Propenaal ehk akroleiin Akroleiin ehk propenaal (süstemaatiline nimetus 2-propenaal) on teravalõhnaline mürgine kergestisüttiv kantserogeenne värvuseta keemiline ühend. Struktuurvalem: CH2=CHCHO Füüsikalised ja füsioloogilised omadused: Kergesti lenduv vedelik ning väga tugev lakrimaator ehk silmi ja nina ärritav aine, mis võib esile kutsuda ka pisaratevoolu. Kasutamine ja esinemine: Keemiatööstuses on ta tähtis vahesaadus, kuid kodus võib see tekkida näiteks rasva kõrbemisel pannil
oksudatsioonil. Etaanhape on igapaevaelus tuntuim ja kasutatavaim karboksuulhape. Teda kasutatakse toiduaadikana (3-30 %) toiduainete ning puu- ja koogiviljade, liha- ja kalatoitude konserveerimiseks, maitsestamiseks, marineerimiseks. Teda kasutatakse ka hea lahustina, lakkide, varvide, ravimite (aspiriin), plastmasside ja mitmete orgaaniliste ainete nagu naiteks atsetooni valmistamiseks. Tuntumate esinedajad (akroleiin, piimhape, sidrunhape,viinhape, bensoehape) leidumine, teke, omadused, kasutusalad, millised on ohud (kui on)? 1) Akroleiin - Kergesti lenduv vedelik ning vaga tugev silmi ja nina arritav vedelik, mis voib esile kutsuda ka pisaratevoolu. Keemiatoostuses on ta tahtis vahesaadus, kuid kodus voib see tekkida naiteks rasva korbemisel pannil. Kuna akroleiin on murgine aine,mistottu tuleks valtida rasvade korbemist pannil ning korbenud rasvade kasutamist.
kivisöe põletamisel. Bensaldehüüd(C6H5CHO)- värvitu vedelik. Võib olla kristalne. Paneb naha punetama, sissehingamisel kahjulik. Leidub mandlites ja vanillis. Kasutatakse lõhnaainena, maitseainena, mesilaste eemale peletamiseks. Tsitraal(C10H16O)- Sidrunile omane lõhn, kollakat värvi, vitamiin A lähteaine. Leidub sidrunis, apelsinis. Kasutatakse lõhnatööstuses, ravimitööstuses mikroobide hävitamisel. Propenaal e akroleiin(C3H4O)- Väga mürgine, värvitu kergesti lendlev vedelik. Silma ja nahka ärritav. Kodus tekib rasva pannil kõrvetamisel. Ei leidu looduses, tekib veel tubakasuitsus ja fossiilsete kütuste põletamisel. Kasutatakse herbitsiidina ja pestitsiidina(mürkained). Geraniool(C10H18O)- Roosi lõhnaga, alküülne alkohol. Leidub taimedest saadud eeterlikes õlides(pelargoon, sidrun) Kasutatakse parfüümitööstuses, sääsetõrje(meelitab aga mesilasi), tubakatööstuses.
Vesiniksidemeid praktiliselt ei moodusta Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale ja tekitavad põletikke. Aldehüüdid on mürgisemad kui ketoonid Aldehüüdide esindajad: Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator (silmi ja nina ärritav, pisaraid tekitav) Tekib rasva kõrvetamisel pannil Bensaldehüüd C6H5-CHO Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine)
Jälgitakse, kumb katseklaas muutub häguseks. Järeldus: Pärast vee lisamist ja loksutamist, oli selgelt näha, et uuritavast proovist nr 1 moodustatud lahuses olid lipiidid. Lahus muutus häguseks, läbipaistmatuks. Seal esinevad lipiidid ei lahustunud veel, vaid moodustasid vees mikroskoopilisi tilgakesi. 1.3.3 Akroleiiniproov Glütserooli kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd akroleiin. Sama reaktsiooni annavad teisedki glütserooli sisaldavad ained (ei anna vahad, sfingolipiidid jt). Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava lahusega või mitte. Töö käik: Kahte kuiva katseklaasi pannakse 1 g KHSO4 või NaHSO4 ja lisatakse mõni tilk kahest erinevast uuritavast materjalist (proov nr 1 ja nr 2). Katseklaase kuumutatakse tõmbekapis gaasipõleti kohal kuni soola sulamise ja proovi tumenemiseni. Viimane annabki
Ninale. Tekib etanooli oksüdeerumisel? Etanaal. Looduslik lõhna ja maitseaine? Vanill. Formaliini lahus vesi ja .................. ? Metanaal. Naha pruunistaja? DHA. Rasva kõrvetamisel tekib .................. ? Akroleiin. Lahusti? Atsetoon.
