Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed, kuid siiski oluliselt nõrgemad mineraalhapetest. Samas võib karboksüülhapete tugevus sõltuda ka asendusrühmadest. Kui karboksüülhapped sisaldavad elektrone siduvaid asendusrühmi nagu näiteks halogeeni aatomeid, siis need võivad karboksüülhapete happelisi omadusi tunduvalt suurendada. Eriti suurendavad karboksüülhapete happelisi omadusi need halogeeniaatomid, mis asuvad karboksüülhapetes teise süsiniku juures
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape)
Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees. Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud. Keemilised omadused Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu katkeb see side kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed. Karboksüülhapete reageerimine metallidega:
Kädi Päären 9.klass Karboksüülhapped Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma. Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide hape. Karboksüülhappeid: Metaanhape (sipelghape) Etaanhape (äädikhape) Propaanhape (propioonhape) Butaanhape (võihape) Pentaanhape (palderjanhape) Heksaanhape (kapronhape) Heptaanhape (önanthape) Piimhape (2hüdroksüpropaanhape)
Karbonüülühendid ja karboksüülhapped Selgita moisteid: karbonuuluhend, aldehuud, ketoon, karboksuulhape, formaliin, rasvhape, aminohape. 1. Karbonuuluhend: orgaanilised uhendid, mis sisaldavad karbonuulruhma. Karbonuuluhendite struktuuris esineb kaksikside susiniku ja hapniku vahel. 2. Aldehyyd: orgaanilised uhendid, mis sisaldavad aldehuudruhma. Aldehuudruhmas on karbonuulruhm seotud uhe vesiniku ja uhe susiniku aatomiga. 3. Ketoon: orgaanilised ained, mis sisaldavad ketoruhma. Ketoruhmas on karbonuulruhm seotud kahe susiniku aatomiga. 4. Karboksyylhape: orgaanilised aineid, mis sisaldavad uht voi mitut karboksuulruhma (-COOH). Karboksuulhapete nimetused tuletatakse susivesinike nimetustest ja lisatakse nimele loppu loppliide - hape. (N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) ) 5. Formaliin: on formaldehüüdi e. metanaali 37-protsendine vesilahus, millele tavaliselt on lisatud mõni protsent metanooli. 6. Rasvhape: Korgemaid karboksuul
Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. Mida kõrgem keemistemp., seda sugevamad on molekulide vahelised sidemed. Tihedus väheneb sest molekulide ruumalad suurenevad ha neid mahub vähem. Füüsikalised omadused Madalamad karboksüülhapped (kuni propaanhappeni) on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on värvuseta või valged, õlijaid või tahked, vees vähe lahustuvad ained. Molekulmassi kasvuga nende lõhn nõrgeneb, kuid see muutub ebameeldivamaks (neid ületab butaanhape, mis on eriti läbitungivalt vastiku lõhnaga). Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid
2) etaanhappe / äädikhappe tootmiseks CH3CHO + Ag2O = CH3COOH + 2Ag etanaal = etaanhape/äädikhape 3) plastmasside tootmiseks 4) põletusainena kuiv piiritus 5) ravimite tootmiseks (aspiriin) 6) värvainete tootmiseks Propanoon ehk atsetoon CH3-CO-CH3 on erilise lõhnaga vedelik, kergesti süttiv, keemis to +56oC, väga hea lahusti Kasutamine: 1) lakkide, värvide lahustina ja plekieemaldusvahendina 2) plastikute tootmiseks Karboksüülhapped Tunnusrühmaks - karboksüülrühm COOH COOH koosneb kahest rühmast: CO karbonüülrühmast ja OH hüdroksüülrühmast Üldvalemiks on R-COOH R on süsivesinikrühm Nimetused tuletatakse süsivesinikest, kus eesliited näitavad C aatomite arvu + lõpp hape. Metaan CH4 ---- HCOOH metaanhape ehk sipelghape Etaan C2H6 --- CH3COOH etaanhape ehk äädikhape Karboksüülhapete ühised omadused: · On happelised, hapu maitse · Mõned toksilised
tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel): Keemilised omadused • Sarnanevad alkeenidega, iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga) • karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter (δ) ning süsinikul elektrofiilne tsenter (δ+). • Redutseerumisel tekkivad alkoholid (samuti on alkoholide oksüdeerumisel võimalik saada aldehüüde või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad. Omadused • Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. • Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. • Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale. Esindajad • Metanaal e. formaldehüüd – mürgine gaas,
Kõik kommentaarid