Keemia - orgaaniline keemia ja ühendid (0)

Keemia
Pärnu Sütevaka Humanitaargümnaasium
Sander Gansen
SH. klass
2011/2012
Sisukord
Orgaaniline keemia 3
Valemid orgaanilises keemias 4
Alkaanid 5
Hargnenud ahelaga alkaanide nimetamine: 5
Alkaanide oksüdeerumine 6
Isomeeria 6
Alkaanide keemilised omadused 6
Halogeeniühendid 8
Isomeeria 8
Nukleofiilne asendusreaktsioon 9
Alkoholid , Eetrid ja Amiinid 10
Alkoholid 10
Eetrid 10
Amiinid 11
Alkeenid ja alküünid 12
Alkeenid 12
Alküünid 12
Alkeenide ja alküünide isomeeria 12
Keemilised omadused 12
Aromaatsed ühendid ehk areenid 13
Karbonüülühendid 14
Karboksüülhapped 14

Orgaaniline keemia

* Orgaaniline keemia on süsiniku keemia.
-) Tegeleb orgaaniliste ainetega, mis peamiselt koosnevad süsinikust (C) ja vesinikust (H).
*) Lisaks võib esinevad hapniku (O), lämmastiku (N), halogeeni aatomeid (F, Cl, Br, I).
-) Orgaanilisi aineid võrreldes anorgaaniliste ainetega on kõvasti rohkem.
*) Ligi 90% ainetest on orgaanilised.
* Nimetus on tulnud sellest, et esialgu arvati, et seesugused ained on elusad ehk orgaanilised.
* Valents – keemilise sideme moodustamise võimalus.
-) Valentsus saab esineda vaid siis kui on vabu elektrone.
*) Süsiniku valentsolekud: C : +6/ 2) 4); 1s22s22p2 =>
-) Süsinik on neljavalentne ning saab moodustada neli sidet.
*) Hapniku valentsolekud: O: +8/ 2) 6); 1s22s22p4
-) Hapnik on kahevalentne ning saab moodustada kaks sidet.
*) Lämmastiku valentsolekud: N: +7/ 2) 5); 1s22s22p3
-) Lämmastik on kolmevalentne ning saab moodustada kolm sidet.
*) Vesiniku valentsolekud: H: +1/ 1); 1s2
-) Vesinik on ühevalentne ning saab moodustada ühe sideme.
* Süsinik võib moodustada pikki ja erineva kujuga süsinikahelaid:
-) Hargnemata süsinikahel: ( normaal )
*) Süsinikud asetsevad järjest kõrvuti.
-) Hargnenud süsinikahel: (iso)
*) Ühe või mitme järjest asetseva süsiniku juurest eraldub veel teises suunas mõni ahel.
-) Kinnine ehk tsükliline süsinikahel: (tsüklo)
*) Süsinikud asetsevad sedasi, et nad on kõik omavahel seotud.
-) Sealt võib veel eralduda mõni lisa süsinik, kuid kolm ja rohkem süsiniku on „ring“-ahelas.
* Süsiniku ühendite paljususe põhjused:
-) 1. Süsinikul on neli valentsolekut;
-) 2. Süsinik võib moodustada erineva kujuga ahelaid;
-) 3. Süsiniku aatom võib olla seotud teiste aatomitega;
-) 4. Muutes molekolis aatomite järjekorda, saame uue aine.

