Praktikumi lõputöö dibensaalatsetoon atsetoonist (0)

Tallinn Tehnikaülikool 
 
 
 
 
 
 
 
Lõputöö  protokoll  
Dibensaalatsetoon  atsetoonist  
 
 
 
 
 
 
Liisi  Kink    
 
095675 
 
 
YAGB  22   
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tallinn 2010 
Etapp 1 
Atsetoon  
 
Sissejuhatus 
Üldiselt  käsitletakse  keemias  oksüdeerimisena  nähtust,  kus  element  loovutab  elektrone. 
Orgaanilises  keemias  käsitletakse  oksüdeerimisena  iga  protsessi,  mis  põhjustab  süsiniku 
elektrontiheduse vähenemist.  
Alkoholide osalisel oksüdatsioonil erinevate reagentide toimel oksüdeerub primaarne  alkohol  
esmalt   karbonüülühendiks  ja  seejärel  karboksüülhappeks.  Sõltuvalt  sellest,  kas  on  tegu 
primaarse  või  sekundaarse  alkoholiga,  saame   esmaseks   reaktsiooniproduktiks  vastavalt  kas 
aldehüüdi  või  ketooni.  Aldehüüdid  võivad  edasi  oksüdeeruda  karboksüülhapeteni,   ketoonid  
neid tingimustes ei oksüdeeru.  
 
R
OH
R
O
[O]
H
R
R
R
R
R
ketoon
 
Lähteainete ja reaktsioonil tekkivate ainete omadused 
Isopropanool  – värvitu vedelik, millel on alkoholile iseloomulik lõhn. Ei ole plahvatusohtlik, 
kuid kergesti süttiv. Vältida aurude sissehingamist.  
Naatriumdikromaat  –  lõhnatu  erkorantž  soolpulber.  Mittesüttiv,  kuid  suurendab  teiste  ainete 
süttivust. Vältida tolmu levikut.  
Väävelhape – värvitu, lõhnatu, õline vedelik. Tugev oksüdeerija, reageerib ägedalt süttivate ja 
redutseerivate  ainetega.  Reageerib  ägedalt  ka  alustega  ja  on  koos  enamuse  metallidega 
moodustab süttiva/plahvatava gaasi. Söövitav. Vältida pikaajalist sissehingamist. 
Atsetoon  –  vedel  värvitu  vedelik.  Kergesti  aurustuv,  vältida  sissehingamist.   Aurud   võivad 
õhuga koos moodustada plahvatusohtlikke segusid. Nahale  sattudes  põhjustab ärritust.  
 
Vajalikud aine hulgad 
Isopropanool   
15,1 g (20 ml) 
Naatriumdikromaat  22 g 
Konts. väävelhape 
18 ml 
 
 
Töö käik 
Reaktsioonikolbi  valatakse  20  ml  isopropanooli  ja  tilklehtrisse  lahus,  mis  saadakse  22  g 
Na2Cr2O7  lahustamisel  60  ml  vee  ja  18  ml  kontsentreeritud  väävelhappe  segus.  Kroomsegu 
tilgutatakse  reaktsioonikolbi,  kus  peab  algama   energiline    reaktsioon .  Kui  kroomsegu  on 
lisatud,  kuumutatakse  kolbi  10  minutit  veevannil.  Segu  jahutatakse,  püstjahuti  asendatakse 
destillatsiooniseadmega ning tekkinud atsetoon destilleeritakse  samast  kolvist. 
O
3 CH3CH(OH)CH3 + Na2Cr2O7 + 4 H2SO4
3
H C
+ Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7 H2O
3
CH3
 
 
Aparatuur  
250 ml kahekaelaline ümarkolb,  jahuti , tilklehter,  segur , lihtdestillatsiooni aparatuur. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tulemus 
Teoreetiline saagis : 0,25 ∙ 58
14,5    
Oodatav saagis kirjanduse alusel: 55%
8   
Sünteesitud aine saagis: 
grammides : 7,2   
% teoreetilisest : 49,7% 
% literatuursest : 90% 
 
