Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid (0)

4. KT materjal
Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid II kursus
Aldehüüdid
Ketoonid
Kui karbonüülrühm CO on seotud 1H ja 1C aatomiga on
tunnusrühmaks aldehüüdrühm -CHO
rühm
H H+1
H – C – C+1 = O-2
H
Kui karbonüülrühm CO on seotud kahe C aatomiga on
tunnusrühmaks ketorühm -CO-
ketoonide üldvalem on R-CO-R
(R –on süsivesinikrühm)
CH3 - CO - CH3
Nimetuse tunnuslõpuks -aal
Nimetuse tunnuslõpuks -oon
Tuntumad ained on metanaal ja
etanaal
Tuntum aine on atsetoon
Aldehüüdide nimetused tuletatakse süsivesinike nimetusest, kus eesliide näitab C aatomite arvu valemis.
Metanaal HCHO
Etanaal CH3CHO
Propanaal C2H5CHO
Butanaal C3H7CHO
Pentanaal C4H9CHO
Heksanaal C5H11CHO
Heptanaal C6H13CHO
Oktanaal C7H15CHO
Nonanaal C8H17CHO
Dekanaal C9H19CHO
Aldehüüdide saamine:
Aldehüüde saadakse alkoholide oksüdeerumisel (organismis alkohol oksüdeerubki algul mürgiseks aldehüüdiks )
Alkohol + O2 = aldehüüd + H2O
2C2H5OH + O2 = 2CH3CHO + 2H2O
Aldehüüd tähendab ladina k. „ alcohol dehydrogenatus“ ehk alkohol, millest on vesinik ära võetud.
Aldehüüdide ja ketoonide omadused:
on kergesti lenduvad gaasid või vedelikud
lahustuvad vees väga hästi
lõhnavad ained ( lõhn on meeldiv või ebameeldiv)
on mürgised – aldehüüdid on mürgisemad kui ketoonid.
Eriti mürgised on halogenoketoonid, mida kasutatakse pisargaasipommides.
narkootilise toimega – kahjustab kesknärvisüsteemi ( aju )
-nahale sattudes tekitab põletikke
-organismist eralduvad väga aeglaselt
ärritav toime limaskestadele, nahale, silmadele, hingamisteedele.
Põhjustab nohu , iiveldust, peavalu – kuid sümptomid ei avaldu kohe.
Väga väikesed kogused ei ole mürgised.
Aldehüüdide ja ketoonide leidumine looduses:
( Väga väikesed kogused ei ole mürgised. )
Väga paljude looduslike ainete ja toitude lõhnabukett koosnebki alkoholidest, aldehüüdidest ja ketoonidest. Näiteks:
Juustu lõhn – koosneb 40…150 ainest, millest 80% on etanaal, butanaal ja propanoon .
Kala lõhn – amiinid , aldehüüdid, ketoonid.
Veini lõhn - aldehüüdid, ketoonid, estrid .
Lillelõhnad – alkoholid + aldehüüdid
Leidub kohvis, leivas ja küpsetes puuviljades - on taimede ainevahetuse saaduseks.
Tekivad : õhku autode heitgaasidest,
tubaka ja marihuaana suitsust. (marihuaana põhjustab DNA muutusi, Alzheimeri tõbe)
Rasva kõrbemisel pannil – tekivad mürgised aldehüüdid –ära kasuta vana kõrbenud rasva uuesti – vähkkasvajad.
Keemilised omadused:
Põlevad hästi
2CH3CHO + 5O2 = 4CO2 + 4H2O
C4H9CHO + 7O2 = 5CO2 + 5H2O
Aldehüüdide redutseerumisel = alkohol
Aldehüüd + H2 = alkohol
HCHO + H2 = CH3OH ( metanool )
Aldehüüdide oksüdeerumisel tekib orgaaniline hape ehk karboksüülhape.
CH3CHO + Ag2O = CH3COOH + 2Ag
etanaal = etaanhape /äädikhape
Metanaal - HCHO (formaldehüüd)
Omadused:
värvitu gaas ,
terava lõhnaga,
väga mürgine,
lahustub hästi vees – 40%-list metanaali ja vee segu nim. formaliiniks.
Kasutamine:
1) formaliinis säilitatakse anatoomilisi preparaate ( baktereid hävitav toime )
2) formaliini kasutatakse ka ruumide, esemete ja riiete desinfitseerimiseks - haigusi tekitavate pisikute hävitamiseks
3) polümeeride tootmiseks – omaduseks polümerisatsioon ehk liitumine.
4) vaikude tootmiseks – plastmasside ja ehitusmaterjalide koostisesse
5) teraviljaseemnete puhtimiseks enne külvi
6) värvainete tootmiseks
7) naha parkimiseks
8) ravimite tootmiseks
Etanaal - CH3CHO
Omadused:
-keeb juba toa to-l + 21o C juures,
-lahustub hästi vees, etanoolis ja benseenis ( C6H6),
-on mürgine – on alkoholimürgituse ja pohmelli põhjustaja. Tekib organismis alkoholi oksüdeerumisel - kahjustab eelkõige maksa, neerusid, aju.
-on õuna lõhnaga vedelik.
Kasutamine:
1) etanooli/ piirituse tootmiseks
Etanaal + H2 = alkohol
2) etaanhappe / äädikhappe tootmiseks
CH3CHO + Ag2O = CH3COOH + 2Ag
etanaal = etaanhape/äädikhape
3) plastmasside tootmiseks
4) põletusainena – kuiv piiritus
5) ravimite tootmiseks ( aspiriin )
6) värvainete tootmiseks
Propanoon ehk atsetoon CH3-CO-CH3
on erilise lõhnaga vedelik,
kergesti süttiv,
keemis to +56oC,
väga hea lahusti
Kasutamine:
1) lakkide , värvide lahustina ja plekieemaldusvahendina
2) plastikute tootmiseks
Karboksüülhapped
Tunnusrühmaks - karboksüülrühm COOH
COOH koosneb kahest rühmast: CO karbonüülrühmast ja OH hüdroksüülrühmast
Üldvalemiks on R-COOH
R on süsivesinikrühm
Nimetused tuletatakse süsivesinikest, kus eesliited näitavad C aatomite arvu + lõpp hape.
Metaan CH4 ---- HCOOH metaanhape ehk sipelghape
Etaan C2H6 --- CH3COOH etaanhape ehk äädikhape
Karboksüülhapete ühised omadused:

