Alkoholid (1)

ALKOHOLID
Alkoholid on orgaanilised ained, milles vesiniku aatomid on asendunud ühe või mitme hüdroksüülrühmaga (-OH). Seega on hüdroksüülrühm alkoholide funktsionaalseks rühmaks. Ühte hüdroksüülrühma sisaldavaid alkohole nimetatakse ühealuselisteks alkoholideks (N: etanool ), mitme hüdroksüülrühmaga alkohole mitmealuselisteks alkoholideks (N: glütserool).
Nimetustes tähistab alkohole lõppliide –ool, mis liidetakse põhiahela süsiniku nimetusele.
Ühealuseliste küllastunud alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH
Alkoholide struktuur
Alkoholi molekulis on hapniku aatomi sidemed süsiniku ja vesiniku aatomiga polaarsed ning elektronpilv on nihutatud hapniku aatomi suunas. Süsiniku ja vesiniku aatom omavad seetõttu positiivset osalaengut ning hapniku aatom negatiivset osalaengut. Sel põhjusel alkoholides on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ja hapniku aatomiga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel elektrofiilsed tsentrid.
Alkoholi molekulis hapniku aatomi side süsiniku aatomiga on palju tugevam ja püsivam kui hapniku side vesiniku aatomiga. Sel põhjusel alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine ning alkoholid käituvad pigem kui happed , eraldades vesinikioone (hüdrooniumioone). Niisiis alkoholid dissotseeruvad vees alkoksiidioonideks ja vesinikioonideks. Metanoolist tekib metoksiidioon, etanoolist tekib etoksiidioon jne.
Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud stabiilsema osakese ehk stabiilsema oleku poole. Alkoholides on alkoksiidioonis asuv negatiivne laeng lokaliseeritud hapniku aatomile, mistõttu alkoholi happeline dissotsatsioon on nihutatud vasakule. Metanolaatioon on negatiivse laenguga ebastabiilne tugev nukleofiil ja tugev alus ning seob kergelt positiivse vesinikiooni ja annab niiviisi tagasi metanooli. Seetõttu alkoholi jagunemine ioonideks on raskendatud Seega on alkoholid väga nõrgad happed nii nagu vesigi ja kuna nende vesilahustes on väga vähe ioone, siis tavalised indikaatorid ei näita alkoholide happelisust. Isegi süsihape on alkoholidest tugevam hape .
Hapniku aatomil on kaks vaba elektronpaari, mida saab kasutada täiendavate sidemete moodustamiseks. Nende vabade elektronpaaride arvel saab moodustuda vesinikside teise alkoholi või vee molekuliga . Hapniku aatom seob vesiniku aatomiga võrreldes tugevamini ühist elektronpaari, mistõttu saab iga vesiniku aatom osaliselt vaba orbitaali arvel moodustada samuti vesiniksideme teise alkoholi või vee molekuliga hapniku aatomi vaba elektronpaariga. Et vesinikside moodustuks molekulide vahele, peavad molekulid sisaldama polaarseid hapnik- vesinik , lämmastik-vesinik või fluor-vesinik sidemeid. Seega peab vesiniku aatom olema seotud temast tunduvalt mittemetalsema ja elektronegatiivsema elemendi aatomiga. Vesiniksidemed võivad moodustuda ka molekulidesiseselt.
Metanooli ja kahe vee molekuli vaheline vesinikside on kujutatud alljärgneval joonisel punktiirina.
Alkoholide füüsikalised omadused
Alkoholide homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, kaheteistkümnendast kuni kahekümnenda liikmeni meenutavad tardunud rasvu ning alates kahekümne esimesest liikmest on alkoholid tahked.
Alkoholid on veest väiksema tihedusega ehk veest kergemad. Ühe ja kahe hüdroksüülrühmaga alkoholid on suuremal või väiksemal määral mürgised, mõned on narkootilise toimega.
Vesiniksideme olemasolu alkoholide molekulide vahel tõstab alkoholide tihedust ning ka sulamis- ja keemistemperatuure, kuna vesiniksidemete lõhkumiseks tuleb rohkem energiat kulutada. Samuti soodustavad tekkivad vesiniksidemed alkoholide hüdroksüülrühma ja vee molekulide vahele nende lahustumist vees. Alkoholide homoloogilise rea kolm esimest liiget lahustuvad vees igas vahekorras.
Alkoholide vees lahustuvus sõltub:

süsivesinikahela pikkusest
Alkoholidel on hüdroksüülrühm hüdrofiilseks ehk veelembeseks osaks ning süsivesinikahel hüdroboobseks ehk vett-tõrjuvaks osaks. Mida pikem on süsivesinikahel ehk hüdrofoobne osa, seda halvemini lahustuvad alkoholid vees. Seega molekulmassi kasvuga alkoholide vees lahustuvus väheneb.