Ketoonide tunnuseks on liide -oon. CH3COCH2CH3- butaan-2-oon Omadused: ● Ketoonid on polaarsed ühendid. ● Lahustuvad vees. ● Ketoonid on vesiniksidemete vastuvõtjad, kuid mitte tekitajad. Seega ei saa ketoonidel tekkida vesinikside ketoonidega. Elukeskkonnas, tarbimises, tööstuses: ● Etanaal tekib organismis etanooli oksüdeerumisel olles peamiseks alkoholimürgituse põhjustajaks. ● Väga mürgine akroleiin tekib rasva pannil kõrvetamisel. ● Aldehüüde leidub eeterlikes õlides. ● Enamik suhkruid on aldehüüdide derivaadid. ● Atsetoon- väga hea orgaaniline lahusti- küünelakieemaldaja
desinfitseerimisvahend, kasutatakse keemiatoodete valmistamiseks · ETANAAL o Atseetaldehüüd CH3CHO o Toatemp. Keev vedelik, vajalik keemiatööstustes, mürgine, peamine alkoholimürgituse ja joobele järgnevate abameeldivate aistingute pühjustaja · BENSALDEHÜÜD o C6H5CHO o Mandlilõhnaga vedelik, kasutatakse maitse- ja lõhnaainena, vanillii, · PROPENAAL o Ehk akroleiin CH2=CHCHO o Kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator, tähis vahesaadus(keemiatööstuses), tekib rasva kürvetamisel pannil, mürgine, · PROPANOON o Atsetoon CH3COCH3 o Hea lahusti, mürgine · DIHÜDROKSÜATSETOON o DHA HOCH2COCH2OH o Annab kunstliku päevituse(kreemid, geelid), reageerib valguga, · SAAMINE o Alkoholide oksüdeerimisel CH3CH2OH +[O]= CH3COH +H2O o Primaarsete alkoholide oksüdeerimisel (1 OH)
Rasvaplekk on vastu valget vaadates muust paberist heledam ja pimeda poole vaadates tumedam. Töö käik Kahte katseklaasi pandi 1g kummastki tahke aine proovist. Mõlemasse katseklaasi valati umbes 1 ml orgaanilist lahustit (atsetooni). Loksutati ja lasti 5 min sesita. Mõlemast katseklaasist kanti pipetiga tilk tahke materjalikohal olevat lahust paberile ja kuivatati. Tulemus Esimene katseklaas: Akroleiin proov nr.1 Teine katseklaas: Akroleiin proov nr.2 Proovi nr 2 sisaldava lahuse plekk paistis vastu valgust heledam ja vastu varju tumedam. Proovi nr 1 sisaldava lahuse pleki kohalt muutusi läbipaistvuse osas polnud. Seega sisaldas 2. proov lipiide. 1.3.2. Emulsioonitest Teooria Emulsioonid on üks liik kahe- või enamafaasilistest süsteemidest, mida tuntakse kolloidide nime all
Ketoonid.Füsioloogilised omad:narkootilise toimega, kahjustab knsi, ald. Mürgisemad kui ketoonid, nahale sattudes tekitavad põletikke, organismist eraldub aeglaselt. Metanaal e. formaldehüüd.terava lõhnaga, mürgine gaas. Lahustub vees, metaani vesilahus-formaliin, kas. Desinfitseerimisvahendina, säilitatakse preparaate.Etanaal e. atseetaldehüüd.toatemp. keev vedelik, tekib etanooli oksüdeerimisel.Bensaldehüüd mandlilõhnaline vedelik,kas. maitse ja lõhnainena. Propenaal e. akroleiin kergesti lenduv ved. Mürgine, ärritab silmi ja nina. Propaan e. atsetoon väga hea lahusti, küünelaki koostisosa, mürgine, lahustub mingil määral vees.DHA dihüdroksuatsetoon- mittetoksiline, kuntstliku päevituse kreemides.Metaanhape (HCOOH).terava hapuka lõhnaga, mürgine, sulamistemp. u 5C, värvitu, kergesti lenduv, söövitav. Leidub: kõrvenõges, kuuseokas, mesilase sipelga mürk.Etaanhape e. äädikhape hapuka lõhnaga, sulamistemp. u 17C, ei ole mürgine, lenduv, värvitu, ved
Etanaal e. atseetaldehüüd (CH3CHO) on toatemperatuuril keev vedelik, on üks keemiatööstuse vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e. DHA (HOCH2COCH2OH) on mittetoksiline toimeaine kunstlikku päevitust andvates kosmeetikavahendites. Oksüdeerumine: HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Redutseerumine: CH3CHO + H2 PtNi CH3CH2OH Alkoholidega: CH3CHO + CH3OH CH3CH(OH)OCH3
proov mitte. 2. Akroleiinproov Glütserooli kuumutamisel tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal. Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfatiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid. Töö käik: Kuiva katseklasi kandsin u 1 g NaHSO4 ja lisasin mõne tilga taimeõli. Kuumutasin gaasipõletil tõmbekapis kuni lahus muutus pruunikaks ning tekkis tugev lõhn. Järelikult oli tekkinud akroleiin ning oli tegu glütserooli sisaldanud lipiidiga. 3. Küllastumata rasvhapete tuvastamine lipiidides. Küllastumata rasvhapete sisaldmise kindlakstegemiseks lipiidedes kasutatakse reaktsiooni halogeeniga. Küllastunud rasvhappeid sisaldava proovi reaktsioonil broomiga viimasele iseloomulik värvus lahjeneb, küllastumata rasvhapete puhul aga muutub lahus toimuva liitumisreaktsiooni tõttu värvituks. Töö käik:
