Orgaaniline keemia (Alkaanidest küllastunud ühenditeni) (2)

ALKAAN
Alkeenid on süsinike ja vesinike ühendid, kus süsiniku vahel on ainult ühekordsed sidemed.
Liide alkaani ette tuleb vastavalt süsinike arvule
Alkaani ühendi lõpp –aan
1 – met
5 – pent
9 – non
2 – et
6 – heks
10 – dek
3 – prop
7 – hept
4 – but
8 – okt
Lahtise ahelaga alkaani lõpp –üül.
Nimetuse koostamist alustatakse kõrvalrühmadest tähestiku järjekorras.
Alkaanide füüsikalised omadused
Alkaanid on:
Mittepolaarsed – vees ei lahust
Lõhnatud
Värvitud
Vedelaid alkaane kasutatakse lahustitena .
Gaasilised alkaanid on narkootilise toimega.
Keemilised omadused :
Põlevad (täieliku põlemise saaduseks CO2 + H20/ H2O tekib igal juhul/ CO2 asemel võib ka olla CO või C)
Pikema ahelaga alkaane on võimalik termiliselt ja katalüütiliselt lagundada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3+CH2=CH2
Reageerivad halogeenidega ( asendusreaktsioon ) alkaan on küllastunud ühend.
CH4+Cl2 CH3Cl + HCl
Asendusreaktsioon halogeeniga on radikaal mehhanismiga ahelreaktsioon . Radikaal on üksiku paadumata elektroniga aktiivne osake.
HALOGEENIDE NOMENGRATUUR
F – fluoro
Cl – kloor
Br – broom
I – jodo
CF3-CH3 (1,1,1 – trifluoroetaan)
CH2BR-CHCl-CH3 (1 – bromo , 2 – kloropropaan)
NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON
Toimub halogeenides. Side C-aatomi ja halogeeni vahel on polaarne . Halogeeni aatomil on neg. Osalaeng , C-aatomil pos. osalaeng
ƀ-
H3C -
Cl
Elektrofiil
Nukleofiil
Reaktsioonid halogeenides saavad toimuda nukleofiili asendusega mõne teise neg. Laenguga osakese e. nukleofiiliga
ƀ+ ƀ-
+ -
CH3Cl +
KOH 
CH3OH
KCl
ründav(OH)
Nukleofiil saab olla neg. Laenguga või vaba elektronpaariga osake.
Elektrofiil saab olla positiivse laenguga või tühja orbitaaliga osake.
K
CHCOO
NH2CH3
.CH3
elektrofiil
Nukeofiil
nukeofiil
radikaal
ALKOHOLID
… on ühendid, mis sisaldavad OH –ehk hüdroksü rühma. Nimetuse lõpp on ool või kasutatakse eesliidet hüdroksü.
Alati näidatakse ära OH asukoht elemendis
CH3OH – metanool
CH3CH2OH – etanool (hüdroksüetaan)
CH2(OH)CH2(OH) – etaan – 1,2-diool
CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) – propaan – 1,2,3 – triool
CH2ClCH2CH2OH – 3-kloropropaan – 1-ool
Alkoholide struktuuri ja omaduste vaheline seos
Vesiniksideme olemasolu alkoholide molekulide vahel tagab kõrgema keemise tempi võrreldes alkaanidega.
Süsiniku ahela pikenedes keemistempi erinevus alkoholide ja alkaanide vahel väheneb.
Mida rohkem OH rühmi ja mida lühem on ahel seda paremini lahustub alkohol vees.
Metanool seguneb veega igas vahekorras, butanool tõuseb vee pinnale.
Alkoholide mürgisus suureneb ahela pikenedes.
Alkoholide keemilised omadused
Alkoholid on vastavalt happe protolüütilisele teooriale happed (see teooria väidab, et happe on aine, mis loovutab reaktsioonis vesinik iooni, alus on aine, mis liidab vesinik ioone)
HCl+H2O:Cl + H3O
2Na + 2HCl  2NaCl + H2
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2 (sool ja vesinik)
2CH3OH + 2K  2CH3OK + H2
Alkoholaat ioon on väga tugev alus (reageerib kergesti H2O-ga)
CH3CH2OK + H2O  CH3CH2OH + KOH
Alkoholi on võimalik dehüdrogeenida
CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O
2CH3OH  CH3-O-CH3 + H2O
C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O
Alkoholi saab kääritamisel
C6H12O6  C2H5OH + 2CO2 // C2H5Cl + KOH  C2H5OH + KCl
EETRID
… on ühendid, kus süsiniku ahelat e. alküülradikaal on seotud ühe hapniku sillaga.