• On happelised, hapu maitse
  
• Mõned toksilised
  
• Mõned muutuvad organismis toksiliseks
  
• Terava lõhnaga
  
• Värvitud vedelikud / tahked ained
  
• Lahustuvad hästi vees – kõrgemad homoloogid ei lahustu
  
• Kõigil keemisto üle 100oC
  
• Reageerivad metallidega – (alumiiniumkastrulid, kausid ja mahl)
  

Tekivad:
1) Alklaanide oksüdeerumisel
2) Alkoholide oksüdeerumisel ( kui vein seisab lahtiselt --- veiniäädikas )
Etanool + O2 = veiniäädikas +H2O
Veiniäädikas tekib ka organismis -alkohol oksüdeerub esmalt etanaaliks, siis äädikhappeks.
Metaanhape ehk sipelghape HCOOH
Varem toodeti sipelgatest.
Sisaldavad: sipelgad , mesilaste mürk, nõgestes, kuuseokastes.

• On terava lõhnaga
  
• Ärritava toimega
  
• Mürgine vedelik
  

Kasutatakse:
1)Tekstiilitööstuses kangaste töötlemisel ja värvimisel,
2)Ravimite valmistamisel – mesilasmürk
3)Lõhna- ja maitseainete tootmisel,
4) mesinikud kasutavad kahjurite tõrjeks mesitarudes
Etaanhape ehk äädikhape CH3COOH
Tekib alkoholi käärimisel hapniku käes – veiniäädikaks.

