Karbonüülühendite ülevaade (0)

KARBONÜÜLÜHENDID 
O
II
Karbonüülühendid – ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm – C
1. Aldehüüdid ja ketoonid
· Karbonüülühendid – ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma
C = O
· Aldehüüdrühm – karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga.
O
//
R – C
H
· Aldehüüdid – aldehüüdrühma sisaldavad ained.
· Ketorühm – karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga.
O
II
R – C – R
· Ketoonid – ained, mis sisaldavad ketorühma.
· Aldehüüdid ja  ketoonid  on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid.
2. Nimetamine
· Aldehüüdide tunnuseks on järelliide ­aal. See  liide  lisatakse tüviühendi nime lõppu. (Hapnik saab olla ainult esimese või viimase juures !! ; Märgitakse HO, mitte OH)
Näide: CH3 – CH2 – CH2 – CHO – propanaal
CH3 – CHO – etanaal e. atseetaldehüüd
HCHO – metanaal e. formaldehüüd
C6H5CHO – bensaldehüüd
CH = CHCHO – propenaal e. akroleiin
CH3COCH3 – propanoon e. atsetoon
HOCH2COCH2OH - dihüdroksüatsetoon
CH3 – CH2 – CH – CH - CH2 – CHO
I I
CH2 OH
I
CH3
4-etüül-3-hüdroksüheksanaal
CH3 – CH – CH2 – CHO
I
Cl
3 – klorobutanaal
· Ketoonide  tunnuseks on  järelliide -oon. See  liide  lisatakse  tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel).
O 
|| 
Näide:  CH3 — CH2 — C — CH3 (CH3CH2COCH3) – butaan­2­oon
CH3 – CO – CH3 – atsetoon
CH3 CH3
I I
CH3 – CH – C – CH – CH – CH3
II I
O CH2
I
CH3
2,4,5-trimetü ül-3-heptanoon
hepta -3-oon
CH3 = CH – CH2 – CO – CH3 – pent -4-een-2-oon
3. Struktuur ja keemilised omadused
· Kaksiksideme tõttu (süsiniku ja hapniku vahel) sarnanevad alkeenidega.
· Nagu  alkeenidelegi on ka karbonüülühenditele iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine  alkoholiga ).
· Kuna  hapnikul on suurem elekronegatiivsus kui süsinikul, siis karbonüülrühma  hapnikul asub nukleofiilne   tsenter (δ­) ning süsinikul  elektrofiilne  tsenter (δ+).
· Kuna  süsiniku  oksüdatsiooniaste  aldehüüdrühmas on +I, siis võivad karboksüülühendid nii redutseeruda kui oksüdeeruda.
· Redutseerumisel tekkivad   alkoholid (samuti on  alkoholide  oksüdeerumisel võimalik  saada aldehüüde  või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad.
[O] [O]
Alkohol → Aldehüüd → Karboksüülhape
← ←
[H] [H]
· Aldehüüdid on  reaktsioonivõimelisemad  kui  ketoonid (reaktsioonid kulgevad kiiremini).
1) KARBONÜÜLÜHEND + OKSÜDEERIA → KARBOKSÜÜLHAPE
CH3-CH2-CHO + [O] → CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CHO + Ag2O → 2Ag↓ + CH3CH2COOH
CH3-CH2-CHO + 2CuO → Cu2O + CH3CH2COOH
2) KARBONÜÜLÜHEND + VESI → TÄIS- JA POOL ATSETAALID
3) KARBONÜÜLÜHEND + ALKOHOL → TÄIS- JA POOL ATSETAALID
täsi- ja pool atsetaalid:
nt. CH – CH – CH – CH – CH – CHO
I I I I I
OH OH OH OH OH
glükoos
CH2 – CH – CH – CH – C – CH2OH
I I I I II
OH OH OH OH OH
fruktoos
a) POOL ATSETAALI TEKE
OH
kat I
CH3 – CH2 – CH2 – C – H + H – OH → CH3 – CH2 – CH2 – C – H
II I
O OH
OCH3
I
CH3 – CH2 – CH2 – C – H + HO – CH → CH3 – CH2 – CH2 – C – H
II I
O OH
OH
I
CH3 – C – CH3 + H – OH → CH3 – C – CH3
II I
O OH
OCH3
I
CH3 – C – CH3 + HO – CH3 → CH3 – C – CH3
II I
O OH
b) TÄIS ATSETAALI TEKE
OCH2CH3
I
CH3 – CH2 – CH + HOCH2CH3 → CH3 – CH2 – C – H + H2O
II I
O OH
pool atsetaal
OCH3
I
CH3 – CH2 – C – H + HOCH2 – CH3 → CH3 – CH2 – C – H + H2O
II I
O OCH3
täis atsetaal
OCH3
I
CH3 – C – CH3 + 2HOCH3 → CH3 – C- CH3 + H2O
II I
O OCH3
4. Füüsikalised omadused
· Ketoonidel ja aldehüüdidel puudub molekulide vahel vesinikside, mistõttu lahustuvad halvasti vees ja nende keemis- ja sulamistemperatuurid on madalamad, kui alkoholidel.
· Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud.
· Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kui süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb.
5. Füsioloogilised omadused
· Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale.
6. Esindajaid
· Metanaal e. formaldehüüd  –  mürgine  gaas , vesilahus on desinfitseerimis ­
vahend.
· Etanaal e. atseetaldehüüd – toatemperatuuril keev mürgine vedelik.
· Bensaldehüüd – mandlilõhnaline vedelik. Kasutatakse maitse­ ja lõhnaainena.
· Propenaal – kergesti lenduv vedelik. Tugev lakrimaator (ärritab nina ja silmi 
ning kutsub esile rohket pisarate  voolu). Tekib näiteks rasva kõrvetamisel.
· Propanoon e. atsetoon – mürgine vedelik. Väga hea orgaaniline lahusti.