Molekuli kujust
Kerakujulisemal molekulil on väiksem hüdrofoobne osa, mistõttu sellise kujuga molekul võtab vähem ruumi vee struktuuris ning mahub paremini vee molekulide vahele ära. Seepärast lahustuvadki kerakujulisemad alkoholide molekulid paremini vees kui sama molekulmassiga sirge süsivesinikahelaga alkoholid. Sellega on ka seletatav , miks 2-metüülpropaan-2-ool ehk tert -butüülalkohol lahustub vees piiramatult, kuid sama molekulmassiga butaan-1-ool kõigest 7,9 g/100 g vees.

Hüdroksüülrühmade arvust
Mida rohkem on hüdroksüülrühmi süsivesinikahelas, seda paremini lahustub alkohol vees. Sel põhjusel dioolid, trioolid jne lahustuvad vees igas vahekorras.
Alkoholide tuntumad esindajad
ETANOOL
ehk piiritus ehk etüülalkohol
CH3CH2OH
Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava. kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on -112 ºC ja keemistemperatuur 78 ºC. Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. Etanool lahustub veega igas vahekorras. Etanooli segunemisel veega esineb kontraktsioon . Kontraktsioon on nähtus, kus kahe aine segunemisel paigutuvad väiksemad aineosakesed suurematele vahele ära ning lõpptulemuseks on segu ruumala vähenemine ehk kokkutõmbumine. Näiteks 50 ml etanooli ja 50 ml vee segunemisel saadakse mitte 100 ml, aga 94 ml lahust. Etanool lahustab hästi orgaanilisi ühendeid.
Etanooli leidub looduses nii vabalt (mõnedes taimedes, hapupiimas) kui ka seotult taimede eeterlikes õlides.
Etanooli saab toota mitmetel viisidel :

Viinamarjade, puuviljade ja teiste suhkruid sisaldavate lahuste või tärklist sisaldavate produktide kääritamisel.
Käärimisprotsess toimub pärmseente mõjul, mida leidub alati õhus, puuviljades, marjades, pinnases, vees, mistõttu on suhkruid sisaldavate vedelike alkoholkäärimine looduses väga levinud. Pärmseente elutegevuse mõjul toimub glükoosi muundumine etanooliks ja süsinikdioksiidiks.
C6H12O6  2CH3CH2OH + 2CO2
Pärmseente mõjul käärib ka piimas olev suhkur, mistõttu kefiiris ja hapupiimas on umbes 0,5 % etanooli, kaljas on seda 1%.
Etanooli tootmisel kartulitest ja teraviljadest, tuleb neis sisaldav tärklis muuta ensüümide (linnaste) toimel maltoosiks ja see edasi glükoosiks, mis jällegi pärmseente mõjul hapniku juurdepääsuta käärib lõpuks etanooliks.
Puuvilja- või mahla kääritamisel pärmseentega saadakse vein, milles etanooli on tavaliselt 10-15 %. Kõrgemal alkoholi kontsentratsioonil pärmseened hukkuvad, mistõttu ei saagi veinis olla alkoholi sisaldus kõrge. Õlles on 3-5 % ja kaljas on umbes 1% etanooli.

Puidutöötlemisjääkide töötlemisel
Selleks töödeldakse puidujäätmeid ( saepuru , puulaastud) suurel kuumusel ja hapete juuresolekul, mille tagajärjel neis sisalduv tselluloos muudetakse suhkruks (glükoosiks). Suhkru kääritamisel saadaksegi taas etanool. Sellisel teel saadud etanooli nimetatakse hüdrolüüsipiirituseks.
Hüdrolüüsipiiritus sisaldab peale etanooli ka väga mürgist metanooli. Keskmiselt ühest tonnist kuivast saepurust annab toota samapalju etanooli, kui on võimalik saada ühest tonnist kartulitest või 300 kg teraviljast.

