KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape)
KORDAMISLEHT 1. Karboksüülhapped ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma COOH Estrid ained, mis tekivad karboksüülhapete reageerimisel alkoholidega Amiidid karboksüülhappe funktsionaalderivaadid, kus karbonüülrühma kuuluva OH rühma asemel on aminorühm. 3. 1) Happed reageerivad aktiivsete metallidega sool +vesinik. 2) Happed reageerivad metallioksiididega sool+vesi. 3) Happed reageerivad alustega sool+vesi. 4) Happed reageerivad nõrkade hapete sooladega (reeglina karbonaadid ja sulfiidid) sool+uus hape.
mõlemad alküülrühmad ja lisatakse sõna ketoon. CH -CO-CH propanoon e. dimetüülketoon 3 3 CH CH CH COCH pentaan-2-oon e. metüülpropüülketoon 3 2 2 3 Ketoonide omadused · Kergesti lenduvad vedelikud · Vees lahustuvad · Narkootilise toimega · Kujundavad toiduainete lõhnabuketti Aldehüüdide redoksomadused ·Oksüdeerumine (ketoonidega ei toimu) CH CHO+Ag O®CH COOH+2Ag (hõbepeeglireaktsioon) 3 2 3 CH CHO+2CuO®CH COOH+Cu O (must à punane) 3 3 2 ·Redutseerumine CH CHO + H ® CH CH OH 3 2 3 2 Aldehüüdide ja ketoonide saamine ·Alkoholide oksüdeerumine 2CH CH OH + O ® 2CH CHO+2H O 3 2 2 3 2 2CH CH(OH)CH + O ® 2CH COCH +2H O 3 3 2 3 3 2 ·Karboksüülhapete redutseerumine CH COOH + H ® CH CHO + H O 3 2 3 2
1 Aminohapped .. Ained, mille molekul sisaldab aminorühma (-NH2) ja karboksüülrühma (-COOH) Füüsikalised omadused on üsna varieeruvad, kuid paljude vesiniksidemete tekke võimaluse tõttu (nii NH kui OH) on nad vähelenduvad ja suhteliselt hästi vees lahustuvad. Suure molekulmassiga aminohapped lahustuvad muidugi halvemini. Kui aminorühmi ja/või karboksüülrühmi on mitu siis lahustuvus on parem Nimetused üldjuhul lisatakse happe nimele eesliide amino- 3.() 2.() 1. H2N-CH2-CH2-COOH 3-aminopropaanhape (vanemas kirjanduses -aminopropaanhape)
Karboksüülhapped Mõisted: Karboksüülhape-karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. Karboksüülrühm- on karboksüülhappe funktsionaalrühm. Karboksülaation- karboksüülhappe anioon. Asendatud karboksüülhape- karboksüülhape, mille süsivesinikahelas on polaarseid rühmi. Aminohape- aminorühmaga asendatud karboksüülhape. Kaksikioon- neutraalne osake, millel on korraga nii katioonne kui ka anioonne tsenter. Nimetamine:
KARBOKSÜÜLHAPPED. Karboksüülhapete tunnuseks on R COOH hape. 4 3 2 1 NT: CH3 CH2 CH2 COOH - butaanhape. Nende hapete lahustuvus väheneb süsinikuahela pikenedes. Karboksüülhapetel on süsiniku ja vesiniku vahelised sidemed väga tugevad. Karboksüülhapped on kas vedelad või tahked. Vees mittelahustuvad karboksüülhapped on ohutud. Lahustuvad karboksüülhapped on mürgised. KARBOKSÜÜLHAPPEID 3 2 1 CH3 CH2 COOH propaanhape 4 3 2 1 CH3 CH CH2 COOH 2-klorobutaanhape
KEEMIA 1. Mõisted · Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (-CHO). Nt. formaldehüüd ehk metanaal HCHO. · Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COCH3. · Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Nt. etaanhape CH3COOH. · Dihapped tuntuim on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Looduses palju. · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. · Rasvad on glütserooli triestrid karboksüülhapetega. · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma.