R – O – R
Nim. lõpp on eeter
Alküülradikaalide nim. antakse nagu kõrvalrühmade nimed.
CH3-O-CH3 – dimetüüleeter
CH3CH2-O- CH2CH – dietüüleeter
CH3CH2-O-CH2CH2CH3 – etüülpropüüleeter
Füüsikalised omadused:
Eetrite keemistempid võrreldes sama molekulmassiga alkoholidega on madalamad, kuna eetritel puudub molekulide vaheline vesinikside.
CH3-O-CH3
Eetrid on vees lahustamatud – puudub H2-side. Keemistempide erinevus väheneb molekul massi kasvamisel, sest süsinike arv muutub olulisemaks, kui radikaalide.
Saamine
Sümmeetrilisi eetreid saab alkoholide dehüdraatides
CH3OH + HOCH  CH3 – O – CH3 + H2O
Mittesümmeetrilisi eetreid ja kõiki teisi saab halogeenoalkaani liitmisel alkoholaadiga
CH3CH2Cl + CH3OK  CH3CH2-O-CH3 + KCl
AMIINID
… on NH3 tuletised ehk derivaadid
Amiinid saadakse, kui ammoniaagi molekulist on üks või mitu vesiniku aatomit asendatud alküülradikaaliga
Amiine liigitatakse
Primaarne R-NH2
Sekundaarne R-NH-R
Tertsiaalne R-N( R)-R
Lõppu liide on - amiin
Kõige lihtsam aminohappe näeb välja selline H2N-CH2-C(H)=O
CH3-NH2 metüülamiin/aminometaan
CH3CH2CH2 – NH2 propüülamiin/1-aminopropaan
CH3-NH-CH3 dimetüülamiin
Lämmastik on võimeline mod. Vaid ühte vesiniksidet
Seetõttu madalama molekulmassiga amiinidel on kõrgem keemistemp , kui eetritel, madalam, kui alkoholidel.
Amiinid on parema veeslahustuvusega, kui eetrid.
Süsinikahela pikenedes lahustuvuste ja keemistempide vahed kaovad.
Amiinid on mürgised ja ebameeldiva lõhnaga
Amiine eraldub kalade soolvees
Keemilised omadused:
Amiinid om alused vastavalt protolüütilisele teooriale
Alus liidab prootoni – happe annab
NH3 + HCl  NH4*Cl (sool)
CH3NH2 + HCl  CH3NH3*Cl metüülammooniumkloriid
CH3CH2NH2 + H2SO4  CH3CH2NH3*HSO4 etüülammooniumsulfaat
Ammooniumsoolad lagunevad kuumutamisel või aluste mõjul kergesti.
CH3NH3*Cl  CH3NH2 + HCl
CH3NH3*Cl + NaOH  CH3NH3 + H20 + NaCl
Amiinide saamine
Saadakse kas ammoniaagi või amiini reageerimisel halogeenalkaanidega.
CH3Cl + NH3  CH3NH3*Cl  CH3NH2 + HCl
CH3-NH2 + CH3CH2Br  CH3NH2CH2CH3*Br 
 CH3-NH-CH2CH3 + HBr
KÜLLASTUNUD ÜHENDID
Alkeenid C=C /Nimetuse lõpp –een
CH2=CH2 eteen
CH2=CH-CH2-CH3 but -2- een
CH2=CH-CH=CH2 but -1,3- dieen
Alküünid C≡C / Nimetuse lõpp –üün
CH≡CH etüün
CH3-C≡C-CH3 but -2- üün
CH≡C-CH2-CH3
Isomeeria
Alkeenidel ja alküünidel
Asendiisomeeria
CH2=CH-CH2-CH3 but -1- een // CH3-CH=CH-CH3 but -2- een
Ahelisomeeria
CH2=C(CH3)-CH3 2-metüülbrop -1-een
Alkeenidel ainult Cis-Trans isomeeria
CH3-C=C-CH3 Cis (vesinikud C-de küljes kõrvuti)
CH3-C=C-CH3 Trans (vesinikud C-de küljes vastaskülgedel)
Füüsikalised omadused
Vees lahustuvus –ei lahustu, kuna polaarsed ühendid puuduvad. Ei mod. Vesinik sidemeid . Keemistemp madal – ei mod. Vesinik sidemeid (Plahvatusohtlik)
CH2=CH2 + H2O  CH3 – CH3OH
CH2=CH-CH3 + HCL  CH3 = CHCl – CH3
CH≡CH + H2  CH2=CH2 // CH≡CH + 2H2  CH3-CH3
ALKAAN
Alkeenid on süsinike ja vesinike ühendid, kus süsiniku vahel on ainult ühekordsed sidemed.