kasutatakse veel mitmesuguste teiste polümeeride ja muude keemiatoodete valmistamisel. *Etanaal ehk atseetaldehüüd CH CHO - toatemperatuuril keev vedelik, leiab kasutamist keemiatööstustes; moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena. Kuna etanaal ise on õige mürgine ja lisaks sellele moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi, on temaga osa alkoholimürgituses ja joobele järgnevates eba- meeldivates aistingutes üsna oluline. *Propenaal ehk akroleiin CH =CHCHO - kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (silmi ja nina ärritav, pisaratevoolu esilekutsuv aine). Keemiatööstustes tähtis vahesaadus, kodus tekib rasva pannil kõrvetades. *Propanoon ehk atsetoon CH COCH - väga hea, laialdaselt kasutatav lahusti; mürgise toimega Füsioloogiline toime: Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise mõjuga, kesknärvisüsteemi kahjustava toimega. Limaskestadele toimivad ärritavalt. Aldehüüdid on üldiselt ketoonidest mürgisemad
Töö käik Kahte kuiva katseklaasi valati ~2 ml 96% etanooli ning lisati 2 ml kahte erinevat uuritavat lahust, millest ühes sisalduvad lipiidid. Loksutati, lisati 4 ml destilleeritud vett ning loksutati veel. Tulemus Proovi nr 1 sisaldavas katseklaasis muutus segu loksutamisel häguseks, seega proov nr 1 sisaldas lipiide. 1.3.3 Akroleiiniproov Glütserooli kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastumata aldehüüd propenaal (akroleiin). Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfolipiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid. Akroleiini moodustumise järgi saab eristada glütserooli sisaldavaid ja mittesisaldavaid lipiide. O t° H2C HO OH + 2H2O
Teises katseklaasis, kus oli emulsioonitesti lahus II, muutusi ei toimunud. Järeldus: Hägu tekkimine esimes katseklaasis annab tunnistust emulsiooni tekkest ja võib öelda, et emulsioonitesti lahus I sisaldas lipiide. Emulsioonitesti lahus II lipiide ei sisaldanud, kuna emulsiooni ei tekkinud. 1.3.3 Akroleiiniproov Kui glütserooli kuumutada vett siduvate ainete juuresolekul, siis tekib teravalõhnaline aldehüüd propenaal ehk akroleiin. Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfolipiidid, aga ei anna glütserooli mittesiduvad lipiidid. Katse käik: Kandsin kahte katseklaasi u 1g NaHSO4 ja lisasin ühte katseklaasi paar tilka akroleiiniproov I lainet ning teise katseklaasi sama palju akroleiiniproov II ainet. Kuumutasin katseklaase tõmbekapis gaasipõleti kohal kuni sool sulas ja üks proovidest tumenes. Nuusutasin ettevaatlikult proove. Tulemus: Esimene proov tumenes pisut, teine üldse mitte
Aldehüüdide esindajaid · Metanaal e formaldehüüd HCHO Gaas, lahustub hästi vees, mürgine Desinfitseerimisvahend, anatoomilised preparaadid, vaikude tootmine · Etanaal e atseetaldehüüd CH CHO 3 o Kergesti keev vedelik (kt 21 ), mürgine Tekib organismis etanooli oksüdeerumisel, äädikhappe ja ravimite valmistamiseks · Propenaal e akroleiin CH =CHCHO 2 Kergesti lenduv mürgine vedelik, lakrimaator Tekib rasva kõrvetamisel pannil · Bensaldehüüd C H -CHO 6 5 Meeldiva lõhnaga vedelik Maitse- ja lõhnaaine (vanilliini saamine) · Propanoon e atsetoon CH COCH 3 3 Vedelik, hea lahusti, mürgine Küünelaki lahusti
Jälgitakse, kumba proovi sisaldavas katseklaasis muutub segu häguseks ja tehakse järeldus lipiidi sisaldumise kohta. Järeldus: Pärast dest vee lisamist ja loksutamist hägustus esimese prooviga tehtud lahus. Sealt järeldub, et esimene proov sisaldab lipiide. 1.3.3 Akroleiiniproov Glütserooli (propaantriooli) kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal ehk akroleiin. Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfolipiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid (vahad, sfingolipiidid jt). Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava või mittesisaldava lipiidiga. Töö käik Kahte kuiva katseklaasi kantakse ~1g KHSO4 või NaHSO4 ja lisatakse mõni tilk kahest erinevast uuritavast materjalist (tähistatud akroleiinitesti proovid 1 ja 2)
ja sellega reageerides tekitab nn atsetaali) I etapp R-C+HO- + R`-O-H+ R-CH(-O-R`(-OH) (kohustuslik on vaid see) II etapp R-C+H(-O-R`,-O-H+) + R`-O-H+ R-CH(-O-R`)2 + H2O ! Reaktsioon toimub nii, et omavahel ühinevad reagendid nende reaktsioonitsentrite kaudu ,,+" ja ,,-,, laengut kandvad aatomid. 1.5 Füsioloogiline toime. (vt õpikust) 1.6 Tuntumad esindajad, nende f-omadused ja kasutamine (metanaal, etanaal, propenaal* e akroleiin, bensaldehüüd* e vanilliin ). ! Tee nendest konspekt Õ-st lk 143-144 2. Ketoonid * Ketoonid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn karbonüülrühma C=O, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (+) sidemega ja C on sp2- valentsolekus; * Ketoonide molekulis asub C=O rühm süsinikahela keskel. 2.1 Molekuli üldvalem ja ehitus. * str.üldvalem R-C(=O)-R´ * karbonüülrühma elektroniline ehitus R-C+(=O-)-R´ (vt seletust aldehüüdide juurest) 2.2 Nimetamine.
