Aldehüüdid, Ketoonid, Estrid jms (8)

KEEMIA
1. Mõisted

• Aldehüüdid on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana aldehüüdrühma (-CHO). Nt. formaldehüüd ehk metanaal – HCHO.
  
• Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon – CH3COCH3.
  
• Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed , mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Nt. etaanhape – CH3COOH .
  
• Dihapped – tuntuim on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Looduses palju.
  

• Aldehüüdrühm – karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga.
  

• Rasvad on glütserooli triestrid karboksüülhapetega.
  

• Aldehüüdid – aldehüüdrühma sisaldavad ained.
  
• Ketorühm – karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga.
  
• Ketoonid – ained, mis sisaldavad ketorühma.
  

• Rasvhapped on karboksüülhapped, kus süsiniku aatomite arv on paarisarvuline ja ulatub 6-20-ni. Nt. heksadekaanhape ehk palmikhape – C15H31COOH.
  
• Karboksüülrühm on karboksüülhappe funktsionaalrühm
  
• Asendamatud rasvhapped ehk küllastumata rasvhapped
  
• Karboksülaatioonid on karboksüülhappest tekkinud anioonid.
  
• Estrid on karboksüülhapete funktionaalderivaadid, milles happevesinik on asendatud alküülrühmaga. Nt. heksüülpentanaat – C4H9COOC6H13
  
• Aminohapped on need happed, kus karboksüülhappe radikaalis on üks või mitu vesinikku aatomit asendatud aminorühmaga.
  

3. Rasva valem + nimetus
Tristearaat.
4. Estrite hüdrolüüs
1) happeline hüdrolüüs
Nt. C3H5(OOCC17H35)3 + 3H2O → C3H5(OH)3 + 3HOOCC17H35
rasv + vesi → glütserool + rasvhape
 2) leeliseline hüdrolüüs
 Nt. C3H5(OOCC17H35)3 + NaOH → C3H5(OH)3 + 3NaOOCC17H35
rasv + seebikivi → glütserool + seep
5. Estrite ja amiidide keemilised omadused
Hüdrolüüs – aine ära reageerimine veega.
1) Estri happelisel hüdrolüüsil moodustuvad hape ja alkohol . Katalüsaatorina kasutatakse tugevaid happeid (H2SO4).
2) Reageerimisel leelistega moodustuvad estrist happe sool ning alkohol. Seda reaktsiooni nimetatakse estri leeliseliseks hüdrolüüsiks.
3) Estri saamine: saadakse happe ja alkoholi omavahelisel reaktsioonil happelises keskkonnas (tavaliselt H2SO4 juuresolekul).
6. Mineraalhapete estrid

• Mineraalhapete estreid saadakse mineraalhapete reageerimisel alkoholiga happelises keskkonnas (H2SO4 juuresolekul).
  
• Nitraadid – lämmastikhappe estrid. Moodustuvad lämmastikhappest ja alkoholist väävelhappe juuresolekul.
  

a) Nitroglütseriin (glütserooli trinitraat).
Dünamiit – lõhkeaine.
b) Nitrotselluloos – saadakse tselluloosi töötlemisel lämmastikhappe ja väävelhape seguga .

• Sulfaadid – väävelhappe estrid. Näiteks: metüülsulfaat, dimetüülsulfaat.
  

• Fosfaadid – fosforhappe estrid. Väga tähtsad elusorganismides. Fosforhappe estri moodustumisest saavad alguse paljud rakkudes toimuvad reaktsioonid. Fosforhappe estrid on ka nukeliinhapped.
  

7. Karboksüülhapete keemilised omadused
1) aktiivsete metallidega ( leelismetallid ), tekib sool,
2CH3 — COOH + 2Na → 2CH3 — COONa + H2↑
2CH3 — COOH + Ca → (CH3 — COO)2Ca + H2↑
2) alustega (tekib sool),
CH3 — COOH + NaOH → CH3 — COONa + H2O
3) aluseliste oksiididega (tekib sool),
2CH3 — COOH + Li2O → 2CH3 — COOLi + H2O
4) nõrgemate hapete sooladega (tekib sool).
2CH3 — COOH + CaCO3 → (CH3 — COO)2Ca + H2O + CO2↑
5) alkoholidega (tekib ester ),
CH3 — COOH + CH3 – OH ¾H¾ 2 S¾ O 4 ® CH3 — COOCH3 + H2O
8. Elektrofiilsus – ja nukleofiilsustsentrid
9. Nimetamine

• Aldehüüdide tunnuseks on järelliide aal. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu. Näide: CH3 – CH2 – CH2 – CHO ( propanaal ), CH3 – CHO ( etanaal ).
  
• Ketoonide tunnuseks on järelliide –oon. See liide lisatakse tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel).
  

O
Näide: CH3 — CH2 — C — CH3 (CH3CH2COCH3) – butaan2oon.

• Tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu – hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape ). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse.
  

Näited: CH3 — CH2 — CH2 — COOH – butaanhape
CH2 — CH2 — COOH – 2kloropropaanhape
Cl
HOOC — CH2 — CH2 — COOH – butaan1,4dihape
Karboksüülhappe aniooni puhul asendatakse järelliide –hape järelliitega –aat.
Näiteks: CH3 — CH2 — COO (propanaat ioon ).
Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 – CH2 – COONa (naatriumpropanaat).

• Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite – hape liitega – amiid :
  

•