Alkoholid, saamine, omadused (0)

ALKOHOLID
Alkoholid on ühendid, mis sisaldavd hüdroksüülrühma (-OH rühma). Nimetuse lõpp –ool.
CH3–CH2–OH etanool ehk etaan -1-ool ( piiritus 96%-98%, absoluutne alkohol 100%)
OH–CH2–CH2–OH etaan-1,2-diool ehk 1,2- etaandiool
CH3–OH metanool ehk puupiiritus
CH2–CH2–CH2 propaan -1,2,3- triool ehk glütserool
│ │ │
OH OH OH
ALKOHOLIDE FÜÜSIKALISED OMADUSED
Alkoholi molekulis on hapniku side süsiniku ja vesinikuga polaarne . Tekib laengu jaotus (joonis 1). Hapniku aatomil on väisel elektronkihil kaks vaba elektronpaari. Seetõttu on alkoholi molekulid võimelised moodustama omavahel vesiniksidemeid (joonis 2).
H H H
│δ+ 2δ- δ+ │δ+ 2δ- δ+ 2δ- δ+│
H—C—O—H H—C—O···H—O—C—H
│ │ │ │
H H H H

Joonis 1 Joonis 2

Vesinikside on tugevam kui teised molekulidevahelised tõmbejõud. Seetõttu võrreldes alkaanidega on alkoholide keemistemperatuurid tunduvalt kõrgemad. Hüdroksüülrühma võime tekitada vesiniksidet soodustab ka alkoholide vees lahustuvust (joonis 3).
CH3—CH2—O···H—O
│ │
H H

Joonis 3

Mida rohkem on molekulis hüdroksüülrühmi, seda parem on alkoholi vees lahustuvus . Mida pikem on süsiniku ahel, seda halvem on alkoholi vees lahustuvus.
ALKOHOLIDE KEEMILISED OMADUSED
Alkoholid on orgaanilised happed ehk happe-aluse protolüütilise teooria järgi ained, mis loovutavad reaktsioonis prootoni(eid). Alused on ained, mis reaktsioonis liidavad endaga prootoni(eid). Alkohol on väga nõrk happe, kuna side hapniku ja vesiniku vahel on püsiv. Alkohol ei reageeri leelistega, kuna tekkinud alkosiidioon on väga tugev alus ehk väga tugev prootoni siduja.
δ+ δ-
CH3CH2OHCH3CH2O- + H+
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CH2O-Na+ + H2O → CH3CH2OH + NaOH
Alkoholi sool on alkoholaat .
ALKOHOLIDE ESINDAJAD
Metanool CH3OH on tuntud ka puupiirituse nime all, sest varem saadi teda puidu utmisel. Nüüdisajal valmistatakse metanooli süsinikoksiidi redutseerimisel katalüsaatorite abil.
CO + 2H2 → CH3OH (katalüsaator ja kõrge temperatuur)
Metanooli kasutatakse keemiatööstuses suurtes kogustes (miljoneid tonne aastas), samuti ka lahustite koostisosana. Väliste omaduste poolest on metanool peaaegu eristamatult sarnane etanooliga ja see on põhjustanud hulganisti traagilisi eksitusi.
Etanool C2H5OH ehk etüülalkohol jääb tööstusliku toodangu mahu poolest metanoolile veidi alla, kuid on samuti tähtis lahusti ja sünteeside lähteaine. Etanooli valmistatkse kahel viisil:

etüleeni katalüütilisel hüdraatimisel: CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

sahhariidide ( taimsete materjalide) kääritamisel: C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2↑
Etüleen on nafta töötlemise saadus ja sellest valmistatud etanool ei ole mõeldud kasutamiseks inimesele ei seest ega väljastpoolt. Seda kasutatakse peamiselt tööstuses lahustina . Kogu inimesega vahetult kokkupuutuv etanool (farmaatsiatooted, kosmeetika, alkohoolsed joogid) peab enamiku maade seaduste järgi olema valmistatud kääritamise teel.
Etaandiool HOCH2CH2OH on tehnikas tuntud etüleenglükooli nime all. Etaandiool on kõrge keemistemperatuuriga (198 °C), lahustub hästi vees ning tema vesilahused on madala külmumistemperatuuriga. Seepärast kasutatakse etüleenglükooli antifriiside koostises (automootorite jahutussegud). Peab teadma, et etüleenglükooli alusel valmistatud antifriisid paisuvad veest rohkem, nende lekkimisvõime on suurem kui veel, nad on väga mürgised ja kahjustavad värvitud pindu.
Glütserool HOCH2CHOHCH2OH, vanema nimetusega glütseriin, on kolmehüdroksüülne alkohol propaan-1,2,3-triool. Glütserool on looduslik ühend, teatud mõttes isegi toitaine . Tema molekulijääk kuulub kõigi rasvade koostisesse. Glütserool on magusamaitseline, siirupjas, toatemperatuuril viskoosne vedelik, mis seguneb hästi veega. Glütserool leiab kasutamist ka kosmeetikapreparaatides.
EETRID
Eetrid on ühendid, kus kaks alküülradikaali on seotud üle hapniku silla. Nimetuse lõpp – eeter .
CH3–O–CH3 dimetüüleeter
CH3–O–CH2—CH3 metüületüüleeter
CH3–O–CH—CH3 metüül(1-metüületüül)eeter
CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH–CH3 butüül(3-metüülbutüül)eeter
CH3
EETRITE ÜLDISED FÜÜSIKALISED OMADUSED
Eetrid on hüdrofoobsed ühendid, sest neil puudub vesiniksidemete tekitamise võimalus vee molekulidega. Võrreldes alkoholidega on eetrite keemistemperatuurid väga madalad. Eetrid on väga kergesti lenduvad ühendid, sest eetri molekulid ei saa omavahel vesiniksidemeid moodustada. Eetrid on head lahustid teistele hüdrofoobsetele ainetele (nt rasvad , vahad) ning seetõttu neid kasutatakse tööstuses lahustitena.
EETRITE SAAMINE
Sümmeetrilisi eetreid saadakse alkoholidest dehüdraatimise teel:
2CH3CH2OH → CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
Ebasümmeetrilisi eetreid saadakse halogenoalkaanide ja alkoholaatide omavahelisel reageerimisel:
CH3Cl + KOCH2CH3 → CH3–O–CH2CH3 + KCl
By Oll©®™ 2004
2