Etanaal polaarne, aga H-side-meid ei 3) Reageerivad alkoholidega oksüdeerumisel olles peamiseks CH2=CH2CHO moodusta.) CH3CHO + CH3OH → CH3-CH(OH)-OCH3 alkoholimürgituse põhjustajaks. Propenaal ehk Osadel meeldiv lõhn, osadel Nukleofiilne liitumine, tekivad poolatsetaalid Väga mürgine akroleiin tekib akroleiin ebameeldiv. rasva pannil kõrvetamisel. Sellest tuleks hoiduda! ketoon Järelliide -oon Füüs om. on analoogsed Sama mis aldehüüd va. Hõbepeegli reaktsioon Atsetoon on väga hea lahusti. RCOR´ CH3-CO-CH3 aldehüüdide-ga
vedelik. Lahustub hästi vees, etanoolis ja benseenis. Väga mürgine aine mis kahjustab siseelundeid, eriti maksa. Moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena. Etanaal on peamiseid alkoholimürgituse ja joobele järgnevate ebameeldivate aistingute põhjustaja. Kasutatakse keemiatööstuses etaanhappe tootmisel. Samuti toodetakse etanaalist etanooli ravimeid, värv- ja põletusaineid. Propenaal Milline aine on seotud rasvade kõrbemisega ja milline oht sellega kaasneb... Akroleiin ehk propenaal (süstemaatiline nimetus 2-propenaal) on teravalõhnaline mürgine kergestisüttiv kantserogeenne värvuseta keemiline ühend. Kergesti lenduv vedelik ning väga tugev lakrimaator ehk silmi ja nina ärritav aine, mis võib esile kutsuda ka pisaratevoolu. Keemiatööstuses on ta tähtis vahesaadus, kuid kodus võib see tekkida näiteks rasva kõrbemisel pannil. Akroleiini mürgisuse tõttu tuleks hoiduda rasvade kõrvetamisest pannil ning kõrbenud rasva tarvitamisest.
üks sisaldas lipiide ja teine mitte. Loksutasin mõlemat katseklaasi hoolikalt. Seejärel lisasin 4ml destilleeritud vett. 1. Proovi sisaldanud lahus muutus häguseks. See on lipiidide olemasolu kinnituseks. 3.Akroleiiniproov Lisasin kahte katseklaasi 1g NaHSO4 ja lisasin kummalegi mõne tilga erinevatest akroleiiniproovidest. Kuumutasin segusid gaasipõleti leegil. Ühes katseklaasis olev segu muutus tumedaks (proov 2), moodustus akroleiin, teises mitte (proov 1) . Järelikult leidus esimeses proovis glütserooli, teises aga mitte. 4.Küllastumata rasvhapete tuvastamine lipiidides Lisasin kolme katseklaasi erinevat lipiidi lahust 1.steariinhape 2.või (loomne rasv) 3.oliivõli (taimne rasv) Igale lahusele lisasin ~8 tilka broomilahust. Broomile iseloomulik pruunikas värvus kadus täielikult oliivõli lahuses. Ka või lahuse värv muutus heledamaks, hiljem kadus broomi värvus täielikult
docstxt/135102997371.txt
Kahte kuiva katseklaasi valatakse 2 ml 96%-list etanooli ja lisatakse 2 ml kahte erinevat uuritavat lahust, millest üks sisaldab lipiidi, teine mitte. Katseklaase loksutatakse. Seejärel lisatakse mõlemasse 4 ml destilleeritud vett ja loksutatakse veel. Lipiidi sisaldavas katseklaasis muutub segu häguseks. Järeldused Hägusus tekkis esimest proovi sisaldavas katseklaasis. Tekkis õli-vees tüüpi emulsioon. 1.3.3 Akroleiiniproov Glütserooli kuumutamisel tekib terava lõhnaga propenaal (akroleiin). Sama juhtub ka rasvade ja glütserofosfolipiidedega, kuid mitte lipiididega, mis ei sisalda glütserooli. CH2OH-CHOH-CH2OH CH2=CH-CHO + H2O Glütserool (propaantriool) Akroleiin (propenaal) Töö käik Kahte kuiva katseklaasi pannakse ~1g KHSO 4 või NaHSO4 ja lisatakse mõni tilk akroleiintesti proovidest 1 ja 2. Katseklaase kuumutatakse tõmbekapis gaasipõleti kohal kuni soola sulab ja proov tumeneb, mis annab märku akroleiini moodustumisest. Käega
mitte. Loksutasin mõlemat katseklaasi hoolikalt. Seejärel lisasin 4ml destilleeritud vett. 1. Proovi sisaldanud lahus muutus häguseks, teine mitte. See on lipiidide olemasolu kinnituseks. 3.Akroleiiniproov Lisasin kahte katseklaasi 1g NaHSO4 ja lisasin kummalegi mõne tilga erinevatest akroleiiniproovidest. Kuumutasin segusid gaasipõleti leegil. Ühes katseklaasis olev segu muutus tumedaks (proov 1), moodustus imal,ebameeldiv lõhn, akroleiin, teises mitte (proov 1) . Järelikult leidus esimeses proovis glütserooli, teises aga mitte. 4.Küllastumata rasvhapete tuvastamine lipiidides Lisasin kolme katseklaasi erinevat lipiidi lahust 1.oliivõli (taimne rasv) 2.või (loomne rasv) 3.palmitiinhape (taimne rasv) Igale lahusele lisasin ~8 tilka broomilahust. Broomile iseloomulik pruunikas värvus kadus täielikult oliivõli lahuses. Ka või lahuse värv muutus heledamaks, hiljem kadus broomi värvus täielikult
· Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. (Hapnik saab olla ainult esimese või viimase juures !! ; Märgitakse HO, mitte OH) Näide: CH3 CH2 CH2 CHO propanaal CH3 CHO etanaal e. atseetaldehüüd HCHO metanaal e. formaldehüüd C6H5CHO bensaldehüüd CH = CHCHO propenaal e. akroleiin CH3COCH3 propanoon e. atsetoon HOCH2COCH2OH - dihüdroksüatsetoon CH3 CH2 CH CH - CH2 CHO I I CH2 OH I CH3 4-etüül-3-hüdroksüheksanaal CH3 CH CH2 CHO I Cl 3 klorobutanaal · Ketoonide tunnuseks on järelliide -oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel).