Keemia KT Karbonüülühendid ja Karboksüülhapped 1. Aldehüüdide, ketoonide, karboksüülhapete võrdlus, valemid, eristamine Aldehüüdide, ketoonide ja karb.hapete nimetamine ja valemite koostamine Aldehüüd Ketoon Karb.hape R-CHO R-CO-R R-COOH Lõpp -aal Lõpp -oon Lõpp -hape CH3CHO - CH3COCH3 - CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine CH3CH3 → CH2=CH2 + H2↑ o Aldehüüdi saamine
1. Karboksüülhapete (-COOH) moodustumine aldehüüdidest (-CHO): a)oksüdeerumine hapnikuga CH3-CHO + O2=CH3-COOH b)hõbepeegli reaktsioon. CH3-CHO + Ag2O=CH3-COOH + 2Ag c)oksüdeerumine vask(II)oksiidiga. CH3-CHO + 2CuO=CH3-COOH + Cu2O. 2.Estri(nagu COOH aga H asemel R) lagunemine veetoimel happelises keskkonnas karboksüülhappeks ja alkoholiks. HCOOC6H13 + HOH= HCOOH + C6H13OH. 3. Karboksüülhappe soola(nagu COOH aga H asemel Na, Li, Ca jne.) reageerimine tugevama happega. H2SO4 + CH3COONa=NaHSO4 + CH3COOH. 4. Karboksüülhapete omadused: a) Täielik põlemine CH3COOH + 2O2 = 2 CO2 + 2H2O b) Redutseerimine aldehüüdiks. C8H17COOH + H2=C8H17CHO + H2O c) Redutseerimine alkoholiks. C8H17COOH + 2H2=C9H19OH + H2O d) Anhüdriidi teke. CH3COOH + CH3COOH=(CH3CO)2O + H2O e) Metallidega reageerimine. 2CH3COOH + 2Na= 2CH3COONa + H2. 2CH3COOH + Ca =(CH3COO)2Ca + H2.
a. kahevalentsed metallid) 4 EETRID Üldvalem R-O-R Kasutatakse järelliidet eeter, mille ette märgitakse radikaalide nimetused. etüül CH3OCH2CH3 metüül -dimetüüleeter Teised hapnikku sisaldavad orgaanilised ained (lisaks alkoholidele ja eetritele) KARBONÜÜLHENDID KARBOKSÜÜLÜHENDID R-CHO R-COOH -CHO ehk aldehüüdrühm -COOH ehk karboksüülrühm n=1 n=1 H H ehk HCHO metanaal ehk HCOOH metaanhape e. sipelghape H n=2 l H H-C n=2 l l H-C
KORDAMISKÜSIMUSED: ( karboksüülhapped, amiidid, estrid). 1. Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester, amiid, happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape, küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Karboksüülhapped on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid, sest alkoholi happeline dissotsiatsioon on tugevalt vasakule nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ R-OH + H2O RO- + H3O+ 4
KT 7 1. Karboksüülhapped on orgaanilises keemias nõrgad happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Rasvhapped on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle kümne paarisarv süsiniku aatomi. Rasvhapped võivad olla küllastunud või küllastumata. Asendatud karboksüülhapped e. hüdroksühapped on puuviljades ja teistes looduslikes allikates esinevad orgaanilised karboksüülhapped. Aminohapped e. aminokarboksüülhapped on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalsete rühmadena nii aminorühmi kui ka karboksüülrühmi. Aminohapped
Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. Mida kõrgem keemistemp., seda sugevamad on molekulide vahelised sidemed. Tihedus väheneb sest molekulide ruumalad suurenevad ha neid mahub vähem. Füüsikalised omadused Madalamad karboksüülhapped (kuni propaanhappeni) on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on värvuseta või valged, õlijaid või
