Orgaanilise keemia nomenklatuur I Valemid ja struktuurivalemid: Aine keemilist koostist kirjeldatakse valemi abil.
Orgaanilises keemias on mitut li ki valemeid:
1) summaarne valem näitab
kui palju ja mil iseid aatomeid on molekulis (summaarne
aatomite arv) (näiteks:
C2H6O)
2) struktuurivalem kirjeldab molekuli ehitust:
a) lihtsustatud struktuurivalem (näiteks: CH3CH2OH või CH3―CH2―OH) b) tasapinnaline struktuurivalem näitab kogu molekuli kõiki
sidemeid eraldi (suhteliselt hea
vi s ehituse kujutamiseks).
H H | | H― C―C―O―H | | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli graafiline kujutis on kõige lakoonilisem väljendusvorm, kuid võimaldab suuri ja
keerukaid molekule kül altki kiiresti üles märkida. Sidemed märgitakse kriipsukestega, nende
otspunkte ja murdekohti loetakse süsinikeks, kui ei ole märgitud muud sümbolit. Süsinikuga
seotud vesinikke tavaliselt ei märgita.
Peamised funktsionaalrühmad: 1. Süsivesinikud Molekul koosneb vaid süsiniku ja vesiniku aatomitest. Jagatakse kahte peamisse klassi –
alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud.
1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse
areenideks.
Üldvalem
CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige
tähtsam aromaatne süsivesinik on
benseen : üldvalem
C6H6.
• Monoasendatud benseen – kasutatakse alati lõppli det -benseen (nt.
nitrobenseen ,
klorobenseen).
• Alküülasendatud benseeni
derivaadid – oleneb alküülahela pikkusest:
o Kui ahelas rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel.
o Kui ahelas on vähem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks
areen .
6-fenüülhept-3-een
• Diasendatud benseen –
eesli de:
•
1,2-diasendus –
orto - (o),
• 1,3-diasendus –
meta - (m),
•
1,4-diasendus – para- (p).
• Tri- ja enamasendatud benseen – numereeritakse tsükkel (asendajatele tuleb anda
väikseimad võimalikud kohanumbrid).
• Kasutatakse triviaalnimetust – nummerdamist alustatakse
nimetust andva rühmaga
seotud süsinikuaatomist.
1.2. Alifaatsed süsivesinikud Ei sisalda benseenituuma. Jagunevad kolme rühma:
alkaanid ,
alkeenid ja alküünid, mil est
alkaanid on kül
astunud ning alkeenid ja alküünid on kül astumata (sisaldavad kordseid
sidemeid).
1.2.1. Alkaanid Lahtise ahelaga kül astunud (süsiniku aatomite vahel üksiksidemed) süsivesinikud.
Üldvalem
CnH2n+2 Nimetus: lõppli de
-aan, mis li detakse C-aatomite arvu näitavale eesli tele. Alkaanide
homoloogilise rea neli esimest li get kirjeldatakse triviaalnimetustega (kokkuleppelised
nimetused, mis ei al u kindlatele reeglitele), järgnevad nimetused tulenevad kreeka- või
ladinakeelsetest numbritest.
C-aatomite arv
Valem
Alkaan
Alküülasendaja
Alküülasendaja valem
1
CH4
metaan metüül
-CH3
2
C2H6
etaan etüül
-C2H5
3
C3H8 propaan propüül
-C3H7
4
C4H10 butaan butüül
-C4H9
5
C5H12
pentaan pentüül
-C5H11
6
C6H14
heksaan heksüül
-C6H13
7
C7H16
heptaan heptüül
-C7H15
8
C8H18
oktaan oktüül
-C8H17
9
C9H20
nonaan nonüül
-C9H19
10
C10H22
dekaan deküül
-C10H21
11
C11H24
undekaan
undeküül
-C11H23
12
C12H26
dodekaan
dodeküül
-C12H25
Alküülrühma nimetus määratakse süsiniku arvu järgi, asendades lõppli de -aan lõppliitega
– üül (metaan → metüül, etaan → etüül, propaan →propüül jne).