Panin kummastki umbes 1 g katseklaasi, lisasin orgaanilist lahustit (atsetoon), loksutasin ja lasin 5 minutit seista. Mõlemast katseklaasist panin pipetiga ühe tilga paberile ja lasin kuivada. Lipiide sisaldavast proovist jäi järele heledam/läbipaistvam laik. Tulemus: Lipiide sisaldas proov number 2. Akroleiinproov: Teooria: Glütserooli (propaantriooli) kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal (akroleiin). Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfatiidid, kuid glütserooli sisaldavad lipiidid mitte. Töö käik: Kuiva katseklaasi panin 1 g NaHSO4 ja lisasin veidi taimeõli. Kuumutasin katseklaasi gaasipõletil tõmbekapis kuni sool sulas ja segu tumenes. Tulemus: Eraldus kirbe kärsahais, segu muutus pruuniks. Järeldus: Taimeõlis sisaldub glütserool. Küllastumata rasvhapete tuvastamine lipiidides: Teooria:
üks sisaldas lipiide ja teine mitte. Loksutasin mõlemat katseklaasi hoolikalt. Seejärel lisasin 4ml destilleeritud vett. Proov nr 1 muutus häguseks, see on lipiidide olemasolu kinnituseks. 3. Akroleiiniproov Lisasin kahte katseklaasi 1g NaHSO4 ja lisasin kummalegi mõne tilga erinevatest akroleiiniproovidest. Kuumutasin segusid gaasipõleti leegil. Ühes katseklaasis olev segu muutus tumedaks ja lõhnas praetud rasva järele (proov 1), moodustus akroleiin, proov nr 2 lõhnas kummihaisu järele. Järelikult leidus esimeses proovis glütserooli, teises aga mitte. 4. Küllastumata rasvhapete tuvastamine lipiidides Lisasin kolme katseklaasi erinevat lipiidi lahust 1. palmitiinhape 2. searasv 3. päevalilleõli Igale lahusele lisasin ~8 tilka broomilahust. Broomile iseloomulik pruunikas värvus kadus päevalilleõli lahuses ja hiljem ka searasval. Palmitiinhappelahus oli broomile iseloomulikku pruunikat värvi
vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e. DHA (HOCH2COCH2OH) on mittetoksiline toimeaine kunstlikku päevitust andvates kosmeetikavahendites. Oksüdeerumine: HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Redutseerumine: CH3CHO + H2 PtNi CH3CH2OH
Loksutati ja lasti 5 min sesita. Mõlemast katseklaasist kanti pipetiga tilk tahke materjalikohal olevat lahust paberile ja kuivatati. Tulemus: Proovi nr 2 sisaldava lahuse plekk paistis vastu valgust heledam ja vastu varju tumedam. Proovi nr 1 sisaldava lahuse pleki kohalt muutusi läbipaistvuse osas polnud. Seega sisaldas 2. proov lipiide. 02 Akroleiinproov Teooria: glütserooli kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal (akroleiin). Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfatiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid. Töö käik: kuiva katseklaasi kanti 1g NaHSO4 ja lisati mõni tilk taimeõli. Kuumutati põletil tõmbekapis soola sulamise ja reaktsioonisegu tumenemiseni. Eralduvat lõhna nuusutati ettevaatlikult. Tulemus: eraldus vänge lõhn, seega sisaldab taimeõli glütserooli. 03 Küllastumata rasvhapete tuvastamine lipiidides
paberi peal. Kordasin katset ja seejärel ilmus paberile, mille proov sisaldas lipiide ehk proov B, õrn rasvaplekk. Järeldus: Lipiide sisaldav proov lahustus orgaanilises lahustis. Paberile moodustub lipiide sisaldava proovi korral rasvaplekk, mis suurendab paberi läbipaistvust. Vastu valget vaadates on see muust paberist heledam ja vastu tumedat vaadates tumedam. Akroleiinproov: Glütserooli kuumutamisel vett siduvate ainetega tekib terava lõhnaga aldehüüd akroleiin. Seda reaktsiooni ei anna glütserooli mitte sisaldavad lipiidid. Võimaldab otsustada, kas antud proov sisaldab glütserooli või mitte. Töö käik: Kuiva katseklaasi valasin 1g NaHSO4 ja lisasin 3 tilka oliiviõli. Kuumutasin põletil soola sulamiseni. Tekkis ebameeldiv lõhn, mis oli nagu kõrbe lõhn. Järeldus: Kuna tekkis terav lõhn, siis järelikult antud proov sisaldas glütserooli sisaldavaid lipiide. Terav lõhn tuli tekkivast akroleiinist.