Valemid orgaanilises keemias

1. Summaarne valem ehk molekuli valem.
-) Kirjutatakse C’de, H’de summad.
-) Kui valemis on lisa elemente, siis summaarne ja molekui valem lähevad lahku:
*) Molekuli valemi puhul kirjutatakse aine klassi määratlev lisa element muust valemist lahku.
*) Summaarse valemi puhul kirjutatakse kõik elemendid kokku ühte valemisse.
2. Tasapinnaline ehk klassikaline struktuuri valem.
-) Struktuur ehk ehitus ehk aatomite paiknemine.
3. Lihtsustatud struktuuri valem.
-) H’d summeeritakse kokku ja pannakse C järgi.
-) Kui on kaks või enam ühesugust elementi, võib need panna sulgudesse ning taha lisada index.
-) Lisa harud võib kirjutada sulgudesse keskmise C(+H) järgi.
*) Kui harud on erinevad, pannakse need eraldi sulgudesse.
4. Ruumiline struktuuri valem.
5. Graafiline valem ehk molekuli graafiline kujutlus .
-) Kriips tähistab sidet kahe aatomi vahel;
-) Süsinike ja temaga seotud vesinikke ei märgita;
-) Teised elemendid ja nendega seotud H- aatomid märgitakse sümboliga.

Alkaanid

* Alkaanid on süsivesinikud, mille molekulid koosnevad süsiniku ja vesiniku aatomitest, süsiniku aatomite vahel on ainult üksiksidemed.
-) Alkaanides on ruumiline ehk tetraeedriline süsinik.
* Süsivesinik – aine, milles on süsinku ja vesiniku aatomid.
* Küllastunud ühend – sisaldab ainult üksiksidemeid.
* Alkaanide üldvalem: CnH2*n+2
* Alkaanide homoloogiline (ühetaoline) rida – iga järgnev valem suureneb ühe süsiniku ja kahe vesiniku võrra.
* Alkaane saab toornaftast.
* Kuni neljandani on alkaanid gaasilised , viies kuni viieteistkümnes on vedelad ning kuueteistkümnendast edasi on nad tahked ehk parafiinid.
* Erinevad alkaanid:
-) CH4 – metaan (maagaas)
-) C2H6 – etaan (maagaasi lisandiks)
-) C3H8 – propaan (balloonigaas)
-) C4H10 – butaan (baloonigaasil lisandiks)
-) C5H12 – pentaan
-) C6H14 – heksaan
-) C7H16 – heptaan
-) C8H18 – oktaan
-) C9H20 – nonaan
-) C10H22 – dekaan
* Need nimetused kehtivad ainult hargnemata ahelaga alkaanide puhul.

Hargnenud ahelaga alkaanide nimetamine:

Leitakse kõige pikem süsinikahel (ei pea olema sirgelt, peaasi , et süsinikud oleks omavahel seotud), mida nimetatakse peaahelaks ehk tüviühendiks.

Süsinikud, mis jäävad peaahelast välja moodustavad asendusrühmad ehk kõrvalahelad.

Tühiühendi süsinikud nummerdatakse nii, et asendusrühmad saaksid võimalikult väikese numbri.

Nimetusse kirjutatakse asendusrühma number ja nimetus, millele lisatakse tüviühendi nimetus.
* Kõrvalahelad:
-) CH3- – metüül-
-) CH3-CH2- – ( C2H5 ) – etüül-
-) CH3-CH2-CH2- – propüül-
* Kui on kaks või enam ühesugust, pannakse ette keemia liide , mis vastab sellele, mitu neid on (nt kahe puhul on eesliide di-) ning numbrid ees pannakse komaga üksteise järgi.
* Kui on mõni ahel, kus kõik on seotud, siis tüviahelaks võetakse tsükliline ahel.

Alkaanide oksüdeerumine

* Põlemine on aine kiire oksüdeerumine hapniku osavõtul.
-) Aine täielikul põlemisel tekivad süsihappegaas ja veeaur.
*) Tasakaalustamisel kõigepealt tasakaalustatakse süsinik, siis vesinik ning seejärel hapnikud .
* Põleb mitte tahke aine, vaid temast kuumutamisel eralduv gaas ehk pürolüüs.
* Mittetäielikul põlemisel eraldub ka teisi süsiniku ühendeid (näiteks tahma ehk C, vingugaasi ehk CO).
* Põlemisel eraldub soojust ning eraldunud soojusenergia seostatakse süsiniku oksüdatsiooni astmega. Mida suurem on süsiniku oksüdatsiooni astmete vahe, seda rohkem soojust eraldub.
-) C max o.a = IV, min o.a = -IV

