Areenide esindajad: Paljusid aromaatseid süsivesinikke eraldatakse kivisöetõrvast, mis tekib kivisöe koksistamise kõrvalsaadusena. Nii toodetakse: benseeni, tolueeni, naftaleeni ja aromtaaseid heterotsüklilisi ühendeid jne. Benseeni ja alküülbenseene kaustatakse lahustitena, kuid ka teiste toodete lähteainetena. Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid on tugeva kanterogeense toimega. Leidub: kivisöe ja põlevkivitõrvas, tubakasuitsus ja autode heitgaasides. Areenide funktsionaalühendid (halogeeniühendid, fenoolid, amiini jne). Aromaatsed nitroühendid moodustavad nitreerimisreaktsiooni saadustena. Nitrobenseeni kasutatakse paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik
1) Võttes tüviühendiks benseeni, näiteks metüülbenseen 2) Võttes benseeni radikaaliks fenüülmetaan. Teist varianti kasutatakse enamasti sellisel juhul, kui esimest varianti ei ole võimalik kasutada. · Kui areenis on mitu asendusrühma benseenituuma küljes, siis kasutatakse nende nimetamisel ka sõnalisi lühendeid: orto asendusrrühmad 1,2 meta asendusrühmad 1,3(,5) para asendusrühmad 1,4 Leidumine · Areene kasutatkse lahustitena (näiteks benseen, tolueen mürgised vedelikud) · Areene leidub kivisöes, naftas · Füsioloogiliselt aktiivsetes ainetes alkaloidides (näiteks nikotiin, kofeiin) · Aromaatseid tsükleid leidub valkude koostisainetes aminohapetes.
nimetusest, millele lisatakse liide fluoriid, -kloriid, -bromiid- või jodiid. Kõik halogeenid on süsinikust elektronegatiivsemad. Looduslike halogeenühendeid tuntakse väga vähe. Seevastu on inimene loonud ning kasutab laialdaselt väga suurt hulka mitmesuguseid halogeenühendeid. Reaktsioonivõime teeb nad asendamatuteks paljude ühendite valmistamisel. Kõik halogeenühendid on mürgised ning lenduvad ühendid narkootilise toimega. Lahustitena on hästi tuntud diklorometaan, triklorometaan, dikloroetaan, trikloroeteen jt.
Füüsikalised omadused
· Olek toatemperatuuril: enamus vedelad; mõned lühikeseahelalised on gaasid
(klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad
osoonikihti.
· Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus
väga väike (praktiliselt ei lahustu).
· Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste
lahustitena.
· Tihedus suurem kui veel, kihistub alla.
Füsioloogilised omadused
Mürgised. Kergesti lenduvamad ( madal keemistemperatuur) on narkootilise toimega-
kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused, võib olla surmav. Kasutatakse
pestitsiididena
Toksilisus kasvab reas RF
halogeeniühendi ja vee segu kihistub kiitesti, nii, et alumise kihi moodustab
halogeeniühend.
· füsioloogilised omadused- kõik halogeeniühendid välja arvatud ehk nende polümeerid,
on rohkem või vähem mürgised, suurem osa neist koguni väga mürgised. Kergesti
lenduvad halogeeniühendid on narkootilise toimega. Halogeene sisaldavate alkaanide
takistus kasvab reas Rf
Etanooli kasutatakse lahustina ja denatueeritud piirituse valmistamiseks, tal on ka palju teisi kasutusalasid. Suurtes kogustes kasutatakse etanooli sünteetilise kautsuki tootmiseks vajaliku 1, 3-butadieeni sünteesimiseks. Propüülalkoholi kasutatakse lahustina ja mõnede sünteeside puhul. Isopropüülalkoholi kasutatakse lahustina ja atsetooni ning mõnede estrite sünteesimise lähteainena. Butüülalkoholi kasutatakse lakitööstuses lahustitena ja estrite sünteesimisel. Viimased leiavad kasutamist lahustitena, mõned maitseainetena toiduainete tööstuses ja lõhnaainetena. Pentanoole kasutatakse laialdaselt lahustitena lakitööstuses. Pentanoolide estreid kasutatakse lahustitena ja maitseainetena toiduainete tööstuses. 5 Tsetüülalkoholi kasutatakse mõnede sünteetiliste pesemisvahendite tootmisel ja farmaatsias
3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur
·
. Füüsikalised omadused
Olek toatemperatuuril: enamus vedelad; mõned lühikeseahelalised on gaasid
(klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
külmkappides, pihustusainena aerosoolides- freoonid. Kahjustavad osoonikihti.
Lahustuvus vees: kuna peaaegu puudub vastastikmõju veega, on lahustuvus väga
väike (praktiliselt ei lahustu).
Hüdrofoobsed; ei moodusta vesiniksidemeid. Kasutusel orgaaniliste lahustitena.
Tihedus suurem kui veel, kihistub alla.
Keemilised omadused:
· Halogeenide puhul on halogeeni juures nukleofiilne tsenter ja süsiniku juures
elektrofiilne tsenter.