Nafta krakkgaasides sisalduva eteeni hüdraatumisel
Kõrgemal temperatuuril ( 200-300 ºC) ja rõhul (100 at) ning katalüsaatorite (fosforhape) manulusel toimuval eteeni hüdraatumisel ehk veega liitumisel moodustub etanool. Eteeni saadakse nafta krakkgaasidest. Sellisel viisil saadud etanooli nimetatakse sünteetiliseks etanooliks.
CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2-OH
Tooretanooli destilleerimisel saadud ainet nimetatakse piirituseks. Kuna destilleerimisega ei ole siiski võimalik piiritust veest eraldada, siis seepärast sisaldabki piiritus 95 % etanooli ja 5 % vett. Veevabaks ehk 100%-list etanooli nimetatakse absoluutseks alkoholiks. Viimane saadakse sel moel, kui piiritusele lisada vett siduvaid aineid, nagu näiteks kaltsiumoksiidi või veevaba vask(II)sulfaati.
Tehnilisteks vajadusteks nimevat etanooli denatureeritakse ehk muudetakse joomiskõlbmatuks ja väga mürgiseks lisades sinna mitmesuguseid ohtlikke aineid (formaliin, püridiin jne.). Denatureeritud etanooli äratundmiseks värvitakse antud alkohol enamasti värviliseks.
Etanooli rahvapärane nimetus „piiritus“ tuleneb ladinakeelsest nimest spiritus vini, mis tõlkes tähendab veini vaimu. Vahemeremaade rahvad oskasid viinamarjamahla kääritamisel veini valmistada juba 4000 aastat e. Kr. Kuid veinist etanooli õpiti tootma destilleerimise leiutamisega alles 11. sajandil.
ETANOOLI KASUTUSALAD

• Alkohoolsed joogid
  
• Hea lahusti (lahustab rasvu, vaike, bensiini, aga ka näiteks joodi)
  
• Värvi- ja lakitööstus
  
• Parfümeeriatööstus ( odekolonnid, lõhnaõlid)
  
• Ravimid ( tinktuurid, eeter )
  
• Indikaatorlahused ( fenoolftaleiin )
  
• Sünteetiline kautšuk (kummitööstus)
  
• Lõhkeained (suitsuta püssirohi)
  
• Keemiline süntees (dietüüleeter, kloroform, etaanhape, estrid jt)
  
• Meditsiin ( antiseptiline toime, desinfitseerimisvahendid)
  
• Piiritustermomeetrid
  
• Kütus (kõrge kütteväärtuse tõttu kasutatakse reaktiivmootorites, rakettides, sisepõlemismootorite kütuste koostisosa , kuna tõstab mootori võimsust)
  