Atsetooni   süntees  läks  hästi,  kõik  toimub  eeskirjapäraselt.  Peale  nädalat  külmkapis  seismist 
tekkis  mu  atsetoonile   roosakas   varjund,  millest  võib  järeldada,  et  see  polnud  siiski  täiesti 
puhas atsetoon. 
Etapp 2 
Dibensaalatsetoon 
 
Sissejuhatus 
Põhireaktsioon,  mis  sünteesi  käigus  toimub  on  kondensatsioon.  Karbonüülühendite 
kondensatsioonireaktsioonil  reageerivad  karbonüülühendid  omavahel.  Kondensatsioon  on 
kombinatsioon nukleofiilsest liitumisreaktsioonist ja α-asendusreaktsioonist. 
Esmalt  genereeritakse  tugeva  aluse  abil  atsetoonist  enolaatioon.  Tasakaal  on  sellel 
reaktsioonil tugevalt atsetooni poole nihutatud ning saadud enolaadi hulk on üpris väike, kuid 
selle-eest on see äärmiselt  nukleofiilne . 
 
Liitumisreaktsioonides  on  aldehüüdid  aktiivsemad  kui  ketoonid,  kuna  aldehüüdide 
elektrofiilne   tsenter  on  vähem  stabiliseeritud  ja  ketoonide  elektrofiilne  tsenter  on 
alküülasendajate  poolt  rohkem  varjestatud.  Sellegi  poolest  on  genereeritud  nukleofiilne 
enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev.  
Enolaat  atakeerib  bensaldehüüti  ja  moodustab  β-karbonüül  alkoksiidi  iooni.  See   ioon   seob 
veest  prootoni  ning  muutub  β-hüdroksüketooniks.  Toimub  tavaline  nukleofiilne 
liitumisreaktsioon.  Naatriumhüdroksiid  on  vajalik  molekuli  stabiliseerimiseks  ja  vee 
eraldamiseks. 
 
 
Lähteainete ja reaktsioonil tekkivate ainete omadused 
Dibensaalatsetoon – lõhnatu  kollakas  pulber 
Bensaldehüüd  –  värvitu  kuni  kollane   viskoosne   vedelik.  Iseloomuliku  lõhnaga.  Süttiv.  Aine 
võib  moodustada  plahvatusohtlikke  peroksiide.  20°C  juures  tõuseb  aine  sisaldus  õhus  tänu 
aurustumisele  tõkestamatult  kiiresti.  Üle  62°  C  võivad  tekkida  plahvatusohtlikud  auru  /  õhu 
segud . 
Atsetoon  –  vedel  värvitu  vedelik.  Kergesti  aurustuv,  vältida  sissehingamist.  Aurud  võivad 
õhuga koos moodustada plahvatusohtlikke segusid. Nahale sattudes põhjustab ärritust. 
Naatriumhüdroksiid  –  ei  ole  süttimis-  ega  plahvatusohtlik,  aga  kokkupuutel  teiste  ainetega 
eralduvad ained (nt. H2) võivad olla plahvatusohtlikud. 
Etanool   –  värvusetu,  iseloomuliku  lõhnaga  ning  põletava/kõrvetava  maitsega  vedelik. 
Etanooli  segunemisel  veega  esineb   kontraktsioon   (kontraktsioon  on  nähtus,  kus  kahe  aine 
segunemisel paigutuvad väiksemad aineosakesed suurematele vahele ära ning lõpptulemuseks 
on segu ruumala vähenemine ehk kokkutõmbumine)  
 
Vajalikud aine hulgad 
Bensaldehüüd  
8 g  
Atsetoon 
 
2,2 g 
Naatriumhüdroksiid  7,5 g 
Etanool 
 
60 ml 
Enda reaktsioonil  kasutasin  kõigist ainetest poole vähem kui oli kirjanduses antud. 
 
