Estrid (1)
Elu - Luuletused, mis räägivad elus olemisest, kuid ka elust pärast surma ja enne sündi.
Esitatud küsimused
- Miks karboksüülhappel on happelised omadused?
- Miks muutub lahustuvus süsivesinikahela pikenedes?
- Kuidas näidata et vees lahustumatu karboksüülhape on hape?
- Kuidas tõestada et etaanhape on süsihappest tugevam hape?
- Millise aineklassi omadusi on metaanhappel lisaks karboksüülhapete omadustele?
- Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele propeenhappel?
- Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele hüdroksübutaanhappel?
- Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele kloroetaanhappel?
- Millistele aineklassidele iseloomulikke omadusi on antud ühenditel ?
- Miks on vajalik katalüsaatori olemasolu estrite happelisel hüdrolüüsil?
- Kui suur ruumala vett tuleb lisada 20 grammile 50 -lisele etaanhappe lahusele et saada 15-line lahus?
- Mitu grammi sidrunhapet tuleb lisada 30 grammile 5 -lisele lahusele et saada 20 -line lahus?
- Mis sisaldab 05 mooli etaanhapet?
- Kui reaktsioonil esinevad kaod 25 ?
KORDAMISKÜSIMUSED:
(
karboksüülhapped,
amiidid ,
estrid ).
Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester , amiid , happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape , küllastumata hape, aminohape , halogeenhape, dihape , rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs.
Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada.
R-COOH
= R-COO- + H+
Karboksüülhappel
on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda
lahusesse vesinikkatioone.
Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust.
Karboksüülhapped
on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid , sest alkoholi
happeline dissotsiatsioon on tugevalt vasakule nihutatud, kuid
karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus.
R-COOH
+ H2O ⇄
R-COO- + H3O+
R-OH
+ H2O RO- + H3O+
Võrrelda süsihappe ja etaanhappe happelisust. Põhjendada erinevust.
Etaanhape on happelisemate omadustega kui süsihape, sest süsihape on
äärmiselt ebapüsiv hape (happeanioon laguneb dissotsatsiooni
käigus).
Võrrelda etaanhappe ja vesinikkloriidhappe happelisust. Põhjendada erinevust.
Etaanhape
on nõrgemate happeliste omadustega kui vesinikkloriidhape , sest
vesinikkloriidhappe happeline dissotsatsioon on tugevalt paremale
nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on
tasakaalus.
Võrrelda aldehüüdi ja karboksüülhappe ( etanaal ja etaanhape; propanaal ja propaanhape ) keemistemperatuure. Põhjendada erinevusi lähtudes struktuurist, konkreetseid arvulisi väärtusi ei ole vaja teada.
Etanaal
Sest karboksüülhapete
molekulidevahelised vesiniksidemed on sedavõrd tugevad, et keemistemperatuur on võrdlemiselt kõrge.
Iseloomustada karboksüülhapete lahustuvust vees. Põhjendada lähtudes struktuurist. Kuidas ja miks muutub lahustuvus süsivesinikahela pikenedes?
Karboksüülhapete
lahustuvus on hea, sest karboksüülhapete molekulidevahelised
vesiniksidemed on tugevad. Mida pikem on süsinikahel, seda vähem
lahustuv on karboksüülhape, sest mida pikem on süsinikahel, seda
rohkem polaarsus väheneb molekulis.
Kuidas näidata, et vees lahustumatu karboksüülhape on hape? Kirjutada võrrand.
Nad
reageerivad metallide, aluste, aluseliste oksiidide ja nõrgemate
hapete sooladega, dissotseerumine.
R-COOH = R-COO- + H+
Kuidas tõestada, et etaanhape on süsihappest tugevam hape? Kirjutada võrrand.
Na2CO3
+ 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2
CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl
Na2CO3
+ 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O + CO2
Kirjutada etaanhappe ( propaanhappe , butaanhappe jne.) struktuurivalem , näidata ära kõik reaktsioonitsentrid ja nende laengud . Milliste reaktsioonitsentrite osavõtul toimuvad reaktsioonid nukleofiilidega (OH- ; RO- ; Hal- jne), elektrofiilidega (Met+ ; H3C+ ; NO2+ jne.), vabade radikaalidega (Hal. ; H3C. jne.)?
Koostada võrrandid karboksüülahappe happeliste omaduste kohta (reageerimine alusega, aluselise oksiidiga , metalliga, soolaga , alkoksiidiga), anda saadustele nimetused.