Füsioloogilised omadused
Mürgised. Kergesti lenduvamad ( madal keemistemperatuur) on narkootilise toimega-
kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused, võib olla surmav. Kasutatakse
pestitsiididena
Toksilisus kasvab reas RF
Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu · Narkootiline toime. · Benseeniring esineb bensoehappes (E210), aminohapetes, aspiriin, sahhariin, vanilliin · Aromaatne tuum on nukleofiilne reaktsioonitsenter, tema reageerimine algab elektrofiili ühenemisega. [elektrofiilne asendusreaktsioon] · Üle 4 benseenringi-kantserogeense toimega · Aromaatsed nitroühendid moodustuvad nitreerimireaktsiooni saadusena · Aromaatsed halogeeniühendeid kasutatakse lahustitena · Polüklorodifenüülid on kuumuskindlad ja raskestisüttivad vedelikud (püsivad). (teratogeenne mõju, HIV sarnane). Paiskaad prügipõletustehased ja tööstused. · Tüüpilised reaktsioonid: alküünimine(A+RCI=C6H5R+HCl), halogeenimine(A+Cl- Cl=C6H5Cl+HCl), nitreerimine(A+HONO2=C6H5NO2+H2O). · Heterotsüklilised on need, mis sidaldavad tsükli koosseisus heteroaatomeid. (sarnased atsüklilistega)
b. Toime organismidele: b.i. Mürgised b.ii. Kergesti lenduvad halogeenid narkootilise toimega b.iii. Põhjustavad kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustusi b.iv. Mürgistused võivad lõppeda invaliidistumisega, halvemal juhul surmaga. 7. Kus kasutatakse halogeenalkaane? Rasvade, õlide, valkude, polümeeride jt. Materjalide lahustamiseks. Ühesõnaga lahustitena, kloroformi on kasutatud narkoosiks, tetrakloometaani tulekustutites, pestitsiite kasutatakse taimehaiguste, kahjurite ja umbrohtude tõrjeks; orgaanilise aine lähteained; keemiline puhastus. 8. Millistel omadustel põhineb freoonide kasutamine?- nad veelduvad kõrgendatud rõhu all kergesti ka toatemperatuuril. Rõhu alanemisel neelab algav keemisprotsess aga palju soojust. Soojust neelav omadus 9. Kus freoone kasutati
on süsinikdioksiid ning veeaur. Oksüdeerijate toime - Tavalisel temperatuuril alkaanid oksüdeerijate toimel ei reageeri. Lagunemine kõrgel temperatuuril – Kõrgel temperatuuril alkaanid lagunevad. Gaasilisi alkaane kasutatakse kütte- ja majapidamisgaasina ning vedeltatult vedelgaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad ka bensiini, nafta ja petrooleumi koostisesse. Tahked alkaanid moodustavad parafiini. Alkaane tarvitatakse samuti õlide, vaikude, rasvade ja plastmasside lahustitena ning narkoosivahendina, tulekustutusvedelikuna ja parfüümide jms juures pihustusainena. Täielik põlemine: CH4 + 1,5O2 → CO2 + 2H2O Mittetäielik põlemine: 2CH4 + 3O2 → CO2 + 4H2O + C Halogeenidega (VIIA): CH4 + Br2 → CH3Br + HBr Vesinikhalogeenidega: CH4 + HBr → CH3Br + H2 Oksüdeerumine: 2CH4 + O2 → 2CH3OH
1.Mis on allotroopia, allotroobid? Nimeta 4 süsiniku allotroopi. Allotroopsed allotroobid on lihtained. Grafiit, teemant , karbüün, fullereenid. 2. Osata võrrelda süsiniku allotroopide ehitust (struktuuri) ning teemanti ja grafiidi omadusi. Teemant - ei juhi elektrit, saab lõigata klaasi, keemiliselt püsiv mineraal, tekib süsiniku teistest vormidest, tekib üli suure rõhu ja kerge temperatuuri toimel, erakordselt suur murdumisnäitaja . Grafiit hallikasmust ja läbipaistmatu, üsna pehme, juhib elektrit , struktuuris leidub vabu elektrone, põleb õhu käes kõrgel temperatuuril. 3. Nimeta vähemalt 2 põhjust, miks on süsinikühendeid palju rohkem kui teiste elementide ühendeid? 1) Kuna süsiniku aatomil võib olla kuni 4 sidet erinevalt teiste elementide aatomitest, annab see võimaluse arvukateks kombinatsioonideks. 2) Võivad ühineda mitmesuguste teiste elementide aatomitega, võivad tekkida väga pikad ja mitmesuguse kujuga ...
halogeenimine nitreerimine katalüsaator Areenide esindajad: Bensopüreen tugeva kantserogeense toimega, sisalduvad kivisöe- ja põlevkirviturvas, samuti ka tubakasuitsus ja autode heitegaasides. Aromaatsed nitroühendid mürgised, plahvatusohtlikud, üks enam kasutatavaid lõhkeaineid on trinitrotolueen. Klorobenseen kasutatakse lahustitena ja vaheühenditena tootmises. Dioksiinid on polükloropolütsüklilised ühendid, mis kujutavad keskkonnale väga tõsist ohtu. Võivad põhjustada loote väärarengut, võib esile tuua HIV-ga sarnaseid nähte. Need ühendid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt inimesele. Dioksiinide tekitajad on prügipõletustehased, metallurgijatööstus, paberi- ja tselluloositööstus. Et vähendada
nad soojust. Lisaks sellele kasutatakse neid ka aerosoolballoonides tarbekemikaali laialipihustava vahendina. Freoonid on aga keemilised väga püsivad ained ja õhku paisatuna on kaua aega muutumatud, selle tõttu lõhuvad nad osoonikihti. Hõrenemist põhjustavad veel ka kloori ja broomi sisaldavad süsivesinikud. Neid ühendeid kasutatakse palju: konditsioneerides, vahutekitajatena, polüuretaani tootmisel, lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, puhastuslahustina, tulekustutites ja veel paljuski muus. Tööstustes ja ettevõtetes on freoonide kasutuselevõtmine oluliselt vähenenud. Nende asemel on hakatud kasutama osoonikihile ohutuid fluorosüsivesinikke (HFC). Osooni valdkonda korraldab välisõhu kaitse seadus ning Vabariigi Valitsuse määrused. Tänu sellele on osoonikihti kahandavate ainete kasutamine Eestis 98% ulatuses lõpetatud.