„Kõik ained on mürgised; ei ole sellist, mis ei oleks mürgine. Õige doos eristab ravimi mürgist" . Seega pani Paracelsus aluse toksikoloogia peamisele põhimõttele, doossõltuvuse kõverale. Toksikoloogia "isa" Paracelsus (1493-1541), Ärritavad (limaskesti) Ammoniaak Aluselised tolmud, udu Dietüül/dimetüülsulfaat Halogeenid Vesinikkloriid Vesinikfluoriid Lämmastikdioksiid Osoon Fosgeen Ärritavad (sissehingamisel) Äädikhape Akroleiin Formaldehüüd Sipelghape Jood Vääveldioksiid Väävelhape Teisased ärritajad, limaskestade kaudu imendumisel Alkoholid Aromaatsed süsivesinikud Lämmatavad ained – kudede hapnikuvaegus Halogeenitud süsivesinikud Vesiniksulfiid Lämmatavad, asendavad hapniku Süsinikdioksiid Heelium Lämmastik Argoon Lämmatavad, kaob kudede võime siduda, transportida või kasutada hapnikku Toime väga madalate sisalduste juures, mõned ppm:
) osadel ebameeldiv. põhjustajaks. R-CHO Propenaal ehk HCHO+CuOHCOOH+Cu2O Füüs om. on analoogsed Väga mürgine akroleiin Aldehüüdid on ühendid, mis akroleiin aldehüüdide-ga. tekib rasva pannil sisaldavad aldehüüdrühma. 2.) aldehüüdide redutseerumine kõrvetamisel. Sellest tuleks alkoholiks:
Mõlemast katseklaasist kandsin tilga paberile ja kuivatasin. Vaatasin paberit vastu valgust ning õrnalt oli näha, et paberil, milles oli olnud proov nr 2 oli õrn plekk. See täheldas lipiidide olemasolu antud proovis. Arvatavasti panin etanooli liiga palju, muidu oleksid plekid selgemini näha olnud. Akroleiinproov Glütserooli kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd nimega propenaal, ehk siis akroleiin. Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava või mittesisaldava lipiidiga Töö käik: Kuiva katseklaasi kantsin 1g NaHSO4 ja lisasin mõne tilga oliivõli. Kuumutasin segu põletil tõmbekapis soola sulamise ja reaktsioonisegu tumenemiseni. Tekkis ebameeldiv lõhn, mis meenutas veidi kõrbelõhna, see täheldas, et proov sisaldas lipiide. Küllastumata rasvhapete tuvastamine lipiidides
Tapab baktereid, desinfitseerimisvahend Selles hoitakse baktereid. Vanasti tehti narkoosi, aga oli palju kõrvalnähte. Kasutatakse keemiatoodete valmistamisel. 2. Etanaal ehk atseetaldehüüd Toatemperatuuril keev vedelik. Pohmelli põhjustaja kutsub esile peavalu. Organis ise tekitab etanooli oksüdeerimise tulemusena. Vanasti ka narkoosiks, aga palju kõrvalnähte. 3. Propenaal ehk akroleiin Kergesti lenduv vedelik. Silmi ja nina ärritav ning pisaratevoolu esilekutsuv aine. Kodus tekib rasva pannil kõrvetamisel tuleks hoiduda tarbimisest kuna VÄGA MÜRGINE aine. 4. Bensaldehüüd Mandlilõhna meenutava aroomiga vedelik, mida kasutatakse maitse- ja lõhnaainena. Aromaatne aldehüüd on ka kristalne aine vaniliin. 5. Propanoon ehk dimetüülketoon ehk atsetoon Hea lahusti.
Katseklaase loksutatakse homogeense sademe moodustumiseni. Lisatakse mõlemasse 4ml destileeritud vett ja loksutatakse uuesti. Esimeses katseklaasis tekkis valkjas sade, mis tõestab glütseerüülestrite olemasolu, teises aga muutusi ei toimunud, mistõttu puuduvad sealt glütserüülestrid. Akroleiiniproov Glütserooli (propaantriooli) kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal ehk akroleiin. Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfolipiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid (vahad, sfingolipiidid jt). Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava või mittesisaldava lipiidiga. Töö käik Kahte kuiva katseklaasi kantakse 1g KHSO4 ja lisatakse mõni tilk kahest erinevast uuritavast materjalist. Katseklaase kuumutatakse tõmbekapis gaasipõletil kuni soola sulamiseni ja proovi tumenemiseni. Esimene
Töökäik: Kahte kuiva katseklaasi valasin 1 ml kahte erinevat uuritavat lahust. Katseklaase loksutatasin kuni homogeense lahuse moodustumiseni. Seejärel lisasin mõlemasse 4 ml destilleeritud vett ja loksutasin taas. Järeldus: Hägu tekkis esimeses katseklaasis, teises katseklaasis oli lahus selge. See tähendab, et lipiide sisaldab esimene proov. 1.3.3 Akroleiiniproov Glütserooli kuumutamisel tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal ehk akroleiin. Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfolipiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid. Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava või mittesisaldava lipiidiga. Töökäik: Kahte katseklaasi panin ~1g NaHSO4 ja lisasin mõni tilk kahest erinevast uuritavast materjalist. Katseklaase kuumutasin tõmbekapis gaasipõleti kohal kuni soola sulamise ja proovi tumenemiseni. Nuusutasin katseklaasidest eralduvat lõhna.
