Küllastumata Ühendid (0)

KÜLLASTUMATA ÜHENDID
Küllastumata ühendid on ühendid, kus süsiniku aatomite vahel esineb kahekordne side ehk kaksikside või kolmekordne side ehk kolmikside. Esimesed neist kaanavad nime alkeenid (nimetuse lõpp –een), teised nime alküünid (nimetuse lõpp –üün). Nimetused antakse lähtuvalt süsiniku aatomite arvust, kordse sideme asukoht määratakse ära selle süsiniku järgi, mille järel ta asub.
CH2=CH–CH2–CH3 1- buteen ehk but-1-een
CH3–CH=CH–CH3 2-buteen ehk but-2-een
CH≡C–CH2–CH3 1-butüün ehk but-1-üün
CH3–C≡C–CH3 2-butüün ehk but-2-üün
CH2=CH–CH=CH2 1,3- butadieen ehk but-1,3- dieen
KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED
Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid.
CH2=CH2
Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake.
H H H H Cl
│ │ │ │ │
C=C + HCl → H–C–C+–H + Cl- → H–C–C–H
│ │ │ │ │ │
H H H H H H
Kordsed sidemed pole püsivad.
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl
CH2=CHCl + HCl → CH3–CHCl2
Vesinik liitub alati enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga (kus vesinikke on rohkem).
CH2=C–CH3 + HCl → CH3–CCl–CH3
│ │
CH3 CH3
Liita saab katalüsaatorite juuresolekul ka halogeene, vett ja vesinikku.
CH3–CH=CH–CH3 + Cl2 → CH3–CHCl–CHCl–CH3 (katalüsaatori juuresolekul)
CH3–CH=CH–CH3 + H2O → CH3–CH2– CHOH –CH3 (katalüsaatori Hg juuresolekul)
CH3–CH=CH–CH3 + H2 → CH3–CH–CH–CH3 (katalüsaatori Ni juuresolekul)
KÜLLASTUMATA ÜHENDITE ISOMEERIA
Isomeeria võib olla tinigitud kaksiksideme asukoha muutusest:
CH2=CH–CH2–CH3 1-buteen
CH3–CH=CH–CH3 2-buteen
Võib olla ahelisomeeria , mille puhul muutub ahela kuju:
CH2=CH–CH2–CH3 1-buteen
CH2=C–CH3
│ 2-metüülprop-1-een
CH3
CH2—CH2
│ │ tsüklobutaan
CH2—CH2
Võib esineda cis-trans isomeeria ehk ruumiline isomeeria:
CH3 CH3 CH3 H
│ │ │ │
C==C C==C
│ │ │ │
H H H CH3
cis-2buteen trans-2-buteen
POLÜMERIASATSIOON
Polümerisatsioon on polümeri moodustamine madala molekulmassiga küllastumata ühenditest.
nCH2=CH–CH3 → (–CH2–CH–)n
CH3
propeen → polüpropeen
KÜLLASTUMATA ÜHENDITE ESINDAJAID
Eteen ehk etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhna ja narkootilise toimega gaas . Eteeni saadakse nafta töötlemisel ja ta on kõige suuremas koguses tööstuslikult toodetav orgaaniline aine. Suurem osa toodetud eteenist kulub polüeteeni valmistamiseks. Eteenist saadakse ka etanooli, kuid ka vastupidi – mõnel maal toodetakse eteeni etanoolist.
Etüün ehk atsetüleen CH≡CH on meeldiva lõhnaga narkootiliste omadustega värvusetu gaas. Keemiatööstuses on atsetüleen väga oluline lähteaine paljude saaduste valmistamisel. Igapäevaelus tunneme atsetüleeni kui gaasikeevitajate töövahendit. Hapnikuga segatuna põledes annab ta väga kõrge temperatuuriga leegi , mida kasutataksegi gaaskeevituseks. Etüüni segu õhu või hapnikuga on väga plahvatusohtlik.
Trepeenid on lahtise süsinikahelaga või tsüklilised alkeenid, mis sisaldavad 10,15,20,...,5n süsiniku aatomit. Terpeenid on looduslikud ühendid, neid leidub väga erinevates organismides, eriti taimedes ja paljudel neist on meeldiv lõhn.
MÕISTEID
Alkeen – ühend, mis sisaldab süsinikevahelist kaksiksidet
Alküün – ühend, mis sisaldab süsinikevahelist kolmiksidet.
Trans-isomeeria – isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad (nt metüülrühmad, halogeenid jt) on teine teisel pool kaksiksidet.
Cis-isomeeria – isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet.
Monomeer – väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere.
Polümeer – ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine.
2