OH OH OH Puskariõli- etanooli käärimisel tekkinud destillatsiooni jääk EETRID Eetrid- orgaanilised ühendid, kus hapniku aatomiga on seotud süsivesinik rühmad · Üldvalem R -- O -- R' · Funktsionaalnomenklatuur alküülrühmad tähestiku järjekorras + liide eeter CH3 O CH3 dimetüüleeter CH3 CH2 O CH3 etüülmetüüleeter · Lenduvad, ei lahustu vees · Keemiliselt püsivad · kasutatakse laboris lahustitena · Puudub vesinikside, madala sulamis ja keemistemperatuuriga · Saamine alkoholaat + alküülhalogeniid CH3ONa + CH3Cl CH3OCH3 + NaCl alkoholi dehüdraatimine 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
Füsioloogilised omadused: on narkootilise toimega, kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa vereloomeelundeid, on mürgised ning nahka ärritavad. Vedelad areenid tungivad kergesti ka läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis on tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena kasutatakse trinitrotuleeni. Neil on kantserogeenne ja tetratogenne (ehk loote väärarengut põhjustav) toime, mõjutavad ka immuunsüsteemi, kutsudes esile HIV´iga sarnaseid nähteid. Areene kasutatakse lahustitena (näiteks benseen, tolueen-mürgised vedelikud). Füsioloogilistes aktiivsetes ainetes alkaloidides (näiteks nikotiin, kofeiin) Aromaatseid tsükleid leidub valkude koostisainetes- aminohapetes. Areene leidub ka kivisöes ning naftas. Fenoolid on aromaatsete süsivesinike hüdroksüühendid, mille aromaatses tuumas asendab vesinikuaatomit üks või mitu hüdroksüülrühma. Sõltuvalt hüdroksüülrühmade arvust erista- takse ühe-, kahe- ja kolmealuselisi fenoole.
1. Dehüdrogeenimine (vesiniku eraldumine) Alkoholiaurude juhtimisel 200 300 oC juures üle peeneteralise vasepulbri moodustuvad primaarsetest alkoholidest aldehüüdid. Lõhmub kaks vesinikuaatomit: · C4H9 CH2 OH C4H9 CHO + H2 8 Kasutusalad Pentanooli kasutatakse tänapäeval mitmetes eluvaldkondades. Näiteks kasutatakse pentanooli ja tema isomeere laialdaselt lahustitena lakitööstuses ja parfümeerias. Amüülalkoholi kasutatakse ka piima rasvasisalduse määramisel (pentanool on abiks rasva vabanemisele). Pentanoolide eetreid kasutatakse lahustitena ja maitseainetena toiduainete tööstuses. Pentanooli leidub järgmistes toitudes ja toiduainetes: · Õun · Banaan · Juust · Kana · Kohv · Kartul · Tomat · Maasikas · Vaarikas · Küpsetised · Kommid · Zelatiin · Puding · Närimiskumm
Ühendid ja nende kasutusalad Gaasilisi alkaane kasutatakse kütte- ja majapidamisgaasina ning veeldatult, nt vedelgaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad ka bensiini, nafta ja petrooleumi koostisse. Tahked alkaanid moodustavad parafiini(peamiselt tuntud kui küünlavaha). Alkaanide halogeenderivaate tarvitatakse õlide, vaikude, rasvade ja plastmasside lahustitena. 9 Triklorometaani (CHCl3) tuntakse ka kloroformi nime all ja kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutusvedelikuna. Difluorodiklorometaani (CF2Cl2) rakendatakse külmutusseadmetes, aerosoolpakendis lakkide, mürkkemikaalide, parfüümide jms juures pihustusainena.
CH3 EETRITE ÜLDISED FÜÜSIKALISED OMADUSED Eetrid on hüdrofoobsed ühendid, sest neil puudub vesiniksidemete tekitamise võimalus vee molekulidega. Võrreldes alkoholidega on eetrite keemistemperatuurid väga madalad. Eetrid on väga kergesti lenduvad ühendid, sest eetri molekulid ei saa omavahel vesiniksidemeid moodustada. Eetrid on head lahustid teistele hüdrofoobsetele ainetele (nt rasvad, vahad) ning seetõttu neid kasutatakse tööstuses lahustitena. EETRITE SAAMINE Sümmeetrilisi eetreid saadakse alkoholidest dehüdraatimise teel: 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O Ebasümmeetrilisi eetreid saadakse halogenoalkaanide ja alkoholaatide omavahelisel reageerimisel: CH3Cl + KOCH2CH3 CH3OCH2CH3 + KCl By Oll©®TM 2004 2
FREOONID Freoonid ehk klorofluorosüsinikud on keemilised ühendid, milles üks või kõik orgaanilise ühendi (tavaliselt alkaani) vesiniku aatomid on asendunud kloori või fluori aatomitega. Üks levinumaid freoone on diklorodifluorometaan (CCl2F2) (Wikipedia i.a). Kloroorgaanilised (CFC) ühendid avastati 1928. aastal Thomas Midgley poolt General Motorsi laboratooriumis. Gaas näis paljulubav - teda võis ohutult sisse hingata, ta ei põlenud, oli tavaelus inertne, ehk tundus lausa ideaalne külmkappide, aerosoolide ja vahtplastide täiteainena. Keemiafirmad hakkasid iga aastaga seda liiki gaase tootma ja turustama (Parts i.a). Freoonid on keemiliselt väga püsivad gaasilised ühendid, ei lahustu vees, ei ole mürgised ega põle, on kergesti veeldatavad ja tavaelus inertsed (sh kõrgete temperatuuride suhtes). Samas võivad nad keskkonna sattudes jõuda kõrgematesse atmosfääri kihtidesse, kus nad päikesekiirguse toimel lagunevad ja reageerivad stratosfä...