..OHCH2CH3 CH3COOH etanaal e äädikhape N4 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2COOH Karbhappetes võib olla ka kaks karboksüülrühma ja sellisel juhul on tegemist dihaperega nt etaandihape(oblikh) O O H-O-C-C-O-H HOOC COOH Aldehüüdide esindajaid · Metaan e formaldehüüd HCHO · Etanaal e atseetaldehüüd CH3CHO · Bensaldehüüd C6H5CHO · Propenaal e akroleiin CH2=CHCHO · Propanoon e atsetoon CH3COCH3 · Dihüdroksüatsetoon (DHA) HOCH2COCH2OH Aldehüüdide omadused metanaali näitel O HCHO e H-C-H Füüsikalised omad: Metanaal on värvuseta mürgine gaas. Vees lahustub hästi ja u 40% vesilahus on formaliin, mis on desinfitseeriva toimega aine ja mida kasut nt anatoomiliste preparaatide säilitamiseks. · Metanaal ja kõik teised aldehüüdid on keemiliselt aktiivsed, kuna nende molekulis esineb kaksikside.
põhjustatud hüdrofoobsete aatomirühmade ja radikaalide sisaldusest. Lipiidid kuuluivad rakumembraanide koostisse, on loomsetes organismid4es energeetiliseks varuaineks ning täidavad mitmesuguseid kaitse- ja regulatoorseid funktsioone. Seebistuvad lipiidid: rasvad, fosfoglütseriidid, stingolipiidid, vahad, mitteseebistuvad: steroidid, prostaglandiinid, isporenoidid Akroleiinproov: glütserooli kuumutamisel, tekib terava lõhnaga küllastumata aldehüüd propenaal ( akroleiin). Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfaadid, kuid ei anna gllütserooli mittesisaldavad lipiidid. Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava või mittesisaldava lipiidiga. Küllastumata rasvhappete tuvastamine lipiidides: Küllastunud rasvhappeid sisaldava proovi reaktsioonil broomiga viimasele iseloomulik pruun värvus lahjeneb, küllastumata rasvhapete puhul aga muutub lahus toimuva liitumisreaktsiooni tõttu momentaalselt värvituks
Järeldus Eelnevalt orgaanilises solvendis olevad orgaanilised lahused viisin vesikeskkonda ning segasin intensiivselt, mille tulemusena muutus 1. katseklaasis olnud uuritav lahus häguseks. See annab tunnistust sellest, et katseklaasi tekkis õli-vees tüüpi emulsioon ning seega võib järeldada, et 1. uuritav lahus sisaldas lipiide. 1.3.3 Akroleiiniproov Glütserooli kuumutamisel (eriti vett siduvate ainete juuresolekul) tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal ehk akroleiin. Reaktsioon toimib samuti rasvade ja glütserofosfolipiididega, kui ei toimu glütserooli mittesisaldavate lipiidide korral. Akroleiini moodustumine võimaldab otsustada, kas uuritav lipiid sisaldab glütserooli või mitte. Töö käik · Kahte kuiva katseklaasi kandsin ~ 1 g . · Lisasin mõne tilga kahest erinevast uuritavast materjalist (akroleiinitesti proovid 1 ja 2). · Katseklaase kuumutasin tõmbekapis gaasipõleti kohal kuni soola sulamiseni ja proovi
Kasutatakse polüformaldehüüdi ja mitmesuguste teiste polümeeride,nagu fenoolformaldehüüdvalkude ja muude keemiatoodete valmistamiseks. Formaliin-metanaali ehk formaldehüüdi vesilahus. Kasutatakse desinfitseerimisvahendina ja keemiatööstuses. Fenoolformaldehüüdvaigud-valmistatakse formaldehüüdist. Atseetaldehüüd-ehk etanaal. CH3CHO. Toatemperatuuril keev vedelik. Vajalik keemiatööstuses. Peamine alkoholimürgituse ja joobele järgnevate ebameeldivate aistingute põhjustaja. Akroleiin-ehk propenaal. CH2=CHCHO. Kergesti elnduv vedelik,tugev lakrimaator(silmi ja nina ärritav,pisaratevoolu lekutsuv aine). Keemiatööstuses tähtis vahesaadus,kodus tekib rasva pannil kõrvetamisel. Mürgine. Atsetoon-ehk propanoon. CH3COCH3. väga hea lahusti. Kasutatakse mitmel pool,näiteks küünelaki vedelikus. Mürgine. 12. Süsivesikute ehk sahhariidide klassifikatsioon: Monosahhariidid ehk monoosid ehk lihtsuhkudaldoosid _ trioosid, tetroosid, pentoosid,
