Orgaaniline keemia II lõputöö: p-bromo atsetaniliid

narusk, mikk

Orgaaniline keemia II lõputöö: p-bromo atsetaniliid (1)

Tallinna Tehnikaülikool - Keemia - Orgaaniline keemia ii

5 VÄGA HEA

Tallinna Tehnikaülikool

P-BROMOATSETANILIID LÄHTUDES ATSETANILIIDIST
ORGAANILINE KEEMIA II LÕPUTÖÖ
Juhendaja :
Marju Laasik
Tallinn 2013

Sisukord

Sisukord 1
1. Kirjanduslik osa 3
1.1.Sissejuhatus 3
1.2.Reaktsioonide iseloomustus 3
1.3.Kasutatud ained 4
1.4.Töö käik 5
2.Praktiline osa 7
2.1.Reaktsioonivõrrandid 7
2.2.Aparatuuride skeemid 7
2.3.Arvutused 8
2.4.Märkused töö käigus 9
2.5.Saagis ja produkti iseloomustus 9
3.Kokkuvõte 11
4.Kasutatud kirjandus 12

Kirjanduslik osa

Sissejuhatus

Lõputöö sünteesiks valisin p-bromoatsetaniliidi, mis valmistatakse kahes etapis . Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid.

Reaktsioonide iseloomustus

Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga. Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape.
Teises etapis bromeeritakse atsetaniliidi aromaatse tsükli para-asend. Positiivse laenguga broomi aatom liitub aromaatse tuumaga , lõhkudes aromaatse tsükli. Keskkonnas olev vesi seob üleliigse prootoni, mis annab sidemest elektroni tsüklisse, taastades aromaatsuse.

Kasutatud ained

Esimene etapp: aniliin , äädikhappe anhüdriid, naatriumatsetaat, kontsentreeritud HCl, vesi

Aine
Mass (g)
Ruumala (ml)
Moolid
Aniliin
5
4,9
0,05369
Äädikhappe anhüdriid
6
5,7
0,05877
Na-atsetaat
7,5
0,09143
Konts. HCl
4
Aine
Molekulmass (g/mol)
Tihedus (g/ml)
Keemistemp. (˚C)
Aniliin
93,13
1,0217
184,13
Äädikhappe anhüdriid
102,1
1,082
139,8
Na-atsetaat
82,03
1,528
Konts. HCl
36,5
≈1
Atsetaniliid
135,17
1,219
304

Teine etapp: atsetaniliid, broom , jää-äädikhape, vesi, naatriumsulfit

Aine
Mass (g)
Ruumala (ml)
Moolid
Atsetaniliid
5,14
0,0380
Broom
6
1,95
0,0375
Jää-äädikhape
27,97
26,66
0,4658
Aine
Molekulmass (g/mol)
Tihedus (g/ml)
Keemistemp. (˚C)
Atsetaniliid
135,17
1,219
304
Broom
159,80
3, 1028
58,8
Jää-äädikhape
60,05
1,049
118
P-bromoatsetaniliid
214,06
1,72
Reagentide ohtlikkus

Äädikhappe anhüdriid – põhjustab ärritust, eriti hingamisteedes . Tuleohtlik, reageerib veega.
Aniliin – mürgine (ka aurud ), absorbeerub läbi naha, võimalik kartsinogeen
Soolhape – tugev hape , söövitab nahka, riideid jne
Atsetaniliid – mürgine
Broom – mürgine, põhjustab põletushaavu, ärritab hingamisteid, hästi lenduv
Äädikhape – söövitab nahka, ärritab silmi ja hingamisteid

Töö käik

Esimene etapp
Keeduklaasis segatakse 100 ml vettm 4 ml kontsentreeritud HCl ning lisatakse 4,9 ml aniliini.
Lahus soojendatakse 50 ˚C-ni, lahustatakse selles 5,7 ml äädikhappe anhüdriidi ja lisatakse kohe ka lahus, mis on valmistatud 7,5 g Na-atsetaadist 25 ml vees. Segu jahutatakse, vajadusel üleöö, ja saadud kristallid filtritakse . Kristalle pestakse lehtril külma veega ja kuivatatakse õhu käes.
Vajadusel kristallitakse ümber veest.
Saagis on ligikaudu 80% teoreetilisest.
Teine etapp
Töö teostatakse tõmbekapi all!
100 ml kolbi asetatakse 6,8 g atsetaniliidi ja 25 ml jää-äädikhapet ning soojendatakse veevannil kuni atsetaniliidi lahustumiseni. Seejärel lisatakse vähehaaval, segades, 8 g broomi ja 10 ml jää-äädikhappe lahus, jälgides, et segu temperatuur ei tõuseks üle 40 ˚C, lastakse 10 min seista ja valatakse reaktsioonisegu 10 ml jäävette. Lahusele lisatakse 10%-list naatriumsulfiti lahust, kuni lahus muutub värvituks ning tekib sade. Sade filtreeritakse Büchneri lehtril, pestakse filtril vähese hulga külma veega ja kristalliseeritakse ümber etanoolist.
Saagis ca 80 % teoreetilisest.