Alküülasendajaid: n-butüül CH3-CH2-CH2-CH2–, sec-butüül CH3-CH2-CH(CH3)–, iso-butüül
(CH3)2CH-CH2–,
tert -butüül (CH3)3C– , iso-propüül (CH3)2CH2 - , fenüül
C6H5 Nime andmine: • Hargnenud ahelaga ühendi korral määratakse tüviühend (kõige pikem C-ahel).
Tüviühendi ahela süsinikud nummerdatakse (
araabia numbritega). (Kui on üks
asendusrühm, mis paikneks alati number 1 juures, siis
ahelat ei nummerdata)
• Ahel numereeritakse,
andes asendajatele väikseimad võimalikud kohanumbrid.
• Asendajad
kirjutatakse nimetuse ette tähestikulises järjekorras, näidates ka nende
kohanumbri (
numbrid on eraldatud sidekriipsudega).
• Korduvad asendajad näidatakse ära eesli detega (di-, tri-,
tetra -,
penta - jne) (eesli det aga
ei arvestata tähestikulise järjekorra määramisel).
• Kui numereerimine ahela erinevatest
otstest annab asendajatele identsed kohanumbrid,
siis eelista suunda, mis annab tähestikus
eespool asetsevale asendajale väiksema
kohanumbri.
• Kui mitu ahelat on võrdse pikkusega, siis valitakse tüviühendiks see, mil el on rohkem
asendajaid.
• Asendusrühmade nimetusse
kandmisel tuleb arvestada asendusrühmade tähtsuse
järjekorda ehk vanemuslikust. Olulisemate asendusrühmade tähtsuse järjekord on
toodud al järgnevas tabelis.
1 R – tüviühendile vastava rühma nimetus
2 kui on seotud tsükliga
3
funktsionaalse rühma süsinik arvatakse
tüviühendi koostisse ja saab asendinumbri
heksaan
3-metüülpentaan
1.2.1.1. Tsükloalkaanid Nimetus saadakse, kasutades eesliidet
–tsüklo.
Üldvalem:
CnH2n Nummerdamine toimub päripäeva. Asendatud tsükloalkaanidel loetakse tüviühenditeks
rohkem C-aatomeid sisaldav molekuli osa (kas tsükliline või atsükliline) (areenidele
sarnaselt).
tsükloheksaan
1-etüül-2,4-dimetüültsükloheksaan
Kui tsükleid on mitu, siis valitakse peaahelaks midagi muud ning tsükleid vaadeldakse
asendusrühmadena.
Näiteks
1,2-ditsüklopentüületaan
1.2.2. Alkeenid Alkeenid on kül astumata ühendid, mis sisaldavad kaksiksidet. Näiteks: CH2=CH–CH3
(
propeen ). Nimetus saadakse kasutades lõppli det
–een, mil ele eelneb kaksiksideme
kohanumber
Üldvalem
CnH2n • Tüviühendiks valitakse
pikim kül astumata ahel ehk peaahel peab sisaldama võimalikult
palju kordseid sidemeid.
• Ahel numereeritakse, andes kaksiksidemele (või kaksiksidemetele) väikseim võimalik
kohanumber.
• Mitme kaksiksideme kordumine näidatakse ära eesli
tega di-, tri-, tetra- jne, mil ele
eelnevad kohanumbrid.
• Tsükliliste
alkeenide korral alustatakse nummerdamist kaksiksideme süsinikust ja
li gutakse edasi piki kaksiksidet. Asendatud kaksiksideme korral algab
numeratsioon asendatud kaksiksideme aatomist.
• Diasendatud alkeenide korral võib kasutada kaksiksideme konfiguratsiooni tähistamiseks
eesli det cis- (identsed asendajad ühel pool kaksiksidet) ja trans- (asendajad
kaksiksideme eri külgedel).
või trans-2-
buteen või cis-2-buteen
CH2 = CH — CH2 — CH3 – but-1-een (või 1-buteen)
CH2 = CH — CH = CH — CH3 – penta-1,3-
dieen .
