Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R COO R' Nimetused: nagu karb.happe sooladel lõpp aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised
amiide? Estreid saame kui karboksüülhapped reageerivad alkoholidega CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Amiide saadakse siis kui karboksüülhappes OH rühma asemel on -NH (aminorühm). 2. Kuidas antakse estritele ja amiididele nimed? Estrite nimetus antakse sarnaselt sooladele. Näiteks CHCHCOOCH metüülpropanaat. Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid. Näiteks CHCONH etaanamiid. 3. Millised on estrite ja amiidide omadused (füüsikalised, toime organismile)? Estrid on vedelad või tahked ained. Meeldiva puuvilja lõhnaga. Estrid ise ei ole mürgised, kuid estrite lagunemisel võivad tekkida väga mürgised ühendid. Amiidid on tahked, värvusetud, vees halvasti lahustuvad, mürgised ühendid. 4. Kuidas käituvad estrid keemilistes reaktsioonides? (reageerimine leelistega,
Täieliku nimetuse tuletamiseks tuleb lõppliite ette märkida radikaali nimetus. Siis saab valemitele vastavateks nimetusteks: metüületanaat, metüülmetanaat, etüülpropanaat. Ehk: nimetus algab funktsionaalrühmas vesiniku asendunud alküülrühma nimetusest ja järgneb happeaniooni nimetus, kus sõna 'hape' on asendatud lõppliitega aat. Amiidid: Nimetus sarnane karboksüülhappe nimetusele, kus sõna 'hape' asendatakse liitega amiid. Nimetamine algab sealt, kus on NH2 rühm. CH3C (etaanamiid). NH2 rühmas võivad olla ka H'd asendatud R-rühmaga. CH3C (N-metüületaanamiid); CH3C (N,N-dimetüületaanamiid) 3. Reaktsioonivõrrandid Kondensatsioonireaktsioon estri või amiidi tekkereaktsioon. tekib suurem molekul ja eraldub vesi. Pöördreaktsiooniks on hüdrolüüs, mille käigus suur molekul reageerib veega ja laguneb kaheks väiksemaks molekuliks. Hüdrolüüsi võib kiirendada katolüsaatoriga (hape või alus). Estrid: hape + alkohol ester + vesi
C6H5 NH2 fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin 14. NITROÜHENDID · Nitroühendite üldvalem: R NO2. · Funktsionaalrühm: NO2. · Nitroühendite nimetused tuletatakse süsivesiniku nimetusest eesliite nitro- abil. CH3NO2 nitrometaan C6H5NO2 nitrobenseen 15. AMIIDID · Amiidide üldvalem: R COO NH2. · Amiidid on karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. CH3 CO ONH2 etaanamiid CH3CH2 CO ONH(CH3) N-metüülpropaanamiid 16. AMINOHAPPED · Aminohapete üldvalem: H2N R COOH. · Aminohape on aminorühmaga asendatud karboksüülhape. CH3CHNH2 COOH 2-amino( )propaanhape NH2CH2CH2COOH 3-amino( )aminohape Created by Riho Rosin 5 13666326165046.doc.doc
CHCH COOCH met üülpropanaat CHCCHOH COCH prop üületanaat ehk propüülatsetaat Estrid on vedelad või tahked ained, paljudel neist on meeldiv lõhn. Osal estritest on narkootiline toime, kuigi nad iseenesest ei ole eriti mürgised. Organismis lagunedes võivad mõnedest estritest tekkida vägagi mürgised ained. Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid. CHCO OH etaanhape > CH CO NH etaanamiid Amiidid on tahked ja värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. Estrite ja amiidide keemilisi omadusi Karbonüülrühma süsinikul, nii nagu karboksüülrühmaski, on elektrofiilsustsenter, mida võivad rünnata nukleofiilid. Reageerimine leelistega Lisades eetrile leelise lahust, hüdroksiidioon kui tugev nukleofiil ründab elektrofiilsustsentrit. Toimub
apete a 63. TAGUMI hapete toimel derivaadid: a 64. R- etüülpropana - Estri valm: hape+alkohol Estrid t CO at - Rasvad on estrid 59. Amiidid 61. - O-R naatriumetan a 65. R- aat m CO- 67. etaanamiid i NH2 i d 68. Orgaaniliste ainete põlemine: · Vedelik ise ei põle, sest ta ei segune õhuga piisavalt põlevad aurud vedeliku kohal. Mida kergemini aine aurustub, seda ägedamalt ta põleb. Kui on tahke aine, siis peab ta lagunema, et tekiksid aurud = pürolüüs -> oksüdeerumine · KATSE alkeenide põlemine:
nõrgem ega lenduvam. amiid Järelliide –amiid Amiidid on kristalsed 1) Happeline hüdrolüüs Amiide saadakse RCONH2 Nt. tahked ained (va.HCONH2, CH3CONH2 + H2O + HCl→CH3COOH + NH4Cl karboksüülhapete derivaatidest ja CH3CONH2-etaanamiid mis on vedelik). 2) Leeliseline hüdrolüüs kõik need reaktsioonid on CH3CON(C2H5)2 - Puhtad amiidid CH3COONH2 + NaOH → CH3COONa + NH3 nukleofiilse asenduse tüüpi. N,N-dietüületaanamiid on lõhnataühendid. ester+ammoniaak=amiid+alkohol
(CH3)2C(OH)OC2H5+ C2H5OH(CH3)2C(OC2H5)2 AMIID karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH- rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm RCONH2 -CONH2 -amiid · CH3CONH2-etaanamiid · CH3CON(C2H5)2 - N,N-dietüületaanamiid · CH3CON(CH3 )(C2H5) - N-etüül-N-metüületaanamiid Amiidid on kristalsed tahked ained (va.HCONH2, mis on vedelik). Puhtad amiidid on lõhnata ühendid. Madalamad amiidid lahustuvad vees (H- sidemed, lühike ahel), stº ja ktº suhteliselt kõrged tänu vesiniksideme-tele. Saab: ester+ammoniaak= amiid+alkohol CH3COOC2H5+NH3 CH3CONH2+C2H5OH Ester+amiin= amiid+alkohol CH3COOC2H5+CH3NH2 CH3CONHCH3
apete -amiid etüülpropanaat Orgaaniliste ühendite struktuur ja nomenklatuur. derivaadid: R-COO-R naatriumetanaat RÜHM LÕPP TÄHIS NÄIDE Estrid R-CO- etaanamiid Alkaanid -aan R- parafiin Amiidid NH2 Eetrid -eeter R-O-R CH3CH2-O-CH3 etüülmetüüleeter Orgaanilises keemias eristatakse kahte erinevat liiki keemilisi sidemeid:
naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8. halogeeniga CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl kloroetaanhape IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Karboksüülahapete homoloogilise rea esimesed liikmed on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis lahustuvad vees igasuguses vahekorras. Kõrgemad homoloogid on tahked ja vees lahutumatud. Molekulmassi kasvuga lahustuvus vees, lõhn ja tihedus vähenevad. Kõikide keemistemperatuurid üle 100oC. Kasutatakse soolade saamiseks.
naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8. halogeeniga CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl Created by Riho Rosin 24 13666324649407.doc.doc kloroetaanhape IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Karboksüülahapete homoloogilise rea esimesed liikmed on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis lahustuvad vees igasuguses vahekorras. Kõrgemad homoloogid on tahked ja vees lahutumatud. Molekulmassi kasvuga lahustuvus vees, lõhn ja tihedus vähenevad.
annaabi.ee 