Karboksüülhapped igapäevaelus Kaisa Kask Marek Grencstein 11.E Karboksüülhapped Orgaanilised ained Sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma R-COOH või HOOC-R Nimetused Tuletatakse süsivesinike nimetustest Lõppliide hape CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Monohapped Dihapped Aromaatsed karboksüülhapped Küllastumata karboksüülhapped Hüdroksühapped Nimetused 4 20 süsiniku aatomit sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks
Tasakaal elektrolüütide lahustes Juhendaja: Erika Jüriado Kuupäev: 1) Tugevad ja nõrgad elektrolüüdid Võetakse neli gradueeritud keeduklaasi, igaühte viiakse 30-40 cm³ demineraliseeritud vett ja lisatakse 1-2 tilka tabelis märgitud indikaatorit. Märgitakse tabelisse indikaatori värvus vees. Seejärel lisatakse keeduklaasidesse üks cm³ ühte järgmistest lahustest: 2M HCl ; 2M CH³COOH ; 2M NH³*H²O ja 2M NaOH ning viiakse vee lisamisega lahuste ruumala 50 cm³ ni . Segatakse ja märgitakse tabelisse indikaatorite värvused hapete/aluse lahustes. Värvuste põhjal tehakse otsus lahuste pH kohta ja märgitakse see tabelisse. H²O/….2M H²O/.. 2M .H²O/… 2M H²O/ 2M NaOH HCL CH³COOH NH³*H²O
võib allergiahaigetel põhjustada ülitundlikust. Kõrvenõges sisaldab METAANHAPET? Võihappe valem ja tema teine nimetus. C3H7COOH e. butaanhape. Tee 2-jodopentaanhappe tasapinnaline struktuurvalem. O c c c c c OH I Tee piimhappe tasapinnaline struktuurvalem. OH C C COOH Millistes toiduainetes leidub piimhapet? Piimhapet leidub hapupiimas, keefiris, jogurtis ja hapukapsas. Joonista sidrunhappe struktuurvalem CH2 COOH HO C COOH CH2 COOH Sooda + sidrunhappe reaktsioon. Na2CO3 + C6H8O7 = 2Na3C6H5O7 + 3H2O + 3CO2 Sooda + äädikas reaktsioon. Na2CO3 + CH3COOH = CH3COONa + H2O
sidemetega seotud süsinikuaatomid moodustavad tsükleid. Monotsükloalkaanid – üldvalem CnHn Lihtsaim esindaja Tsüklopropaan Bitsükloalkaanid – üldvalem CnH2n-n Füüsikalised omadused. Tsükloalkaanid lahustuvad vees halvasti, hästi lahustuvad orgaanilistes lahustites. Keemilised omadused: Tüüpilised on neile asendusreaktsioonid ja oksüdeerumisreaktsioonid. Karboksüülhapped - ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana karboksüülrühma COOH. Ühealuselised ja kahealuselised. Üldvalem R-COOH Lihtsaim esindaja Metaanhape HCOOH Tähtsamad karboksüülhapete funktsiooniderivaadid on estrid ja amiidid. Füüsikalised omadused. Esimesed karboksüülhapped on vees lahustuvad, terava lõhnaga vedelikud, kõrgemad karboksüülhapped vees lahustumatud, tahked ained. Keemilised omadused. Reageerivad alustega, aluste oksiididega, metallidega, sooladega Etaandihape HOOC-COOH
Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised o Meeldiva lõhnaga o Tahked, värvitud ained o Vedelad või tahked o Tekitavad maksakahjustusi ained 4. Nukleofiilsed ja elektrofiilsed tsentrid estrites Nukl.ts – O ; elektr.ts – C 5. Reaktsioonid estrite ja amiididega Estrid:
NH2 NH3Cl NH2 * Cl + HCl ehk · Aniliin oksüdeerub väga kiiresti moodustades mitmevärvilisi produkte, millest tehakse aniliinvärve. Aminohapped karboksüülhapetest saadud ained, mille süsivesinikosas on mõni vesinik asendunud aminorühmaga. R CH COOH (karboksüülrühm) NH2 (aminorühm) NH2 CH2 COOH 2aminoetaanhape (glütseriin) CH3 CH COOH 2aminopropaanhape ehk alfaaminopropaanhape ehk alaliin NH2 Isomeer: CH2 CH2 COOH 3aminopropaanhape NH2 Keemilised omadused: · reageerib alustega NH2CH2COOH + NaOH = NH2CH2COONa + H2O naatriumaminoetanaat NH2CH2COOH aminoetaanhape · reageerib happega NH2CH2COOH + HCl = NH3ClCH2COOH