Liide alkaani ette tuleb vastavalt süsinike arvule
Alkaani ühendi lõpp –aan
1 – met
5 – pent
9 – non
2 – et
6 – heks
10 – dek
3 – prop
7 – hept
4 – but
8 – okt
Lahtise ahelaga alkaani lõpp –üül.
Nimetuse koostamist alustatakse kõrvalrühmadest tähestiku järjekorras.
Alkaanide füüsikalised omadused
Alkaanid on:
Mittepolaarsed – vees ei lahust
Lõhnatud
Värvitud
Vedelaid alkaane kasutatakse lahustitena.
Gaasilised alkaanid on narkootilise toimega.
Keemilised omadused :
Põlevad (täieliku põlemise saaduseks CO2 + H20/ H2O tekib igal juhul/ CO2 asemel võib ka olla CO või C)
Pikema ahelaga alkaane on võimalik termiliselt ja katalüütiliselt lagundada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3+CH2=CH2
Reageerivad halogeenidega (asendusreaktsioon) alkaan on küllastunud ühend.
CH4+Cl2 CH3Cl + HCl
Asendusreaktsioon halogeeniga on radikaal mehhanismiga ahelreaktsioon. Radikaal on üksiku paadumata elektroniga aktiivne osake.
HALOGEENIDE NOMENGRATUUR
F – fluoro
Cl – kloor
Br – broom
I – jodo
CF3-CH3 (1,1,1 – trifluoroetaan)
CH2BR-CHCl-CH3 (1 – bromo, 2 – kloropropaan)
NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON
Toimub halogeenides. Side C-aatomi ja halogeeni vahel on polaarne. Halogeeni aatomil on neg. Osalaeng, C-aatomil pos. osalaeng
ƀ-
H3C -
Cl
Elektrofiil
Nukleofiil
Reaktsioonid halogeenides saavad toimuda nukleofiili asendusega mõne teise neg. Laenguga osakese e. nukleofiiliga
ƀ+ ƀ-
+ -
CH3Cl +
KOH 
CH3OH
KCl
ründav(OH)
Nukleofiil saab olla neg. Laenguga või vaba elektronpaariga osake.
Elektrofiil saab olla positiivse laenguga või tühja orbitaaliga osake.
K
CHCOO
NH2CH3
.CH3
elektrofiil
Nukeofiil
nukeofiil
radikaal
ALKOHOLID
… on ühendid, mis sisaldavad OH –ehk hüdroksü rühma. Nimetuse lõpp on ool või kasutatakse eesliidet hüdroksü.
Alati näidatakse ära OH asukoht elemendis
CH3OH – metanool
CH3CH2OH – etanool (hüdroksüetaan)
CH2(OH)CH2(OH) – etaan – 1,2-diool
CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) – propaan – 1,2,3 – triool
CH2ClCH2CH2OH – 3-kloropropaan – 1-ool
Alkoholide struktuuri ja omaduste vaheline seos
Vesiniksideme olemasolu alkoholide molekulide vahel tagab kõrgema keemise tempi võrreldes alkaanidega.
Süsiniku ahela pikenedes keemistempi erinevus alkoholide ja alkaanide vahel väheneb.
Mida rohkem OH rühmi ja mida lühem on ahel seda paremini lahustub alkohol vees.
Metanool seguneb veega igas vahekorras, butanool tõuseb vee pinnale.
Alkoholide mürgisus suureneb ahela pikenedes.
Alkoholide keemilised omadused
Alkoholid on vastavalt happe protolüütilisele teooriale happed (see teooria väidab, et happe on aine, mis loovutab reaktsioonis vesinik iooni, alus on aine, mis liidab vesinik ioone)
HCl+H2O:Cl + H3O
2Na + 2HCl  2NaCl + H2
2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2 (sool ja vesinik)
2CH3OH + 2K  2CH3OK + H2
Alkoholaat ioon on väga tugev alus (reageerib kergesti H2O-ga)
CH3CH2OK + H2O  CH3CH2OH + KOH
Alkoholi on võimalik dehüdrogeenida
CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O
2CH3OH  CH3-O-CH3 + H2O
C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O
Alkoholi saab kääritamisel
C6H12O6  C2H5OH + 2CO2 // C2H5Cl + KOH  C2H5OH + KCl
EETRID
… on ühendid, kus süsiniku ahelat e. alküülradikaal on seotud ühe hapniku sillaga.
