Hapnikku sisaldavad orgaanilised ained (0)

 
 
ALKOHOLID  
 
R-OH ← hüdroksüülrühm 
 
↑ süsivesiniku radikaal 
 
NB! Mitte segi ajada aluste koostises oleva hüdroksiidrühmaga! ( NaOH  = hüdroksiid) 
 
OH-rühm on alkoholide funktsionaalne rühm, mis määrab nende põhilised omadused. 
Alkoholide koostises võib olla üks OH-rühm, neid nimetatakse ühehüdroksüülseteks ning 
nende nimetuse lõpp on –ool. Kui alkoholi molekulis on 2 või 3 OH-rühma, on tegemist 
vastavalt kahe- või kolmehüdroksüülsete alkoholidega . Nende nimetuse lõpus on – diool  või  
– triool . 
Alkoholide nimetused: 
  H 
                                       | 
CH  → metaan → H – C – O – H      ehk    CH OH     ehk  metanool  ehk puupiiritus 
4
3
                                      H            H    H 
                                                      
CH - CH   →   etaan  →     H – C – C – O – H    ehk   CH  CH OH  ehk  etanool  ehk 
3
3
3
2
puupiiritus 
                                                    H     H 
 
CH  - CH  - CH     →        CH  CH  CH OH      propaan -1-ool  
3
2
3
3
2
2
 
                                               CH  CH  CH  ehk  CH CH(OH)CH   propaan-2-ool 
3
3
3
3
                                                          | 
                                                        OH 
Kõige lihtsam kahehüdroksüülne  alkohol  on etaan: 
       H    H 
        |      | 
H – C – C – H                 CH (OH) CH (OH)      ehk CH - CH      ehk  etaan-1,2-diool 
2
2
2
2
        |      |                                                                           |           | 
       O    O                                                                       OH      OH 
        |      | 
       H    H 
 
Kõige lihtsam 3 OH-rühmaga  alkohol  on propaan-1,2,3-triool ehk glütserool (glütseriin): 
 
CH  - CH  - CH                 CH   CH   CH  
3
2
3
2
2
                                                  |         |         |   
                   
 
 
 OH   OH    OH 
 
1 
 
 
 
 
Füüsikalised omadused 
 
Esimesed alkoholid on iseloomuliku lõhnaga vedelad ained. Pikema süsinikahelaga alkoholid 
on aga  tahked  (10 ja enama C-ahelaga alkoholid), kergemad alkoholid on vees 
hästilahustuvad ja iseloomuliku lõhnaga. Raskemad alkoholid lahustuvad halvemini ja neil 
puudub ka lõhn. 
Kõige tuntum alkohol tavaelus on etanool ~40% ( viin ), ~96% (piiritus), ~100% = absoluutne 
alkohol. Kt˚=78˚C 
 
Keemilised omadused 
 
1)  Etanool oksüdeerub: 
a)  põleb → süsihappegaas CO  + vesi H O 
2
2
CH CH OH +3O → 2CO +3H O 
3
2
2
2
2
b)  oksüdatsioon toimub järgmise skeemi kohaselt: 
 
 
etanool

 O   etanaal   
 O   etaanhape  
2)  Etanool on hästi nõrk  hape  ja indikaatorite värvust seetõttu ei muuda. Sellest tulenevalt 
reageerib etanool aktiivsete metallidega: 
Hape +  metall → sool + H ↑ 
2
2HCl + 2Na= 2NaCl +H ↑ 
2
Alkohol + metall → sool + H 2↑ 
2 CH  CH OH + 2Na   
alkohola
at  2CH  CH ONa +  H ↑      Na-etanolaat 
3
2
3
2
2
 
NB! Metall asendab ainult OH-rühma H-aatomi! 
 
3)  Väävelhappe (H SO ) juuresolekul saadakse etanoolist eeter  (dietüüleeter) 
2
4
                                     Kahest etanoolist 1 mool eetrit: 
CH CH   OH               *kahepeale annavad ära ühe vee 
3
2
CH CH O  H                            CH CH  - O - CH CH  + H O 
3
2
3
2
2
3
2
 
Etanooli ja teiste alkoholide tootmine 
-  saadakse sahhariide sisaldavatest ainetest: 
o   kartul , teravili → tärklis 
                                                              hüdrolüüsuvad → glükoos  → pärm  →  etanool + CO  
2
o  puit → tselluloos  (~40%)                                      = 12-14% → 78˚ → kange alkohol 
o  suhkruroog, - peet → sahharoos  
 
 
 
 
2 
*kuid võib saada ka naftast: eteen + H O  → etanool 
2
                                              CH = CH + H O → CH CH OH 
2
2
2
3
2
 
 
 
 
 
 
Alkohole saadakse üldjuhul järgmise skeemi kohaselt: 
 
H 2
Cl
NaOH
Alkeen     alkaan    2 halogeenderivaat     alkohol 
                   ↑                            ↑   
 
 
        ↑ 
              liitumine                asendus                                  vahetus 
                                                    H O 
2
           
 
 
        LIITUMINE 
 
Üldiseks alkoholide saamise viisiks on alkaanide halogeenderivaatide reageerimine 
leelistega: 
CH Cl + NaOH → CH OH + NaCl 
3
3
      ↑ 
klorometaan  
                           ↓ metanool e. alkohol 
RCl + NaOH → ROH + NaCl    
↑ 
võib olla CH ; CH  CH  
3
3
2
 
Harjutused 
Nimeta alkoholid 
 
CH  CH  CH CH CH            pentaan -2,3-diool 
3
2
3
                     |       |  
                   OH  OH
 