Praktiline osa

Reaktsioonivõrrandid

Esimene etapp
Teine etapp

Aparatuuride skeemid

ilma jahutita

Arvutused

Esimene etapp
Reaktsioonivõrrandi põhjal
Teoreetiline saagis 7,26 g.
Saagis kirjanduse põhjal 5,81 g.
Teine etapp
Reaktsioonivõrrandi põhjal
Teoreetiline saagis 8,03 g.
Saagis kirjanduse põhjal 6,42 g.

Märkused töö käigus

Esimene etapp
Naatriumatsetaati võeti 7,6 g (juhendis 7,5 g)
Teine etapp
Kuna sünteesi teises etapis oli kasutada 6,8 g atsetaniliidi asemel 5,14 g atsetaniliidi, kohandati ka muude teise etapi reagentide kogused vastavalt (kasutatud ainete tabel).
Kuna reaktsiooniprodukt oli puhas, ei tehtud kummaski etapis ümberkristalliseerimist.

Saagis ja produkti iseloomustus

Esimene etapp
Produkti 5,14 g.
Teoreetilisest
Literatuursest
Teine etapp
Produkti 5,35 g.
Teoreetilisest
Literatuursest
Produkt on valge pulber . Külmas vees praktiliselt ei lahustu, soojas vees lahustub väheses koguses. Lahustub benseenis, kloroformis, etüületanaadis, vähelahustuv alkoholides. Sulamistemperatuur on 168˚C.

Kokkuvõte

Praktilise töö käigus sünteesiti edukalt aniliinist atsetaniliid ja sellest omakorda p-bromoatsetaniliid. Mõlema sünteesietapi saadused jäid 70% lähedale, mis on üsna lähedal juhendis antud 80%-le. Produkt oli puhas ja ei vajanud täiendavat ümberkristallimist.

Kasutatud kirjandus

.DOCX Laadi alla originaalfail 8 lk · .docx · 50 allalaadimist

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #1

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #2

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #3

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #4

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #5

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #6

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #7

Orgaaniline keemia II lõputöö-p-bromo atsetaniliid #8

50 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 50 punkti.

~ 8 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2013-09-13 Kuupäev, millal dokument üles laeti

50 laadimist Kokku alla laetud

1 arvamus Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

mikk narusk Õppematerjali autor

Arvestatud Orgaanilise keemia II lõputöö:P-BROMOATSETANILIID LÄHTUDES ATSETANILIIDISTORGAANILINE KEEMIA II LÕPUTÖÖ

atsetaniliid aniliin äädikhappe anhüdriid etapis broom äädikhape bromoatsetaniliid äädikhappe anhüdriid aniliini aromaatse

Kasutatud allikad

Sarnased õppematerjalid

docx

P-Bromoatsetaniliid

TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL Matemaatika- ja loodusteaduskond Geenitehnoloogia instituut P-BROMOATSETANILIID Protokoll Karen Ofljan YAGB22 Õpetaja: Marju Laasik, Orgaanilise keemia õppetool, assistent Tallinn 2015 SISUKORD SISSEJUHATUS...........................................................................................................4 1. TEOREETILINE OSA.............................................................................................5 1.1 Reaktsioonide iseloomustus ja mehhanism........................................................5 1.1.1 Atsetaniliid........................................................................

Orgaaniline keemia

docx

ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST

Tallinna Tehnikaülikool TTÜ keemiainstituut Orgaanilise keemia õppetool Laboratoorse töö protokoll ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST Õppejõud: Marju Laasik Töö teostatud: 9., 10., 23.04.2013 Tallinn 2013 Sisukord 1.KIRJANDUSLIK OSA.............................................................................................. 3 1.1.Sissejuhatus.................................................................................................. 3 1.2

