Orgaanilise keemia nomenklatuur I Valemid ja struktuurivalemid: Aine keemilist koostist kirjeldatakse valemi abil. Orgaanilises keemias on mitut liiki valemeid: 1) summaarne valem näitab kui palju ja milliseid aatomeid on molekulis (summaarne aatomite arv) (näiteks: C2H6O) 2) struktuurivalem kirjeldab molekuli ehitust: a) lihtsustatud struktuurivalem (näiteks: CH3CH2OH või CH3CH2OH) b) tasapinnaline struktuurivalem näitab kogu molekuli kõiki sidemeid eraldi (suhteliselt hea viis ehituse kujutamiseks). H H | | H CCOH | | H H c) ruumiline struktuurivalem d) molekuli graafiline kujutis on kõige lakoonilisem väljendusvorm, kuid võimaldab suuri ja keerukaid molekule küllaltki kiiresti üles märkida. Sidemed märgitakse kriipsukestega, nende otspunkte ja murdekohti loetakse süsinikeks, kui ei ole märgitud muud sümbolit. Süsinikuga seotud vesinikke tavaliselt ei märgita. Peamised funktsionaalrühmad: 1. Süsivesinikud M
Aineklass ja tunnus (funkts.rühm) Esindajaid Füüsikalised omadused S Alkaanid CnH2n+2 metaan, etaan, propaan, butaan, Ü pentaan, heksaan, heptaan, * hüdrofoobsed S vaid üksiksidemed lõppliide oktaan, nonaan, (vett-tõrjuvad) I -aan dekaan C10H22 V Alkeenid CnH2n eteen CH2=CH2 0E but-1-een CH2=CHCH2CH3 * mida pikem süsivesinikahel, S vähemalt üks C-C lõppliide but-2-een CH3CH=CHCH3 seda kõrgem on aine keemis- ja -een sulamistemperatuur I kaksikside
Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatsetes süsivesinikes: Isomeeria. dissotseeru · Hargnevuse alusel jaotatakse süsinikuahelad hargnemata e. normaalahelateks ja hargnenud e. isoahelateks. Füüsikalised omadused: · Isomeerseid struktuure, mis tekivad org ühendi molekulide · Kuna OH-rühma vesinikul on pos osalaeng, võib ta osaleda H- koostisesse kuuluvate aatomite või aatomite rühmade pöörlemisel sideme moodustumisel. ümber üksiksideme, nimetatakse konformatsioonideks. · Alkoholid võivad moodustada vesiniksidemeid omavahel ja ka vee · Struktuuriline isomeeria- molekulidega. molekulid koosnevad samadest aatomitest , kuid need aatomid on · Sellest ongi tingitud alkoholide hüdrofiilsus ning hea lahustuvus vees. erineval moel seotud.
Aineklass Tunnus Näide Reaktsioon Ainult C-H +O2CO2+H2O Alkaanid üksiksidemed +hal2Hhal+halalkaan -aan +O2CO2+H2O +H2alkaan +hal2dihalogeenalkaan Ainult C-H +Hhalhalogeenalkaan Alkeenid kaksikside +H2Oalkohol -een (OH/hal liitub sinna, kus on rohkem C-C sidemeid)
FUNKTSIONAALSED RÜHMAD Radikaal ja funktsionaalne rühm Radikaal (R) orgaanilise ühendi põhiskelett: ·Süsinikuahel ·Stabiilne heterotsükkel Funktsionaalne rühm (Y) heteroaatomid või heteroaatomite rühmad Funktsionaalse rühma koosseisu loetakse ka C aatom, mis on heteroaatomiga ühendatud kordsete sidemete kaudu Orgaanilised ühendid võivad olla: · Lihtfunktsioonilised · Mitmefunktsioonilised Radikaalid - süsivesinikahel Süsivesinikahel: · Küllastunud · Küllastumata · Hargnenud · Hargnemata · Tsükliline Radikaalid küllastunud süsivesinikahel Küllastunud ahel ei esine C=C kaksiksidemeid C aatomite arvu järgi: · Pika ahelaga üle 12 C · Keskmise ahelaga 4 kuni 12 C · Lühikese ahelaga alla 4 C Radikaalid küllastumata süsivesinikahel Sisaldavad C=C kaksiksidemeid : · polüküllastamata mitu C=C kaksiksidet C=C kaksiksideme ümber võimalik cis-trans isomeeria : Radikaalid küllastumata süsivesinik
Aineklass, Funkt- Ees- või Näited Füüsika-lised Leidumine, Keemilised omadused sio- üldvalem, järelliited omadused saamine, naalne mõiste nimetuses kasutamine rühm -aan CH4 metaan C1-C4 gaasid Maagaas(CH4) 1.)Põlemine(täielik oksüdeerumine) Alkaanid C2H6 etaan C5-C16 vedel. Nafta(vedelate CH4+2O2CO2+2H2O
Orgaaniliste ühendite nomenklatuur 1. Küllastunud süsivesinikud ALKAANID · Alkaanide homoloogilise rea üldvalem: CnH2n+2 . · Alkaanide molekulis on ainult üks kovalentne üksikside. · Alkaanide homoloogilise rea nelja esimese liikme puhul kasutatakse nimetusi: metaan, etaan, propaan ja butaan. Järgmiste süsivesinike nimetused tuletatakse kreekakeelsete arvsõnade tüvest lõpu aan abil (5 pentaan, 6 heksaan jne). · Ühevalentse radikaali alküülradikaali (kui küllastunud süsivesinikust on eemaldatud üks vesiniku aatom) nimetus tuletatakse süsivesiniku nimetuse lõpu aan asendamisel lõpuga üül (alkaan alküül, etaan etüül, pentaan pentüül). Alkaan (CnH2n+2) Vastav alküülradikaal (CnH2n+1) CH4 metaan CH3 metüül C2H6 etaan C2H5 etüül C3H8 propaan C3H7 propüül C4H10 butaan C4H9 butüül C5H12 pentaan C5H11
Optiline isomeeria esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on seotud erinevate asendusrühmadega. Molekuli, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nimetatakse kiraalseks. Molekul on akiraalne, kui ta langeb oma peegelpildiga kokku. Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad enantiomeeride paari. Enantiomeerid tekivad orgaanilises keemias alati , kui süsinikuga on seotud neli erinevat asendajat (rühma). Funktsionaalsete rühmade suunav toime elektrofiilses asendusreaktsioonis: o Induktsiooniefekt sigma kaudu -I efekt desaktiveerib teatud areene elektrofiilse asendusreaktsiooni suhtes, tõmmates oletatavast reaktsioonitsentrisse minevad elektronid enda poole. +I efekt aktiveerib alküülbenseenid elfiilse asenduse suhtes o Resonantsefekt pii kaudu -R võimelised polaarseks resonantsiks, areeni korral vähendavad
Kõik kommentaarid