Karboksüülhapped, estrid, amiidid (3)

Lõik failist

Sarnased õppematerjalid

2

doc

Spikker

KARBOKSÜÜLHAPPE FUNKTSIONAALDERIVAADID on ühendid milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm. *Karboksüülhappe asendusderivaadid ehk asendatud karboksüülhapped on halogeenhapped, hüdroksühapped, aminohapped jms.*Karb.happe. funkts.derivaatidest on tähtsaimas estrid ja amiidid. *Ester on vedel või tahke aine, paljudel neist on meeldiv lõhn.Kuigi estrid iseenesest ei ole eriti mürgised, on osal neist narkootiline toime, ning organismis lagunedes võivad mõnedest estitest tekkida väga mürgised ained.*Amiidid on tahked, tavaliselt värvusetud ained. Paljud amiidid on mürgised, kahjustades eeskätt maksa. *Karbonüülühendid on ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge. Dihapped on looduses üsna levinud. Lihtsaim neist etaandihape ehk oblikhape HOOCCOOH.

Keemia

2

doc

Aldehüüdid, ketoonid, karboksüülhapped, estrid

Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: metanaal(HCHO), Etanaal(CH3CHO), 5. ketoonide füüsikalised omadused: vees lahustuvad,lenduvad, vesiniksidemete vastuvõtjad. Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: Propanoon(CH3COCH3) 6. Valemite kirjutamine, nimetuste andmine. II. Karboksüülhapped. 1. karboksüülhape- happed, mis sisaldavad karboksüülrühma. Keemilised omadused: happeline, tugev hape, reageerib metallidega, metallioksiididega, hüdroksiididega, sooladega, alkoholidega. 2. karboksüülrühm- karboksüülhappe funktsionaalrühm 3. aminohape- aminorühmaga asendatud karboksüülhape 4. amfoteersus- keemilise aine võime reageerida olenevalt tingimustest aluse või happena 5. Valemite kirjutamine, nimetuste andmine (ka sooladele).

Keemia

3

rtf

Karboksüülhpped.

dihape).Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH ­ butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH ­ 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH ­ butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide ­hape järelliitega aat. Näiteks: CH3 -- CH2 -- COO (propanaatioon) nagu SO32(sulfaatioon). Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 ­ CH2 ­ COONa (naatriumpropanaat). · Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks: piimhape, sipelghape (metaanhape), äädikhape (etaanhape). Saadakse: Aldehüüdide oksüdeerumisel ­ CH3--CHO (oksüdeerumine)CH3 -- COOH Struktuur: Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (­COOH või O || ­ C ­ OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm. Karboksüülrühmas on polaarsed sidemed ja sidemete vaheline nurk on 120 o

Keemia

4

doc

Karboksüülhapped. Estrid ja amiidid.

KEEMIA KT o Karboksüülhappe (KH) struktuur KH funktsionaalrühm on karboksüülrühm. Karboksüülrühmas on kaks hapniku aatomit. Mõlemal on nukleofiilne (-) tsenter, kuid nende omavaheline vastastikmõju nihutab elektronid suuresti karbonüülsele hapnikule ning seetõttu on see tsenter nukleofiilsem ja aluselisem. Vt. elektrofiilide ja nukleofiilide paiknemist õpik lk 19 o KH keemilised omadused Kõige tähtsam keemiline omadus on happelisus. Kuigi nad on nõrgemad happed kui tuntumad mineraalhapped, nagu soolhape, lämmastikhape, väävelhape, ent nad on siiski tugevamad süsihappest ning palju tugevamad happed kui alkoholid. Nende tugevuse põhjuseks on karboksülaatiooni stabiliseerimine laengu delokalisatsiooni teel. Karboksülaatioon on nõrk nukleofiil. KHte üldisteks omadusteks: reageerimine metallide, aluste, aluseliste oksiidide ja nõrgemate hapete sooladega. Vt. happe tugevuse kasv õpik lk 21 o KH füüsikalised omadused

Keemia

6

doc

Polaarsed ained

KARBONÜÜLHAPETE DERIVAADID Karbonüülhapete derivaadid jagunevad: 1. Asendusderivaadid ­ saame, kui toome mingi lisa rühmituse vesiniku asemele (kas hüdroksüülrühm, halogeen, aminorühm-kõige rohkem kasutatakse) Nt. CH3CH(NH2)COOH 2. Funktsionaalderivaadid ­ muudetakse -OH rühma R ­ COOH Jaotatakse kolmeks (joonisel küll neljaks, aga peab teadma 3 esimest) ehk vaata jooniselt jaotust ­ amiidid, estrid ja karboksüülhappe kloorid (halogeenid) Estrid igapäevaelus Väikesesüsinikahelaga ­ hea lõhnaga Puuviljaessentsides nt. klaaskommides, karastusjookides Okaspuude okastel vahakiht auramise kaitseks(lõhnatud, ei lendu, suure süsiniku ahelaga) Ka meislasvaha ja vahakujud. Plasmassistmänguasjades ­ ftalaadid, mis ei ole tervislik, on lahtisti ja mürgised. Rasvad ja õlid olemuselt estrid.

Keemia

106

pptx

Orgaaniliste ainete põhiklassid ja nende iseloomulikud tunnused

Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid  Fenoolid ja aromaatsed amiinid • Fenoolid – hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on –OH rühm). • Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi.  Omadused • Tänu hüdroksüülrühma ja aromaatse tuuma vastastikmõjule, on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid. • Fenoolide reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool (fenolaat) • Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen.  Aromaatsed amiidid • Aromaatsed amiinid – aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam • aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). • Aromaatsed amiinid on alused. π- elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid

Orgaaniline keemia

2

docx

Karboksüülhapped - konspekt

Karboksüülhapped Screen clipping taken: 4.03.2011 9:06 Sisaldavad karboksüülrühma HCOOH -metaanhape(sipelghape) CH3COOH - etaanhape CH3CH3COOH - propaanhape · Neil on kõik hapetele iseloomulikud omadused o Hapu o Söövitav o Annavad lahusesse H+ ioone o Lakmus ->punaseks; MO->punaseks o Reageerivad leelistega, metallidega, endast nõrgemate sooladega · Keemilised omadused: o Reageerimine metallidega(mida aktiivsem metall, seda paremini reageerib) o Reageerimine metallioksiididega (aluselised oksiidid) o Reageerimine alustega o Nõrgemate hapete sooladega(karbonaadid, sulfaadid) o Vesinikuga -> aldehüüd + H2O (redutseerumine) Füüsikalised omadused · Molekulid moodustavad tugevaid vesiniksidemeid · Suhteliselt kõrge sulmas ja keemistemperatuuriga · Lühikese süsinikuahelaga (mida lühem ahel, seda paremini lahustuv) · Delokal

Keemia

5

doc

Karboksüülhapped

aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita. O H O + H+ fenool fenolaatioon vesinikioon Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad

Keemia

Kommentaarid (3)