Sisukord
Sisukord 2
Sissejuhatus 3
Saamismeetodid 4
Füüsikalised omadused 5
Keemilised omadused 6
Kasutusalad 9
Ohutusnõuded 10
Kokkuvõte 12
Kasutatud kirjandus 13
Sissejuhatus
Pentanool (C5H11OH)
ehk amüülalkohol kuulub küllastunud ühealuseliste alkoholide
rühma. Alkoholideks nimetatakse süsivesinike hüdroksüülderivaate
R – OH. Olenevalt hüdroksüülrühmade arvust molekulis jaotatakse
alkoholid ühe- ja mitmealuselisteks. Olenevalt sellest, millise
süsinikuaatomi juures hüdroksüülrühm asetseb, jaotatakse
alkohole primaarseteks, sekundaarseteks ja tertsiaarseteks.
Pentanool
on ühealuseline primaarne
alkohol . Pentanoolil on kaheksa isomeeri,
millest tähtsaim on 3-metüül-1-
butanool ehk isoamüülalkohol.
Pentanooli isomeerid 2-metüül-1-butanool ja 3-metüül-1-butanool
sisalduvad puskariõlis. Amüülalkohol on puskariõli tähtsaim
koostisosa ning see on etüülalkoholist umbes 20 korda mürgisem.
Saamismeetodid
Alkohole
on võimalik saada mitmel erineval viisil. Iga alkoholi saamiseks on
olemas talle kõige sobilikumad viisid, mida enamasti kasutatakse.
Alkoholide
saamismeetodid:Ühealuselisi alkohole saadakse sünteetiliselt süsivesinike monohalogeenderivaatide hüdrolüüsimisel leeliste vesilahustega:
R
– X + H – OH ↔ R – OH + HX (kus X on halogeen Cl,Br,I)
Kuna
side C – X ei ole iooniline ja alküülhalogeniidid lahustuvad veel
halvasti, viiakse reaktsioon läbi soojendamisel. Alküülhalogeniidide
hüdrolüüsumisvõime sõltub halogeenist. Halogeeni aatomi
eemaldamise kerguse järgi võib alküülhalogeniidid paigutada
järgmisesse ritta:
Fluoriidid bromiidid
Seega
alküüljodiidid hüdrolüüsuvad kõige kergemini.
Alkohole võib saada eteenirea süsivesinike hüdraatimisel(vee liitmisel):
CH2
= CH2
+ H – OH→ CH3
– CH2OH .
Reaktsioon
kulgeb veega soojendamisel ja tingimata katalüsaatorite –
väävelhappe, tsinkkloriidi või teiste manusel.
Üheks alkoholide saamisviisiks on aldehüüdide ja ketoonide redutseerimine vesinikuga. Aldehüüdidest tekivad primaarsed, ketoonidest sekundaarsed alkoholid:
- CH(CH3)2 – CHO + H2 →CH(CH3)2 – CH2OH
- C(CH3)2 = O + H2 →CH(CH3)2 - OH
Pentanooli
saamiseks kasutatakse mitmeid võimalusi. Kaasajal saadakse
pentanoolide segu enamasti tehnilise pentaani kloorimisel ja
tekkivate kloropentaanide hüdrolüüsimisel Ca(OH)2
abil.
Füüsikalised
omadused
Võrreldes
alkoholide füüsikalisi omadusi molekulmassilt lähedaste
süsivesinike vastavate omadustega näeme suuri erinevusi. Alkoholid
on tunduvalt väiksema lenduvusega, neil on kõrgemad sulamis- ja
keemistemperatuurid ning nad lahustuvad vees paremini kui vastavad
süsivesinikud. Nimetatud erinevuse kahanevad molekulmassi suurenemisel . Erinevused alkoholide ja süsivesinike füüsikalistes
omadustes on tingitud hürdoksüülrühma suures polaarsusest. Tavalisel temperatuuril on alkoholide molekulid vesiniksideme
tekkimise tõttu ühe alkoholimolekuli hapnikuaatomi ja
naabermolekuli vesinikuaatomi vahel assotsieerunud. Kuigi vesinikside
on tunduvalt nõrgem tavalistest keemilistest sidemetest , on ta
siiski küllalt märkimisväärne. Alkoholide kõrged
keemistemperatuurid vastavate eetrite või süsivesinikega võrreldes
on seega tingitud vajadusest lõhustada vesiniksidemeid molekulide
üleminekul aurufaasi, milleks kulub täiendav hulk energiat. Teiselt poolt põhjustab selline assotsieerumine molekulmassi suurenemise,
millega kaasneb lenduvuse vähenemine.