• Konserveerimisvahendid
  

ETANOOLI BIOTOIME
Ei ole ühtegi rakku ega organit, mida alkohol ei kahjustaks!!! Seega on etanooli mõju organismile hukatuslik!!!
Organismi sattunud alkoholid oksüdeeritakse maksas leiduva ensüümi (alkoholdehüdrogenaas) toimel väga mürgisteks aldehüüdideks ja sealt edasi karboksüülhapeteks ning pärast veel mitmeid vahereaktsioone lõpuks süsihappegaasiks ja veeks . Vaheastmena tekkiv etanaal on väga mürgine ja reaktsioonivõimeline ühend, mis reageerides valkude ainevahetusel moodustuuvate aminohapetega tekitavad alkaloide. Viimased sarnanevad struktuurilt tugevate narkootiliste ainetega. Etanooli oksüdatsioonil tekkinud aldehüüdi (etanaali) ja etaanhapet kasutab organism ainevahetusprotsessides, millest sünteesitakse rasvu ja kolesterooli.
Etanooli toime inimorganismis avaldub koheselt. 4-5 minuti pärast leidub veres juba alkoholi, kusjuures põhiline osa etanoolist imendub verre maost ja peensoolest. Vere alkoholisisaldus ja alkoholijoobe tunnused sõltuvad tarvitatud alkoholi hulgast, kangusest, siseelundite ja närvisüsteemi seisundist, samuti ka sellest, kuivõrd on maos toitu ja kui kiiresti juuakse jne. Naised, lapsed ja raugad on alkoholi suhtes enam tundlikud. Kõige suurem on vere alkoholisisaldus umbes üks tund pärast etanooli sissevõtmist.
Inimorganismi sattunud alkohol avaldab tugevat toimet kesknärvisüsteemile ja põhjustab mitmeid psüühikahäireid. Kõige rohkem avaldab etanool mõju paljudele elunditele : suu, mao ja soolte limaskestad, maks, neerud, sisenõristusnäärmed, kesknärvisüsteem. Kõige enam avaldab alkohol mõju peaajule, kuna ajukoorerakkude hukkumise tõttu väheneb ka ajumaht. Sügavamad muutused toimuvad ajukoore osades, mis on seotud mõttetegevuse ja mäluga. Olulisel määral kahjustab alkohol maksa, sest seal lagundatakse enamik veres leiduvast etanoolist. Alkohol mõjub rängalt pärilikkusele, mille otseseks tagajärjeks on nõrgamõistuslikud lapsed.
Ebatäpsused töös ja tähelepanematus avalduvad alkoholi tarvutamisel koheselt, mistõttu eriti ohtlik on see elualadel, mis nõuavad kiiret reageerimist, nagu näiteks auto juhtimisel. Esialgu liigtused küll kiirenevad, ent peadselt kogu mõtlemisprotsess ja liigutused ikkagi märgatavalt aeglustuvad. Selle tunnused on näiteks inimese käitumise muutumine, enesekriitika, taktitunde ja tähelepanu kadumine, inimene muutub hoolimatuks, võivad esineda äkilised vihaefektid, tasakaaluhäired, mälulüngad, avaldub ülemäärane lõbusus, sõnaohtrus. Suuremal joobeastmel muutub inimene ükskõikseks keskkonna suhtes, jääb sügavasse narkootilisse unne, pulss aeglustub, kehatemperatuur langeb, tundlikkus väheneb, tekivad püsivad mälulüngad, pidurduvad pikliku aju ja seljaaju reflektoorsed tegevused, mille tagajärjeks on hingamisteede halvatus ja surm.
Alkoholi pikaajalise tarvitamise tulemusena tekib narkomaania – krooniline alkoholism . Selle esimesed tunnused on jäsemete, keele, silmalaugude värisemine, närvipõletikud, veresoonte laienemine, maokatarr , südame rasvumine ja südamelihase haigused. Väga sagedased on maksakahjustused ja mälu nõrgenemine.
Terve täiskasvanud inimese organismis laguneb tunnis ühe kilogrammi keha massi kohta umbes 0,1-0,15 grammi puhast etanooli. See vastab 100 ml kuivale veinile või 25 ml viinale. Näiteks kui inimene joob ära 100 ml viina , ehk umbes 40 g puhast etanooli, siis võib tema kudedes tuvastada etanooli veel 4-6 tunni möödudes. Noorukutel tõuseb alkoholi kontsentratsioon veres ja kudedes kiiremini kui täiskasvanutel, sest nende kehamass on väiksem. Alkoholi joobeastet määratakse vere etanoolisisaldusega. Alkoholisisaldust veres hinnatakse promillides (1 % = 10 ‰ )
