Areenid ja fenoolid (0)

Orgaaniline keemia
Areenid  ja  fenoolid
Areenid
Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis 
sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Benseenituumas 
moodustavad 6 süsiniku aatomit rõnga ja neid ühendavad omavahel 
vaheldumisi üksik­ ja kaksiksidemeid.
Aromaatsed süsivesinikud võivad olla nii monotsüklilised (ehk 
sisaldavad üht benseenituuma) kui polütsüklilised (ehk sisaldavad 
mitut benseenituuma).
Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ka mõningaid benseenil 
mittepõhinevaid aineid, kui nad järgivad Hückeli reeglit. 
Monotsükliliste ainete korral peab nende  ­el
ektronide arv olema 
4π+2, kus   
π on  naturaalarv . Niisugusi aineid nimetatakse 
heteroareenideks. Nendes on vähemalt üks süsiniku  aatom  
asendunud võõraatomi, näiteks hapniku, lämmastiku või väävli 
aatomiga. 
Kõige lihtsam aromaatne süsivesinik on benseen ja see ka avastati 
neist esimesena. Selle eraldas ja tuvastas eraldi ainena 1825 
Michael  Faraday .
­el
ektronide delokalisatsiooni benseeni molekulis kujutavad kolm 
alternatiivset struktuurivalemit:
Areene ühendavad omadused
Neil ilmneb  aromaatsus .
Vesinike aatomeid on võrreldes süsinike aatomitega suhteliselt 
vähe. Pole  haruldane , et vesinike aatomeid on vähemgi kui süsinike 
aatomeid.
Suure süsinikusisalduse tõttu põlevad nad kollaka tahmase  leegiga .
Neile on iseloomulikud elektrofiilne ja  nukleofiilne  aromaatne 
asendusreaktsioon .
Areenide  sünteesimine
reenide sünteesimist mitteareenidest nimetatakse 
aromatiseerimiseks. Selleks on palju laboratoorseid meetodeid. 
Paljud neist põhinevad tsükli  tekitamise  reaktsioonidel.
Areenide sünteesi meetodite teine rühm lähtub tsükloheksaanist või 
mõnest muust alifaatsest tsüklist. Veel läheb vaja hüdrogeerimise 
juures kasutatavaid katalüsaatoreid, näiteks plaatina, pallaadiumi 
ja niklit, samuti kinoone, väävlit ja seleeni.
Areenide keemilised omadused
Areenidele on tüüpilised asendusreaktsioonid, milles üks 
asendusrühm, tavaliselt vesinik, asendub teise asendusrühmaga. 
Selliste reaktsioonide kaks tüüpi on elektrofiilne ja nukleofiilne 
asendusreaktsioon vastavalt sellele, kas aktiivne reagent on 
elektrofiil  või nukleofiil. Radikaal­nukleofiilse asendusreaktsiooni 
üks reagentidest on vaba radikaal.
Sidestusreaktsioon toimub metallkatalüsaatori juuresolekul. Selle 
käigus tekib tavaliselt uus süsinik­süsinik­side, haruldasemad on 
süsinik­lämmastik­side (aniliinidel) või süsinik­hapnik­side.
Areenide hüdrogeenimine tekitab küllastunud tsüklitega aineid.
Tsüklite lisandumise reaktsioonid, näiteks Diels­Alderi  reaktsioon , 
ei ole nii  tavalised .
Benseenituum mõjub laengutele stabiliseerivalt. Seda on näha 
näiteks  fenooli  juures, mille hüdroksüülrühm ­OH on happeliste 
omadustega, sest benseenituum osalt stabiliseerib hapniku aatomi 
negatiivse laengu.
Fenoolid
Terminit fenoolid kasutatakse keemiliste ühendite kohta, milles on 
aromaatse  tsükliga seotud hüdroksüülrühm (­OH), seega on tegu 
hüdroksübenseenidega. Nende lihtsaim asendusrühmadeta esindaja 
on fenool.
Metüülrühma sisaldavaid fenoole nimetatakse orto­,  meta ­ ja para­
kresoolideks.
Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe­, kahe­ või 
mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on 
katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon.
Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH­rühm ei ole 
seotud küllastunud süsiniku aatomiga.  Fenoolide  OH­rühmaga 
seotud  happesus  on reeglina alifaatsete alkoholide ja 
karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH­
rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad  soolad  on 
fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni 
naatriumhüdroksiidiga:
C6H5OH + NaOH ­> C6H5ONa + H2O
Vahel arvatakse fenoolide klassi ka ühendid, milles OH­rühm 
asendab vesiniku aatomit polütsüklilises aromaatses molekulis, 
need on siis hüdroksüareenid.
Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, 
mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise 
uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu 
metüülresortsioonid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete 
eraldamiseks on välja töötatud vastavad  tehnoloogiad .
Fenoole leidub ka eluslooduses, eeskätt taimeriigis. Mõned taimed 
toodavad fenoole selleks, et nende vegetatiivsed osad oleksid 
mürgised ja et neid ei söödaks. Selle näiteks võib tuua lääne­
mürgitamine (Toxicodendron diversilobum).
Fenoolidest valemeid
Click to edit Master text styles
Second level
●
Third level
●
Fourth  level
●
Fifth level

Document Outline

• Slide 1
• Areenid
• Slide 3
• Slide 4
• Areene ühendavad omadused
• Areenide sünteesimine
• Areenide keemilised omadused
• Slide 8
• Fenoolid
• Slide 10
• Slide 11
• Slide 12
• Fenoolidest valemeid