propüleenglükool). Värvuseta ebameeldiva lõhnaga gaas, Sünteetilise kummi mis väga kergesti polümeerub. valmistamine; krakkimise teel CH2=CH-CH=CH2 toodetakse etüleeni ja teisi Buta-1,3-dieen küllastumata süsivesikuid Madala keemistemperatuuriga värvitu Tööstuses kasutatakse umbes vänge lõhnaga vedelik, mis 95% isopreenist sünteetilise polümeriseerub kergesti. Seismisel kummi tootmiseks.
Alkaan alkeen + vesiniku molekul. Küllastumata ühendite nimetused ja isomeeria: Alkeeni tähistab järelliide een (eteen) ja alküüni tähistab järelliide üün (etüün). Nimetamisel märgitakse ka ära kordse sideme asukoht. Peaahel võetakse kordse sideme järgi. Pea ahel peab sisaldama võimalikult palju kordseid sidemeid. Näiteid: o CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but-1-een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta- 1,3-dieen. CH C -- CH2 -- CH3 but-1-üün. o CH2 = CH -- C C -- CH = CH -- CH3 heksa- 1,5-dieen-3-üün. o CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4-klorobut-1-een.
Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH 2=CH CH2CH3*1-buteen ehk but-1-een, CH 3CH=CHCH3*2-buteen ehk but-2-een, CHC CH2CH3 *1-butüün ehk but-1-üün, CH3CCCH3*2-butüün ehk but-2-üün, CH2=CHCH=CH2*1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen. Süsinikievahelise kaksiksidemega ühendeid nimetatakse alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nimetatakse alküünideks. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside koosneb -sidemest + -side sidemest ning selliselt seotud süsiniku aatomid on tasandilised. Kaksikside käitub nagu nukleofiilne tsenter. Seda ründavad elektrofiilid. Küllastumata ühendite reaktsioonid
C=C Küllastumata Lineaarne 3 paari G-side ja kaks - sidet Nimetamine, isomeeria Alkeen CH3 - CH2 CH = CH2 but-1-een CH3 CH = CH - CH3 but-2-een CH3 CH3 CH CH = CH CH2 CH = CH2 6-metüülhept-1,4-dieen Alküün CH3 CH2 C = C CH3 pent-2-üün CH3 C = CH prop-1-üün CH3 CH = CH = CH C = CH heks-3,4-dieen-1-üün CH3 CH CHCl CH = CH C = CH 5-kloro-hept-3-een-1-üün CH3 CH = CH CH2 C = CH heks-4-een-1-üün cis-, trans isomeeria but-2-eeni isomeerid: CH3 H H H
ALKEENID JA ALKÜÜNID Propeen Propeen on värvuseta ja vees lahustumatu gaas ning ta kuulub alkeenide aineklassi. Keemistemperatuur on -47,6 C Sulamistemperatuur on -185,2 C Keemiline valem on C3H6 Eteen Eteen on normaaltingimusel värvitu gaas. See on lihtsaim alkeen. Molekulvalem on C2H4 Sulamistemperatuur -169.1 °C Keemistemperatuur -103.7 °C Buta-1,3-dieen Isopreen ehk 2-metüülbuta-1,3dieen Isopreen ehk 2-metüül-1,3-butadieen on orgaaniline ühend. Isopreen on madala keemistemperatuuriga (34,067 °C) värvitu vänge lõhnaga vedelik, mis polümeriseerub kergesti. Isopreeni keemiline valem on C5H8 ehk 2=(3) =2. Tööstuslikult saadakse isopreeni nafta termilise krakkimise produktidest. Etüün ehk atsetüleen Atsetüleen on lihtsaim alküün,mis koosneb kahest vesiniku
