Kontrolltööks kordamine. AREENID. 1.Mõisted: aromaatne ühend- orgaaniline ühend- mille molekulis sisaldub aromaatne tsükkel aromaatne struktuur (tsükkel)- orgaaniliste ühendite struktuurielement, mille tunnuseks on vahelduvate üksik- ja kaksiksidemetega ahelast moodustunud tsükkel. areenid- aromaatsete ühendite üldnimetus. heterotsüklilised ühendid- tsükliline ühend, mille tsüklit moodustavate aatomite hulka kuuluvad peale süsinike ka teiste elementide aatomid. fenoolid- hüdroksü- või polühüdroksüareenid. fenolaat- fenooli kui happe sool. delokalisatsioon- ehk laialijaotumine on seotud bi-elektronsüsteemidega: kaksiksidemed, aromaatsed tuumad. Delokalisatsioon stabiliseerib osakesi. halogeenimine- halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse. nitreerimine- vesiniku aatomi nitrorühmaga (-NO2) asendamine. alküülimine- on keemiline reaktsioon, milles toimub alküülrühma ülekanne ühest molekulist teise. – võib olla ka antud väide ja vaja otsustad
Süsinikevahelise kaksiksidemega ühendeid nim alkeenideks. Süsinikevahelise kolmiksidemega ühendeid nim alküünideks. Üksiksidemega on alkaanid. Alkaanid on küllastunud ühendid, alkeenid ja alküünid on küllastumata ühendid. Kaksikside on -side + -side. Kaksiksidet moodustavad süsiniku aatimod ja nendega seotud muud aatomid asuvad kõik ühes tasapinnas. Kolmikside on -side + kaks .sidet. alkeen -een. (etaan-eteen), alküül -üün (etaan-etüün).Omadused: kaksik- või kolmikside on nukleofiilne tsenter. Püsiv, Aromaatne tuum on nukleofiilne tsenter. Iseloomulikud on elektrofiilsed asendusreaktsioonid. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. Aromaatses struktuuris on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Heterotsüklilised ühendid . nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka a
Aromaatne struktuur benseeni molekuli struktuur Heterotsükliline ühend tsükl ühend, mille moodust. Peale süsinike ka teiste elementide aatomid Fenool hüdroksü või polühüdroksüareenid Delokalisatsioon elektronide või alengute jaotumine aatomite vahel, vesinike arv=süsinike arvuga, toim vesiniku ühtlustumine Nitreerimine nitrorühmaga (-NO2) asendamine Halogeenimine halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse Aniliin aromaatse amiini esindaja. (C6H5NH2) Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Äärmiselt mürgine: läbi hingamisteede, limaskestade ja naha. Ei lahustu vees hästi, kuna oma püsiva struktuuri tõttu on tema lahustamiseks vaja tugevat oksüdeeriat, lahustub eetris, benseenis või alkoholis Etanooli ja fenooli happelisus: reageerimisel leelisega muutub vaid väike osa alkoholist alkoholaadiks. Fenoolid tegelikult nõrgad haped kuid etanoolist tugevam, tänu delokalisatsioonile, mis stabiliseerib osakest Areenide füsioloogiline t
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseeni füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. Benseeni keemilised omadused: 1. reageerib halogeenidega, toimub asendus + Cl2 + HCl C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmast
(heteros-kr.k teine, muu). Areeni erinevus küllastumata ühendist Benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronpilv, mis ühendab endas 6 pii-elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tasandilist tsüklit. Füüs om: ei lahustu vees, lah. mittepol. lahustites, head lahustid, vedelad või tahked Füsiol. om: narkootiline toime, kahjustavad KNS, maksa vereloomeelundeid, mürgised, nahka ärrit, vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena trinitrotolueen. Dioksiinid (polüklorodibensodioksiinid)- rida isomeere, millel erinev hulk erinevates asendites paiknevaid kloori aatomeid. Tekivad halogeenühendite põlemisel, tööstuslikes protsessides, kus osalevad kloor ja org. ained. Dioksiinid on looduses äärmiselt püsivad ja on ühed kõige mürgisemad ained
Aromaatne tuum ei pea koosnema ainult süsiniku aatomitest, sellesse võivad kuuluda ka teiste elementide aatomid, kuid tingimata peavad need olema sp²-valentsolekus. Tasandilisel ehk sp² - süsinikul on väliskihis hübridiseerunud nelja orbitaali asemel kolm orbitaali (üks s- ja kaks p-orbitaali). Süsiniku aatomi väliskihi kolmas p-orbitaal ei hübradiseeru ja jääb kõrgemale energeetilisele tasemele. NOMENKLATUUR Aromaatsete ühendite üldnimetus on areenid. Tüviühendiks on üldjuhul tsükkel e. aromaatne tuum. Kui benseenituum on ise asendusrühmaks, siis kasutatakse eesliidet fenüül-. Areenide isomeerija on tingitud asendusrühmade asukohast. / EESLIIDE + KSÜLEEN / 1. Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid) - 1,2 dimetüülbenseen e. ortoksüleen 2. Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3- isomeerid). -1,3 dimetüülbenseen e. metaksüleen 3
Areenid. Areenid aromaatsed süsivesinikud, mis sisaldavad benseeni tuuma. Benseeni tuumas on süsinike vahel nn. pooleteistkordsed sidemed. Benseeni füüsikalised omadused: Veest kergem Iseloomuliku lõhnaga Värvusetu vedelik Keemis temp. 80 C Sulamis temp. 5,5 C Ei lahustu vees Lahustub hästi orgaanilistes lahustites Benseen ja tema aurud on mürgised ja õhu käes kergesti süttivad. Benseen on ise hea lahusti rasvadele, valkudele ja paljudele süsivesinikele. Keemilised omadused: 1) Reageerimine lämmastikhappega 2) Reageerimine Halogeenidega Katalüsaator AlCl abil ERAND! Kui Benseeni tuuma juures on juba aktiveeriv rühm (aminorühm, alküülrühm, hüdroksüülrühm) siis toimub asendusreaktsioon 2, 4 ja 6 süsiniku juures . 3) Fenoolide (aromaatsed alkoholid) reageerimine leelistega . 4) Aromaatsed nitroühendid regutseeruvad ja tekivad aromaatsed amiinid. 5) Eritingimustel võib bens
AREENID · Tasandilistest aatomitest moodustub ring või tsükkel, ilmnevad uued omadused, mis ei sarnane küllastumata ühendite omadega. Neid aineid nim aromaatseteks, kuid enamikul neist pole meeldivat lõhna või on lõhnatud. Üldnimetus on areenid ja lihtsaim esindaja on benseen (C6H6). · Benseeni pole võimalik klassikaliste struktuuridega väljendada. Seal on sidemed just nagu poolteisekordsed. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronide pilv, mis ühendab endas kuut pii-elektroni. · Aromaatne ring-asendatud benseeni molekulides asendub benseeni tsükkel (on tervet tsüklit hõlmav pii-elektronide pilv. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri.
Kõik kommentaarid