CH2 = CH — CH2 — CH2 — Cl – 4-klorobut-1-een.
CH2 = CH — CH = CH — CH2 — OH – 5-hüdroksüpenta-1,3-dieen.
3-metüül-1-buteen (või 3-metüülbut-1-een)
6-
bromo -3-propüül-1-hekseen
metüleentsükloheksaan
1.2.2.1. Dieenid Kül astumata alifaatsed süsivesinikud, mil e molekulis on kaks kaksiksidet.
Üldvalem:
CnH2n-2 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2
propadieen CH2=C=CH2
1,3-
butadieen CH2=CH-CH=CH2
2-metüül-1,3-butadieen (e isopreen) CH2=C(CH3)-CH=CH2
1.2.2.2. Tsükloalkeenid Kaksikside on alati esimese ja teise süsiniku vahel. Nimetamine vastavalt tsükloalkaanidele.
tsüklookta-1,3,5-trieen
1.2.3. Alküünid Kül astumata ühendid, mis sisaldavad kolmiksidet, mil e nimetus saadakse, kasutades
lõppliidet
–üün.
Üldvalem
CnH2n-2 Nimetus moodustatakse samamoodi nagu alkeenide puhul.
Näiteks: CH ≡ C–CH3 propüün või
prop -1-üün
CH ≡ C — CH2 — CH3 – but-1-üün
Ni kaksiksidet kui ka kolmiksidet sisaldavate ühendite nimetus saadakse, kasutades
lõppliidet
–eenüün. Tüviühend numereeritakse ni , et kordsetel sidemetel oleks väiksem
number (pole oluline, kas tegemist on kaksik- või kolmiksidemega). Võrdse numeratsiooni
korral eelistatakse kaksiksidet.
CH2 = CH — C ≡ C — CH = CH — CH3 –
hepta -1,5-dieen-3-üün.
okt-1,7-diüün
3-etüülheks-4-een-1-üün
4,4-dimetüül-2-pentüün (või 4,4-dimetüülpent-2-üün)
Kül astumata asendajate nimetuses näidatakse ni kül astumatuse määr (kaksik- või
kolmikside) kui ka sel e (nende) asukoht. Kui
asendaja on tüviühendiga seotud kaksiksideme
kaudu, siis nimetamisel kasutatakse eesli det alkülideen, kolmiksideme korral aga alkülidüün.
Erandiks on ühe C-aatomiga kaksiksidemega asendaja – metüleen. Asendaja numeratsioon
algab alati tüviühendiga sidet moodustavast aatomist.
1-etünüültsükloheksanool
2. Halogeenühendid Alküülhali did (alkaan +
halogeen ), alkenüülhali did (alkeen + halogeen), arüülhali did (alküün
+ halogeen).
Halogeeni (
fluor ,
kloor ,
broom ,
jood )
aatom on vahetult seotud süsiniku aatomiga. Halogeeni
aatomite asukoha märkimiseks kasutatakse süsiniku järjekorranumbreid. Ühesuguste
halogeeniaatomite arvu näitamiseks kasutatakse eesli teid (di-, tri-, tetra- jne) ning
halogeeniaatomi li gi märkimiseks eesli teid (fluoro-, kloro-, bromo-, jodo-). Üldvalem:
R-Hal (kus R on süsinikuahel)
Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on
siin aga halogeeni
aatomid . Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel
tähestikulisse järjekorda.
2,4-dikloropentaan
1,1-dikloro-3,3-dimetüülbutaan
3. Hapnikku sisaldavad orgaanilised ühendid 3.1. Alkoholid Orgaaniline ühend, mil e tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks
vesinik asendatud
hüdroksüülrühmaga (—OH). Alkoholidel on järel i de
–ool. Kasutada võib ka
hüdroksüülrühma puhul eesli det
–hüdroksü.
Üldvalem:
R-OH, CnH2n+1OH –OH rühm ei pruugi ol a süsinikuahela lõpus, vaid võib ol a ahela mis tahes osas. Nimetuste
andmisel kehtivad üldised
printsiibid : mitme hüdroksüülrühma kordust näidatakse
eesli detega di-, tri-, tetra- jne, tüviühend numereeritakse (andes põhirühmadele väikseimad
kohanumbrid) ja asendajad kirjutatakse nimetuse ette tähestikulises järjekorras).
