Halogeenühendid (3)

Halogeenühendid – orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomitega
Halogeenühendite põhilised omadused

• Enamik on vedelikud või tahked ained
  
• Hüdrofoobsed ega lahustu vees
  
• Tihedus on suur, veest raskemad
  

Nimetamine

• Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro -, kloro-, bromo - ja jodo-.
  
• Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra .
  
• Asendusreaktsiooni puhul –fluoriid, - kloriid , - bromiid , - jodiid .
  
• Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid.
  

Asendusnomenklatuur :
Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga.
CH3CHCl2 1,1- dikloroetaan
CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan
Funktsionaalnomenklatuur:
Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom . Selle järgi nimetatakse tüvi: kloriid, bromiid jne. Selle juurde kuulub alküülradikaal: metüül, etüül jne. Kasutatakse lühikese ja sirgeahelaliste, ühe halogeeniaatomiga ühendite puhul.
CH3Cl metüülkloriid
CH3CH2Br etüülbromiid
Ahelisomeeria: ühendite erinevus on ahela kujus
Näide:
CH3- CH2- CH2 -CH3 butaan
CH3- CH - CH3 isobutaan
CH3
Asendiisomeeria :ühendite erinevus on sidemete või funktsionaalrühmade erinevas paiknemises
Näide: 1- klorobutaan ja 2-klorobutaan
Elektrofiil – tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake (, metallikatioonid)
Nukleofiil – vaba elektronpaariga osake, millel on negatiivne laeng
(, halogeenid , )
Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil.
Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil.
Nukleofiil ühineb elektrofiiliga.
Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga.
Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter ; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina.
Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina
Halogeenid tehnikas ja keskkonnas
Freoonid – madala molekulmassiga alkaanide (enamasti metaani või etaani) fluoro-kloroderivaadid

• Veelduvad kõrgendatud rõhu all toatemperatuuril kergesti
  
• keemiliselt väga püsivad
  
• madal keemistemperatuur
  
• kasutatakse:külmutusmasinates, aerosooliballoonides
  

Pestitsiidid - on bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide, ka haigustekitajate hävitamiseks.
Pestitsiidid on näiteks heksaklorotsükloheksaan ehk lindaan ja diklorodifenüültrikloroetaan ehk DDT. Mõlemad on valged kristalsed ained, mis vees praktiliselt ei lahustu, kuid lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites. Need on väga mürgised putukatele kuid ka selgroogsetele, kellel kahjustavad kesknärvisüsteemi ja eriti maksa.
Hal. Kasutamine

• Rasvade, õlide, vaikude, polümeeride jt materjalide lahustamiseks
  
• Kloroformi kasutati kunagi narkoosiks
  
• Tetraklorometaan on üks komponent tulekustutites( ei põle kuna on raske aur)
  
• Pestitsiidid: kahjurite tõrjeks