põhjustades sellel negatiivse laengu, mille tõttu C-aatomile jääb positiivne laeng; need aatomid aldehüüdrühmas ongi reaktsioonitsentriteks. 1.2 Nimetamine. (vt töölehtedelt) 1.3 Saamine. a) primaarsete alkoholide oksüdatsioonil (O2, KMnO4) 2 R-CH2-OH + O2 2 R-CHO + 2 H2O Näide: CH3-CH2-CH2-OH + O2 kirjuta ise edasi 1.4 Keem. omadused. a) oksüdatsioon (tekib karboksüülhape, uus aineklass); kõrgel temperatuuril põlevad, tekitades CO2 ja H2O. 2 R-CHO + O2 2 R-COOH R-COOH - karboksüülhape ! CH3-CHO + Ag2O CH3-COOH + 2 Ag (hõbepeeglireaktsioon) R-CHO + 2 Cu(OH)2 R-COOH + 2 CuOH + H2O R-COOH + Cu2O +2 H2O b) põlemine (kõrgel temperatuuril) R-CHO + O2 CO2 + H2O (põlemine) c) reageerimine alkoholidega (I etapis tekib nn poolatsetaal, mis täiendava alkoholi lisamisel ja sellega reageerides tekitab nn atsetaali) I etapp R-C+HO- + R`-O-H+ R-CH(-O-R`(-OH) (kohustuslik on vaid see) II etapp R-C+H(-O-R`,-O-H+) + R`-O-H+ R-CH(-O-R`)2 + H2O
valgud ja sahhariidid. Iga rühma kohta koostan üleüldise ülevaate ning seejärel valin rühmast ühe esindaja, kelle kohta otsin põhjalikumalt infot. Uurimismeetodiks on sisuanalüüs ning oma töös kasutan kirjalikke allikaid. 3 1. KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapeteks nimetatakse orgaanilisi aineid, mis sisaldavad karboksüülrühma –COOH. See on rühm, kus ühe süsiniku juures on kaksiksidemega hapnik ja alkoholi rühm. (Tasku Tark kodulehekülg; 27.04.16) Karboksüülrühma nimetamisel kasutatakse tavaliselt tüviühendile lisatavat lõppliidet –hape. Toome näiteks butaanhappe, mis on lihtsustatud kujul CH 3-CH2-CH2-COOH. Kui karboksüülrühmi on kaks, siis lisatakse –dihape. Olgu märgitud, et karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse.
Karboksüülhapped- on orgaanilised ained KH keemilised omadused+võrrandid mis sisaldavad karboksüülrühma R-COOH 1.karboksüülhapped on happed sest Butlerovi struktuur 1. Neljavalentne eraldavad lahusesse vesinik ioone annab neli sidet CH3COOH--CH3COO+H 2. igal ainel on kindel koostis ja struktuur 2.Annavad reaktsiooni indikaatoriga (aine ehitus, sidemed ja aatomite paigutus) metüüloranz- punane, lakmus-roosa, a)kvalitatiivne koostis näitab, mis universaalindikaator- punane elementidest aine koosneb 3
Karboksüülhapped on orgaanilised ained, mis sisaldavad karboksüülrühma -COOH Üldvalem: R-COOH Liigitus: Ühealuselised küllastunud Ühealuselised küllastumata Madalad Kõrged Madalad Kõrged HCOOH C17H35COOH CH2=CH-COOH C17H33COOH metaanhape stearhape 2propeenhape Keemilised omadused (madalamad): 1) Reageerivad metallidega CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2 2) Reageerivad aluseliste oksiididega 2 CH3COOH + MgO -> (CH3COO)2Mg + H2O 3) Reageerivad alustega CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O 4) Reageerivad nõrgemate hapete sooladega