Mitmealuseliste alkoholide puhul kasutatakse lõppusid
- diool , -triool, -tetrool jne.
Nummerdamise alguse määrab hüdroksüülrühm, mida peetakse tähtsamaks halogeenist,
kaksiksidemest ja alküülrühmast.
CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan-1-ool),
HO — CH2 — CH2 — OH (etaan-1,2-diool),
HO — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH (heksaan-1,6-diool).
Nimetamisel kasutatakse ka vanemat nomenklatuuri, kus asendajaks on süsivesinikahel. On
lubatud kasutada lihtsamate alkoholide puhul.
CH3CH2CH2OH –
propanool ehk propüülalkohol.
CH3CH2OH –
etanool ehk etüülalkohol (nimetatakse ka pi rituseks).
5-metüül-4-hekseen-1-ool (või 5-metüülheks-4-een-1-ool)
2-fenüületanool
tsüklopentüülmetanool
okt-1-een-3-ool
1,2-tsükloheksaandiool
3-metüül-1,5-pentaandiool
1,2-propaandiool
3.1.1. Alkoholaadid Alkoholaadid on alkoholi
soolad , mis tekivad kui alkoholid reageerivad leelismetal idega
(alkoholi hüdroksüülrühma vesiniku
ioon asendub metal i
iooniga ).
Nimetuses on esimesel kohal leelismetal , mil ele järgneb tüviühend +
-olaat(lõppli de)
. Näiteks CH3CH2ONa – naatriumetanolaat.
(CH3CH2CH2O)2Mg – magneesiumdipropaan-1-olaat
3.1.2. Fenoolid Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, mil es hüdroksüülrühm asetseb
aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures (ehk –OH on otse seotud
benseenituumaga). Fenooliks võib kutsuda vaid hüdroksübenseeni. Üldvalem:
Ar-OH Fenoolide nimetamisel kasutatakse sama lõppli det
–ool.Kehtivad funktsionaalderivaatide
nimetamise üldised printsiibid.
3-metüülfenool
2,3-dibromofenool
3.1.2.1. Fenolaadid Fenolaadid on
fenooli soolad, kus vesiniku
ioon on asendunud metal i
iooniga. C6H5ONa – naatriumfenolaat
kaaliumfenolaat
1.1. Eetrid Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on
asendatud alkoksü-rühmadega R-O.
R-O-H – alkoholid
R-O-R’ –
eetrid, kus R’ on süsivesinikradikaal (alküülradikaal)
Süstemaatilises nomenklatuuris moodustatakse eetri nimetus vastava tüviühendi nimetusest
alkoksürühma näitava eesli tega (metoksü-, etoksü-). CH3-CH2-CH2-O-CH3 -
metoksüpropaan
Lihteetri puhul võib nimetuse moodustada ka vastava radikaali nimetusest, lisades li te
– eeter.
Kasutatakse rohkem sümmeetrilise ehitusega
eetrite puhul.
Näiteks CH3-CH2-O-CH2-CH3 -dietüüleeter (aga võib ka etoksüetaan)
CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 -etüülpropüüleeter
1-etoksü-3-kloropropaan (ehk etüül-3-kloropropüüleeter)
1,2-dimetoksüetaan
tsüklopentüületüüleeter
butüülmetüüleeter
1.2. Aldehüüdid Aldehüüdid on ained, mil es karbonüülrühm on seotud vähemalt ühe vesiniku aatomiga.
Aldehüüdid sisaldavad funktsionaalse rühmana kahevalentset oksorühma (karbonüülrühma)
>C=O.
Aldehüüdid sisaldavad aldehüüdrühma - karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe
vesiniku aatomiga.
ehk lihtsustatult –CHO.
Aldehüüdi üldvalem:
R-CHO, CnH2nO Aldehüüdide nimetamisel kasutatakse lõppli det
–aal. See li de lisatakse tüviühendi nime
lõppu.