Värvitud Eetrid on vees lahustamatud puudub H2-side. Keemistempide erinevus väheneb Alkaanid on: Eetrite keemistempid võrreldes sama molekulmassiga alkoholidega on Vedelaid alkaane kasutatakse lahustitena. molekul massi kasvamisel, sest süsinike arv muutub olulisemaks, kui radikaalide. Mittepolaarsed vees ei lahust madalamad, kuna eetritel puudub molekulide vaheline vesinikside. Gaasilised alkaanid on narkootilise toimega
Pöörduvaks teeb kõnealuse liimühenduse see, et hilisemal kokkupuutel samalaadse lahustiga hakkab liim punduma. Eriti on see märgatav vesilahustel põhinevate liimide puhul. Sageli on pöörduvad liimid ka temperatuuritundlikud. Vesilahustena kasutatakse peamiselt paberi- ja puiduliime, seal on polümeeriks mõni sahhariid (tärklis, dekstriin) või valk (kaseiin, kollageen). Tuntuim on PVA-liim ehk PolüVinüülAtsetaat. Orgaaniliste lahustitena kasutatakse liimides sageli atsetooni, etüületanaati, 1,2-dikloroetaani, benseeni (nt kummiliimis), tolueeni (nt polüstürooli ehk PS-liimides). *termoplastne polümeer: niitjate molekulidega korduvatest üksikosadest koosnevad ained, mis lähevad mõõdukal kuumutamisel üle vedelasse olekusse, jahtudes taastavad tahke oleku. Kleeplintide, plaastrite jms puhul jääb liim pikaks ajaks poolvedelaks, sest lahustina kasutatakse mineraalõlisid.
Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. 9. Milleks kasutatakse halogeeniühendeid? Too näiteid. Hüdrofoobsete ainete lahustitena. Freoonid: külmikutes ja propellandina aerosoolpakendites (loobutakse kaasajal). Meditsiinis: jodoform hambaravis, varem ka kloroform narkoosiks(loobutud). Pestitsiididena (lindaan, DDT). Uute ainete sünteesil. 10. Mis on alkoholid? Orgaanilised ühendid, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). 11. Kuidas nimetatakse alkohole
kiiremini. Amiidi hüdrolüüsi reaktsioonid Sarnaselt estritega kulgevad ka amiidi hüdrolüüsireaktsioonid. Amiidi leeliseline hüdrolüüs: Amiidi happeline hüdrolüüs: Amiidi happeline hüdrolüüs pole pöörduv reaktsioon, sest happelises keskkonnas moodustub ammooniumkatioon, mis ei ole nukleofiil. Estrite esindajad Etüülatsetaati ja butüülatsetaati kasutatakse suurtes kogustes polümeersete ainete lahustitena, värvida ja lakkide valmistamisel, samuti ka tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Lühema süsivesinikahelaga hapete ja alkoholide estrid on tavaliselt meeldiva lõhnaga. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veinide lõhnabuketti. Mõningad estrid ja nende lõhnad: HCOOCH2CH3 rummi lõhn CH3COOCH2CH2CH2CH3 banaan CH3CH2CH2COOCH2CH3 ananass Hästi pikasüsivesinikahelaga hapete ja alkoholide estrid ei lendu ja on
pidevalt, kuni hakati täheldama osoonikihi hõrenemist ning polaaralade kohal levivate looduslike osooniaukude laienemist. Uurimused näitavad, et kui osoonikiht 1% jagu nõrgeneb, tingib see ultraviolettkiirguse intensiivistumise maapinnal 2% võrra, see omakorda tõstab nahavähki haigetsumise tõenäosust 4%. Hõrenemist põhjustavad veel ka kloori ja broomi sisaldavad süsivesinikud. Neid ühendeid kasutatakse palju: konditsioneerides, vahutekitajatena, polüuretaani tootmisel, lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, puhastuslahustina, tulekustutites ja veel paljuski muus. Tööstustes ja ettevõtetes on freoonide kasutuselevõtmine oluliselt vähenenud. Nende asemel on hakatud kasutama osoonikihile ohutuid fluorosüsivesinikke (HFC). Osooni valdkonda korraldab välisõhu kaitse seadus ning Vabariigi Valitsuse määrused. Tänu sellele on osoonikihti kahandavate ainete kasutamine Eestis 98% ulatuses lõpetatud.
Areenid tööstuses ja kekskonnas. Benseen. Areenide mõju inimese organismile. Areenid tööstuses ja keskkonnas Paljud aromaatseid süsivesinikke, nagu naftaleeni, aromaatseid heterotsüklisi ühendeid jt eraldatakse kivisöetõrvast, mis tekib kivisöe koksistamise kõrvalsaadusena. Benseeni leidub mõnedes naftasortides, kuid suuremal hulgal saadakse teda nafta ümbertöötlemisel. Benseeni ja alküülbenseene kasutatakse lahustitena, kuid rohkem vajatakse neid teiste toodete lähteainena.Aniliinni kasutatakse polümeeride valmistamisel, temast saab värvained, ravimeid,kummivulkaanisaatoreid ja paljusid teisi keemiatooteid. Aromaatsed amiinid, sealhulgasaniliin, on väga mürgised. Aniliin imendub kergesti läbi naha. Lihtsatest areenidest valmistatakse väga erinevaid ühendeid: halogeeniühendid,hüdroksüühendid, amiinid, karboksüülhapped, nitroühendid jms. Nitrobenseen on tähtis vaheühend paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürg...
Teised kasutusalad: Vedelkütus ja nafta kerged fraktsioonid on keemiatööstuse tooraine. 3 Lisalugemine: Nafta Spetsiaalselt valitud naftafraktsioonid on kasutusel lahustitena keemia- ja farmaatsiatööstuses. Parfiine(nn parfiinivaha) kasutatakse paber-, keemia- ja tekstiilitööstuses ning meditsiinis. Rasketest destillaatidest valmistatakse määrdeaineid. Rasked jäägid(bituumenid) on asfaldi tooraine. Koksi rakendatakse tööstuses, nt elektroodide valmistamiseks. 6. Autokütused Autodes kasutatakse diiselmootoreid või bensiinimootoreid.
mootorikütusena. · Vedelkütused Mootoribensiinid Petrooleumid. Tavalist petrooleumi kasutatakse majapidamiskütusena veel paljudes maades. Gaasiõlid lähevad diislikütuse valmistamiseks ja samuti kütteõliks. Rasked kütteõlid leiavad kasutamist laeva- ja jõujaamakütustena. ·Teised kasutusalad Vedelkütus ja nafta kerged frakstsioonid on naftakeemiatööstuse tooraine. Spetsiaalselt valitud naftafraktsioonid on kasutusel lahustitena keemia- ja farmaatsiatööstuses. Parafiine kasutatakse paberi-, keemia- ja tekstiilitööstuses, ka meditsiinis. Rasketest destillaatidest valmistatakse määrdeaineid. Rasked jäägid on asfaldi tooraine. Koksi rakendatakse tööstuses, nt elektroodide valmistamiseks. 5. Autokütused Autodes kasutatakse diiselmootoreid või bensiini- ehk ottomootoreid. Diiselmootoris surutakse õhk kokku sedavõrd, et ta kuumeneb kütuse süttimistemperatuurist kõrgemale.
