Karboksüülhapped (0)

KARBOKSÜÜLHAPPED
Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma
(-COOH).
Üldvalem R-COOH või HOOC-R
Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape.
N: CH3CH3 (etaan)  CH3COOH (etaanhape)
Allpool toodud erinevad karboksüülhapped :
HCOOH metaanhape ( sipelghape )
CH3COOH etaanhape (äädikhape)
CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape)
CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape)
C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape)
C5H11COOH heksaanhape (kapronhape)
C6H13COOH heptaanhape (önanthape)
C7H15COOH oktaanhape (kaprüülhape)
C8H17COOH nonaanhape (pelargoonhape)
C9H19COOH dekaanhape (kapriinhape)
C15H31COOH heksadekaanhape ( palmithape )
C17H35COOH oktadekaanhape (stearhape)
C17H33COOH oktadets-9-eenhape (olehape)
C6H5COOH benseenkarboksüülhape (bensoehape)
CH2=CHCOOH prop-2-eenhape (akrüülhape)
HOOC-COOH etaandihape ( oblikhape )
HOOC-CH2-COOH propaandihape (maloonhape)
C6H4(COOH)2 benseen-1,2- dihape (ftaalhape)
C2H4 -(COOH)2 butaandihape (merevaikhape)
CH3CH (OH)COOH 2-hüdroksü-propaanhape ( piimhape ) HOOCCH(OH)CH2COOH 2-hüdroksü-butaandihape (õunhape)
HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 2,3-dihüdroksübutaandihape (viinhape)
HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 2-hüdroksü-1,2,3-propaan- ( sidrunhape )
trikarboksüülhape
Karboksüülrühma kolmemõõtmeline mudel
KARBOKSÜÜLHAPETE STRUKTUUR
Karboksüülrühm koosneb karbonüülrühmast ja hüdroksüülrühmast. Karbonüülühendite puhul oli karbonüülrühma süsiniku ja hapniku vaheline kaksikside tugevasti polariseeritud, sest süsiniku elektronpilv oli nihutatud veidi hapniku aatomi poole, mille tulemusena süsiniku aatomil on positiivne ja hapniku aatomil negatiivne osalaeng.
Sarnane nähtus on ka karboksüülrühmas, ent seal on olukord veidi teistsugune, kuna karboksüülrühma süsiniku juures on karbonüülrühm ja hüdroksüülrühm tugevas vastastikmõjus. Nimelt karboksüülrühma positiivse osalaenguga süsiniku aatom tõmbab enda poole hüdroksüülrühma hapniku aatomi elektronpaari. Hüdroksüülrühma hapniku aatom tõmbab omakorda enda poole vesiniku aatomi elektroni, mistõttu nõrgeneb side hüdroksüülrühmas hapniku ja vesiniku vaheline side. Kuna karbonüülrühm võtab endale osa hüdroksüülrühma elektrontihedusest ja seoses sellega tõstab ka vesiniku liikuvust, siis seetõttu saabki vesinik veelgi kergemini eralduda positiivselt laetud vesinikioonina kui alkoholides.
Seepärast hapniku ja vesiniku vaheline side katkeb kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi.
KARBOKSÜÜLHAPETE FÜÜSKALISED JA FÜSIOLOOGILISED OMADUSED
Madalamad karboksüülhapped (kuni propaanhappeni) on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on värvuseta või valged, õlijaid või tahked , vees vähe lahustuvad ained. Molekulmassi kasvuga nende lõhn nõrgeneb, kuid see muutub ebameeldivamaks (neid ületab butaanhape, mis on eriti läbitungivalt vastiku lõhnaga).
Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid. Vesiniksidemete moodustumise tõttu molekulide vahele võivad karboksüülhapped ühineda omavahel dimeerideks (kahekaupa paarideks) ja nii isegi moodustada ahelaid. Vesiniksidemete tekke tõttu on karboksüülhapete sulamis- ja keemistemperatuurid tunduvamalt kõrgemad kui vastavatel alkoholidel.
KARBOKSÜÜLHAPETE TUNTUMAD ESINDAJAD
METAANHAPE
ehk sipelghape ( soolad on metanaadid ehk formiaadid)
HCOOH
Metaanhape on terava lõhnaga, värvuseta, ärritava toimega mürgine vedelik, mis nahale sattudes tekitab põletusi. Teda leidub sipelgates, mesilastes, kõrvenõgestes, kuuse- ja männiokastes. Ta on veest veidi raskem, ent seguneb veega igas vahekorras.
Metaanhape erineb teistest karboksüülhapetest sellepoolest, et temas sisaldub ka aldehüüdrühm. Sel põhjusel on metaanhappel nii aldehüüdidele kui ka karboksüülhapetele iselomulikke omadusi ning teda võib kasutada ka tugeva redutseerijana näiteks tekstiilitööstuses.
Tööstuslikult saadakse teda CO ja NaOH reageerimisel kõrgel temperatuurl (+150 ºC) ja kõrgel rõhul (5-10 atmosfääri) tekkinud naatriumetanaadi (naatriumformiaadi) töötlemisel
väävelhappega. Tekkinud vaba metaanhape destilleeritakse.
Näide : NaOH + CO  HCOONa
Kasutatud allikad :
www.et.wikipedia.org/wiki/ Karboks %C3%BC%C3%BClhapped
www.kristiine.tln.edu.ee/ doku /keemia/karboksyylhapped
www.mt.legaltext.ee/esterm/ concept .asp?conceptID=48960& term