toodetakse etanooli Valgud on orgaanilised ained mille koostises on põhielemendiks C, H, O + N, S, P ning mõningad teised. Orgaanilised ained, mis on ülesehitatud alfa aminohapetes polüpeptiidselt. (polükondensatsiooni protsess) C=O-NH vahel on peptiidside polüpeptiidid -> valgud Keemilised omadused: 1) Amfoteersed omadused a) hapetega NH2-R-COOH+HCl -> NH3-R-COOH+Cl- b) alustega NH2-R-COOH+NaOH -> NH2-R-COONa+H2O 2) Hüdrolüüsuvad Valk+H2O->aminohape(ensüüm toimel) R-CH2-CO-NH2-CH2-R+H2O -> R-CH2COOH+NH2-CH2-R Füüsikalised omadused: vedelad, poolvedelad, tahked ained, lahustuvad vees või happes kolloidlahusteks ja lagunevad kuumus käes. Elus: piim, kohupiim, muna jne
C=O 1g=4kcal süsivesikuid 30% glükoosist muudetakse neutraalseks ja rasvhapeteks. Glükoos ja Fruktoos sama valemiga C6H12O6 Maltoos(linnasuhkur) ja Laktoos(piimasuhkur) sama valemiga C12H22O11 Suhkurhaige uriin sisaldab glükoosi, mida võib kindlaks teha Cu(OH)2, millega Cu seob kaks O aatomit ja lahus omandab sinise värvuse. Metallioksiidid muudavad glükoosi glükooshappeks. CHO-> -COOH Hapukapsas Glükoos mis pooldub. C6H12O6 2CH3CH(OH)COOH + 22,5 kcal(94kj) Tärklis on glükoosi jääk Koosneb: amüloos- n kuni200, spiraalne, hargnemata ahel(20-40%) lahustub keevas vees Amülopektiin- n kuni 6000 hargnenud ahel Hüdroskoopne: vesi ei lahustu vaid pundub, soojenemisel tekib kliister. I värvib tärklise vesilahuse siniseks, värv kaob soojendamisel. Hüdrolüüs: tärklisdekstriinidmaltoosglükoos (sai, jahu) TSELLULOOS C6H10O5 Struktuur- glükoosi jääk
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse monohappeid (metaanhape) ja dihappeid (oblik- ehk etaandihape). Lisaks on olemas ka aromaatseid karboksüülhappeid (bensoehape), küllastumata karboksüühappeid (süsivesinikahelas on mitmekordsed sidemed, näiteks propeenhape ehk akrüülhape) ja
Kasutatakse ravimite valmistamisel, desinfitseerimiseks. Etaandiool HOCH2CH2OH : on veest tihedam, värvitu, magusa maitsega, mürgine. Kasutatakse raskesti külmuvate jahutusvedelike koostises. Propaantriool HOCH2CH(OH)CH2OH: Saadakse rasvade lagundamisel nt seebi keetmisel. Siirupitaoline, värvitu, magusa maitsega, vees lahustuv. Kasutatakse kosmeetikatoodete valmistamiseks. Karboksüülhapped sisaldavad karboksüülrühma COOH H COOH metaanhape e. sipelghape. CH3 COOH etaanhape e. äädikhape. Nõrgad happed Üldvalem R COOH Tugevam hape tõrjub nõrgema tema soola lahusest välja. Reaktsiooni võrrandid 1.HCOOH -> HCOO-- + H+ 2. CH3COOH -> CH3COO-- + H+ Mineraalhapete ja karboksüülhapete reaktsioonide võrdlus 1.2Na + 2HCl -> 2NaCl + H2 2.2Na + 2CH3COOH -> 2CH3COONa + H2 3.BaO + 2HCl -> BaCl2 + H2O 4.BaO + 2CH3COOH -> (CH3COO)2 Ba + H2O Kirjuta reaktsioonivõrrandid 1.HCOOH + NaOH -> HCOO--Na+ + H2O 2.HCOOH + MgO -> (HCOO--)Mg2+ + H2O 3
Sest ta on süsiniku kõige madalama oksüdatsiooniastmega (-IV) ühend. Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 à CH3- OH à H CHO à H COOH à CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs
Sest ta on süsiniku kõige madalama oksüdatsiooniastmega (-IV) ühend. Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 CH3- OH H CHO H COOH CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse...