• Ei ole üldse mürgine
  
• Teravalõhnaline
  
• Külmub juba + 16oC juures – tekib jäätaoline kristalne aine - nimetatakse jää-äädikhappeks. ( 99,5%-line)
  
• Seega tahke aine
  
• Hapu maitse
  
• Terav lõhn
  
• Nõrk hape – allaneelamisel sööbiv toime
  
• Reageerib metallidega
  
• Leidub ka juustus ja hapupiimas
  

Etaanhappe kasutamine:
1) Toiduainete konserveerimiseks
2) ravimid ( aspiriin )
3) umbrohutõrjevahendina
4) lõhnaainete ja värvainete tootmiseks
5) lahustitena
Bensoehape e. salitsüülhape – sisaldavad jõhvikad, pohlad, kasutatakse säilitusainena toiduainete tööstuses
Sidrunhape – leidub tsitrusviljalistes
Õunhape – õunas, pirnis, pihlaka marjades
Oblikhape – hapuoblikates, jänesekapsas, rabarberis – suures koguses mürgine.
Piimhape – tekib piimatoodete hapnemisel , käärimisel, kapsa hapnemisel
Kõik karboksüülhapped on küll nõrgad happed , kuid suures kontsentratsioonis sööbiva toimega.
Estrid ja rasvad
Keemia õpik kutsekoolidele lk. 127…130
Estrid R – COO – R
Estrid on hapete ( ka karboksüülhapete) ja alkoholide reageerimissaadused.
Hape + alkohol = ester + H2O
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 +H2O
Etaanhape + etanool = etüületanaat + vesi
Nimetuse tunnuslõpuks on aat
Nimetuse andmine sõltub, millise happe estriga on tegemist:
Metaanhappe ester – metanaat
Etaanhappe ester – etanaat
Propaanhappe ester – propanaat
Butaanhappe ester – butanaat …jne.
Estrite omadused:
On vedelad või tahked ained,
Ei ole mürgised
Enamasti meeldiva lõhnaga – paljud neis kuuluvad puuviljade ja veinide lõhnabuketti, samuti taimede aroomiõlid
On veest kergemad,
Sageli narkootilise toimega,
Reageerivad hästi veega = tekivad (lähteained) karboksüülhape + alkohol.
Seda nimetatakse estri hüdrolüüsiks.
Looduses sisaldavad estreid paljud taimed ( aroomiõlid – roosiõli, apelsiniõli… )
Rasvad on glütserooli ja rasvhapete( C6…C20 ) estreid, kust on eraldatud vesi
Vedelaid rasvu nimetatakse õlideks.
Vahad on pika C ahelaga (e. kõrgemate) alkoholide ja rasvhapete estrid.
Taimsed vahad kaitsevad pealtpoolt taimede lehti, okkaid, vilju , varsi aurumise , tuule, tugeva vihma ja päikesekiirguse eest.
Tuntuim vaha on mesilasvaha ( ehk müritsüülpalminaat ) – mida toodavad mesilased kärgede ehitamiseks.
Estrite kasutamine:
1. Sünteetilisi estreid puuviljaessentside tootmiseks –mida omakorda kasutatakse karastusjookide ja kondiitritoodete maitsestamiseks.
2. Lõhnaainena seebi- ja parfürmeeriatööstuses,
3. Polümeersete ainete lahustina,
4. Fosforhappe estreid (need on mürgised) taimekaitsevahendite tootmiseks
( tuntumad on metafoss ja klorofoss…),
5. Lisatakse plastmassidele pehmendajaks - rabeduse ja purunemise vähendamiseks,
6. Sääskede ja parmude tõrjevahendite tootmiseks,
7. Sünteetiliste kiudainete ja tekstiilitoodete tootmiseks,
