.......................................................................................12-14 Kokkuvõte....................................................................................................................15 Kasutatud kirjandus......................................................................................................16 2 Sissejuhatus Pentadieen on aine, mis kuulub alkadieenid rühma. Pendadieeni valemiks on C5H8 Alkadieenid (dieenid, diolefiinid) on küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimetus tuletatakse niisama palju süsiniku aatomeid sisaldava alkaani nimetust, asendades lõpu aan lõpuga een. Üldvalemiks on CnH2n-2. Referaat käsitleb alkadieenide saamist, kuidas seda tehislikult saada ja kus ning millisel kujul leidub seda looduses
ORGAANILINE KEEMIA ALKEENIDES ON KAKSIKSIDE ALKÜÜNIDES ON KOLMIKSIDE DIEENIDES ON KAKS KAKSIKSIDET. ALDEHÜÜD – CHO (nime lõpp -aal) KETOON – R-CO-R (-oon) NO2 - nitrorühm Amiin – sees on N Amiid – CONH2 ester – aat COO 2-metüül-2-buteen 4.metüül-1-pentüün 4-metüül-1,3-pentadieen 2,2,4-trimetüülpentaan etüülmetüüleeter 2-metüül-3-pentanool 3-metüül-1-pentanool 1,2,3-propaantriool ehk glütserool 3-metüül-pentanaal 3-pentanoon 3,4-dimetüülpentaanhape 2-aminopentaanhape 1-nitropropaan 3-hüdroksü-propaanhape trimetüülamiin 2-metüülpropaanamiid etüülpropanaat etüületanaat ELEKTRONEGATIIVSUS MUUTUB ALT ÜLES JA VASAKULT PAREMALE FÜÜSIKALISED OMADUSED Tahked ained toatemperatuuril : • ained, mis ei ole molekulaarsed
CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2 3. Mis on alkadieenid?? Osata tuua näiteid Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 · Konjugeeritud dieenid: Kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 4. Millistest sidemetest koosneb kaksikside? Mis juhtub nendega keemilistes reaktsioonides? ( 101 + konsp.) Kaksikside - keemiline side, kus on ühinenud 2 elektronpaari. Kaksiksidemes on üks sidemetest sigmaside, mis esineb kõigis süsivesinikes
· Alkeeni molekulis on üks kovalentne kaksikside. · Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis nimetuse lõpp adieen. · Kaksiksideme asukohta tähistatakse nimetuses süsiniku aatomi numbriga, mille juures side asub. 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH = CH CH3 2-penteen 1 2 3 4 5 CH2 = CH CH = CH CH3 1,3-pentadieen · Kolmiksidemega ühendite (alküünide) nimetuste tuletamiseks lähtutakse vastava süsiniku aatomi arvuga küllastunud süsivesiniku nimetusest, asendades lõpu aan lõpuga üün. · Alküünide üldvalem: CnH2n-2 . 1 2 3 4 CH3 C C CH3 2-butüün 4 3 2 1 CH3 CH C CH 3-metüül-1-butüün CH3
Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis on nimetuse lõpp -adieen. NT: pentaan - pentadieen Alküünide jaoks on liide üün. NT: etaan - etüün Küllastamatuse olemasolu süsivesinikahelas tekitab asendiisomeeria, mis on seotud kaksik- või kolmiksideme erineva paigutusega ahelas. Kordse sideme asukohta ahelas tähistavad numbrid liite ees. Aatomid nummerdatakse sellisel, et kordse sideme arvud tuleksid väikseimad. NT:
Küllastamata süsivesinikud: 1. ALKEENID CH2 = CH CH3 2. ALKADIEENID CH2 = CH CH = CH2 3. ALKÜÜNID CH C CH3 NOMENKLATUUR Alkeeni tähistab liide een. Alkeeni nimetuse moodustamiseks leitakse vastava alkaani nimest süsiniku aatomite arvu tähistava sõnatüve ja liidame sellele lõpu een. NT: etaan eteen; butaan - buteen Alkeenide isomeeria sõltub kaksiksideme asukohast. NT: pentaan - pentadieen Created by Riho Rosin 14 13666324649407.doc.doc Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis on nimetuse lõpp -adieen. NT: pentaan - pentadieen Alküünide jaoks on liide üün. NT: etaan - etüün Küllastamatuse olemasolu süsivesinikahelas tekitab asendiisomeeria, mis on seotud kaksik- või kolmiksideme erineva paigutusega ahelas. Kordse sideme asukohta ahelas tähistavad numbrid liite ees. Aatomid nummerdatakse
Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme
CH2 = CH -- CH = CH -- CH3 penta-1,3-dieen. CH2 = CH -- CH2 -- CH2 -- Cl 4-klorobut-1-een. CH2 = CH -- CH = CH -- CH2 -- OH 5-hüdroksüpenta-1,3-dieen. 3-metüül-1-buteen (või 3-metüülbut-1-een) 6-bromo-3-propüül-1-hekseen metüleentsükloheksaan 1.2.2.1. Dieenid Küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Üldvalem: CnH2n-2 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 propadieen CH2=C=CH2 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 2-metüül-1,3-butadieen (e isopreen) CH2=C(CH3)-CH=CH2 1.2.2.2. Tsükloalkeenid Kaksikside on alati esimese ja teise süsiniku vahel. Nimetamine vastavalt tsükloalkaanidele. tsüklookta-1,3,5-trieen 1.2.3. Alküünid Küllastumata ühendid, mis sisaldavad kolmiksidet, mille nimetus saadakse, kasutades lõppliidet üün. Üldvalem CnH2n-2 Nimetus moodustatakse samamoodi nagu alkeenide puhul
7.2.1 ALKADIEENID Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: Kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele. Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme
Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C 2H4 à C6H6 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 15 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme
Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 14 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele
monotsüklilised tsükloalkeenid Näited: aspiriin, naftaleen, aniliin (tsüklopenteen, tsüklohekseen) bitsüklilised tsükloalkeenid (nor- borneen, norbornadieen) tsüklilised dieenid (tsüklo- pentadieen) küllastunud heterotsüklilised ühendid (tetrahüdrofuraan, piperidiin) c. Lineaarsed ühendid Tsüklilised ühendid Erinevus Algus ja lõpp on määratletavad Algust ja lõppu ei saa määrata
annaabi.ee 
