Areenid ja fenoolid (0)

Areenid ja fenoolid
Areenid on orgaanilised ühendid, mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel. Lihtsaim esindaja on benseen , mille süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii- elektronpilv , mis ühendab endas 6 pii-elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tasandilist tsüklit.
Füsioloogilised omadused: on narkootilise toimega, kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa vereloomeelundeid, on mürgised ning nahka ärritavad. Vedelad areenid tungivad kergesti ka läbi naha.
Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis on tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena kasutatakse trinitrotuleeni. Neil on kantserogeenne ja tetratogenne (ehk loote väärarengut põhjustav) toime, mõjutavad ka immuunsüsteemi, kutsudes esile HIV´iga sarnaseid nähteid.
Areene kasutatakse lahustitena (näiteks benseen, tolueen-mürgised vedelikud). Füsioloogilistes aktiivsetes ainetes alkaloidides (näiteks nikotiin, kofeiin ) Aromaatseid tsükleid leidub valkude koostisainetes- aminohapetes. Areene leidub ka kivisöes ning naftas.
Fenoolid on aromaatsete süsivesinike hüdroksüühendid, mille aromaatses tuumas asendab vesinikuaatomit üks või mitu hüdroksüülrühma. Sõltuvalt hüdroksüülrühmade arvust erista-takse ühe-, kahe- ja kolmealuselisi fenoole.
Fenoolid tekivad hapnikku sisaldavate kõrgmolekulaarsete orgaaniliste ainete (peamiselt tah-kekütuste) utmisel. Neid leidub kivisöe-, turba- ja pruunsöetõrvas ning põlevkiviõlis. Fenooleesineb looduses ka vabalt (nt taimedes, inimestes ja loomades). Eesti veekogudesse satuvad fenoolid põhiliselt Ida-Virumaa põlevkiviõli tootvate ettevõtete territooriumidelt, poolkoksimägedest, aga ka põlenud põlevkivikaevandustest ja aherainemägedest ning likvideerimata jääkreostusobjektidelt, kus kunagi kasutati põlevkiviõli. Mujal Euroopas põlevkiviõlifenoolidega ei tegelda.
Fenoolid on kahjulikud nii inimese tervisele kui ka looduskeskkonnale. Ameerikas on kind-laks tehtud nende kantserogeensus nii sissehingamisel kui ka suukaudsel manustamisel. Vee-keskkonnas oleneb fenoolide kahjulikkus sinna sattuvast kogusest. Eestis leitud fenoolidest on ohtlikumaid dimetüülfenoolid ja resortsiin, mida pole õnneks suurtes kogustes vees leitud.
Valdavalt on Eesti veekeskkonnast leitud lihtfenoole ja kresoole. Lihtfenoolid on mürgised sissehingamisel, kokkupuutel nahaga, allaneelamisel ning nad on toksilised ka veeorganismi-dele.
Kuna fenoolid on ohtlikud ained, siis on vastavates määrustes nende sisalduse kohta pinnases, põhja-, pinna- ja merevees kehtestatud piirnormid.
Fenooli ja areeni võrdlused teiste ainetega ja omavahel:
Fenool on tugevam hape kui etanool . Fenoolidel on hüdroksüülrühma ja aromaatse ringi vahel tugev vastastikmõju, mis alkoholidel puudub. Fenoolil on suurem reageerimisvõime kui benseenil.
Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui areenide üldised omadused. Fenoolide eripära põhjuseks on hüdruksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol . Fenool on nõrk hape, mis reageerib leelisega ja aktiivse metalliga.
Fenoolide leidumine looduses, saamine:
Leidub puutõrvas, põlevkivitõrvas ja kivisöetõrvas, kust neid saadakse sünteetiliselt aniliini reageerimisel vesinikuga . Fenoolsed ühendid on kõigis kehavalkudes, aminohappe türosiinina. Samuti leidub kõigis taimeorgamites, kus neid ka sünteesitakse, neid sünteesivad ka bakterid . Puitunud taimedes on ligniina ja taimsete parkainete tanniinidena. Neid kasutatakse värvainete tootmisel, saadakse polümeere plastmasside tootmiseks, ravimiteks, antiseptikuteks ja kiudainete tootmiseks (nt nailon).
Kasutatud kirjandus
1. https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:JkRxHD9mc3cJ:www.maves.ee/Tasub_teada/fenool.pdf+fenooli+kahjulikkus&hl=et&gl=ee&pid=bl&srcid=ADGEESjLg3kc7PFoh5VdCSk4OGpGRMJ4kbOjtZB7kHtpYlLqIlWia7q7ojzqBOy1PJwxtMBlfW1BiBbIcqFTVPcZXto_W6Je3Hh-YYYTpiQJh8Z1HNBVJ2k8kAIiBj1p2uhbuJvuc6UF&sig=AHIEtbRkD-dbRCNibXMj0_h53kF5i7MyDQ
2. http://www.annaabi.com/alkeenid-alk%C3%BC%C3%BCnid-ja-areenid-mx17465.html
3. evelinsa.webs.com/FWThumbnails/AREENID.ppt
4. http://et.wikipedia.org/wiki/Areenid