8. Akrüülvaikude ehk polüestrite tootmiseks– värvide, lakkide, liimide koostises.
9. Autode ja lennukite klaaside koostises – klaas ei purune kildudeks.
Kuna bakterid ei suuda lagundada polüestreid – lagunevad need materjalid väga aeglaselt - suured prügimäed, suured keskkonnareostused…
Rasvad
Rasvad on rasvhapete (C6…C20 ) ja glütserooli (alkohol 3 OH-ga) estrid. ( kust on eraldatud vesi )
Üldvalem väga keeruline – vaata õ. 129
Joonista glütserooltristearaadi valem
Rasvu sisaldavad peaaegu kõik taimed ja loomad. Rasvu ei sisalda puu- ja juurviljad .
Rasvad liigitatakse loomsed rasvad (sea-, lamba-, looma-, hülge-, vaala -, kalarasvad) ja taimsed rasvad.
Taimedest sisaldavad rasvu kõige rohkem: oliivide viljaliha - 60% rasva,
kakaooad – 55%,
linaseemned - 40% ,
päevalilleseemned – 24%,
teraviljaseemned – 1,5…6%
Soja - ?
pähklid - ?
Rasvade omadused:
Puudub kindel sulamis to – sest looduses on rasvad estrite segud.
Maismaaloomade rasvad on tahked, veeloomade ja taimede rasvad vedelad ( õlid)
Väga energiarikkad – toitained inimestele, loomadele.
Puhtad rasvad on värvitud, maitsetud, lõhnatud. Looduslikel rasvadel on lõhn ja maitse (lambarasv näiteks)
On veest kergemad
Ei lahustu vees
Lahustuvad orgaanilistes ainetes – eetris, bensiinis , piirituses, atsetoonis.
Räästuvad õhu käes – tekib ebameeldiv lõhn, ei kõlba süüa. Vältimiseks lisatakse rasvadele antioksüdante: C-vitamiini ehk askorbiinhapet näiteks.
Biokatalüsaatorite (ensüümi lipaas ) toimel hüdrolüüsuvad organismis – tekib energia + CO2 ja H2O
Rasv + lipaas = energia + CO2 ja H2O
Oksüdatsioonil vabanevat energiat kasutab organism: liikumiseks, aju tööks, füüsiliseks tööks, kasvamiseks, keha to säilitamiseks, rakkude uuendamiseks, südame tööks…jne.
Rasvade tähtsus / kasutamine:
1. On organismi energiaallikateks – kasutatakse toiduainetena,
2. Neli vitamiini (A, D, E ja K- vitamiin ) lahustuvad organismis ainult rasvades.
Rasva eemaldamisega piimalt kaovad ka osad vitamiinid .
3. Rasvakiht naha all – kaitseb keha mahajahtumise eest.
4. Rasvakiht polsterdab siseelundeid ja hoiab neid paigal.
5. Kastuatakse seebi tootmiseks
Rasv + NaOH = seep
Väga ammustel aegadel kasutati seebikivi asemel puutuhka.
6. Nahahooldusvahendite tootmiseks – salvid , kreemid
7. Margariinide ja või tootmiseks
8. Ravimid – kalamaksaõli, riitsinusõli
9. Pesupulbrid, pastad, vedelikud – sisaldavad fosfaate – on sünteetilised pesuvahendid, mis sisaldavad palju lisandeid.
Riitsinusõli ehk kastroolõli – saadakse Aafrikas kasvava taime Ricinus communis ubadest.
Kasutatakse kortsude vähendamiseks; annab nahale noorusliku välimuse; päikesepõletuste korral;
marrastuste korral;
krooniliste põletike ja nahaärrituste vastu
ripsmete tugevdamiseks;
küünte tugevdamiseks, paneb küüned kasvama;
vereringe parandamiseks…