Luunja Keskkool Apelsiniõli Esterid Koostaja: Juhendaja: Luunja 2011 Sisukord Sissejuhatus ...................................3 Estrid..............................................4 Apelsiniõli......................................7 Kokkuvõte.....................................10 Kasutatud materjal.........................11 Sissejuhatus Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad karboksüülhapete ja alkoholide reageerimise tulemusena. Estreid leidub eeterlike õlidena taimedes näiteks apelsinikoores. Vanim estrite saamise viis oli nende tootmine taimedest eeterlike õlidena ja loomadest rasvana. Kui peenestatud taimemassi juhitakse veeauru, siis võtab see kaasa lenduvad eeterlikud õlid. Muid rasvu ja õlisid saab kudedest eraldada veega keetmise või lihtsalt pressimise teel. Täna...
katseseadmes 2 minuti jooksul rõhk 80 000 at temperatuuri 2500 C. Reaktsioonikambri avamisel näht selles rohekaid, kollaseid ja musti kristalle. Röntgenogramm identifitseeris teemandid. 1953. a. juulis konstrueeriti Ameerika firma ,, General Electric Company'' poolt kõrgrõhuseade ,,Belt'' (vöö). Selles seadmes tõsteti rõhk 100 000 at-ni ja temperatuur 2000 C-ni, kuid teemante ei tekkinud. Lõpuks, kasutades mitmesuguseid metalle ( Fe, Ni, Cr jt.) katalüsaatorite ja lahustitena, õnnestus süntees 16.detsembril 1954. a. Firma poolt oli tehisteemantide kontrollimiseks vaja täita järgmised tingimused: 1) tuli esitada röntgenogramm 2) optiline iseloomustus 3) määrata kõvadus 4) teha keemiline analüüs 5) kindlaks teha kristalli väliskuju 6) teised isikud pidid sünteesi kordama Pärast nende tingimuste täitmist patenditi. Nõukogude Liidus töötati tehisteemantide tootmise viisi välja akadeemik L.Verestsagini üldjuhendamisel 1960. a
Estri happeline hüdrolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega. Sarnaselt estritega kulgevad ka amiidi hüdrolüüsireaktsioonid. Estrite saamine Estrid moodustuvad happest ja alkoholist. Estri moodustumine ja estri hüdrolüüs on teineteise suhtes hapekatalüütilised pöördreaktsioonid. Estrite esindajaid Etüülatsetaati (etüületanaat) ja butüülatsetaati (butüületanaat) kasutatakse suurtes kogustes polümeersete ainete lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, samuti tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Lühema süsinikahelaga hapete ja alkoholide estrid on tavaliselt meeldiva lõhnaga. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veinide lõhnabuketti. Selliseid estreid nimetatakse vahel ka puuviljaessentsideks. Sünteetiliste estrite segudega maitsestatakse karastusjooke ja kondiitritooteid. Pika süsinikahelaga hapete ja alkoholide estrid ei lendu ja on seetõttu lõhnatud
KEEMIA KT o Karboksüülhappe (KH) struktuur KH funktsionaalrühm on karboksüülrühm. Karboksüülrühmas on kaks hapniku aatomit. Mõlemal on nukleofiilne (-) tsenter, kuid nende omavaheline vastastikmõju nihutab elektronid suuresti karbonüülsele hapnikule ning seetõttu on see tsenter nukleofiilsem ja aluselisem. Vt. elektrofiilide ja nukleofiilide paiknemist õpik lk 19 o KH keemilised omadused Kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus. Kuigi nad on nõrgemad happed kui tuntumad mineraalhapped, nagu soolhape, lämmastikhape, väävelhape, ent nad on siiski tugevamad süsihappest ning palju tugevamad happed kui alkoholid. Nende tugevuse põhjuseks on karboksülaatiooni stabiliseerimine laengu delokalisatsiooni teel. Karboksülaatioon on nõrk nukleofiil. KHte üldisteks omadusteks: reageerimine metallide, aluste, aluseliste oksiidide ja nõrgemate hapete sooladega. Vt. happe tugevuse kasv õpik lk 21 o KH füüsikalised omadused Füüsikalise...
Passiivsed n - Pürolüüs ja oksüdeerumine - Kov side; mittepolaarne 12. Eetrid 13. - 14. R- 15. CH3CH2-O- - Püsivad e O-R CH3 - Vähe polaarsed e etüülmetüüle - Kas. Lahustitena t eter - Ei mood tug H-sidemeid e - Saamine: r alkoholaat+alküünhalogeniid 16. Alkeenid 17. - 18. 2- 19. CH3- - Kordne side on nukleofiilne Alküünid e side CH=CH- tsentner
hõrenemist ning polaaralade kohal levivate looduslike osooniaukude laienemist. Uurimised näitavad, et kui osoonikiht 1% jagu nõrgeneb, tingib see ultraviolettkiirguse intensivistumise maapinnal 2% võrra, see omakorda tõstab nahavähki haigestumise tõenäousust 4%. Hõrenemist põhjustavad veel ka kloor ja broomi sisaldavad süsivesikud. Neid ühendeid kasutatakse palju: konditsioneerides, vahutekitajatena, polüuretaani tootmisel, lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, puhastuslahustina, tulekustutites ja veel paljuski muus. Kord atmosfääri sattunud, jäävad freoonid sinna sõltuvalt ühendi tüübist ringlema 10–200 aastaks. Freoonid on keemiliselt väga püsivad ja õhku paisatuna jäävad nad kauaks ajaks muutumatuks. Tasapisi tõusevad nad atmosfääri kõrgematesse kihtidesse, kuni jõuavad umbes 25 km kõrgusel asuva osoonikihini. Ultraviolettkiirgus lõhub seal freoonid radikaalideks
· Teravalõhnaline · Külmub juba + 16oC juures tekib jäätaoline kristalne aine - nimetatakse jää- äädikhappeks. ( 99,5%-line) · Seega tahke aine · Hapu maitse · Terav lõhn · Nõrk hape allaneelamisel sööbiv toime · Reageerib metallidega · Leidub ka juustus ja hapupiimas Etaanhappe kasutamine: 1) Toiduainete konserveerimiseks 2) ravimid ( aspiriin ) 3) umbrohutõrjevahendina 4) lõhnaainete ja värvainete tootmiseks 5) lahustitena Bensoehape e. salitsüülhape sisaldavad jõhvikad, pohlad, kasutatakse säilitusainena toiduainete tööstuses Sidrunhape leidub tsitrusviljalistes Õunhape õunas, pirnis, pihlaka marjades Oblikhape hapuoblikates, jänesekapsas, rabarberis suures koguses mürgine. Piimhape tekib piimatoodete hapnemisel, käärimisel, kapsa hapnemisel Kõik karboksüülhapped on küll nõrgad happed, kuid suures kontsentratsioonis sööbiva toimega.