• Etanaal e. atseetaldehüüd – toatemperatuuril keev mürgine vedelik. • Bensaldehüüd – mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse- jalõhnaainena. • Propenaal – kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. • Propanoon e. atsetoon – mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. Karboksüülhapped • Karboksüülhapped – karboksüülrühma (– COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. • Saadakse: aldehüüdide oksüdeerumisel – CH3—CHO → (oksüdeerumine) CH3 — COOH. • Nimetamine: tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu –hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. • N: CH3 — CH2 — CH2 — COOH – butaanhape Karboksüülhape funktsionaalrühm On karboksüülrühm (-COOH)
Для этого в три стаканчика для титрования отобрать пипеткой на 2 мл три аликвоты уксусной кислоты. Провести титрование. Проверка концентрации (C1) 1М, 0,75М и 0,5М растворов уксусной кислоты титрованием: C N NaOH * VNaOH 0,2 * 4,9 1.1. C1 CH COOH 0,4900 моль / л , где 3 VCH 3COOH 2 C CH 3COOH – уточняемая исходная нормальная (молярная) концентрация уксусной кислоты, С1 моль/л – для одноосновной уксусной кислоты модульные значения
Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised o Meeldiva lõhnaga o Tahked, värvitud ained o Vedelad või tahked o Tekitavad maksakahjustusi ained 4. Nukleofiilsed ja elektrofiilsed tsentrid estrites Nukl.ts O ; elektr.ts C 5. Reaktsioonid estrite ja amiididega Estrid:
äädikhapet jne piiritus piiritus on vee ja etanooli segu 95% C2H5OH 5% H2O Absoluutne alkohol = 100% etanool Kt vead Mitmiksidet ei tohi lõhkuda CH 3 H H H | | | | H - C - C - C - C - H | | | | CH 3 H H H 2,2-dimetüülbutaan Karboksüülhapped 1.üldvalem R-COOH 2. –COOH on funktsionaalne tühm 3 ........hape 4 esimesed karboksüüllhapete valemid H-COOH metaanhape, sipelghape CH3-COOH etaanhape C2H5-COOH propaanhape C3H7-COOH butaanhape C4H9-COOH pentaanhape C5H11-COOH heksaanhape 5.Keemilised omadused CH3COO|H > CH3COO- + H+ Anioon katioon Happed on liitained mis loovutavad vesiniku aatomeid või vesiniku katioone Orgaaniline soolkoosneb happe anioonist ja metallist(metall teisel kohal) Kaltsiumetanaat (CH3COO)2Ca Alumiiniumetanaat (CH3COO)3Al
rühmad Funktsionaalse rühma koosseisu loetakse ka C aatom, mis on heteroaatomiga ühendatud kordsete sidemete kaudu Biokeemias olulisemad funktsionaalsed rühmad Funktsionaalne rühm Y Ühendi tüübi R-Y nimetus hüdroksüül- -OH alkohol alkoksü- -OR eeter formüül- -CHO aldehüüd karbonüül- -CO- ketoon karboksüül- -COOH karboksüülhape alkoksükarbonüül- -COOR ester anhüdriid- -COOCO- anhüdriid karbamoüül- -CONH2 amiid tsüano- -CN nitriil nitro- -NO2 nitroühend amino- -NH2 amiin sulfhüdrüül- -SH tioalkohol sulfo- -SO3H sulfoonhape 1. Hüdroksüülrühm (-OH). Alkoholid, R-OH
Karboksüülhapped on ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma: -COOH.Koosneb omakorda karbonüülrühmast ja hürdoksüülrühmast.Karboksüülh. on palju, paljud on looduslikud, erinevad üksteisest R-I ehituse ja -COOH arvu poolest.Rasvhapped on kõrgemad karboksüülhapped, nad sisald. enamasti üle 10C aatomi ja see on paarisarv. Asendatud karboksüülhapped R-s on asendatud üks või mitu H aatomit mingi asendusrühmaga. Aminohapped on asendatud karboksüülhapped, kus R-s on üks või mitu H aatomit asendatud aminorühmaga. Kodeeritavad aminohapped on eluks vajalikud 20aminohapet, millest loodus on ehitanud valgud.Jagunevad asendatavateks jaasendamatuteks
aatomite arvust. See on seotud molekulide võimaliku pakkimisega kristallvõres. Nii on karboksüülhapete korral paarisarvulise süsiniku aatomite arvuga ühenditel suhteliselt kõrgem sulamistemperatuur kui naaberliikmetel selles reas. 3 Cl OH 6. a) CH3 CH2 CH COOH + NaOH CH3 CH2 CH COONa + HCl OH OH CH3 CH2 CH COONa + HCl CH3 CH2 CH COOH + NaCl Cl NH3 Cl b) CH3 CH2 CH COOH + NH 3 CH3 CH2 CH COONH 4
Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine · Karboksüülhapped karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. · Saadakse: aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksü deerumine) CH3 -- COOH. · Nimetamine: tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape
Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine · Karboksüülhapped karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. · Saadakse: aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksü deerumine) CH3 -- COOH. · Nimetamine: tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape
Kasutatakse maitse ja lõhnaainena. · Propenaal kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi ning kutsub esile rohket pisarate voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel. · Propanoon e. atsetoon mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti. 24 KARBOKSÜÜLHAPPED 1. Saamine ja nimetamine · Karboksüülhapped karboksüülrühma (COOH funktsionaalrühmana) sisaldavad orgaanilised ühendid. · Saadakse: aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksü deerumine) CH3 -- COOH. · Nimetamine: tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape
amiidid -CO-NH2 karbamoüül- -karboksamiid amiinid -NH2 amino- -amiin karboksülaadid karboksülato- -karboksülaat -COO - -aat -(C)OO karboksüülhapped karboksü- -karboksüülhape -COOH - -hape -(C)OOH eetrid -OR (R)oksü- RR’eeter estrid -COOR (R)oksükarbonüül- (R)...karboksülaat -(C)OOR - (R)...aat imiinid =NH imino- -imiin =NR (R)imino-
· Õunad, hapukirsid (~1%) · Nektariinid, vaarikad, sõstrad(0,5%) · Apelsinid, maasikad, viinamarjad (alla 0,25%) omadused · Värvuseta, kristalne aine · Sooli ja estreid kutsutakse malaatideks Kasutamine · Toiduainetööstus- Maitseainena(E296), kui ka konserveerimiseks · Kosmeetikatööstus- hambapastad, suuvesi, kehakoorimiseks mõeldud kreemides Viinhape 2,3-dihüdroksübutaandihape HOOCCH(OH)CH(OH)COOH Leidumine · Leidub kõige rohkem banaanides ja viinamarjades · Tekib viinamarjamahla käärimisel · Veini laagerdamisel (viinakivi) Omadused · Valge kristalne aine · Vees ja alkoholis hästi lahustuv · Soolad on tartraadid kasutamine · Toiduainetööstuses (E334) · Meditsiinis · Tekstiilitööstuses- värvainena, naha parkimisel · Peeglitööstus- hõbedaga katmisel Sidrunhape
Naatriumbensoaat (vees lahustumatu) (vees lahustuv) tugevam hape nõrgem alus Elektronaktseptoorset asendusrühma sisaldavad karboksüülhapped on tugevamad happed kui asendamata karboksüülhapped. Happelisus väheneb reas vasakult paremale. Cl Cl H H Cl C COOH Cl C COOH Cl C COOH H C COOH Cl H H H pKa 0,70 1,48 2,86 4,76 Elektronaktseptoorse rühma mõju väheneb kui see rühm asub kaugemal karboksüülrühmast. Karboksüülhapete valmistamine 1. Alkeenide oksüdatsioonil - 1) KMnO 4 , OH
kütus? Välitermomeetrid 3. Etanooli tootmine? toodetakse kahel viisil- kas naftast eraldatud eteeni ja vee vahelisel reaktsioonil või siis tärklisest ja tselluloosist. Nende lagunemissaadus glükoos kääritakse. Destilleerimise abil puhastatakse sellest etanool. 4. Karboksüülhappe tunnusrühm? COOH 5. Tuntumad karboksüülhapped? Metaanhappe Etaanhappe Molekuli valem HCOOH CH3COOH Rahvapärane nimetus Sipelgahappe Äädikhappe Värvus Värvusetu Värvusetu Lõhn Teravalõhnaga Teravalõhnaga
Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees. Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras
läbipaistvaid kristalle oblikhape (dih.) spinatis, hapuoblikas, rabarbaris; vähendab organismi kaltsiumivarusid, soodustab neerukivide tekkimist piimhape (hüdroksüh.) tekib lihastes pärast suure koormusega töötamist õunhape (hüdroksüh.) puuviljades ja marjades viinhape (hüdroksüh.) sidrunhape (hüdroksüh.) sidrunites; lisaks puuviljades, marjades rasvhapped sisaldavad -COOH-rühma, molekuli koostises on üle 10 süsiniku aminohapped org. ühendid, mis sisaldavad -NH2 ja COOH- rühmasid. Esinevad elusorganismides, valkude koostises. Liigitamine toimub süsivesinikahela ehituse ja asendusrühmade järgi.