Isomeeria

* Isomeerid – sellised ained, millel on sama summaarne valem, kuid erinev struktuur.
* Isomeeria – nähtus, kus ained on isomeerid.
-) Kahel või enamal ainel on sama:
*) Elementkoostis (C ja H).
*) C ja H aatomite arv.
*) Summaardne ehk molekulivalem.
*) Molekulmass ja molaarmass .
-) Kahel või enamal ainel on erinev:
*) Stuktuur.
*) Tihedus.
*) Keemis ja sulamis temperatuur.
* Hargnemata ahelaga isomeeri tihedus on alati suurem, sest neid molekule saab tihedamini üksteise peale paigutada.
* Hargnemata ahelaga isomeeridel on ka kõrem sulamis ja keemis temperatuur, sest molekulide paigutus on tihedam ja molekulid mõjutavad üksteist suurema pinnaga ja nende mõjude lõhkumiseks on tarvis rohkem energiat.

Alkaanide keemilised omadused

* Tava temperatuuril on alkaanid vähese reaktsiooni võimega ning keemilise reaktsiooni toimumiseks tuleb molekulile anda juurde energiat.
* Radikaal – üksiku ehk paardumata elektroniga osake, millel on palju energiat.
* Alkaan + halogeen = halogeeniühend ja vesinik halogeniid.
-) Selliseid reaktsioone nimetatakse radikaalseteks asendus reaktsioonideks.
*) Kõige rohkem tekib sellist isomeeri sellise süsiniku juures, millel on kõige rohkem sidemeid teise süsinikuga.
* Alkaanid on hüdrofoobsed ained ehk ei lahustu ega märgu vees + ei moodusta vee molekulidega vesiniksidemeid.

Halogeeniühendid

* Halogeeniühendid – orgaanilised ained, milles süsiniku aatom on ühenduses halogeeni aatomiga (F, Cl, Br, I)
-) Alkaanis on vesiniku aatom asendatud halogeeni aatomiga.
* Halogeeni aatomid loetakse asendusrühmadeks, mis nimetatakse järgmiselt:
-) F – fluoro
-) Cl – kloro
-) Br – bromo
-) I – jodo

Isomeeria

* Ahelisomeeria - erinetakse süsinikahela poolest.
* Asendisomeeria – halogeeni aatom paikneb erinevate süsinike juures.

Nukleofiilne asendusreaktsioon

* Halogeeniühendis on ühine elektroni paar halogeeni ja süsiniku vahel tõmmatud rohkem halogeeni aatomi poole – põhjuseks on halogeeni aatomi suur elektronegatiivsus (elektronide siduvusvõime).
-) Elektrofiil – pluss laenguga ja tühja orbitaaliga osake.
*) Tähtsamad elektrofiilid: H+, Na+, Ca2… metalliioonid & C+H3 (karbokatioon)
-) Nukleofiilid – miinus laenguga ja vaba elektroni paariga osake. Jaotatakse tugevateks ja nõrkadeks.
*) Nõrgad nukleofiilid: Cl -, F -, Br -, I -, HSO4 - + tugevate hapete anioonid.
*) Tugevad nukleofiilid: OH -, CN – (tsüaniidioon).
* Nukleofiilne asendusreaktsioon – tugevam nukleofiil asendab nõrgema. Molekul , millest saab eraldada nukleofiili ja elektrofiili sisaldab elektrofiilsus tsentrit ja nukleofiilsus tsentrit, mis märgitakse osalaengutega.
-) Suurema rühmanumbriga element, saab negatiivse osalaengu ja väiksema numbriga, saab positiivse osalaengu.
* Halogeeniühend + alus = alkohol + sool ( halogeenid )
* Nukleofiilses asendusreaktsioonis eristatakse erinevaid osasi:
-) Reaktsiooni tsenter – elektrofiilsus tsenter halogeeni ühendis (näita noolega).
-) Ründav osake – tugev nukleofiil (näita noolega).
-) Katkev side – halogeeniühendis side süsiniku ja halogeeni vahel. (näita noolega).
-) Väljatõrjutud osake ja lahkuv rühm – nõrk nukleofiil (näita noolega).
-) Reaktsiooni saadus – reaktsiooni tsentri ja tugeva nukleofiili ühinemisel tekkinud saadus (näita noolega).
* Halogeeniühend + alkoholaat = eeter + sool
* Halogeeniühend + tsüaniid = nitriil + sool