CH3COOH
+ NaOH = CH3COONa + H2O - naatriumetanaat + vesi
2CH3COOH
+ Na2O = 2CH3COONa + H2 - naatriumetanaat + vesinik
2CH3COOH
+ Na = CH3COONa + H2 - naatriumetanaat + vesinik
2CH3COOH
+ Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2 - naatriumetanaat + süsihappegaas
+ vesi
?CH3COOH + CH3ONa = CH3COONa + CH3OH - naatriumetanaat + metanool
Koostada karboksüülahappe nukleofiilse asendusreaktsiooni võrrand alkoholiga, anda saadustele nimetused.
CH3COOH
+ CH3OH = CH3COOCH3 + H2O – metüületanaat + vesi
Millise aineklassi omadusi on metaanhappel lisaks karboksüülhapete omadustele? Põhjendada struktuuriga. Koostada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
Alkaanid
Happed
HCOOH
+ HCl = ClCOOH + H2
HCOOH
+ NaOH = HCOONa + H2O
Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele propeenhappel? Põhjendada struktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
Alkeenid
Happed
CH2CHCOOH
+ HCl = CH3CHClCOOH + H2
CH2CHCOOH
+ NaOH = CH2CHCOONa + H2O
Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele hüdroksübutaanhappel? Põhjendada srtuktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
Alkoholid
Happed
CH2(OH)CH2CH2COOH
+ NaOH = CH2(ONa)CH2CH2COOH + H2O
CH2(OH)CH2CH2COOH + NaOH =
CH2(OH)CH2CH2COONa + H2O
Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele kloroetaanhappel? Põhjendada struktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
Halogeenühendid
Happed
CH2(Cl)COOH
+ NaOH = CH2(OH)COOH + NaCl
CH2(Cl)COOH + NaOH = CH2(Cl)COONa +
H2O
Iseloomustada lühidalt sipelghappe, oblikhappe, piimahappe leidumist looduses.
Õp
lk 22
Milleks kasutatakse bensoehapet, äädikhapet, sidrunhapet
Bensoehapet
– toiduainetööstuses, kosmeetikatööstuses konservandina,
säilitusainena
Äädikhape
– toiduainetööstuses, keemiatööstuses konservandina,
säilitusainena
Sidrunhape – toiduainetööstuses maitseainena
Millistele aineklassidele iseloomulikke omadusi on antud ühenditel ? Näidata ära funktsionaalrühmad, märkida funktsionaalrühmade nimetused. Nimetada vähemalet üks aine, millega antud aineklassi esindaja reageerib.
1) karboksüülfunktsionaalrühm COOH (R: alus) ja halogeenühendi R-Hal (R: leelis ) funktsionaalrühm
2)fenoolfunktsionaalrühm see kuusnurk (R: hal ?) ja amiinfunktsionaalrühm NH2 (R: hape) ja COOH jälle
3) alkeenfunktsrühm kaksikside (R: H-Hal) ja COOH ja hüdroksiidfunktsrühm OH (R: alus)
4)COOH (karboksüülhappe asendusderivaat)
5) OH ja alkeen ja COOH
6) R-Hal ja aldehüüd R-CHO (R: alkohol )
7)
NH2 ja COOH
CH3CH(OH)CH=CHCOOH
CH3CH2CHClCH2CHO
Karboksüülhape, halogeeniühend
CH3CHNH2CH2COOH
Koostada antud estrite või amiidide valemid (propaanhappest tuletatud amiid, propaanhappest ja metanoolist tekkinud ester, butüülmetanaat, heksaanamiid jne.).
Miks on vajalik katalüsaatori olemasolu estrite happelisel hüdrolüüsil? Põhjendada reaktsiooni skeemiga .
R
– C(O) – OR1
+ H2O =( +kat ) R – C(O) – OH + R1OH sest vesi ja ester ei ole piisavalt aktiivsed et nad reageerivad
omavahel aeglaselt, seetõttu kasutatakse katalüsaatoreid, milleks
on happed, mis kiirendavad protsessi
Kas estri leeliseliseks hüdrolüüsiks vajalik naatriumhüdroksiid on katalüsaator või reagent ? Põhjendada võrrandiga.
Reagent,
sest lõpptulemusena see ei erakdu tagasi, vaid saab uue aine osaks
(katalüsaator lõpus tuleb alati tagasi samal kujul kui lisati).