0,5 – 1,5 ‰ - kerge joove
1,5 – 2,5 ‰ - keskmine joove
2,5 – 3,5 ‰ - raske joove
üle 3,0 ‰ - eluotlik joove, raskekujuline mürgitus
Etanooli võimel oksüdeeruda juba õhuhapniku toimel põhineb ka alkomeetrite töö. Vastavas seadmes katalüüsitakse väljahingatavas õhus olev etanool. Viimase oksüdeerumisel tekkiv elektrivool ongi võrdeline alkoholi sisaldusega väljahingatavas õhus. Selle järgi hinnatakse alkoholi kogust kontrollitava isiku organismis.
METANOOL
ehk puupiiritus
CH3OH
Metanool on värvuseta, nõrga lõhnaga vees hästi lahustuv vedelik, mis sulab -97 ºC ja keeb 65 ºC juures. Pikka aega toodeti metanooli puidu utmisel, mistõttu tuntakse teda ka puupiirituse nime all. Tänapäeval toodetakse metanooli sünteetiliselt süsinikoksiidi ja vesiniku juhtimisel üle katalüsaatorite (ZnO, Cr2O3 ) temperatuuril 350-400 ºC ja kõrgel rõhul ( 200-300 atm).
CO + 2H2  CH3OH
Metanool on äärmiselt mürgine vedelik, mille 10 grammi manustamisel võib pimedaks jääda ning 20-30 grammi tarbimine võib lõppeda inimese surmaga. Metanooli mürgituse võib saada juba tema aurude sissehingamisel või läbi naha imendumisel.
Metanooli kasutatakse tööstuses suurtes kogustes eelkõige hea lahustina (lahustab nii polaarseid kui ka mittepolaarseid aineid nagu etanoolgi), kuid ka mootorikütusena (1,7 g metanooli vastab 1 g bensiinile), värvide, lakkide saamisel ning lõhna, värvainete, ravimite, mürkkemikaalide tootmisel. 1999. aastal toodeti maailmas ligikaudu 27 miljonit tonni metanooli.
Kuna välistelt omadustelt pole võimalik metanooli etanoolist eristada, siis võib see tarbimisel põhjustada traagilisi tagajärgi. Etanooli ja metanooli eristamiseks võib laboris kasutada booraksitesti. Lisades mõlemale alkoholile booraksit (Na2B4O7·10H2O), värvuvad süüdates nende leegid erinevalt. Metanooli leek muutub heleroheliseks ja etanooli leek punaseks.
ETAAN -1,2-DIOOL
ehk etüleenglükool
HO-CH2-CH2-OH
On mitmealuseline alkohol ehk selline orgaaniline ühendid, mis sisaldab mitut hüdroksüülrühma.
Etüleenglükool on värvuseta, lõhnata, magusa maitsega, vees hästi lahustuv, hügroskoopne, õlijas, viskoosne , mürgine vedelik, mille sulamisteperatuur on -13 ºC ja keemistemperatuur on 197 ºC.
Madala külmumistemperatuuri tõttu kasutatakse tema vesilahuseid raskelt külmuva (-30 kraadi) jahutusvedelikuna ehk antifriisina automootorites. Lisaks kasutatakse teda veel emailvärvides, lõhkeainetes ja tehiskiu lavsaani (mittekortsuv riie ) valmistamisel.
PROPAAN -1,2,3-TRIOOL
ehk glütseriin
ehk glütserool
On samuti mitmealuseline alkohol. Glütserool on värvuseta, vees hästi lahustuv, magusamaitseline, siirupitaoline, veest raskem, hügroskoopne, mittemürgine, kuid lahtistavalt mõjuv vedelik. Sulab 19 ºC juures ja kuub 290 ºC juures. Teda saadakse kõrvalsaadusena rasvade lagunemisel, seebi keetmisel ja kõrvalsaadusena nafta krakkgaasides sisalduvast propeenist.
Kasutatakse parfürmeerias ja meditsiinis kreemide valmistamisel, emailvärvide, lakkide valmistamisel, antifriisis. Glütseriini reageerimisel lämmastikhappega tekib äärmiselt plahvatusohtlik aine, milleks on lämmastikhappe ester – trinitrotselluloos ehk trinitrotseloluloos.
CH2 – CH – CH2 + 3HNO3  CH2 – CH – CH2 + 3 H2O
     
OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2
See on väga viskoosne, äärmiselt plahvatusohtlik aine, millest saadakse poorse materjaliga segades dünamiiti. Nitroglütseriini tarvitatakse ka alkohoolses lahuses ravimina veresoonkonna haiguste ravil.
EETRID
Eetrid on orgaanilised ühendid, kus kaks süsivesinikrühma on teineteisega seotud hapniku aatomi kaudu. Seega on kahe süsinikuga seotud hapnik eetrite funktsionaalseks rühmaks.
Eetrite üldvalem on R-O-R või R-O-R`.
R ja R` võivad olla nii süsivesinikahelad kui ka benseeniringid.
Kui süsivesinikahelad on ühesugused, siis nimetatakse selliseid eetreid sümmeetrilisteks. Kui süsivesinikahelad on erinevad, siis nimetatakse selliseid eetreid ebasümmeetrilisteks.
Eetrite nimetamisel loetakse hapniku aatomiga seotud süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras ja lisatakse lõppu liide -eeter.
CH3CH2OCH2CH3- dietüüleeter CH3CH2OCH2CH2CH3 - etüülpropüüleeter
Tsüklilised eetrid kuuluvad heterotsükliliste ühendite hulka. Kolmelülilisi tsüklilisi eetreid nimetatakse epoksiidideks.
Füüsikalised omadused Alkoholide lahustuvuse vees tagab hüdroksüülrühma ja vee molekulide vastastikmõju ehk vesiniksidemete moodustumine. Eetrite molekulides ei ole hapnik soetud otse vesiniku aatomiga, vaid süsiniku aatomitega. Seega ei saa eetrite molekulid omavahel vesiniksidemeid moodustada, mistõttu on eetritel madalad sulamis- ja keemistemperatuurid ja nad on väga lenduvad . Samuti veega ei anna eetrid tugevaid vesiniksidemeid, seetõttu nad lahustuvad vees vähe või üldsegi mitte. Samas on eetrid heaks lahustiks paljudele orgaanilistele ainetele . Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter, mis on toatemperatuuri gaas.
Eetrite saamine
Eetreid saadakse alkoholide või fenoolide oksüdeerumisel. Lihtsamaks eetrite saamisviisiks on alkoholaatide ja orgaaniliste halogeeniühendite omavahelisel reaktsioonil.
CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br  CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr
Veel on võimalik eetreid saada lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholi kuumutamisel, kuhu on lisatud juurde veel veidi hapet
2CH3CH2OH + H2SO4  CH3CH2OCH2CH3 + H2O
Keemilised omadused
Eetrid on keemiliselt püsivad ja alkoholidest vähem aktiivsemad, kuna süsiniku ja hapniku vahelisi sidemeid on raske lõhkuda.
Eetrid oksüdeeruvad kergesti hapnikuga seotud süsiniku juures, mille tagajärjel tekivad peroksiidid . Need on äärmiselt plahvatusohtikud ained. Seepärast tulebki eetriga ümberkäimisel äärmiselt ettevaatlik olla, sest pikemaajalisemal säilimisel moodustuvad eetripudelis peroksiiditaolised ained, mis võivad näiteks eetri destilleerimisel plahvatada.
Tuntumad esindajad
DIETÜÜLEETER
CH3CH2OCH2CH3
Dietüüleeter on kõige tuntum eeter. See on väga lenduv (keemistemperatuur +35,5 C) vedelik, ent kuna tema aurud on mürgised, õhust raskemad ja tuleohtlikud ning võivad koguneda laborilaua või põranda pinnale ja plahvatada. Dietüüleetrit kasutatakse peamiselt lahustina. Eetreid kasutatakse ka veel lõhna ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisana . 19. sajandi keskpaigast alates kasutati seda varem kirurgias narkoosiks, kuid kuna ta oli tuleohtlik ning tal esines ka ebameeldivad kõrvaltoimed, siis tänapäeval on see asendatud teiste narkoosiainetega.
METÜÜL TERT-BUTÜÜLEETER ehk MTBE
CH3OC(CH3)3
MTBE on kõige suuremas koguses toodetav eeter (1999. aastal 20 miljonit tonni). Seda kasutatakse antidetoneeriva (oktaanarvu tõstva) lisandina ökoloogilise ehk pliivaba bensiini tootmisel. MTBE-d valmistatakse metanoolist ja 2-metüülpropeenist. MTBE on vähetoksiline ühend, mis seguneb bensiiniga hästi ning tema 2 %-line lisand bensiinile tõstab mootori võimsust ligi 7 % võrra.
USA-s ja hiljem ka Euroopas kasvas MTBE tarbimine tohutult eriti 1990-ndatel aastatel. Probleemid MTBE kasutamisega hakkasid ilmnema 1996. aastal Californias, kus elanikud hakkasid kaebama joogivee saastatuse üle. Nimelt selgus, et bensiinimahutid ja – torustikud alati mingil määral lekivad, kuid seda ei pandud enne tähele. Bensiini lekkest keskkonda andis märku bensiinilisand MTBE, mis lahustub hästi vees ja mis juba 15 osa miljardi osa vee kohta annab veele ebameeldiva lõhna. Sel põhjusel keelati keskkonnakaitsjate survel MTBE Californias ja hiljem ka mõnes teises USA osariigis.
Samas tänapäeval ainsaks reaalselt MTBE asendajaks hinnatakse etanooli, kuid see teeb kütuse kallimaks, kuna etanooli võib bensiiniga segada vaid vahetult tankimise käigus. Veel võib etanooli kasutuselevõtt tuua kaasa uusi keskkonnaprobleeme. Nimelt piiritust sisaldav bensiin aurustub kergemini ja kiiresti lenduvad süsivesinikud põhjustavad sudu sagenemist ja intensiivsust. Kui kütusemahutid lekivad, siis satub keskkonda ka etanooli. Mullas olevad mullabakterid eelistavad aga etanooli. Seetõttu nende elutegevuse kiirenemisel nad tarvitavad ruttu ära mullas oleva hapniku ning mille tagajärjel nad ka kiiremini surevad ära, jättes samas ohtlikud saasteained mullas lagundamata.
8