Alkoholid, Eetrid ja Amiinid

Alkoholid

* Alkoholid – orgaanilised ained, milles tetraeedriline süsinik on seotud hüdroksüül rühmaga.
-) Tetraeedriline ehk ruumiline süsinik, millel on neli üksik sidet.
-) Hüdroksüülrühm ehk -OH.
-) Alkoholi nimetustes on lõpp alati –ool või eeliide hüdroksü–.
-) Alkoholid, milles on mitu hüdroksüülrühma kannavad nimetust „mitmehüdroksüülsed alkoholid“.
*) Kirjutatakse: …aan - #, # - …ool.
* Funktsionaalne rühm – rühm, mille abil tuntakse mingi aine ära ehk rühm, mis muundub keemilistes reaktsioonides.
* Alates kolmest süsinikust koosnevad alkoholid, saavad hakata tekkima ka isomeerid.
* Alkoholid saavad moodustada vesinik sidemeid vee molekulidega, mis tõttu lahustuvad nad vees hästi.
* Hapnik asub VI A-rühmas ja on elektronegatiivsem, kui vesinik, mis asub I A-rühmas.
* Süsiniku ahela pikenedes lahustuvus väheneb.
* Alkolidel on kõrgemad keemis- ja sulamistemperatuurid.
-) Alkoholi molekulid saavad omavahel moodustada vesiniksidemeid.
* Keemilised omadused:
-) Alkoholid loetakse keemilistelt omadustelt väga nõrkadeks hapeteks .
-) Alkohol + akt metall = alkoholi sool ehk alkoholaat + vesinik.
-) Lühikese süsinikahelaga alkoholide keetmisel väävelhappe juuresolekul tekivad eetrid.
*) Alkohol + temp + H2SO4 → eeter + H2O
-) Alkoholid põlevad.
-) Halogeeniühend + alkoholaat = eeter + sool

Eetrid

* Eetrid – orgaanilised ühendid, mille üldvalem on R–O–R.
-) O on hapnik.
-) R on kõrvalaehlad ehk alküülrühmad.
* Eetrid vesikisidemeid moodustada ei saa.
* Eetrid on väga lenduvad ja neil on madalad keemis- ja sulamistemperatuurid ning ka vees on nad väga vähe lahustuvad.
* Hapniku ja süsiniku vaheline side on ühesuguse tugevusega ja seetõttu on eetrid keemiliselt passiivsed.
* Funktsiooniisomeerid – isomeerid, mis kuuluvad küll erinevatesse aine klassidesse, kuid neil on siiski sama summaarne valem.

Amiinid

* Amiinid – lämmastiku sisaldavad orgaanilised ained, mille valemid tuletatakse ammoniaagis.
-) Amiinid – ammoniaagi asendusderivaadid (tuletused) ehk ammoniaagis vesiniku aatomid asendatakse alkülrühmaga
-) Aminorühm ehk amiinide funktsionaalne rühm.
-) Liidet amino kasutatakse juhul kui molekulis on teisifunktsionaalseid rühmi (nt alkohol)
* Füüsikalised omadused:
-) Amiinid võivad moodustada vesinik sidemeid.
-) Tänu vesinik sidemetele lahustuvad amiinid vees.
-) Amiinidel on kõrged keemis- ja sulamistemperatuurid.
-) Hapnik moodustab tugevamaid vesiniksidemeid kui lämmastik.
* Keemilised omadused:
-) amiin + hape = sool (amoonium soolad )
*) lämmasikul on vaba elektroni plaan, mida ta jagab ühiselt osakesega, millel on tühi orbitaal ja seejuures tekib keemiline side.
*) Amiin on alus, sest ta seob vesinikioone – alused on ained, mis seovad vesinikioone ehk protoneid.
* Vesinikside – molekulide vaheline side, kui molekulis esinevad NH, OH või HF rühmad.