Ühealuseliste
küllastunud alkoholide homoloogilise rea esimesed liikmed on
vedelikud, alates C12-st
on selle rea liikmed tahked ained.
Pentanool
sisaldav viite süsiniku ja on seetõttu vedelik. Aine on värvitu ja
iseloomuliku lõhnaga. Pentanool lahustub vees halvasti, kuid hästi
orgaanilistes lahustites.
Pentanooli
füüsikalised omadused:
- Keemistemperatuur: 138o C (Keemistemperatuurid tõusevad süsiniku aatomite arvu suurenemisel molekulis.)
- Sulamistemperatuur : -79o C
- Süttimistemperatuur: 33o C
- Isesüttimistemperatuur: 300o C
- Suhteline tihedus: 0.8 (vesi=1)
- Auru suhteline tihedus: 3 (õhk=1)
- Auru rõhk, kPa 20o C: 0.13
- Plahvatuspiir, mahu % õhus: 1.2-10.5
Keemilised
omadused
Alkoholidel
puuduvad selgesti väljendatud happelised või aluselised omadused.
Nii alkoholid ise kui ka nende vesilahused ei juhi märgatavalt
elektrivoolu. Kuna alküülrühm on elektronidoonor, siis on
elektronitihedus hapnikuaatomil suurenenud ja O – H side
dissotsieerunud veelgi väiksemal määral kui vee puhul.
Kuna
alkoholid on hästi kättesaadavad ained ja nad annavad palju
mitmesuguseid keemilisi reaktsioone, siis etendavad nad väga tähtsat
osa rohkearvulistes laboratoorsetes ja tööstuslikes sünteesides.
Alkoholide
reaktsioone võib jaotada järgmisteks rühmadeks:
Reaktsioonid, millest võtavad osa ainul hüdroksüülrühma vesinikuaatomid
Reaktsioonid, mis toimuvad kogu hüdroksüülrühma osavõtul
Oksüdeerumisreaktsioonid, millest samaaegselt võtavad osa nii hüdroksüülrühm kui süsivesinikradikaali vesinikuaatomid
Reaktsioonid,
mis kulgevad hüdroksüülrühma vesinikuaatomi osavõtul:
Hüdroksüülrühma vesinikuaatomi asendumine metalliga.
Selles
asendusreaktsioonis saadavaid aineid nimetatakse alkoholaatideks:
- 2C5H11OH + 2Na → 2C5H11ONa + H2↑
Alkoholaadid on tahked ained, mis lahustuvad kergesti alkoholis.
Naatriumalkoholaadid on ebapüsivad ühendid, nad tumenevad kiiresti
õhu käes (vaigustuvad), eriti soojendamisel. Vee ja isegi niiskuse
toimel lagunevad, moodustades uuesti alkoholi:
- C5H11ONa + H – OH ↔ C5H11OH + NaOH
Alkoholaatide
moodustumine näitab kujukalt alkoholide sarnasust veega. Teatavasti
reageerib ka vesi energiliselt naatriumiga, eraldades vesinikku.
Alkoholaadid tekivad alkoholidest ka teiste metallide, näiteks
magneesiumi ja alumiiniumi toimel.
Alkoholaadi
tekke reaktsioonis esineb alkohol nõrga happena.
Estrite moodustumine.
Hapete
reageerimisel alkoholidega moodustuvad estrid, mille juures alkoholi
hüdroksüülrühma vesinik asendub happeradikaaliga:
- C5H11OH + CH3 – CO – OH ↔ CH3 – CO – OC5H11 + H2O
Estrite
moodustumise reaktsiooni nimetatakse ka esterifikatsiooniks.
Esterifitseerumisreaktsioon on pöörduv. Vee ja eriti leeliste
toimel estrid lagunevad, moodustades uuesti lähteained – alkoholi
ja happe. Estrite hüdrolüütilist lagundamist nimetatakse
seebistamiseks (hüdrolüüsiks).
Reaktsioonid,
mis kulgevad hüdroksüülrühma osavõtul:
Hüdroksüülrühma asendumine halogeeniga (alküülhalogeniidide moodustumine).