Polümeer on ühend, mille molekul koosneb kovalentsete sidemetega seotud korduvatest struktuuriüksustest(elementaarlülidest) 4. ETEEN... ...on enimtoodetud orgaaniline aine. Meeldiva lõhnaga ja narkootilise toimega värvitu gaas.Kasutusalad:polüetüleen(kile,kilekotid),etanool(tehniline piiritus),äädikhape. Toodetakse naftast ning metaani dehüdrogeenimisel. PROPEEN... ..on värvusetu gaas. Peamine kasutusala polümeeride valmistamine. BUTA 1,3-DIEEN Värvusetu,halva lõhnaga gaas. Polümeerub kergesti. Sünteetilise kautsuki peamine lähteaine. Loodusliku kautsukipuu mahlas on 35% alkeene. ETÜÜN... ..on plahvatusohtlik, värvusetu, lõhnata gaas.Kuna hapnikus põledes tekitab väga kõrge temperatuuri, siis kasutatakse metallide keevitamisel ja lõikamisel. Peale selle kasutatakse ka äädikhappe ja polümeeride valmistamisel. Saadakse kaltsiumkarbiidist:
Ca(OH )2+ HI=¿ Zn+ NaNO3 =¿ 9. Kui omavahel kokku valad 200gr 15% ja 350gr 12% lahust, siis mitme % lahus tekib? 1333,10 100 33 0%% 200 15 % 29 16, 66 350 12 % 1333,33+2916,66= 4249,99 10. Leia 56gr CO ruumala normaaltingimustel! 11. Mitu molekuli sisaldub 25 moolis väävelhappes? 12.Joonista tasapinnaliselt: 2-metüülprop-1-een tsüklookta-1,3-dieen buta-1,3-diüün C-C=C-C C=-C-C=-C | CO2 Heks-3-een-2-ool but-1-üün-3-ool 1-klorobut- 2-een Cl-C-C=C-C 2,4-dimetüülpent-2-een 13.Anna nimetus: CH 3 −C ≡C−CH 2−CH 2−CH 3
5. Alkaanide keemilised omadused –asendusreaktsioonid halogeenidega, reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 6. Alkeenide mõiste - küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on vähemalt üks kaksikside süsiniku aatomite vahel 7. Tuntumad alkeenid: Eteen – taimede kasvuhormoon, polümeerid, äädikhape, etanool Propeen-polüpropeen,atsetoon, orgaaniliste ainete süntees 8. 2-metüül-buta-1,3-dieen e. Isopreen - kummitööstus struktuur ja olulisus eluslooduses 9. Alkeenide keemilised omadused : liitumisreaktsioonid halogeenide ning vesinikhalogeniididega, reageerimine veega – hüdraatumisreaktsioon (saaduseks alkohol), reageerimine vesinikuga – hüdrogeenimisreaktsioon (saaduseks alkaan), polümerisatsioon. reageerimine hapnikuga e. põlemine (saaduseks CO 2 ja H2O) 10. Alkeeniahelate omavaheline sidumine väävli abil – vulkaniseerimine ja kummi 11
kordsete sideme puhul tuleb valida peaahelaks selline ahel, kus kaksksidemeid on rohkem. Kui on tegemist tsüklilise ahelaga, siis nummerdamist alustatakse kordsest sidemest alates liikudes päripäeva.) 3) Loetakse süsinike arv peaahelas ja sellele vastavalt nimetatakse tüviühend. Kordse sideme tunnuse ees on sideme asukohta kajastav number. (Kui alkeeni molekulis on kaks, kolm või neli kaksiksidet, siis kirjutatakse alkeeni nimetamisel nende ette kreekakeelne arvsõna ehk vastavalt dieen, trieen, tetraeen) 4) Kui alkeeni molekul sisaldab ka asendusrühmi, siis kirjutatakse asendusrühmade nimetused tähestikulises järjekorras tüviühendi nimetuse ette. Mitme samasuguse asendusrühma korral kasutatakse eesliiteid di-, tri- tetra-, penta- jne. NÄITED: Nimetus: pent-2-een (2-penteen) Nimetus: 4-etüül-6-metüülokt-1-een Nimetus: 2-metüülbut-1,3-dieen Nimetus: 3,4-dimetüültsüklobut-1-een
sideme puhul tuleb valida peaahelaks selline ahel, kus kaksksidemeid on rohkem. Kui on tegemist tsüklilise ahelaga, siis nummerdamist alustatakse kordsest sidemest alates liikudes päripäeva.) 3) Loetakse süsinike arv peaahelas ja sellele vastavalt nimetatakse tüviühend. Kordse sideme tunnuse ees on sideme asukohta kajastav number. (Kui alkeeni molekulis on kaks, kolm või neli kaksiksidet, siis kirjutatakse alkeeni nimetamisel nende ette kreekakeelne arvsõna ehk vastavalt dieen, trieen, tetraeen) 4) Kui alkeeni molekul sisaldab ka asendusrühmi, siis kirjutatakse asendusrühmade nimetused tähestikulises järjekorras tüviühendi nimetuse ette. Mitme samasuguse asendusrühma korral kasutatakse eesliiteid di-, tri- tetra-, penta- jne. NÄITED: Nimetus: pent-2-een (2-penteen) Nimetus: 4-etüül-6-metüülokt-1-een
kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Laboratoorselt ja ka tööstuslikult toodetakse etüüni kaltsiumkarbiidist vee toimel: CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2 3. Mis on alkadieenid?? Osata tuua näiteid Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 · Konjugeeritud dieenid: Kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 4
Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake. H H H H Cl C=C + HCl HCC+H + Cl- HCCH
liigutakse edasi piki kaksiksidet. Asendatud kaksiksideme korral algab numeratsioon asendatud kaksiksideme aatomist. · Diasendatud alkeenide korral võib kasutada kaksiksideme konfiguratsiooni tähistamiseks eesliidet cis- (identsed asendajad ühel pool kaksiksidet) ja trans- (asendajad kaksiksideme eri külgedel). või trans-2-buteen või cis-2-buteen CH2 = CH -- CH2 -- CH3 but-1-een (või 1-buteen) CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta-1,3-dieen. CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4-klorobut-1-een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH2 -- OH 5-hüdroksüpenta-1,3-dieen. 3-metüül-1-buteen (või 3-metüülbut-1-een) 6-bromo-3-propüül-1-hekseen metüleentsükloheksaan 1.2.2.1. Dieenid Küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Üldvalem: CnH2n-2 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 propadieen CH2=C=CH2
tempi võrreldes alkaanidega. CH2=CH-CH2-CH3 but -2- een KÜLLASTUNUD ÜHENDID CH2=CH-CH=CH2 but -1,3- dieen CH2ClCH2CH2OH 3-kloropropaan 1-ool Süsiniku ahela pikenedes keemistempi erinevus alkoholide ja alkaanide vahel Alkoholide struktuuri ja omaduste vaheline seos Alkeenid C=C /Nimetuse lõpp een väheneb
otsas. RCHO. Vesiniksidet peaaegu ei moodusta. · Ketoon Süsiniku ja hapniku vahel on kaksikside mis asub ahela keskel. RCOR · Karboksüülhapped RCOOH. 1. Nimetuse järgi aine joonistamine ja vastupidi 1) Küllastumata ühend sideme asukohta tähistab number lõppliite ees (loendades mitmes süsinikevaheline side on kordne). Kui kordseid sidemeid on mitu, märgitakse täiendav hulka näitav liide (di-, tri-jne). CH2=CH-CH3 propeen; CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3-dieen; CH2=CH-C=-CH but-1-een--3-üün 2) Areen lugema hakatakse asendusrühmast. benseen. Asendajate asukoha märkimine: asendus 1,2 orto-; 1,3- meta-; 1,4- para-. 3) Fenool ''- 4) Aldehüüd järelliide aal lisandub süsinike arvu näitavale osale. Eesliide okso-. Numereeritakse alati aldehüüdrühma süsinikust. Kui mängus on asendusrühm, kirj see ennem CH3-CH2-CH2-CHO butanaal; OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentaandiaal
V Alkeenid CnH2n eteen CH2=CH2 0E but-1-een CH2=CHCH2CH3 * mida pikem süsivesinikahel, S vähemalt üks C-C lõppliide but-2-een CH3CH=CHCH3 seda kõrgem on aine keemis- ja -een sulamistemperatuur I kaksikside buta-1,3-dieen (molekulide vahelised jõud on N CH2=CHCH=CH2 tugevamad) I Alküünid CnH2n-2 etüün CHCH K * mida hargnenum U vähemalt üks C- lõppliide pent-1-üün süsivesinikahel, seda madalam