 
HO CH  CH  CH                propaan-1-ool 
2
2
3
 
CH  CH (CH ) CH (OH) CH                 3-metüülbutaan-2-ool 
3
3
3
 
C H
OH                pentaan-1-ool 
5
11
                                OH 
 
                                                  pentaan-1,3-diool 
                      OH 
 
3 
Struktuur- ja lihts. str. valem 
 
propaan-1,2,3-triool 
 
        H    H    H 
         |      |      | 
H –  C –  C  – C – H                       CH (OH)CH(OH)CH (OH) 
2
2
         |       |      | 
      OH  OH  OH 
 
tsüklopentanool 
 
 
                        OH                    CH(OH) CH  CH  CH  CH  
2
2
2
2
 
 
 
 
kloropropaan-2-ool 
 
 
 
H    H    H 
                            
 
 
            |      |      | 
CH (Cl) CH (OH) CH                              H – C –  C – C – H   
2
3
 
 
 
 
 
 
            |       |      | 
 
 
 
 
 
 
          Cl    OH  H 
 
 Lõpeta ja tasakaalusta! 

a)  2ROH +  2Na → 2RONa + H2↑ 
b)  CH CH CH OH + K → CH3 CH2CH2OK + H2↑ 
3
2
2
 
      c)  2                   OH + Na  →   2                ONa + H2↑ 
 
d) 2CH OH +  3O → 2CO2 + 4H2O 
3
2
e) C H
Br + NaOH → C5H11OH + NaBr 
5
11
f) CH CH  CH + Cl  →   CH3CH (Cl) CH3 + NaCl  
3
2
3
2
 
 
g) CH CH CH  + NaOH → CH3CH CH3 + NaCl 
3
3
               |                  või                  | 
              Cl               LiOH            OH 
                                  või 
              
               KOH (v.a. kahevalentsed metallid) 
 
 
 
 
4 
 
 
EETRID  
 
Üldvalem R-O-R 
Kasutatakse järelliidet –eeter, mille ette märgitakse radikaalide nimetused. 
            etüül 
CH3OCH2CH3 
metüül   
-dimetüüleeter 
 
Teised hapnikku sisaldavad orgaanilised ained 
       (lisaks alkoholidele  ja eetritele) 
 
KARBONÜÜLHENDID 
KARBOKSÜÜLÜHENDID 
R-CHO 
R-COOH 
                            
 
-CHO ehk                     aldehüüdrühm 
-COOH ehk                         karboksüülrühm 
 
 
n=1 
n=1 
               H 
             H 
ehk  
 
                HCHO             metanaal 
ehk       HCOOH     metaanhape e. sipelghape  
                      H 
 
n=2               l       
                      H 
                H - C                  
n=2               l       
                    l 
                H - C                  
                           H 
                    l 
 
                           H 
ehk    CH CHO            etanaal 
 
3
 
ehk    CH COOH     etaanhape e. äädikhape 
3
 
   või  HOOC CH  
3
n=3              H  H 
                     l     l 
 
               H - C - C            
 
                     l    l 
n=3              H  H 
                           H  H 
                     l     l 
               H - C - C            
ehk                                  propanaal  
                     l    l 
C H CHO 
                           H  H 
2
5
 
ehk                            CH CH COOH 
3
2
n=4              H  H   H 
                                e.     C H COOH 
                     l     l      l 
2
5
               H - C - C - C          
propaanhape  
                     l    l       | 
n=4              H  H   H 
                           H  H   H 
                     l     l      l 
 
               H - C - C - C          
                                                butanaal 
                     l    l       | 
                           H  H   H 
            CH CH  CH CHO 
3
2
2
 
 
 
5 
Aldehüüdi ja happe R saame  
CH CH  CH COOH 
3
2
2
C H
 alkaanist 1C ja 3H lahut- 
6
14
C H COOH                      butaanhape  
3
7
mise  teel. 
 
                 5+1 
Sirge ahelaga  alkaanid võivad moodustada 
C H
     CHO 
5
11
kahe karboksüülrühmaga happeid, neid 
nimetatakse dihapeteks. 
HOOC  CH  COOH     propaandihape 
2
 
Etaanhape e. äädikhape 
 
o  CH COOH   
3
o  HOOC CH     
3
 
Füüsikalised omadused 
 
Värvuseta iseloomuliku lõhnaga vees lahustuv vedelik. Veevaba  etaanhape (100%) muutub 
alates -16˚C ja alla jääga sarnanevaks tahkeks  aineks – seda nim. jää-äädikaks. 
 
Keemilised omadused 
 
Etaanhape ja teised karboksüülhapped on nõrgad  happed . Ometigi on neil olemas kõik 
happeomadused: 
o  Toime indikaatorile 
Lakmus → punaseks 
o  Reageerivad aktiivsete metallidega → sool (etanaat) + H  
2
o  Reageerivad aluseliste oksiididega ja alustega → sool + H O 
2
o  2CH COOH + Na O → 2CH COONa + H O 
3
2
3
2
        CH COOH + NaOH  → CH COONa + H O 
3
3
2
o  Reageerivad ka mõnede sooladega, nt karbonaatidega: 
      CH COOH + Na CO → CH COONa + H  CO (süsihape laguneb) CO + H O 
3
2
3
3
2
3
2
2
o  Reageerivad alkoholidega: 
      → eeter + vesi 
o        CH COOH  + CH CH OH → CH COO CH  CH + H O 
3
3
2
3
2
3
2
Eeteretüületanaal 
 
 
6 
 
 
 
7