Kehtivad kõik varem loetletud printsiibid tüviühendi määramise, numereerimise ja nimetuse
moodustamise kohta. Karbonüülrühma süsinik loetakse ka ära. Formüülrühma
asendinumbrit pole vaja näidata, kuna see on alati ahela otsas. Kui vastavaid rühmi on mitu,
siis kasutatakse sel e märkimiseks eesli teid (di, tri jne). Erandlikult nimetatakse tsüklilisi
aldehüüde, kus lõppli de
–karbaldehüüd li detakse vastava tsükloalkaani
nimele . Kui
karbonüülrühm ei ole kõige vanem rühm (ehk karbonüülühend ei ole tüviühendiks), siis tema
kirjeldamiseks kasutatakse eesli det
okso -.
HCHO –
metanaal ehk formaldehüüd
CH3CH2CHO –
propanaal OHCCH2CH2CH2CHO – pentaandiaal
4,4-dimetüülpentanaal
5-heksenaal (või
heks -5-eenaal)
2-fenüülbutaandiaal
tsüklopentaankarbaldehüüd
5-hüdroksüpentanaal
1.3. Ketoonid Ketoonid on ained, mil es karbonüülrühm pole vahetult seotud ühegi vesiniku aatomiga.
Ketoonid sisaldavad ketorühma (karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga)
ketorühm
Ketoonide üldvalem:
R1 – CO – R2, CnH2nO Ketoonide nimetus moodustatakse süsivesinike nimetustest koos li tega
–oon. Ketoonide
puhul tuleb märkida ka oksorühma asukoht süsinikuahelas. Ketoonide nimetamine toimub
samamoodi nagu aldehüüdidele.
CH3CH2COCH3 – butaan-2-oon
CH3COCH2COCH3 – pentaan-2,4-
dioon 3-heksanoon (ehk heksaan-3-oon)
4-metüül-2-
pentanoon 4-metüültsükloheksanoon
4-metüül-3-
penteen -2-oon
1.4. Karboksüülhapped Karboksüülhapped on karboksüülrühma (–COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad
orgaanilised ühendid.
Karboksüülhappe üldvalem:
R-COOH, CnH2nO2 Nimetus moodustatakse sama süsinikuaatomite arvuga süsivesinike nimetustest, lisades
süsivesiniku nimetusele lõppli de
– hape (kui karboksüülrühm on seotud atsüklilise
süsinikahelaga) ning süsinikahela hulka arvestatakse ka karboksüülne süsinik. Kui
karboksüülrühm on seotud tsükliga (karboksüülrühm jääb peaahelast välja), siis nimetus
saadakse,
kasutades
lõppli det
–karboksüülhape (näiteks
C6H5-COOH
-
benseenkarboksüülhape) ning funktsionaalse rühma süsinik jäetakse tüviühendi
ahelast välja. Kui hape sisaldab mitut karboksüülrühma, siis kasutatakse eesli teid di-, tri- jne. Kui
süsinikahel hargneb või sisaldab ka teisi funktsionaalrühmi, siis kasutatakse eesli teid nagu
teistelgi juhtudel.
H – COOH -
metaanhape (
sipelghape )
2-hüdroksüpropaanhape
2-hüdroksü-2fenüületaanhape
propeenhape
benseenkarboksüülhape
propaandihape
1,2-benseendikarboksüülhape
3-klorobutaanhape
Sagedamini esinevate karboksüülhapete puhul on lubatud kasutada ka triviaalnimetusi, mis
tavaliselt vi tavad mingile looduslikule
objektile , mil es seda hapet leidub, näiteks:
metaanhape – sipelghape,
etaanhape – äädikhape,
butaanhape – võihape, etaandihape –
oblikhape jne.
1.4.1. Karboksüülhappe soolad Karboksüülrühma (-COOH) vesiniku ioon on asendatud leelismetal i iooniga.
Üldvalem:
-COOMet (Met = metal )
Nimetamine käib vastavalt karboksüülhapetele. Kõige esimeseks pannakse metal , seejärel
süsinikuahel. Lõppli tena kasutatakse
–karboksülaat. On lubatud kasutada ka asendust, kus
–hape asendatakse lõppli tega
–aat (-oaat).