seepärast ka selline keemistemperatuur. Butaan kui hüdrofoobne aine vees praktiliselt ei lahustu. Atsetoon, eriti aga propanool moodustavad veega vesiniksidemeid, pealegi nende suhteliselt väikesed molekulid sobituvad hästi vee struktuuriga. 2. Aldehüüde saadakse primaarsete alkoholide oksüdeerimise teel, samal viisil saadakse ketoone sekundaarsetest alkoholidest. 3. Tsitraal: 3,7-dimetüülokta-2,6-dienaal Geraniool: 3,7-dimetüülokta-2,6-dieen-1-ool Linalool: 3,7-dimetüülokta-1,6-dieen-2-ool H 5. a) CH3 CH2 CHO + CH3 OH CH3 CH2 C OCH 3 OH H
Küllastumata = -een CH2=CH-CH3 Füüsikalised Küllastumata ühendeid omadused on saadakse alkaanide I Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid ühendid (üks -dieen Propeen sarnased kaksikside alkaanidele. dehüdrogeenimisel: -side on nukleofiilsustsentriks, mida Alkeenid == -üün CH2=CH-CH=CH2 Hüdrofoobsed. CH3-CH3CH2=CH2+H2
Elektrofiilne liitumine, tekivad halogeeniühendid 1,3- butadieen CaC2+H2O→Ca(OH)2+C2H2 CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl (but-1,3-dieen) Eteeni kasut piirituse, sünteetilise 4) Liitumine vesinikhalogeenidega Elektrofiilne liitumine, tekivad halogeeniühendid
Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub. CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake. H H H H Cl C=C + HCl HCC+H + Cl- HCCH
butadieen: n CH2 = CH -- CH = CH2 (-- CH2 -- CH = CH -- CH2 --)n Moodustub küllastumata süsivesinikahel. Niisuguse ahelaga on looduslikud ja tehiskautsukid ning nende monomeerid on 1, 3-dieenid. Nagu polüalkeenide korralgi, on polüdieenide struktuuri korrapärasus väga oluline. Butadieeni radikaalpolümerisatsioonil tekib ebaregulaarne struktuur. Ziegleri-Natta katalüsaatoritega saadakse regulaarne cis-polübutadieen. Loodusliku kautsuki monomeeriks on isopreen (2-metüülbuta-1, 3-dieen), mis on cis- polüisopreen, mis sisaldub hevea mahlas (lateksis). Looduslikku kautsukit saadakse hevea mahla kokkuaurutamisel. Polüestrid Tehnikas on suur tähtsus polüestritel. Need on polümeersed ained, mida harilikult saadakse dikarboksüülhapetest ja mitmehüdroksüülsetest alkoholidest polükendensatsiooni teel. Tuntuim polüester on lavsaan (terüleen, dakron), benseen-1, 4 dikarboksüülhappe (tereftaalhappe) ning etaandiooli polüester.
6. 5. 4. 3. 2. 1. CH:::C- CH(C2H5)-CH2-CH=CH2 4-etüül -5-üün-1-hekseen 4-etüül-5-üünheks-1-een CH2=CH(CH3)-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen 2-metüülbut-1,3-dieen CH3-CHCl-CCl=CH2 2,3-dikloro-1-buteen 2,3-diklorobut-1-een 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 12 Kujutlus sigma () ja pii () sidemetest
Selleks võrdleme aine valemit vastava alkaani valemiga Näiteks C4H5Cl on C4H6 derivaat ja talle vastab alkaan C4H10 Edasi (10 - 6) / 2 = 2 seega on tsükleid ja pii sidemeid kokku kaks Vaatame, milliseid variante, me C4H6 jaoks saame · 2 pii sidet · 1 kolmikside (alküün) CH:::C-CH2-CH3 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-C:::C-CH3 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · 2 kaksiksidet (dieen) CH2=CH-CH=CH2 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-CH=C=CH2 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · Kaks tsüklit (bitsükloalkaan) * tsüklit ahendada seekord ei saa · Pii side ja tsükkel (tsükloalkeen) *ahendame tsüklit Lihtsaim bruttovalem, millega saab näidata kõiki vajalikke isomeeriavorme on C4H8 C4H8 C4H10 (10-8)/2 = 1 seega kas tsükkel või kaksikside
annaabi.ee 