Eetrite koostises võivad olla ühesugused süsiniku sisaldavad aatomite rühmad. CH3 O CH3 dimetüüleeter või ka erinevad aatomite sisaldavad rühmad CH3CH2 O CH3 etüülmetüüleeter. Eetrid on kergesti lenduvad vedelikud, plahvatusohtlikud. Kõige tuntum eeter on dietüüleeter CH3CH2 O CH2CH3, mida pikka aega kasutati lisaks seespidisele manustamisele ka narkoosina. Viimasel ajal eertit ei kasutata, kuna ta põhjustab ebameeldivaid kõrvalmõjusid. Praegu kasutatakse eetreid põhiliselt lahustitena. MTBE Eetrite üldiseks saamise viisiks on alkoholist tekkinud soolade(alkoholaatide) reageerimine halogeeniühenditega. CH3 O Na + CH3CL CH3OCH3 + NaCl Na metanoolaat Amiinid On lämmastiku sisaldavad orgaanilised ained, mis tekivad enamasti loomse organismi roiskumisel, kõdunemisel, mädanemisel. Amiine võib vaadelda kui ammoniaagi NH3 derivaate, milles 1,2 või kõik 3 vesiniku aatomit on asendatud süsivesiniku radikaaliga.
Jaotuskromatograafia põhimõte (normaalfaasi ja pööratud faasi kromatograafia)-Jaotuskromatograafia põhineb lahustunud ainete jaotumisel kahe teine-teisega mitteseguneva lahusti vahel. Seejuures võib olla tegemist nii jaotumisega kahe mitteseguneva vedeliku vahel (kitsam jaotuskromatograafia mõiste defineering) kui ka vedeliku ja orgaanilise aine, gaasi ja vedeliku või gaasi ja orgaanilise aine vahel, käsitledes ka gaasi või orgaanilist ainet lahustitena. Seejuures kasutades liikuva faasina gaasi ei esine vastastikmõju liikuva faasi ja uuritava segu komponentide vahel ja seega erinevate komponentide liikumiskiirused ei sõltu märgatavalt liikuva faasi keemilistest omadustest. Lahutamine põhineb aine jaotumisel erinevate vedelfaaside vahel (suhteline lahustuvus); Hiljem väljuvatel komponentidel on suurem afiinsus statsionaarse faasi suhtes võrreldes liikuva faasiga Lahutamine põhineb suhtelise lahustuvuse erinevustel
Kui prooton liitub estriga, tekitab ta tugevalt elektrofiilse osakese. Estri happeline hüdrolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega. Estri moodustumine ja estri hüdrolüüs on hapekatalüütiline pöördreaktsioon. Et saada kõrge saagisega estrit, tuleb tasakaal nihutada estri tekke suunas, võtta selleks kas alkoholi või hapet suures liias või kõrvaldada moodustuv vesi reaktsioonisegust. Etüülatsetaati ja butüülatsetaati kasutatakse suurtes kogustes polümeersete ainete lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, samuti tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Lühema süsivesinikahelaga hapete ja alkoholide estrid on tavaliselt meeldiva lõhnaga. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veini lõhnabuketti. Selliseid estreid nimetatakse vahel ka puuviljaessentsideks. Sünteetiliste estrite segudega maitsestatakse odavaid karastusjooke ja kondiitritooteid. HCOOCH2CH3 -- rummi lõhn (etüülmetenaat)
1. Kirjeldage d-metallide kompleksühendite struktuuri mõne näite abil. Selgitage kompleksühendite struktuuriga seotud mõisteid: kompleksimoodustaja, ligandid, sise- ja välissfäär, koordinatsiooniarv. [Cu(H2O)6]2+ ongi tüüpiliseks näiteks kompleksist osakesest, mis koosneb tsentraalsest metalliaatomist ja sellega koordinatiivse kovalentse sidemega (doonor-aktseptorsidemega) seotud molekulidest või ioonidest. Kompleksimoodustaja keskne metalliaatom, võib olla neutraalne või katioonina. Molekule või ioone, mis liituvad kompleksi moodustamisel tsentraalse metalliiooniga nim ligandideks. Kompleksis tsentraalaatomiga otseselt seotud ligandid moodustavad tsentraalaatomi koordinatsioonisfääri ehk sisesfääri. Sidemete arv tsentraalaatomi ja ligandide vahel on kompleksi koordinatsiooniarv, levinumad on 4 ja 6. Välissfäär - nurksulgudest väljaspool. Kui kompleks on laenguta, siis välissfääri ei moodustu. 2. Andke d-metalli kompleksühendile n...