Töö käik 
 Valmistatakse naatriumhüdroksiidi lahus 37,5 ml vee ja 30 ml etanooli segus. See valatakse 
kolmekaelalisse  kolbi  ja  jahutatakse  20-25  °C-ni.  Seda  temperatuuri  püütakse  hoida  kogu 
sünteesi käigus. Lülitatakse sisse segur ja lisatakse tilklehtrist pool 4 g bensaldehüüdi ja 1,1 g 
atsetooni segust. Mõne minuti pärast muutub segu häguseks ning moodustub sade. Umbes 15 
minuti pärast lisatakse ülejäänud kogus bensaldehüüdi ja jätkatakse veel segamist poole tunni 
jooksul.  Seejärel  eraldatakse  sade  nutšfiltril,  pestakse  hoolikalt  destilleeritud  veega  ning 
kuivatatakse õhu käes kahe  filterpaberi  vahel.  
O
O
O
O
H
H
H
H C
O
2
3
CH3 +
 
Aparatuur 
250 ml kolmekaelaline kolb,  mehaaniline  segur,  termomeeter , tilklehter. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tulemus 
Teoreetiline saagis : 0,019 ∙ 132
2,5    
Oodatav saagis kirjanduse alusel: 90%
2,25   
Sünteesitud aine saagis: 
grammides : 1,96   
% teoreetilisest : 78,4% 
% literatuursest : 87,1% 
 
Peale poolt atsetooni lisamist segu häguseks ei muutunud kuna unustasin  NaOH  lisada. Tegin 
seda  siis  ja  õnneks  lahustus  see  segus  ära  ning  seejärel  tekkis  ka  sade.  Ülejäänud  süntees 
toimus eeskirja järgi.  
 
 
 
Kokkuvõte 
 
Mõlemad  sünteesid,  nii  atsetoon  kui  dibensaalatsetoon,  läksid  hästi  ning  kõik  toimus  täpselt 
eeskirjade järgi. Mingeid üllatusi ei tekkinud. 
Atsetooni  sünteesil  võib-olla  oleks  pidanud  täpsemalt  jälgima  temperatuuri,  et  puhtamat 
atsetooni koguda. Sellest see roosakas varjund ilmselt ka tekkis. 
Bensaalatsetooni  sünteesil  läks  õnneks,  et  naatriumhüdroksiid  lahustus  mu  segus,  kui  seda 
poleks juhtunud, oleksin pidanud uuesti sünteesi  alustama. Sünteesi lõpus pesemine oli üsna 
keeruline kuna  produkt  ei tahtnud kolvist kergelt välja tulla. 
Arvan,  et  sain  tööga  üpris  hästi  hakkama  kuna  saadud  tulemused  on  literatuursest  üle  80%. 
Siiski olen veendunud, et oleks saanud veel paremini ja hoolikamalt teha.  
 
 
 
 
 
 
Kasutatud kirjandus: 
•  „Orgaanilise  keemia  prakitum.  Laboratoorsed  tööd  I“  T.   Kanger ,  M.  Laasik,  TTÜ 
Kirjastus, 2009 
•  „Orgaanilse keemia  praktikum . Orgaaniliste ühendite keemilised reaktsioonid ja nende 
mehhanismid .“ M.  Lopp , TTÜ Kirjastus, 2009 
•  Orgaaniline keemia I loengukonspekt, M. Lopp, 2000 
•  Orgaaniline keemia II loengukonspekt, M. Lopp 2002 
•  Orgaaniline keemia II  loenguslaidid , T. Kanger 
•   Internet  
 
 
 
 
 
 
 
Ainete füüsikalised omadused 
Molekul
Tihedus 
Aine 
s-t °C 
k-t °C 
Lahustuvus 
-mass 
g/cm3 
atsetoon 
58 
0,8 
-96 °C 
56 °C 
vesi 
väävelhape 
98,1 
1,84 
10 °C 
337 °C 
vesi, etanool/ eeter  
isopropanool 
60 
0,785 
-89,5 °C 
82 °C 
vesi, etanool/eeter 
naatriumdi-
262 
2,5 
357 °C 
400 °C 
vesi 
kromaat 
vesi 
18 
1 
0 °C 
100 °C 
 
dibensaal-
132 
0.786 
110 °C 
130 °C 
ei lahustu vees 
atsetoon 
bensaldehüüd 
106,1 
1,05 
-26 °C 
-179 °C 
vees vähe lahustuv 
50% lahusel 
50% lahusel 
naatrium -
28 
2,13 
12°C (100% 
140°C (100% 
vesi 
hüdroksiid 
327 °C) 
1390  °C) 
etanool 
34 
0,794 
-112 ºC 
78 ºC 
vesi