R – O – R
Nim. lõpp on eeter
Alküülradikaalide nim. antakse nagu kõrvalrühmade nimed.
CH3-O-CH3 – dimetüüleeter
CH3CH2-O-CH2CH – dietüüleeter
CH3CH2-O-CH2CH2CH3 – etüülpropüüleeter
Füüsikalised omadused:
Eetrite keemistempid võrreldes sama molekulmassiga alkoholidega on madalamad, kuna eetritel puudub molekulide vaheline vesinikside.
CH3-O-CH3
Eetrid on vees lahustamatud – puudub H2-side. Keemistempide erinevus väheneb molekul massi kasvamisel, sest süsinike arv muutub olulisemaks, kui radikaalide.
Saamine
Sümmeetrilisi eetreid saab alkoholide dehüdraatides
CH3OH + HOCH  CH3 – O – CH3 + H2O
Mittesümmeetrilisi eetreid ja kõiki teisi saab halogeenoalkaani liitmisel alkoholaadiga
CH3CH2Cl + CH3OK  CH3CH2-O-CH3 + KCl
AMIINID
… on NH3 tuletised ehk derivaadid
Amiinid saadakse, kui ammoniaagi molekulist on üks või mitu vesiniku aatomit asendatud alküülradikaaliga
Amiine liigitatakse
Primaarne R-NH2
Sekundaarne R-NH-R
Tertsiaalne R-N( R)-R
Lõppu liide on -amiin
Kõige lihtsam aminohappe näeb välja selline H2N-CH2-C(H)=O
CH3-NH2 metüülamiin/aminometaan
CH3CH2CH2 – NH2 propüülamiin/1-aminopropaan
CH3-NH-CH3 dimetüülamiin
Lämmastik on võimeline mod. Vaid ühte vesiniksidet
Seetõttu madalama molekulmassiga amiinidel on kõrgem keemistemp, kui eetritel, madalam, kui alkoholidel.
Amiinid on parema veeslahustuvusega, kui eetrid.
Süsinikahela pikenedes lahustuvuste ja keemistempide vahed kaovad.
Amiinid on mürgised ja ebameeldiva lõhnaga
Amiine eraldub kalade soolvees
Keemilised omadused:
Amiinid om alused vastavalt protolüütilisele teooriale
Alus liidab prootoni – happe annab
NH3 + HCl  NH4*Cl (sool)
CH3NH2 + HCl  CH3NH3*Cl metüülammooniumkloriid
CH3CH2NH2 + H2SO4  CH3CH2NH3*HSO4 etüülammooniumsulfaat
Ammooniumsoolad lagunevad kuumutamisel või aluste mõjul kergesti.
CH3NH3*Cl  CH3NH2 + HCl
CH3NH3*Cl + NaOH  CH3NH3 + H20 + NaCl
Amiinide saamine
Saadakse kas ammoniaagi või amiini reageerimisel halogeenalkaanidega.
CH3Cl + NH3  CH3NH3*Cl  CH3NH2 + HCl
CH3-NH2 + CH3CH2Br  CH3NH2CH2CH3*Br 
 CH3-NH-CH2CH3 + HBr
KÜLLASTUNUD ÜHENDID
Alkeenid C=C /Nimetuse lõpp –een
CH2=CH2 eteen
CH2=CH-CH2-CH3 but -2- een
CH2=CH-CH=CH2 but -1,3- dieen
Alküünid C≡C / Nimetuse lõpp –üün
CH≡CH etüün
CH3-C≡C-CH3 but -2- üün
CH≡C-CH2-CH3
Isomeeria
Alkeenidel ja alküünidel
Asendiisomeeria
CH2=CH-CH2-CH3 but -1- een // CH3-CH=CH-CH3 but -2- een
Ahelisomeeria
CH2=C(CH3)-CH3 2-metüülbrop -1-een
Alkeenidel ainult Cis-Trans isomeeria
CH3-C=C-CH3 Cis (vesinikud C-de küljes kõrvuti)
CH3-C=C-CH3 Trans (vesinikud C-de küljes vastaskülgedel)
Füüsikalised omadused
Vees lahustuvus –ei lahustu, kuna polaarsed ühendid puuduvad. Ei mod. Vesinik sidemeid. Keemistemp madal – ei mod. Vesinik sidemeid (Plahvatusohtlik)
CH2=CH2 + H2O  CH3 – CH3OH
CH2=CH-CH3 + HCL  CH3 = CHCl – CH3
CH≡CH + H2  CH2=CH2 // CH≡CH + 2H2  CH3-CH3