asendatud alkoksü -rühmadega R-O . Liht e. sümmeetrilistes eetrites on mõlemad radikaalid ühesugused R-O-R, sega e. mitte-sümmeetrilistes eetrites aga erinevad R1-O-R2. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter ja metüületüüleeter, mis on toatemperatuuril gaasid. Eetrid on väga lenduvad. Vees lahustuvad nad vähe või üldse mitte. Tänu väikesele reaktiivsusle ja polaarsusele kasutatakse neid teiste orgaaniliste ainete lahustitena. Samas on nad tuleohtlikud! Eetreid kasutatakse ka orgaaniliste ühendite sünteesis, parfümeerias ja meditsiinis. Eetreid saadakse alkohole ja fenoole oksüdeerides. Pikemaajalisemal seismisel moodustuvad pudelis või muus anumas peroksiiditaolised ained, mis võivad näiteks destilleerimisel plahvatada. Dietüüleeter on väga lenduv vedelik, millel on ebameeldivad kõrvaltoimed. Selle aur on mürgine. Et see on õhust raskem, võib see allapoole
· Benseensulfoonhappe reaktsioon alusega on, kuna eetrid ei anna puhtal kujul vesiniksidemeid. · Klorobenseeni reaktsioon alusega · Kumeeni happeline oksüdatsioon · Tänu väikesele reaktiivsusle ja polaarsusele kasutatakse neid teiste · Arüüldiasooniumisoolade hüdrolüüs orgaaniliste ainete lahustitena. Samas on nad tuleohtlikud! · Eetreid kasutatakse ka orgaaniliste ühendite sünteesis, parfümeerias ja meditsiinis. Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning
alkoksü -rühmadega R-O . Liht e. sümmeetrilistes eetrites on mõlemad radikaalid ühesugused R-O-R, sega e. mitte-sümmeetrilistes eetrites aga erinevad R1-O-R2. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter ja metüületüüleeter, mis on toatemperatuuril gaasid. Eetrid on väga lenduvad. Vees lahustuvad nad vähe või üldse mitte. Tänu väikesele reaktiivsusle ja polaarsusele kasutatakse neid teiste orgaaniliste ainete lahustitena. Samas on nad tuleohtlikud! Eetreid kasutatakse ka orgaaniliste ühendite sünteesis, parfümeerias ja meditsiinis. Eetreid saadakse alkohole ja fenoole oksüdeerides. Pikemaajalisemal seismisel moodustuvad pudelis või muus anumas peroksiiditaolised ained, mis võivad näiteks destilleerimisel plahvatada. Dietüüleeter on väga lenduv vedelik, millel on ebameeldivad kõrvaltoimed. Selle aur on mürgine. Et see on õhust raskem, võib see allapoole koguneda ja hapnikuga reageerides plahvatada
"Keemia alused" 4. kontrolltöö Küsimused, mis on toodud kaldkirjas, ei tule kontrolltöösse, kuid võivad esineda eksamiküsimustes. 1. Kirjeldage d-metallide kompleksühendite struktuuri mõne näite abil. Selgitage kompleksühendite struktuuriga seotud mõisteid: kompleksimoodustaja, ligandid, sise- ja välissfäär, koordinatsiooniarv. [Cu(H2O)6]2+ ongi tüüpiliseks näiteks kompleksist osakesest, mis koosneb tsentraalsest metalliaatomist ja sellega koordinatiivse kovalentse sidemega (doonoraktseptorsidemega) seotud molekulidest või ioonidest. Kompleksühend või ka koordinatiivühend on rangelt võttes neutraalne ühend, mille koostisesse kuulub vähemalt üks kompleks. Keskne metalliaatom võib kompleksis olla neutraalne, nt [Ni(CO)4], või katioonina, nt K4[Fe(CN)6]. Kompleksühendid on keemias ja elus äärmiselt olulised: hemoglobiin, klorofüll, paljud ensüümid on kompleksühendid. Kompleksimoodustaja- Tsentraalne aatom Ligandi...
CH3 metüülpropaan (isobutaan) V KASUTAMINE Gaasilised alkaanid leiavad kasutust olmes ja tööstuses küttegaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad benseeni, petrooliumi ja nafta koostisse. Maagaasi rakendatakse surugaasina kõrgsurveballoonides. Alkaanide halogeenderivaadid leiavad rakendamist rasvade, õlide, vaikude ja plastmasside lahustitena. Triklorometaani kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani tarvitatakse tulekustutusvedelikuna ja lahustina. Freoone (fluori ja kloori sisaldavad alkaanide derivaadid, mis on kergkeevad vedelikud) rakendatakse aerosoolpreparaatide pakendeis täitegaasina pihustamaks värve, lakke, desodorante, mürkkemikaale jm. Külmkapis on freoonid külmutusagendiks. Tsükloalkaanid
CH3 metüülpropaan (isobutaan) V KASUTAMINE Gaasilised alkaanid leiavad kasutust olmes ja tööstuses küttegaasina. Vedelad alkaanid kuuluvad benseeni, petrooliumi ja nafta koostisse. Maagaasi rakendatakse surugaasina kõrgsurveballoonides. Alkaanide halogeenderivaadid leiavad rakendamist rasvade, õlide, vaikude ja plastmasside lahustitena. Triklorometaani kasutatakse narkoosivahendina. Tetraklorometaani tarvitatakse tulekustutusvedelikuna ja lahustina. Freoone (fluori ja kloori sisaldavad alkaanide derivaadid, mis on kergkeevad vedelikud) rakendatakse aerosoolpreparaatide pakendeis täitegaasina pihustamaks värve, lakke, desodorante, mürkkemikaale jm. Külmkapis on freoonid külmutusagendiks. Tsükloalkaanid