Koostada antud estri happelise või leeliselise hüdrolüüsi võrrandid, anda saadustele nimetused.
Analüüsida reaktsioonivõrrandit: märkida reaktsioonitsentrid, näidata ära ründav osake, katkevad ja tekkivad sidemed, lahkuv rühm)
+ CH3CH2CH2OH
+ H2O
Estri teke ja hüdrolüüs on tasakaalureaktsioonid. Kuidas on võimalik nihutada tasakaalu estri tekke suunas?
Võtta
estrit või alkoholi liias .
Iseloomustada lühema süsivesinikahelaga estrite omadusi ja kasutusalasid.
Meeldiva
lõhnaga, lenduvad, lahustuvad vees paremini, suurema tihedusega,
väiksema keemistemperatuuriga.
Leidub puuviljades ja veinides,
kasutatakse odavates karastusjookides ja kondiitritoodetes.
Kas butüülpentanaat lahustub vees häsi või mitte? Põhjendada lähtudes struktuurist.
Ei
lahustu, sest ahel on liiga pikk, vajab palju energiat veemolekuli
lõhkumiseks.
Milliste ainetega järgnevast loetelust reageerib pentaanhape : naatrium, süsinikdioksiid, propanool, magneesiumkarbonaat, butaan , väävel, vask(II)hüdroksiid, metüülamiin, metaanhape ? Koosta vastavate reaktsioonide võrrandid.
2C4H9COOH
+ 2Na = 2C4H9COONa + H2
2C4H9COOH
+ 2C3H8 = 2C4H9COOC3H7 + H2O
C4H9COOH + MgCO3 = C4H9COOMgOOCH9C4 +
H2O + CO2
2C4H9COOH
+2 C4H10 = 2C4H9COOC4H9 +H2O
C4H9COOH
+ S = ?
2C4H9COOH + Cu(OH)2 = C4H9COOCu OOCH9C4 + 2H2O
C4H9COOH
+ CH3NH2 = C4H9COOCH2NH2 + H2
Koostada reaktsioonivõrrandi ja anda saadustele nimetused: 1) 2- kloropropaanhape + tsink
+
Zn
+
H2
tsink
– 2 - kloropropaanaat
2)
etaanhape + metüülamiin
metanool + aminoetanaat
3)
Benseenkarboksüülhape + naatriumhüdroksiid
+
NaOH
+
H2O naatriumbensaat
4)
2-aminoetaanhape + vesinikkloriidhape
+
HCl
2-aminoetaanhappehüdrokloriidsool
5)
Propüületanaat + naatriumhüdroskiid
+
NaOH
naatriummetanaat
+ propaanool
6)
etüülbutanaat + vesi (H+)
+
H2O (H+)
+ butaanhape + etaan
7)
Etaandihape + kaalium
+
2K
+ H2 kaaliumdietanaat
8)
propaandihape + metanool
+
H2 propaan
9)
3-hüdroksübutaanhape + kaltsiumkarbonaat
2
+ CaCO3
+ H2CO3
10)
metaanhape + propaan-2-ool
+
+
H2
Koosta võrrandid muundumiste kohta: propaan 1-kloropropaan propaan-1-ool propaanhape metüülpropanaat
+ HCl H2 +
+
NaOH
NaCl +
+ O2 kat
+ CH4
H2 +
but-1-een
1- bromobutaan
butaan-1-ool butanaal
butaanhape naatriumbutanaat
HBr +
H2 +
+
NaOH
+ NaBr
+
+
+
O2 kat
+
2
+ Na2O
2
+ H2O
3-kloropentaanhape
metüül-3-kloropentanaat
naatrium-3-kloropentanaat
+ CH4
+ H2
+
NaOH
+
CH3OH
50 cm3 vees lahustati 5 cm3 metaanhapet (= 1,22 g/cm3). Leia tekkinud lahuse protsendiline kontsentratsioon.
Segati 10 g 80 %-list ja 40 grammi 5 %-list metaanhappe lahust. Arvutada tekkinud lahuse %-line kontsentratsioon.
Kui suur ruumala vett tuleb lisada 20 grammile 50 %-lisele etaanhappe lahusele et saada 15%-line lahus?
Mitu grammi sidrunhapet tuleb lisada 30 grammile 5 %-lisele lahusele et saada 20 %-line lahus?
