„Keemia meie ümber“ (0)

!!! Kes soovib, kirjutab selle õppematerjali endale konspekti; kui on võimalus see välja printida , siis tehke seda. Mõlemad tegemised on lubatud.
III k „Keemia meie ümber“
1. ptk Karbonüülühendid
* Karbonüülühendid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mis sisaldavad molekulis nn karbonüülrühma C= O
I ALDEHÜÜDID JA KETOONID
1. Aldehüüdid
* Aldehüüdid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn aldehüüdrühma – CHO, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (σ+π)-sidemega ja C on sp2-valentsolekus – see rühm on planetaarne ;
* Aldehüüdide molekulis asub -CHO rühm süsinikahela lõpus.
1.1 Molekuli üldvalem ja ehitus.
* strukt. üldvalem - R-CHO (vt teistsugust kirjutist ka)
* aldehüüdrühma elektroniline ehitus – R-C+HO- - hapniku aatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu on elektronpilv (elektronpaar) sidemest kandunud tema poole, põhjustades sellel negatiivse laengu, mille tõttu C-aatomile jääb positiivne laeng; need aatomid aldehüüdrühmas ongi reaktsioonitsentriteks.
1.2 Nimetamine.
(vt töölehtedelt)
1.3 Saamine.
a) primaarsete alkoholide oksüdatsioonil (O2, KMnO4)
2 R-CH2-OH + O2 → 2 R-CHO + 2 H2O
Näide: CH3-CH2-CH2-OH + O2 → kirjuta ise edasi
1.4 Keem. omadused.
a) oksüdatsioon (tekib karboksüülhape, uus aineklass ); kõrgel temperatuuril põlevad, tekitades CO2 ja H2O.
2 R-CHO + O2 → 2 R-COOH
R-COOH - karboksüülhape
! CH3-CHO + Ag2O → CH3-COOH + 2 Ag (hõbepeeglireaktsioon)
R-CHO + 2 Cu(OH)2 → R-COOH + 2 CuOH↓ + H2O → R-COOH + Cu2O ↓ +2 H2O
b) põlemine (kõrgel temperatuuril)
R-CHO + O2 → CO2 + H2O (põlemine)
c) reageerimine alkoholidega (I etapis tekib nn poolatsetaal, mis täiendava alkoholi lisamisel ja sellega reageerides tekitab nn atsetaali)
I etapp R-C+HO- + R`-O-H+ → R-CH(-O-R`(-OH) → (kohustuslik on vaid see)
II etapp R-C+H(-O-R`,-O-H+) + R`-O-H+ → R-CH(-O-R`)2 + H2O
! Reaktsioon toimub nii, et omavahel ühinevad reagendid nende reaktsioonitsentrite kaudu– „+“ ja „-„ laengut kandvad aatomid.
1.5 Füsioloogiline toime.
(vt õpikust)
1.6 Tuntumad esindajad, nende f-omadused ja kasutamine ( metanaal , etanaal, propenaal * e akroleiin, bensaldehüüd* e vanilliin ).
! Tee nendest konspekt Õ-st lk 143-144
2. Ketoonid
* Ketoonid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, mille molekul sisaldab nn karbonüülrühma C=O, milles C on O-ga seotud kaksiksideme (σ+π) sidemega ja C on sp2-valentsolekus;
* Ketoonide molekulis asub C=O rühm süsinikahela keskel.
2.1 Molekuli üldvalem ja ehitus.
* str.üldvalem R-C(=O)-R´
* karbonüülrühma elektroniline ehitus – R-C+(=O-)-R´ (vt seletust aldehüüdide juurest)
2.2 Nimetamine.
(vt näiteid töölehelt)
2.3 Saamine.
a) sekundaarsete alkoholide oksüdatsioonil
2 R-CH(-OH)-R´ + O2 → 2 R-C(=O)-R´+ 2 H2O
2.4 Keem. omadused.
a) reageerimine alkoholidega (ühinemine)
R-C+(=O-)-R`+ R``-O-H+ → R-C(-OH)(-OR``)(-R´)
! vt selgitust aldehüüdide juurest
b) oksüdatsioon (ei oksüdeeru tavatingimustes); kõrgemal temperatuuril põlevad, tekitades CO2 ja H2O
R-C(=O)-R´ + O2 → CO2 + H2O
2.5 Füsioloogiline toime.
(vt õpikust)
2.6 Tuntumad esindajad, nende f-omadused ja kasutamine ( propanoon e atsetoon, dihüdroksüatsetoon* e DHA)).
! Tee nendest konspekt Õ-st lk 143-144