Areenid (6)

Areenid - org ühendid, mille molekulis aromaatne tuum. Heterotsükliline ühend- aromaatne ühend, mille tsüklit moodustavad peale süsinike ka teiste elementide aatomid . ( heteros -kr.k teine, muu). Areeni erinevus küllastumata ühendist Benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii- elektronpilv , mis ühendab endas 6 pii-elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tasandilist tsüklit. Füüs om: ei lahustu vees, lah. mittepol. lahustites, head lahustid, vedelad või tahked Füsiol. om: narkootiline toime, kahjustavad KNS, maksa vereloomeelundeid, mürgised, nahka ärrit, vedelad areenid tungivad kergesti läbi naha. Tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena trinitrotolueen. Dioksiinid (polüklorodibensodioksiinid)- rida isomeere, millel erinev hulk erinevates asendites paiknevaid kloori aatomeid. Tekivad halogeenühendite põlemisel, tööstuslikes protsessides, kus osalevad kloor ja org. ained. Dioksiinid on looduses äärmiselt püsivad ja on ühed kõige mürgisemad ained. Kantserogeenne ja teratogeenne (loote väärarengut põhjustav) toime, mõjutab immuunsüsteemi, kutsudes esile HIViga sarnaseid nähteid. Dioksiinid kanduvad toitumisahelas taimede kaudu loomadele ja sealt edasi inimesele, kuhjudes rasvkoes . Etanooli ja fenooli happelised om: Fenool tugevam hape , kui etanool . Fenoolidel on hüdroksüülrühma ja aromaatse ringi vahel tugev vastastikmõju, mis alkoholidel puudub. Metüülamiini ja anilliini aluselised om: Aniliin on nõrgem alus, kui metüülamiin. Aromaatsetes amiinides on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseerunud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa prootonit nii hästi siduda, kui seda teeb metüülamiin. Fenoolil, aniliinil suurem reageerimisvõime, kui benseenil Delokalisatsiooni tõttu on fenooli ja aniliini aromaatne ring palju nukleofiilsem, kui asendamata benseeniring. Lõigutud õunatükk, kooritud kartul tumenevad õhu käes Paljud fenoolsed ühendid oksüdeeruvad õhuhapniku mõjul, oksüdatsioonisaadused reageerivad edasi moodustades keeruka koostise ja sageli tumeda värvusega ainete segud . Fenoolide leidumine looduses, saamine. Leidub puu-, põlevkivi-, kivisöetõrvas, fenoolsed ühendid- kõigis kehavalkudes leiduv aminohape türosiin, kõigis taimeorganites leidub, kus neid ka sünteesitakse, sünteesivad ka bakterid , puitunud taimedes ligniin , taimsed parkained tanniinid. C-, E-, P- vitamiin . Leidub kohvis, punases veinis, roh tees, kakaos. Saamine kivisöe-, põlevkivitõrvast, valm sünteetiliselt, aniliini redutseerimisel vesinikuga . Kasutamine Värvainete tootmisel, saadakse polümeere plastmasside tootmiseks, ravimid, antiseptikud, kiudainete tootmisel (nailon). Keemist ’, lahustuvus. C6H6 ja C6H5CH3(kõige väiks) on vähepolaarsed ja seetõttu on nende lahustuvus väike. C6H5OH ja C6H5NH2 moodustavad vesiniksidemeid ja seetõttu on neil lahustuvus suur. C6H5NH2 molekulide omavahelised vesiniksidemed on nõrgemad võrreldes C6H5OHga ja seetõttu on nende lahustuvus väiksem, kui C6H5OHl. C6H5 ja C6H5CH3 on keemist’ madalam, kui C6H5OHl ja C6H5NH2l, sest nad ei moodust vesiniksidet ja on vähepolaarsed. Asendusrühmaga reaktsioon toimub kergemini, kui benseenil sest asendusrühm on reaktsioonis aktiveerivaks rühmaks. Alküülimine C6H6+CH3CH2Cl( AlCl3 ) C6H5CH2CH3+HCl; halogeenimine C6H6+Cl2(AlCl3) C6H5Cl+HCl; nitreerimine C6H6+ HNO3 (H2SO4) C6H5NO2+H2O Elf asendus, sest RO on elektrofiil , reaktsioonits nukleofiilsusts. Nfts benseenis aromaatne tuum. Ükski reagentidest ei ole iseenesest elektrofiil, selleks tuleb elektrofiilsus tekitada, kasutades katalüsaatorit. AlCl3 on tugevalt elektrofiilne . Tsükloheksaan C6H6+3H2(temp, kat) c6h12 Heksaklorotsükloheksaan C6H6+3Cl(temp, kat) C6H6Cl6 C6H5OH+2K2C6H5OK+H2; C6H5OH+KOHC6H5OK+H2O kaaliumfenolaat; C6H5OH+3Br2(toat, kat) C6H2Br3OH+3HBrl 2,4,6 tribromofenool; C6H5OH+HNO3C6H4NO2OH 2nitrofenool +H2O; C6H5NH2+HClC6H5NH3Cl fenüülammooniumkloriid; C6H5NH2+3Br2 (toatemp, kat) C6H2Br3NH2+ 3HBr 2,4,6tribromoamiin; 3alküün(CH_CH)C6H6 trimerisatsioon; C6H12(kat) C6H6+ 3H2; C6H6+HNO3(H2SO4) C6H5NO2+H2O; C6H5NO2+NH3C6H5NH2+HNO3; C6H5NH2+3BrC6H2BrNNH2+3HBr; C6H5NH2+CH4 C6H5NHCH3+H2; C6H5NH2+HClC6H5NH3Cl