mitmesaja kraadini ja süttib. Veel kõrgema keemistemperatuuriga on määrde- ja muud õlid, masuut ja parafiin. Nafta destillatsioonil jääb lõpuks järele must pigitaoline jääk - bituumen. Süsivesinikud vees ei lahustu. Vedelad ja tahked süsivesinikud tunduvad katsumisel rasvased. Nad on vett tõrjuvad - nad ei märgu. Kasutamine: Maagaasi ja teisi gaasilisi süsivesinikke kasutatakse tööstuses ja argielus gaasilise kütusena raudesemete katmiseks; süsivesinikke lahustitena (rasvaplekkide väljavõtmisel ja keemilises puhastuses), määrdeainena. Aatomite olekud Orgaanilistes ühendites mood aatomid kindla arvu sidemeid. Süsiniku aatomi olekud 1. Süsinik C 4sidet a)moodustab 4 üksiksidet (-) b)moodustab 1 kaksiksideme ja 2 üksiksidet (TP) c)moodustab 2 kaksiksidet d)moodustab 1 üksik- ja 1 kolmiksideme (TP) 2. Lämmastik N 3 sidet a)3 üksiksidet b)1 kaksik- ja 1 üksikside c)1 kolmikside 3. Hapnik O 2 sidet a)2 üksiksidet b)1 kaksikside 4
19)Süsivesinike nitreerimine toodetavatest plastikutest moodustavad ainult 10%. kartongist pakenditele. 2/3 HDPE-st kasutatakse torude, Nitroühenditel on suur tööstuslik tähtsus. Neid Nendest tuntuimad on polüetyleen, polüpropüleen, PVC konteinerite, pudelite vormimiseks. kasutatakse nii kõrgmolekulaarsete ühendite lahustitena ja polüstüreen; Polüpropüleen (PP) kui ka lisanditena kõrgtsetaansete diislikütuste 1. Väikese tihedusega PE (Low-density polyethylene, n CH2 = CHCH3 ................[- CH2 - CHCH3 - ]n tootmisel
Kõik halogeenid on süsinikust elektronegatiivsemad. Looduslike halogeenühendeid tuntakse väga vähe. Seevastu on inimene loonud ning kasutab laialdaselt väga suurt hulka mitmesuguseid halogeenühendeid. Reaktsioonivõime teeb nad asendamatuteks paljude ühendite valmistamisel. Kõik halogeenühendid on mürgised ning lenduvad ühendid narkootilise toimega. Lahustitena on hästi tuntud diklorometaan, triklorometaan, dikloroetaan, trikloroeteen jt. Igapäevaelus puutume kokku äädikhappega (toitude maitsestamisel või marineerimisel), sidrunhappega (jookides, küpsetuspulbris), piimhappega (piima hapnemisel, hapukurgis, hapukapsas), sidrunhappega (sidrunis, apelsinis jt. puuviljades), õunhappega (õuntes, pirnides), oblikhappega (hapuoblikas, rabarberis) jne
polüküllastumata), vahad, triglütseriidid (liht- ja liittrigl), fosfoglütseriidid, steroidid (kolesterool, steroidhormoonid, sapihapped), rasvas lahustuvad vitamiinid D, A, E ja K.. Füsioloogilised f: *energeetiline triglütseriidid, struktuurne on bioloogiliste membraanide peamine koostisosa fosfoglüts, *regulatoorne - steroidhormoonid, *mehhaaniline kaitsef nahaalune rasvkude ja siseelundeid fikseeriv rasvk, *soojus tasakaalu regulatsioon rasv on halb soojusjuht, *toimivad org lahustitena vitamiinidele. Steroidid on lipiidid, millede molekulaarse struktuuri põhiliseks komponenediks on steraantuum. Kolesterool on ühiseks eellaseks reale teistele organismis sünteesitavatele sterodidele, n sapphapetele, vitamiin D-le, steroidhormoonidele. Steroidse põhiehitusega on suguhormoonid ja neerupealise koore hormoonid. Lipiidide ainevahetus. Lipiidid mood 10-20% kehakaalust. Tehakse vahet rakustruktuuri kuuluva ja
Pöörduvate värvide kõvenemine seisneb vastava lahusti äraauramisel, pärast mida jääb alles termoplastne kelmemoodustaja. Nad on tundlikud solventide suhtes, näitena nitrovärvid ja alküüdvärvid. Nitrovärvide kelmemoodustajaks on nitraattselluloos ja lahustiteks alküülatsetaatide segud tolueeniga ning butanooliga. Kuivavad kiiresti, piisavalt tugev, kuid on õhuke kile ja seega metallide puhul tuleks kasutada krunte. Alküüdvärvid on glüftaal või pentalftaalvaikude baasil ning lahustitena kasutatakse nt tolueeni. Odavad, ilmastikule vastupidavad, hea nakkumisega eri pindade suhtes, kuid tundlikud lahustite suhtes. Vesiemulsioonvärvidel on lahustiks vesi ning kelmemoodustajateks erinevad polümeerid. Neid kasutatakse enamasti seinte ja lagede värvimiseks. Pöördumatutes värvides reageerivad kelmemoodustaja komponendid keemiliselt moodustades põiksidemeid polümeerimolekulide vahel. Esialgsele värvile peab lisama kõvendit või toimub
Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2 CO32- + 2H+ = H2CO3 = H2O + CO2 · Reageerimine alkoholidega, saaduseks on ester (esterdus; esterifikatsioon) Väliselt meenutab esterdusreaktsioon neutralisatsioonireaktsiooni, ka nimetatakse estreid sooladega analoogiliselt. Sisuliselt pole estritel ja sooladel midagi ühist. Tegemist on meeldiva lõhna ja vähemürgiste ainetega. Neid kasutakse aromatisaatoritena ja lahustitena CH3COOH + C2H5OH ó CH3COOC2H5 + H2O etüületanaat Täpsemalt: CH3COOH + HO-C2H5 ó CH3COOC2H5 + HOH Estreid võib vaadelda kui, · Karb happeid, mille prooton on asendatud radikaaliga R1 COOR2 3. 2. 1. 1. 2. 3. CH3CH(OH)COOCH2CH(Cl)CH3 2-kloropropüül-2-hüdroksopropanaat · Kui alkohole, mille hüdroksüülrühm on asendatud happejäägiga ( rohkem mineraalhapete korral) CH3CH(C2H5)CH2-ONO2 2-etüülpropüülnitraat
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