Eesli tena kasutatakse
karboksülato- (eesli det kasutatakse vaid juhul, kui antud
funktsionaalrühm ei ole pearühm ehk pole kõige vanem rühm).
Näiteks
CH3COONa – naatriumetanaat.
2. Karboksüülhappe derivaadid Karboksüülhappe funktsiooniderivaat – ühend, mil es karbonüülrühm on seotud mingi
polaarse rühmaga (Cl, NH2, OR), mis pole hüdroksüülrühm (OH). Näiteks:
2.1. Karboksüülhappe haliid Happe hali did on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm on asendatud
halogeeni aatomiga. Nimetustes on –hape asendatud lõppli tega
–oüülhaliid või kui
nimetuses on kasutusel karboksüülhape, siis on see asendatud
–karbonüülhaliidiga.
pentanoüülkloriid
3-butenoüülkloriid (või but-3-enoüülkloriid)
tsüklopentaankarbonüülkloriid
2.2. Happeanhüdriidid Karboksüülhapete anhüdriidid on karboksüülhapete derivaadid, kus kahe karboksüülrühma
kohta on elimineeritud üks vee
molekul .
Sümmeetriliste anhüdriidide nimetus saadakse neid moodustanud karboksüülhapete
nimetusest, asendades lõppli de –hape
liitega –anhüdriid.
Mittesümmeetriliste anhüdriidide korral nimetatakse mõlemad karboksüülhappe osad eraldi
(koos oma asendajatega).
äädikhappeanhüdriid
etaananhüdriid
metaanpropaananhüdriid
but-3-üün-3-hüdroksüpropaananhüdriid
2.3. Estrid Karboksüülhapete ja alkoholide vahelisel reaktsioonil tekivad estrid.
Ester onkarboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionnalrühmaks on:
O
|| – C – OR
Üldvalem:
R – COO – R’ Estrite nimetus moodustatakse sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetusele. Estrite
nimetus koosneb kahest osast: esimesena nimetatakse alkoksükarbonüülrühma alküülosa,
mis on seotud hapnikuaatomiga, ja seejärel karboksüülhappe osa, kasutades lõppli det
–aat.
Kui alkoksükarbonüülrühm on seotud tsükliga, siis nimetus saadakse, kasutades lõppli det
– karboksülaat. Seejuures estri alküülosa kirjutatakse nimetuse ette. Asendajaid ni alküül- kui
ka karboksüülosas nimetatakse vastavate osade juures.
CH3COOCH3 - metüületanaat
etüülatsetaat
metüülpropanaat
2-kloroetüülbensoaat
fenüülmetanaat
3-oksotsüklopentüül-4-hüdroksüpentanaat
isopropüülbutanaat
2.4. Amiidid Ami did on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm on asendatud aminorühmaga.
Üldvalem:
R-CONH2 Nimetus saadakse, kasutades lõppli det
– amiid . Mitme karbamoüülrühma kordust
näidatakse eesli tega di-, tri-, tetra- jne. Lämmastiku juures olevad alküülgrupid nimetatakse
nagu asendajaid ikka, kuid nende asukoht näidatakse eesli telise N-iga. N-asendatud
ami didel näidatakse asendaja nimetuse ees tähe N järel. Kui karbamoüülrühm on seotud
tsükliga, siis nimetus saadakse, kasutades lõppli det
–karboksamiid,
kusjuures karbamoüülrühma C-aatomit ei kaasata numeratsiooni.
CH3CH2CONH2 - propaanami d
3-metüülbutaanamiid
N-etüül-3-metüülbutaanamiid
N-etüül-N,3-dimetüülbutaanamiid
3. Lämmastikku sisaldavad orgaanilised ühendid 3.1. Amiinid Amiinid –
on NH3
derivaadid, kus üks või mitu Hd on asendunud
radikaalidega.