Reaktsioon
viiakse tavaliselt läbi fosfor- või väävel-, samuti ka
vesinikhalogeniidide toimel:
- C5H11OH + PBr3 → C5H11 – Br + POBr3 + HBr
- C5H11OH + SO2Cl → C5H11 – Cl + SO2 + HCl
- C5H11OH + HBr ↔ C5H11 – Br + H2O
Alkoholi
reaktsioon vesinikhalogeniidhappega on pöörduv. Alküülhalogeniidi
saagise suurendamiseks , s. o. tasakaalu nihutamiseks paremale tuleb
reaktsioonisegust mingil viisil vett eemaldada. Selleks võib
kasutada vett siduvaid aineid, näiteks kontsentreeritud väävelhapet
või juhtida veevabasse alkoholisse gaasilist vesinikhalogeniidi.
Dehüdraatumine alkeenideks.
Alkoholi
kuumutamisel suure hulga kontsentreeritud väävelhappe või
tsinkkloriidiga, samuti ka alkoholi aurude juhtimisel 350 – 500 oC
juures läbi alumiiniumoksiidiga täidetud toru lõhmub molekul vett
ja moodustub alkeen . Vee eraldumist nimetatakse ka dehüdraatumiseks:
- C5H11OH → CH3CH2CH2CH = CH2 + H2O
Kõige
kergemini dehüdraatuvad tertsiaarsed, seejärel sekundaarsed ja
primaarsed alkoholid. (A. Zaitsevi reegel)
Molekulidevaheline dehüdraatumine
Alkoholi
liia kuumutamisel väävelhappega või alkoholiaurude juhtimisel 200
oC
juures üle pulbrilise veevaba alumiiniumsulfaadi moodustuvad
eteenirea süsivesinike kõrval eetrid :
- C5H11OH + CH3OH → C5H11 – O – CH3 + H2O
Hüdroksüülrühma asendumine aminorühmaga.
Karmides
tingimustes võib alkohoolne hüdroksüülrühm asenduda
aminohappega:
- C5H11OH + NH3 → C5H11 – NH2 + H2O
Reaktsioon
on komplitseeritud, kuna primaarsete amiinide kõrval võivad tekkida
ka sekundaarsed ja tertsiaarsed amiinid .
Oksüdeerumisreaktsioonid:
Dehüdrogeenimine (vesiniku eraldumine)
Alkoholiaurude
juhtimisel 200 – 300 oC
juures üle peeneteralise vasepulbri moodustuvad primaarsetest
alkoholidest aldehüüdid. Lõhmub kaks vesinikuaatomit:
- C4H9 – CH2 – OH → C4H9 – CHO + H2
Kasutusalad
Pentanooli
kasutatakse tänapäeval mitmetes eluvaldkondades. Näiteks
kasutatakse pentanooli ja tema isomeere laialdaselt lahustitena lakitööstuses ja parfümeerias. Amüülalkoholi kasutatakse ka
piima rasvasisalduse määramisel (pentanool on abiks rasva
vabanemisele). Pentanoolide eetreid kasutatakse lahustitena ja
maitseainetena toiduainete tööstuses.
Pentanooli
leidub järgmistes toitudes ja toiduainetes :
Ohutusnõuded
Töötades
pentanooliga peab olema väga ettevaatlik, kuna see aine on väga
mürgine ja võib põhjustada tõsiseid tagajärgi. Pentanooli aur on
õhust raskem. Võivad liikuda põranda lähedal ja distantselt
süttida . Aur seguneb hästi õhuga ja kergesti tekivad
plahvatusohtlikud segud .
Kokkupuude tulega:
- Otsesed ohud: Tuleohtlik, kuumutamine võib rõhu tõusu tõttu põhjustada lõhkemist.
- Ettevaatuabinõud: Läheduses ei tohi olla lahtist tuld ega sädemeid. Ka suitsetamine aine läheduses on keelatud.
- Tuletõrje: Alkoholide suhtes vastupidav vaht, kuiv pulber, süsinikdioksiid.
Plahvatus:
- Otsesed ohud: Üle 33° C võivad tekkida plahvatusohtlikud aurud või õhu segud.
- Ettevaatusabinõud: Üle 33° C kasutada suletud süsteemi, ventilatsiooni ja plahvatuskindlaid elektriseadmeid.
- Tuletõrje: Tulekahju korral anumaid jahutada vee pritsimisega.
