aromaatse tuuma ühisesse -elektronide pilve. Seega on fenolaatioon stabiliseeritud, ta on nõrgem nukleofiil ja alus kui tavaline alkoholaatioon ega soovi nii hoolega vesinikiooni tagasi liita. O H O + H+ fenool fenolaatioon vesinikioon Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad
2) etaanhappe / äädikhappe tootmiseks CH3CHO + Ag2O = CH3COOH + 2Ag etanaal = etaanhape/äädikhape 3) plastmasside tootmiseks 4) põletusainena kuiv piiritus 5) ravimite tootmiseks (aspiriin) 6) värvainete tootmiseks Propanoon ehk atsetoon CH3-CO-CH3 on erilise lõhnaga vedelik, kergesti süttiv, keemis to +56oC, väga hea lahusti Kasutamine: 1) lakkide, värvide lahustina ja plekieemaldusvahendina 2) plastikute tootmiseks Karboksüülhapped Tunnusrühmaks - karboksüülrühm COOH COOH koosneb kahest rühmast: CO karbonüülrühmast ja OH hüdroksüülrühmast Üldvalemiks on R-COOH R on süsivesinikrühm Nimetused tuletatakse süsivesinikest, kus eesliited näitavad C aatomite arvu + lõpp hape. Metaan CH4 ---- HCOOH metaanhape ehk sipelghape Etaan C2H6 --- CH3COOH etaanhape ehk äädikhape Karboksüülhapete ühised omadused: · On happelised, hapu maitse · Mõned toksilised
Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. Mida kõrgem keemistemp., seda sugevamad on molekulide vahelised sidemed. Tihedus väheneb sest molekulide ruumalad suurenevad ha neid mahub vähem. Füüsikalised omadused Madalamad karboksüülhapped (kuni propaanhappeni) on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on värvuseta või valged, õlijaid või tahked, vees vähe lahustuvad ained. Molekulmassi kasvuga nende lõhn nõrgeneb, kuid see muutub ebameeldivamaks (neid ületab butaanhape, mis on eriti läbitungivalt vastiku lõhnaga). Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid
· Nõrk hape Saadakse alkoholi aeglasel oksüdeerumisel. CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O · Reageerimine alusega: 2CH3COOH + Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg + 2H2O · Reageerimine aluselise oksiidiga: 2HCOOH + K2O 2HCOOK + H2O · Reageerimine metalliga: 6CH3CH2COOH + 2Al 2(CH3CH2COO)Al + 3H2 · Reageerimine soolaga: (karboksüülhapped on ainult tugevamad süsihappest, ränihappest ja sulfiidhappest) CaCO3 + CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2CO3 Teised karboksüülhapped: Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Piimhape CH3CH(OH)COOH Etaandihape (oblikhape) HOOC-COOH Süsiniku o-a arvutamine: HC HN HO NO CO CN Karboksüülhapped on nõrgad nagu süsihapegi. Nende struktuurid on sarnased (etaanhappes on teise OH rühma asemel CH3 rühm). Sellepärast on karboksüülhapped palju püsivamad ega lagune destilleerimisel. 3. Eluks olulised süsinikuühendid:
Polaarse kaksiksidemega ühendid KARBONÜÜLÜHENDID Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma. Liigitus: Aineklass Aldehüüd Ketoon Tüüpvalem RCHO RCOR Joonisena Järelliide -aal -oon Eesliide -okso -okso Aldehüüdide nimetused tuletatakse alkoholidest ja süsinikuahelas süsinike nummerdatakse alates karbonüülrühma süsinikust. Karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter ning süsinikul elektrofiilne tsenter. Karbonüülühendite omadused: Füüsikalised omadused: 1. Kergesti keevad vedelikud. 2. Ei moodusta vesiniksidet, sest seal ei ole -OH rühma ega -NH2, seega ei lahustu vees. 3. Väikesed molekulid lahustuvad k
Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil:
Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil:
lõhnaga, värvuseta vedelikud, 5) Reageerivad alkoholidega Õunhape (hüdroksübutaanhape) mis segunevad veega igas CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH + H2O vahekorras. Happekatalüütiliselt, tekivad estrid •Kõrgemad 6) Redutseerumine aldehüüdiks karboksüülhapped on tahked CH3COOH + H2 → CH3COOH + H2O ja vees lahustumatud. ester Järelliide –aat Vedelad või tahked ained, 1) Happeline hüdrolüüs Saamine: RCOOR´ paljudel meeldiv lõhn. Osadel CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH karboksüülhape + estritel on narkootiline toime
Kõik kommentaarid