aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita. O H O + H+ fenool fenolaatioon vesinikioon Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad
KARBOKSÜÜLHAPPED Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape)
dihape).Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide hape järelliitega aat. Näiteks: CH3 -- CH2 -- COO (propanaatioon) nagu SO32(sulfaatioon). Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 CH2 COONa (naatriumpropanaat). · Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks: piimhape, sipelghape (metaanhape), äädikhape (etaanhape). Saadakse: Aldehüüdide oksüdeerumisel CH3--CHO (oksüdeerumine)CH3 -- COOH Struktuur: Karboksüülhapete funktsionaalrühm on karboksüülrühm (COOH või O || C OH). Karboksüülrühm = karbonüülrühm + hüdroksüülrühm. Karboksüülrühmas on polaarsed sidemed ja sidemete vaheline nurk on 120 o
KT 7 1. Karboksüülhapped on orgaanilises keemias nõrgad happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Rasvhapped on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle kümne paarisarv süsiniku aatomi. Rasvhapped võivad olla küllastunud või küllastumata. Asendatud karboksüülhapped e. hüdroksühapped on puuviljades ja teistes looduslikes allikates esinevad orgaanilised karboksüülhapped. Aminohapped e. aminokarboksüülhapped on keemilised ühendid, mis sisaldavad funktsionaalsete rühmadena nii aminorühmi kui ka karboksüülrühmi. Aminohapped on karboksüülhapped, mille alküülradikaalis on üks või mitu vesiniku aatomit asendunud aminorühmaga. Kodeeritavad aminohapped on eluks vajalikud 20 aminohapet, millest loodus on ehitanud valgud. Asendamatud aminohapped on aminohapped, mida inimese organism ise kas
seda harva ja üks aktiivne osake jõuab põhjustada sadu muundumisi Näiteks. H. + Cl. HCl või 2H. H2 ja muud sellised vähetõenäolised protses sid Summaarselt CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl - klorometaan e metüülkloriid Asendada saab kõik vesinikud CH2Cl2 diklorometaan; CHCl3 trikklorometaan e kloroform; CCl4 tetraklorometaan e süsiniktetrakloriid. Vesiniku asendamine klooriga on ka redoksreaktsioon ja CCl4 -jas on süsiniku oks.aste maksimaalne 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 2 (+IV). Süsiniktetrakloriid ei saa järelikult põleda ja on üks väga vähestest mittepõlevatest rasvade ja vaikude lahustitest. Kahjuks on ta üpris mürgine Alkaanid Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2
Cl2 à 2 Cl Näiteks valguse toimel mõni kloori molekul laguneb II etapp ahela kasv. Sellel etapil kulgevad sellised reaktsioonid, mille käigus aktiivse osakese kadumisega kaasneb ka uue aktiivse osakese teke . . . . Cl + CH4 à CH3Cl + H ja H + Cl2 à HCl + Cl III etapp ahela katkemine toimub siis, kui põrkuvad kaks aktiivset osakest. Kuna nad paiknevad väga hõredalt, siis juhtub 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 2 seda harva ja üks aktiivne osake jõuab põhjustada sadu muundumisi Näiteks. H. + Cl. à HCl või 2H. à H2 ja muud Alkaanid Küllastunud, alifaatsed süsivesinikud, mille üldvalem on CnH2n+2 Küllastunud = molekulis on ainult üksiksidemed (pole mitmiksidemeid)
Reageerimisel lämmastikhappega (katalüsaatoriks on H2SO4) tekivad nitroühendid Fenoolid ja aromaatsed amiinid • Fenoolid – hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on –OH rühm). • Fenoolid ja alkoholid kuuluvad ühisesse hüdroksüühendite klassi. Omadused • Tänu hüdroksüülrühma ja aromaatse tuuma vastastikmõjule, on fenoolid palju tugevamad happed kui alkoholid. • Fenoolide reageerimisel leelismetallidega ja leelisega tekib sool (fenolaat) • Fenoolid on palju reaktsioonivõimelisemad kui benseen. Aromaatsed amiidid • Aromaatsed amiinid – aromaatse tuumaküljes on aminorühm. Kõige lihtsam • aromaatne amiin on aniliin (aromaatse tuuma küljes üks aminorühm). • Aromaatsed amiinid on alused. π- elektronpilv on delokaliseeritud nagu fenoolidelgi. Aromaatsed amiinid nagu kõik amiinid
Alkaanid 6 Halogeeniühendid 10 Alkoholid 13 Amiinid 15 Küllastamata ühendid 16 Areenid 18 Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20 Karbonüülühendid 22 Karboksüülhapped 24 Estrid ja amiidid 28 Polümeerid 32 Sahhariidid 33 Valgud 36 Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39 4 SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE Orgaaniline keemia · XIX saj
Kõik kommentaarid