Alkeenid ja alküünid

Alkeenid

* Alkeenid on süsivesinikud, mille molekulis on kaksikside.
-) Lõpp on –een.
-) Kaksiksidemega süsinik on tasapinnaline süsinik.

Alküünid

* Alküünid on süsivesinikud, mille molekulis on kolmikside.
-) Lõpp on –üün.
-) Kolmiksidemega süsinik on lineaarne süsinik.
* Kordne side – kaksik- ja kolmikside.
-) Kordse sidemega süsivesinikud on küllastumata süsivesinikud.
* Kui süsinikahel läheb pikemaks ja kordseid sidemeid on rohkem, siis nimetused antakse järgmiste reeglite abil:
-) Leitakse kõige pikem kordset sidet sisaldav kordne side.
-) Süsinikud nummerdatakse nii, et kordne side saaks võimalikult väikese numbri.
-) Nimetusse kirjutatakse kõigepealt asendusrühmad koos numbritega, arvestades tähestikulist järjekorda, siis tüviühendi nimetus ja liite –een või –üül ette kordse sideme väikseim number (kui neid on mitu, on lõppliite ees di, tri vms).

Alkeenide ja alküünide isomeeria

* Asendisomeeria – tingitud kordse sideme asukohast.
* Ahelisomeeria – muutub süsinikahel.
* Alkeenid ja tsükloalkaanid on isomeerid.
* Alkadieenid ja alküünid on isomeerid.

Keemilised omadused

* Reaktsioonide käigus katkeb kordne side ning süsiniku aatomid liituvad reagentide aatomitega.
-) Liitumine vesinikuga H2 (hüdrogeerimine) → -een 1 kriips kaob ja asemele tuleb 2H’d.
-) Alkaanist H2 äravõtmine (dehüdrogeerimine) → 2H’d kaob ja asemele tekib –een.
-) Liitumine halogeeniga (F2, Br2, I2, Cl2) → -een kaob ja asemele tuleb 2 halogeeni.
-) Liitumine veega H2O (hüdraatumine) → kaob –een ja tuleb H ning OH.
*) Vesinik liitub selle C’ga, kus vesiniku aatomeid on rohkem.
-) Alkoholist vee äravõtmine (dehüdraatumine) → kaovad H ja OH ning tekib –een.
-) Liitumine vesinikhalogeniidiga → -een kaob ja Cl läheb lahku ning teisel pool tekib juurde H ning Cl.
-) Alkeeni molekulde ühinemine (polümeerimine) → kaksiksidemed lähevad katki ja tekib kolm lisa üksiksidet.
* Alküünide keemilistes reaktsioonides lõhutakse üks keemiline side ja tekib alkeen.