Mitu grammi 10 %-list naatriumhüdroksiidi lahust kulub 1,0 cm3 metaanhappe (= 1,22 g/cm3) neutraliseerimiseks?
Mitu grammi propüületanaati tekib 10 cm3 propaan-1-ooli (= 0,804 g/cm3) reageerimisel 20 cm3 lahusega, mis sisaldab 0,5 mooli etaanhapet ?
Mitu grammi alkoholi ja karboksüülhapet kulub 20 grammi metüülbutanaadi saamiseks, kui protsess toimub 80 % saagisega?
Mitu grammi soola on võimalik saada 50 grammi butüületanaadi seebistamisreaktsioonil kaaliumhüdroksiididga, kui reaktsioonil esinevad kaod 25% ?
Kui suur ruumala vesinikku eraldub tsingi reageerimisel 10 cm3 15 %-lise etaanhappe lahusega (= 1,05 g/cm3) ?
Kui suur ruumala gaasi eraldub 20 grammi paekivi (sisaldab 95 % kaltsiumkarbonaati) reageerimisel 20 grammi 30 %-lise etaanhappe lahusega?
1. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada.
2. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust.
3. Võrrelda süsihappe ja etaanhappe happelisust. Põhjendada erinevust.
4. Võrrelda etaanhappe ja vesinikkloriidhappe happelisust. Põhjendada erinevust.
5. Võrrelda aldehüüdi ja karboksüülhappe (etanaal ja etaanhape; propanaal ja propaanhape) keemistemperatuure. Põhjendada erinevusi lähtudes struktuurist, konkreetseid arvulisi väärtusi ei ole vaja teada.
6. Iseloomustada karboksüülhapete lahustuvust vees. Põhjendada lähtudes struktuurist. Kuidas ja miks muutub lahustuvus süsivesinikahela pikenedes?
7. Kuidas näidata, et vees lahustumatu karboksüülhape on hape? Kirjutada võrrand.
8. Kuidas tõestada, et etaanhape on süsihappest tugevam hape? Kirjutada võrrand.
9. Koostada võrrandid karboksüülahappe happeliste omaduste kohta (reageerimine alusega, aluselise oksiidiga , metalliga, soolaga, alkoksiidiga), anda saadustele nimetused.
10. Koostada karboksüülahappe nukleofiilse asendusreaktsiooni võrrand alkoholiga, anda saadustele nimetused.
11. Millise aineklassi omadusi on metaanhappel lisaks karboksüülhapete omadustele? Põhjendada struktuuriga. Koostada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
12. Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele propeenhappel? Põhjendada struktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
13. Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele hüdroksübutaanhappel? Põhjendada srtuktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
14. Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele kloroetaanhappel? Põhjendada struktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta.
15. Milleks kasutatakse bensoehapet, äädikhapet, sidrunhapet
Millistele aineklassidele iseloomulikke omadusi on antud ühenditel ? Näidata ära funktsionaalrühmad, märkida funktsionaalrühmade nimetused. Nimetada vähemalet üks aine, millega antud aineklassi esindaja reageerib.
16. Koostada antud estrite või amiidide valemid (propaanhappest tuletatud amiid, propaanhappest ja metanoolist tekkinud ester, butüülmetanaat, heksaanamiid jne.).
17. Miks on vajalik katalüsaatori olemasolu estrite happelisel hüdrolüüsil? Põhjendada reaktsiooni skeemiga.
18. Kas estri leeliseliseks hüdrolüüsiks vajalik naatriumhüdroksiid on katalüsaator või reagent? Põhjendada võrrandiga.
19. Estri teke ja hüdrolüüs on tasakaalureaktsioonid. Kuidas on võimalik nihutada tasakaalu estri tekke suunas?
20. Iseloomustada lühema süsivesinikahelaga estrite omadusi ja kasutusalasid.
21. Kas butüülpentanaat lahustub vees häsi või mitte? Põhjendada lähtudes struktuurist.
22. Milliste ainetega järgnevast loetelust reageerib pentaanhape: naatrium, süsinikdioksiid, propanool, magneesiumkarbonaat, butaan, väävel, vask(II)hüdroksiid, metüülamiin, metaanhape? Koosta vastavate reaktsioonide võrrandid.