uurimisega reaktsiooni halogeenidega. 6. Valige lipiidid, mille lahuses Br värvus kaob: stearhape, päevalilleõli, linoleen-hape, palmithape, maisiõli. Põhjendus? Küllastatud, küllastamata 7. Millist informatsiooni lipiidi kohta annab akroleiini tekkimine ja millised lipiidid annavad positiivse akroleiiniproovi? Glütserooli (propaantriooli) kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal ehk akroleiin. Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfolipiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid (vahad, sfingolipiidid jt). Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava või mittesisaldava lipiidiga. 8. Joonistage steroidide ehituslikuks aluseks olev steraanituum. Millega põhjendate, et kolesterool on tsükliline alkohol? 12 9
atseetaldehüüd (CH3CHO) on toatemperatuuril keev vedelik, on üks keemiatööstuse vaheproduktidest. Moodustub orgaanilise etanooli oksüdeerumise tulemusena. Etanaal on mürgine ja moodustab mõnede organismis leiduvate ainetega väga mürgiseid saadusi (tekitab alkoholimürgitust ja pohmelli). Edasi oksüdeerub äädikhappeks. Bensaldehüüd (C6H5CHO) on meeldiva mandlilõhnaga vedelik, mida kasutatakse lõhna- ja maitseainena toiduainetööstuses ja parfümeerias. Propenaal e. akroleiin (CH2=CHCHO) on kergesti lenduv vedelik, tugev lakrimaator (limaskesti ärritav). Tekib näiteks kodus rasva kõrvetamisel ja on väga mürgine. Propanoon e. atsetoon (CH3COCH3) on terava lõhnaga mürgine vedelik, mida kasutatakse lahustina. Dihüdroksüatsetoon e. DHA (HOCH2COCH2OH) on mittetoksiline toimeaine kunstlikku päevitust andvates kosmeetikavahendites. Oksüdeerumine: HCHO + Ag2O HCOOH + 2Ag Redutseerumine: CH3CHO + H2 PtNi CH3CH2OH
Katseklaase loksutatakse kuni homogeense lahuse moodustumiseni. Seejärel lisatakse mõlemasse 4 ml destilleeritud vett ja loksutatakse taas intensiivselt. Jälgitakse, kumba proovi sisaldavas katseklaasis muutub segu häguseks ja tehakse järeldus lipiidi sisaldumise kohta. 1.3.3 Akroleiiniproov Glütserooli (propaantriooli) kuumutamisel, eriti vett siduvate ainete juuresolekul, tekib terava lõhnaga küllastamata aldehüüd propenaal ehk akroleiin. Sama reaktsiooni annavad rasvad ja glütserofosfolipiidid, kuid ei anna glütserooli mittesisaldavad lipiidid (vahad, sfingolipiidid jt). Seega võimaldab akroleiini moodustumine otsustada, kas tegemist on glütserooli sisaldava või mittesisaldava lipiidiga. 28 Töö käik Kahte kuiva katseklaasi kantakse ~1g KHSO4 või NaHSO4 ja lisatakse mõni tilk kahest
(The Nemours Foundation, 2015) Sageli ütlevad suitsetajad, et sigaret rahustab närve ja aitab neil stressi leevendada. Tegelikult suureneb suitsetamise tagajärjel närvisüsteemi ärrituvus, mis kaudselt võimendab veelgi nikotiinivajadust. (Nestor, 2014) 1.3 Suitsetamise mõju organismile Kõiki sigarette suitsetades satub organismi üle 4000 erineva keemilise aine, millest vähemalt 60 on tõestatult vähki tekitavad. Näiteks nikotiin, tõrv, vingugaas, benseen, formaldehüüd, akroleiin. Nikotiin ise ei põhjusta küll vähki, kuid on sõltuvuse allikaks. 5 Tõrv on komplekssegu aromaatsetest süsivesinikest, sisaldades selliseid aineid nagu nitrosoamiinid, aromaatsed amiinid, benspüreen, millest mitmed on tugeva vähkitekitava toimega. Suitsetamine avaldab mõju kõigile elundsüsteemidele. Arstide andmetel on Rootsis umbes 10 000 surmajuhtu aastas tingitud suitsetamisest. Vähemalt 20 % vähijuhtude põhjuseks on samuti suitsetamine. (Tartu Ülikooli Kliinikum, 2014)
δ+ δ- δ- δ+ H .. H C CH C O H C CH N ( CH ) 2 2 3 2 sp2 sp 2 π ,π- konjugatsioon p,π- konjugatsioon (akroleiin, akrüülaldehüüd) (dimetüülvinüülamiin) 47 Probleemanalüüs: asendajate elektroonsete efektide mõju orgaaniliste molekulide oma- dustele. Analüüsi põhireegel on järgmine: Et määrata elektrontiheduse väljatõrjumist molekulis, tuleb summeerida asendajate induktiivsed ja resonantsefektid (vt. allpool olevat tabelit). Summaarsete efektide alusel asendajad jaotatakse järgmiselt:
annaabi.ee 