Aromaatsed ühendid ehk areenid

* Benseen on värvusetu kantserogeense toimega (vähki tekitav) vedelik, mida toodetakse kivisöe tõrvast ja naftast ning teda kasutatakse lähteainena keemiatööstuses ja ta lahustab hästi paljusid vähepolaarseid aineid.
-) Ta on tsükliline molekul, mis koosneb kuuest süsinikust mille vahel on kvaheldumisi kaksiksidemed, kord üksiksidemed.
-) Benseenile on iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid , ja sellisel reaktsioonil peab olema katalüsaator, et muuta elektrofiil asendatavaks.
-) Kui lisada lämmastikhape, siis toimub nitreerimine ja H asendatakse NO2’ga.
-) Kui lisada halogeeniühend, siis H asendatakse alküüliga ja halogeen saab H juurde.
-) Kui lisada vesinik, siis kaksiksidemed muutuvad kõik üksiksüdemeteks.
* Fenool ehk hüdroksübenseen on see kui benseenis asendada üks vesinik OH rühmaga.
-) On iseloomulikult tugeva lõhnaga õhu käes tumenev tahke aine, heade desifintseerivate omadustega (surmab mikroorganisme ), kuid organismidele mürgine. Leidub puidus, kivisöe tõrvas, põlevkivis ja põhjustab veekogude reostust.
-) Fenoolid ei ole alkoholid, sest on tugevamate happeliste omadustega, kui alkoholid, sest fenoolides on vesinik nõrgemini seotud kui alkoholide hüdroksüülrühmas.
-) Kui fenoolile lisada alust, siis tekib fenolaat ja vesi.
-) Benseeni tuumaga seotud aktiveerivad rühmad soodustavad asenduste toimumist , sest toimub kolm vesiniku asendust teise, neljanda ja kuuenda C juures.
*) Kui fenool ühendub halogeeniga, siis 3H’d asendatakse 3Br’iga.
*) Kui fenool nitreerub, siis 3H’d asendatakse 3NO2’ga.
* Aromaatsed amiinid on benseenid, milles asendatakse üks vesinik lämmastikuga ning neid nimetatakse aminobenseenideks või aniliin .
-) Aniliin on vees raskesti lahustuv värvusetu, õlitaoline vedelik, mis õhus oksudeerub ja muutub pruuniks , tugevamate oksüdeerijate toimel muutub esialgu tumeroheliseks, siis siniseks ja lõpuks mustaks, mille järgi nimetatakse teda aniliin mustaks ja kasutatakse värvainena peamiselt nahkesemete mustaks värvimisel.
-) Keemilised reaktsioonid on samad, mis fenoolil, kuid ta on alus, mis tahab liita vesinikke, aga sidumine on raskem ehk nad on nõrgemad alused, kui tõelised amiinid ning seetõttu nad reageeruvad aluste asemel hapetega.
*) Kui aniliin panna reageeruma happega , siis N’ile liitub H ja juurde korrutatakse Cl.
* Benseen on aineklassilt areen ja teda nimetame benseeniks.
-) Fenool on aineklassilt fenool ja teda nimetame hüdroksübenseeniks.
-) aniliin on aineklassilt amiin ja teda nimetame aminobenseeniks.

Karbonüülühendid

* Need on süsiniku ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma (ehk C=O).
-) Aldehüüdrühm – C’l on kaksikside O’ga, üksikside H’ga ja üks ots on vaba.
*) Nimetuses on alati lõpus –aal.
*) Tekivad alkoholidest, milles hüdroksüülrühm on ahela otstes. Aldehüüd oksudeerub edasi nii, et kaksiksidetega O2 laguneb ja H ning C vahele tekib O. Lisaks võib aldehüüd reageerida ka hõbe-1 ja vase ühendite toimel.
-) Ketoonid – sisaldavad ketorühma ning sisaldavad kaksiksidet C ja O vahel, mis asub valemi keskel.
*) Nimetuses on alati lõpun –oon.
*) Ketoonid tekivad alkoholidest, milles hüdroksüülrühm on ahela sees.
-) Aldehüüdid ja ketoonid on funktsiooni isomerid.

Karboksüülhapped

* Karboksüülhapped on orgaanilised happed .
-) Karboksüülhapped sisaldavad funktsionaalset rühma, kus C on seotud kaksiksidemega O’ga ja üksiksidemega OH’ga.
-) Üldvalem: R-COOH
* Üle kümne karboksüülhapped on rasvhapped .
* Kahe karboksüülrühmaga happed on dihapped.
* Karboksülhapped, mis sisaldavad aromaatset benseeni tuuma…
* Asendatud karbosküülhapped – funktsionaalsed rühmad on asendusrühmad.
* Karboksüülrühmad, mis sisaldavad asendusrühmana aminorühma.
* Karboksüülhappe sool saadakse karboksüülrühma asendamisel metalliga.