Üldvalem:
R-NH2 Ami nide nimetuse moodustamisel kasutatakse lõppli det
– amiin , mis li detakse tüviühendi
alküül/arüülosale.
Korduva alküül/arüülosa kirjeldamisel kasutatakse eesli teid di-, tri-, tetra-
jne. Seejuures alküülosa võib vaadelda kui
asendajat (üül-lõpuline) või kui
alkaani (aan-
lõpuline).
Sümmeetriliselt asendatud
sekundaarsete ja tertsiaarsete diami nide nimetamisel
kasutatakse korduva osa näitamiseks eesli teid di- ja tri-.
CH3NH2 - metüülamiin
CH3 — CH2 — CH2 — NH —CH2 — CH3 – etüülpropüülami n,
NH2–CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 – butaan-1,4-diamiin või 1,4-diaminobutaan.
etüülamiin
1-metüülbutüülamiin
p-fluoroanili n (või 4-fluoroanili n)
5-bromo-2-etüülaniliin
1,2-propaandiami n (või propaan-1,2-diamiin)
1,4-benseendiami n (või benseen-1,4-diamiin)
Nimetuste andmisel võib asendusnomenklatuuri kohaselt aminorühma tähistada ka
eesli tega
amino-. Aminorühm on asendusrühmade vanusejärjestuses väga madal.
Hüdroksü- ja karbonüülrühmad on vanemad. Sel juhul nimetatakse NH2 rühm kui asendaja.
Näited:
CH3 — CH2 — NH2 –
aminoetaan ,
H2N — CH2 — CH2 — OH – aminoetanool.
2-aminoetanool
3.2. Nitriilid Nitriilid on karboksüülhappe derivaadid, kus karboksüülrühma
keto - ja hüdroksüülrühm on
asendatud tsüano-rühmaga.
Üldvalem:
,
RCN Nomenklatuurses nimes tüviühendile lisatakse lihtsalt
–nitriil (-hape on asendatud li tega –
nitriil). Mitme tsüanorühma kordust näidatakse eesli detega di-, tri-, tetra- jne. Tüviühendi
määramine ja sel e numeratsioon on analoogiline eelnenud näidetega põhirühmi sisaldavate
ühenditega. Seejuures kaasatakse tsüanorühma C-aatom tüviühendi numeratsiooni. Kui
tsüanorühm on seotud tsükliga (kui nitriil on saadud ühendist, mis on nimetatud kui -
karboksüülhape), siis nimetus saadakse, kasutades lõppli det
–karbonitriil ja tsüanorühma
C-aatomit ei kaasata numeratsiooni.
bensonitriil
etaannitriil
5-metüülheksaannitriil (või 4-metüülpentüültsüani d)
tsüklopentaankarbonitriil
3.3. Nitroühendid Nitroühenditeks nimetatakse süsivesinike derivaate, kus mõni vesinikuaatomitest on
asendatud nitrorühmaga (NO2). Nime andmisel suhtutakse kui funktsionaalrühma ning
kasutatakse li det
– nitro .
Näiteks CH3NO2 - nitrometaan
4. Väävlit sisaldavad orgaanilised ühendid 4.1. Tioolid Üldvalem:
RSH, Nimetuse moodustamisel lisatakse tüviühendile lõppli de
–tiool.Kui –SH on asendusrühm
(funktsionaalrühm), siis kasutatakse li det
–merkapto.
Näiteks CH3CH2CH2SH - 1-propaantiool
HOCH2CH2SH - 2-merkaptoetanool
3-metüül-1-butaantiool
4.2. Sulfiidid Üldvalem:
R1 – S – R2 Sulfi
dide nimi moodustatakse tüviühendi nimetusest eesli te
tio-(alküültio-) abil.
Funktsionaalnomenklatuuri järgi saadakse sulfi di nimetus analoogiliselt eetritega, kuid
kasutatakse lõppli det
– sulfiid . Väävlit sisaldavaid heterotsükleid nimetatakse sarnaselt
hapnikku sisaldavatega, kuid eesli de oks- asendatakse eesli tega
tia-.
dimetüülsulfi d
Kõik kommentaarid