· Ketoonide nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetusest, lõpu oon abil. CH3COCH2CH3 2-butanoon CH2 = CH CH2 CO CH3 4-penteen-2-oon · Ketooni võib nimetada ka funktsionaalnomenklatuuri järgi, loetledes süsivesinikradikaali ja lisades liite ketoon. CH3COCH2CH2CH3 metüülpropüülketoon CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 dipropüülketoon 10. KARBOKSÜÜLHAPPED · Karboksüülhapete üldvalem: R COOH. · Funktsionaalrühm: COOH. · Happeid vaadeldakse kui süsivesinike, milles viimane süsiniku aatom kuulub karboksüülrühma. · Happe nimetus moodustatakse vastava süsivesiniku nimetusest, liites sellele sõna hape. HCOOH metaanhape CH3COOH etaanhape 11. Karboksüülhapete SOOLAD ja ESTRID O · Estrite üldvalem: R1 COO R2 . R C OR' · Funktsionaalrühm: COO.
Tasemetöö orgaanilises keemias. 1.Mis on orgaaniline keemia? Süsinikuühendite keemia, mis uuribki süsinikku ja tema ühendeid. 2. Mida nimetatakse funktsionaalseks rühmaks? Aatomeid või aatomite rühmitusi, millest on tingitud ühendite iseloomulikud omadused. Näiteks COOH karboksüülhape . 3. Tunda kõikide orgaaniliste ühendite funktsionaalseid rühmi ja osata määrata aineklassi. 4.Mis on atsükliline, tsükliline, hargnenud - või hargnemata ahelaga ühendid? · Atsükliline pole tsüklit · Tsükliline kinnine, korduv · Hargnenud peaahel ja kõrvalahel · Hargnemata ainult ühe ahelaga, peaahelaga 5. Alküülradikaalid Alkaani molekuli otsmise süsiniku juurest võetakse ära üks H 6
· Füs om.: siirupitaoline, värvitu, magusamaitsega vedelik, pole mürgine, seguneb veega. · Saadakse kõrvalsaadusena rasvade lagundamisel (seebi keetmisel) · Kasutatakse kreemide ja teiste kosmeetikatoodete valmistamiseks ja polümeeride lähteainena. Alkoholid on veesõbralikud ühendid. Alkoholid ei ole alused- nad ei lagune vees ioonideks. 2. Karboksüülhapped- on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karboksüülrühma (-COOH) R--C--OH--O HCCOH metaanhape (sipelghape) · hapu lõhnaga, söövitav ja mürgine vedelik, seguneb veega. CH3COOH etaanhape (äädikhape) · hapu lõhnaga, söövitav vedelik, tahkub 17o C lähedal ja seguneb veega, pole mürgine. · Kasutatakse toidu maitsestamiseks ja marineerimiseks. · Nõrk hape Saadakse alkoholi aeglasel oksüdeerumisel. CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O · Reageerimine alusega: 2CH3COOH + Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg + 2H2O
- arom aatsed - arom aatsed Järgnev on lühiinfo biomeditsiini seisukohalt olulisematest orgaanilistest ühenditest. Joon. 2 Alifaatsed (atsüklilised) orgaanilised ühendid COOH H2N CH Küllastatud alifaatsed orgaanilised ühendid CH3 Nende hulka kuuluvad alkaanid ja nende derivaadid. Alkaanid on Alaniin süsivesinikud, milles kõik süsinik-süsinik sidemed on üksiksidemed (nt metaan, etaan, propaan jne, vt tabel 2)
CH3CHO + H2 CH3CH2OH Nukleofiilne liitumine alkoholiga: CH3C(elek. ts.)HO (nuk. ts.)+ H (elek. ts.)O (nuk. ts.) C3H2 CH3CHOOHC3H2 Poolatsetaal Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi
annaabi.ee 