Biokeemia

132

pdf

TÜ biokeemia õpik

Inimorganismi metabolism (biokemism ja kliinilised aspektid). Tartu, TÜ Meditsiiniteaduste valdkond, Bio– ja siirdemeditsii- ni instituut, biokeemia osakond, 2015 2. M. Zilmer, E. Karelson, T. Vihalemm, A. Rehemaa, K. Zilmer. Inimorganismi bio- molekulid ja nende meditsiiniliseltolulisemad ülesanded. Inimorganismi metabo- lism, selle häired ja haigused. Tartu, TÜ Arstiteaduskond, Biokeemia Instituut, 2010 3. Talvik, A.-T., Orgaaniline keemia, TÜ kirjastus, Tartu 1996 3 Sissejuhatuseks Arstiteaduskonna õppeplaani prekliinilised ained peavad olema meditsiinikesksed. See on vajalik, et anda meditsiiniüliõpilasele lõppkokkuvõttes nüüdisaegne erialane haridus. Seetõttu on ka õpetatav kursus selgelt meditsiinikeskne, st biomolekulid ja nendele vastavad reaktsioonid on eelistatult seotud inimorganismi metabolismiga. Kuna kursuse olulisim

Keemia

pdf

Biokeemia praktikumi juhend

Tallinna Tehnikaülikool Keemiainstituut Bioorgaanilise keemia õppetool BIOKEEMIA LABORATOORSED TÖÖD Koostajad: Malle Kreen Terje Robal Tiina Randla Tallinn 2010 SISUKORD 1. AINETE TUVASTAMINE KVALITATIIVSETE REAKTSIOONIDEGA ........................... 4 1.1 VALKUDE REAKTSIOONID ............................................................................... 4 1.1.1 Biureedireaktsioon .............

Biokeemia

304

doc

ELEMENTIDE RÜHMITAMISE PÕHIMÕTTED

1. ELEMENTIDE RÜHMITAMISE PÕHIMÕTTED 1.1. Elementide jaotus IUPAC’i süsteemis Reeglid ja põhimõtted, kohaldatuna eesti keelele: Karik, H., jt. (koost.) Inglise-eesti-vene keemia sõnaraamat Tallinn: Eesti Entsüklopeediakirjastus, 1998, lk. 24-28 Rühmitamine alanivoode täitumise põhjal 2. ELEMENDID   Vesinik Lihtsaim, kergeim element Elektronvalem 1s1, 1 valentselektron, mille kergesti loovutab → H+-ioon (prooton, vesinik(1+)ioon) võib ka siduda elektroni → H- (hüdriidioon, esineb hüdriidides) Perioodilisusesüsteemis paigutatakse (tänapäeval) 1. rühma 2.1.1. Üldiseloomustus

Keemia

Erakorralise meditsiini tehniku käsiraamat

937

pdf

Erakorralise meditsiini tehniku käsiraamat

Erakorralise meditsiini tehniku käsiraamat Toimetaja Raul Adlas Koostajad: Andras Laugamets, Pille Tammpere, Raul Jalast, Riho Männik, Monika Grauberg, Arkadi Popov, Andrus Lehtmets, Margus Kamar, Riina Räni, Veronika Reinhard, Ülle Jõesaar, Marius Kupper, Ahti Varblane, Marko Ild, Katrin Koort, Raul Adlas Tallinn 2013 Käesolev õppematerjal on valminud „Riikliku struktuurivahendite kasutamise strateegia 2007- 2013” ja sellest tuleneva rakenduskava „Inimressursi arendamine” alusel prioriteetse suuna „Elukestev õpe” meetme „Kutseõppe sisuline kaasajastamine ning kvaliteedi kindlustamine” programmi Kutsehariduse sisuline arendamine 2008-2013” raames. Õppematerjali (varaline) autoriõigus kuulub SA INNOVEle aastani 2018 (kaasa arvatud) ISBN 978-9949-513-16-1 (pdf) Selle õppematerjali koostamist toetas Euroopa Liit Toimetaja: Raul Adlas – Tallinna Kiirabi peaarst Koostajad: A

Esmaabi

Kommentaarid (1)

teele1993: Hea.

12:44 11-05-2017

Kõik kommentaarid

.DOCX Laadi alla originaalfail 8 lk

Orgaaniline keemia II lõputöö: p-bromo atsetaniliid (1)

Sisukord

Contents

Kirjanduslik osa

Sissejuhatus

Reaktsioonide iseloomustus

Kasutatud ained

Töö käik

Praktiline osa

Reaktsioonivõrrandid

Aparatuuride skeemid

Arvutused

Märkused töö käigus

Saagis ja produkti iseloomustus

Kokkuvõte

Kasutatud kirjandus

Kasutatud allikad

Sarnased õppematerjalid

P-Bromoatsetaniliid

ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST

TÜ biokeemia õpik

Biokeemia praktikumi juhend

ELEMENTIDE RÜHMITAMISE PÕHIMÕTTED

Erakorralise meditsiini tehniku käsiraamat

Kommentaarid (1)