Pentanool võib imenduda kehasse näiteks aerosol aurude sissehingamise kaudu, naha kaudu ja seedeelundkonna kaudu. Aine ärritab silmi, nahka ja
hingamisteid. Aine võib kahjustada kesknärvisüsteemi, mille
tulemusena tekib ka depressioon . Toime suurtel sisaldustel võib
põhjustada teadvusetust. Aine korduv või pikaajaline kokkupuude
nahaga võib põhjustada dermatiiti.
Sissehingamine:
- Sümptomid: Köha, peavalu, nohu , peapööritus, uimasus.
- Ettevaatusabinõud: Ventilatsioon, kohalik tõmbeventilatsioon või hingamisteede kaitsevahendid.
- Esmaabi: Värske õhk, puhkus. Võib pöörduda ka arsti poole.
Kokkupuude
nahaga:
- Sümptomid: Punetus , võib ka nahka imenduda.
- Ettevaatusabinõud: Kaitsekindad.
- Esmaabi: Eemaldada saastunud riided. Loputada nahka veejoa või duššiga.
Kokkupuude
silmadega:
- Sümptomid: Valu, punetus. Võimalik sarvkesta kahjustus.
- Ettevaatusabinõud: Kaitseprillid, või silmade kaitse kombineeritult koos hingamisteede kaitsevahendiga.
- Esmaabi: Esmalt loputada rohke veega mitme minuti jooksul (kui võimalik, eemaldada kontaktläätsed), seejärel pöörduda arsti juurde.
Allaneelamine:
- Sümptomid: Põletustunne, oksendamine
- Ettevaatusabinõud: Töö ajal mitte süüa, juua või suitsetada.
- Esmaabi: Loputada suud . MITTE esile kutsuda oksendamist. Pöörduda arsti poole.
Kõikidel
juhtudel vältida aurude kogunemist!
Ohutuse
tagamiseks tuleb osata ainet õigesti säilitada ja laiali valgumisel
kõrvaldada. Juhul kui pentanool on laiali valgunud, tuleb tegutseda
järgmiselt:
Eemaldada kõik süüteallikad.
Koguda mahaloksunud vedelik tihedalt suletavasse anumasse.
Imada ülejäänud vedelik liiva või mõne muu inertse absorbendiga ja viia seejärel ohutusse kohta.
MITTE pesta kanalisatsiooni.
Ainet
tuleb säilitada tulekindlalt, eemal tugevatest oksüdeerijatest,
eemal leelis - ja leelismuldmetallidest. Soovitatav on ainet säilitada
hästi ventileeritavas ruumis.
Kokkuvõte
Pentanool
ehk amüülalkohol(C5H11OH) on ühealuseline primaarne alkohol, mis on väga mürgine.
Amüülalkoholi surmav annus on 30-35 grammi. Alkoholide saamiseks on
mitmeid erinevaid viise. Pentanoolide segu saadakse enamasti
tehnilise pentaani kloorimisel ja tekkivate kloropentaanide
hüdrolüüsimisel Ca(OH)2
abil.
Pentanool on värvitu ja iseloomuliku lõhnaga vedelik. Alkoholide
saamiseks on väga palju erinevaid võimalusi mis liigitatakse
reaktsioonideks, mis kulgevad hüdroksüülrühma vesinikuaatomi
osavõtul, reaktsioonideks, mis kulgevad hüdroksüülrühma osavõtul
ja oksüdeerumisreaktsioonideks. Amüülalkoholi kasutatakse mitmetes
eluvaldkondades. Kõige levinum on see toiduainetööstuses ja
lakitööstuses. Kuna pentanool on väga mürgine tuleb sellega
töötades olla väga ettevaatlik ja järgida ohutusnõudeid,
vastasel juhul võivad tekkida tervisekahjustused.
Kasutatud
kirjandus
Grandberg,
I. „Orgaaniline keemia“, Kirjastus Valgus 1979 Tallinn, lk
177-178
Raunsepp,
H. „Orgaaniline keemia“, Kirjastus Valgus 1967 Tallinn, lk
97-101, 105
Köstner,
A. „Keemia XI klassile“, Kirjastus Koolibri 1994 Tallinn, lk
82-85
„Eesti
Entsüklopeedia“ 7. köide, Eesti Entsüklopeediakirjastus 1994, lk
251
http://quitsmoking.about.com/cs/nicotineinhaler/g/term_25add.ht m
http://osh.sm.ee/topics/ohutuskaardid/icsc/EST0535.HTM
http://www.videvik.ee/486/ei.html
http://www.fitness.ee/main.php?main=artikkel&com_view=1&textID=1544
13
Kõik kommentaarid