KARBOKSÜÜLHAPPED. Karboksüülhapete tunnuseks on R COOH hape. 4 3 2 1 NT: CH3 CH2 CH2 COOH - butaanhape. Nende hapete lahustuvus väheneb süsinikuahela pikenedes. Karboksüülhapetel on süsiniku ja vesiniku vahelised sidemed väga tugevad. Karboksüülhapped on kas vedelad või tahked. Vees mittelahustuvad karboksüülhapped on ohutud. Lahustuvad karboksüülhapped on mürgised. KARBOKSÜÜLHAPPEID 3 2 1 CH3 CH2 COOH propaanhape 4 3 2 1 CH3 CH CH2 COOH 2-klorobutaanhape ! Cl 6 5 4 3 2 1 COOH CH2 CH2 CH2 = CH2 COOH 2 hekseendihape CH3 COONa naatriumetanaat CH3 CH2 Ona - naatriumetanolaat ESINDAJAD
lõhnaga, värvuseta vedelikud, 5) Reageerivad alkoholidega Õunhape (hüdroksübutaanhape) mis segunevad veega igas CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH + H2O vahekorras. Happekatalüütiliselt, tekivad estrid •Kõrgemad 6) Redutseerumine aldehüüdiks karboksüülhapped on tahked CH3COOH + H2 → CH3COOH + H2O ja vees lahustumatud. ester Järelliide –aat Vedelad või tahked ained, 1) Happeline hüdrolüüs Saamine: RCOOR´ paljudel meeldiv lõhn. Osadel CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH karboksüülhape + estritel on narkootiline toime
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad k
dihape).Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide hape järelliitega aat. Näiteks: CH3 -- CH2 -- COO (propanaatioon) nagu SO32(sulfaatioon). Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 CH2 COONa (naatriumpropanaat). · Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks: piimhape, sipelghape (metaanhape), äädikhape (etaanhape). Saadakse: Aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksüdeerumine)CH3 -- COOH Struktuur: Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (COOH või O || C OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm. Karboksüülrühmas on polaarsed sidemed ja sidemete vaheline nurk on 120 o
Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid Fenoolid ja aromaatsed amiinid • Fenoolid – hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on –OH rühm). • Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi. Omadused • Tänu hüdroksüülrühma ja aromaatse tuuma vastastikmõjule, on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid. • Fenoolide reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool (fenolaat) • Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen. Aromaatsed amiidid • Aromaatsed amiinid – aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam • aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). • Aromaatsed amiinid on alused. π- elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid
Propaan C3H8 Propeen C3H6 Propüün C3H4 Butaan C4H10 Buteen C4H8 Butüün C4H6 Pentaan C5H12 Penteen C5H10 Pentüün C5H8 Heksaan C6H14 Hekseen C6H12 Heksüün C6H10 Heptaan C7H16 Hepteen C7H14 Heptüün C7H12 Oktaan C8H18 Okteen C8H16 Oktüün C8H14 Nonaan C9H20 Noneen C9H18 Nonüün C9H16 Dekaan C10H22 Dekeen C10H20 Deküün C10H18 Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees.
). NH2 O O O O O 21. Miks on vajalik katalüsaatori olemasolu estrite happelisel hüdrolüüsil? Põhjendada reaktsiooni skeemiga. R C(O) OR1 + H2O =( +kat ) R C(O) OH + R1OH sest vesi ja ester ei ole piisavalt aktiivsed et nad reageerivad omavahel aeglaselt, seetõttu kasutatakse katalüsaatoreid, milleks on happed, mis kiirendavad protsessi 22. Kas estri leeliseliseks hüdrolüüsiks vajalik naatriumhüdroksiid on katalüsaator või reagent? Põhjendada võrrandiga. Reagent, sest lõpptulemusena see ei erakdu tagasi, vaid saab uue aine osaks (katalüsaator lõpus tuleb alati tagasi samal kujul kui lisati). 23. Koostada antud estri happelise või leeliselise hüdrolüüsi võrrandid, anda saadustele nimetused. 24
aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita. O H O + H+ fenool fenolaatioon vesinikioon Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad
Kõik kommentaarid