23.Koostada reaktsioonivõrrandi ja anda saadustele nimetused:
24.Koosta võrrandid muundumiste kohta
25. arvutusülesanded
Sarnased õppematerjalid
21
pdf
Org-keemia-kys-vast-II-os a
COOH COOH -
COO COOH
11. Sest aminoäädikhape on lahuses peamiselt kaksikiooni kujul (vt lk 25), mis on summaarselt
neutraalne ja seepärast elektriväljas ei liigu.
12. Eetrilahuses etaanhape ei dissotsieeru, seepärast ei juhi lahus elektrit.
10. ESTRID JA AMIIDID (LK 38–39)
1. O O CH3
a) CH3 C b) CH3 CH2 CH2 C O CH
O CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
O O
c) CH3 CH2 CH2 CH2 C d) CH3 CH2 CH2 C
21
pdf
Orgaanilise keemia õpiku küsimuste vastused
COOH COOH -
COO COOH
11. Sest aminoäädikhape on lahuses peamiselt kaksikiooni kujul (vt lk 25), mis on summaarselt
neutraalne ja seepärast elektriväljas ei liigu.
12. Eetrilahuses etaanhape ei dissotsieeru, seepärast ei juhi lahus elektrit.
10. ESTRID JA AMIIDID (LK 3839)
1. O O CH3
a) CH3 C b) CH3 CH2 CH2 C O CH
O CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
O O
c) CH3 CH2 CH2 CH2 C d) CH3 CH2 CH2 C
44
pdf
ORGAANILINE KEEMIA
Halogeeniühendid 10
Alkoholid 13
Amiinid 15
Küllastamata ühendid 16
Areenid 18
Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20
Karbonüülühendid 22
Karboksüülhapped 24
Estrid ja amiidid 28
Polümeerid 32
Sahhariidid 33
Valgud 36
Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
4
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE
Orgaaniline keemia
· XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
44
pdf
ORGAANILINE KEEMIA
Halogeeniühendid 10
Alkoholid 13
Amiinid 15
Küllastamata ühendid 16
Areenid 18
Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20
Karbonüülühendid 22
Karboksüülhapped 24
Estrid ja amiidid 28
Polümeerid 32
Sahhariidid 33
Valgud 36
Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
4
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE
Orgaaniline keemia
· XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
44
pdf
Orgaaniline keemia
Halogeeniühendid 10
Alkoholid 13
Amiinid 15
Küllastamata ühendid 16
Areenid 18
Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20
Karbonüülühendid 22
Karboksüülhapped 24
Estrid ja amiidid 28
Polümeerid 32
Sahhariidid 33
Valgud 36
Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
4
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE
Orgaaniline keemia
· XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest pärinevate ainete keemia.
12
docx
Keemia - Aineklasside Tabel
karboksüülhapped-terava 2CH3COOH + Na2CO3→2CH3COONa + H2O + CO2 hüdroksüpropaanhape)
lõhnaga, värvuseta vedelikud, 5) Reageerivad alkoholidega Õunhape (hüdroksübutaanhape)
mis segunevad veega igas CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH + H2O
vahekorras. Happekatalüütiliselt, tekivad estrid
•Kõrgemad 6) Redutseerumine aldehüüdiks
karboksüülhapped on tahked CH3COOH + H2 → CH3COOH + H2O
ja vees lahustumatud.
ester Järelliide –aat Vedelad või tahked ained, 1) Happeline hüdrolüüs Saamine:
RCOOR´ paljudel meeldiv lõhn
3
doc
Orgaanikatabel
BOK O
hea lahustuvus ja kõrge keemis-
SÜÜL karboksüülrühm -hape butaandihape ning sulamistemperatuur.
O OH
ÜHEN HOOCCH2CH2COOH
DID Estrid R-COO-R' metüületanaat CH3COOCH3
O O * vesiniksidemeid omavahel ei
anna,
CH3 C OH CHC3 O H lõppliide -aat
polaarsuse tõttu võivad lühemad
44
pdf
Orgaaniline keemia
Halogeeniühendid 10
Alkoholid 13
Amiinid 15
Küllastamata ühendid 16
Areenid 18
Fenoolid ja aromaatsed amiinid 20
Karbonüülühendid 22
Karboksüülhapped 24
Estrid ja amiidid 28
Polümeerid 32
Sahhariidid 33
Valgud 36
Valik harjutusülesandeid orgaanilises keemias 39
4
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE
Orgaaniline keemia
· XIX saj. orgaaniline keemia – elus organismidest pärinevate ainete keemia.
Meedia
Kommentaarid (1)
Kõik kommentaarid