Etanooli referaat (1)

TABASALU ÜHISGÜMNAASIUM
Sander Onlahe
10a
ETANOOL
Referaat
Juhendaja : Evelin Maalikunstnik
Tabasalu 2012
Sisukord
Sissejuhatus......................................................................................................................................2
Leidumine, tekkimine, saamine........................................................................................................4
Keemilised ja füüsikalised omadused...............................................................................................7
Ühendid............................................................................................................................................8
Mõju organismile............................................................................................................................10
Kasutusalad.....................................................................................................................................11
3 huvitavat fakti..............................................................................................................................12
Kasutatud materjal..........................................................................................................................13
Sissejuhatus
Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava. kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on -112 ºC ja keemistemperatuur 78 ºC. Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. Etanool lahustub veega igas vahekorras. Etanooli segunemisel veega esineb kontraktsioon . Kontraktsioon on nähtus, kus kahe aine segunemisel paigutuvad väiksemad aineosakesed suurematele vahele ära ning lõpptulemuseks on segu ruumala vähenemine ehk kokkutõmbumine. Näiteks 50 ml etanooli ja 50 ml vee segunemisel saadakse mitte 100 ml, aga 94 ml lahust. Etanool lahustab hästi orgaanilisi ühendeid. [1]
Etanooli leidub looduses nii vabalt (mõnedes taimedes, hapupiimas) kui ka seotult taimede eeterlikes õlides. [1]
Etanool ehk etüülalkohol ehk viinapiiritus ( CH3CH2OH ) on üks põhilisemaid alkohole. Selle tasapinnaline valem näeb välja järgmiselt:
H H
H — C — C —O — H
H H
Molekulina on seda aga kujutatud järgmiselt:
Leidumine, tekkimine ja saamine
Etanooli saadakse põhiliselt suhkrut sisaldavate lahuste käärimisel, peale käärimisel saadava etanooli toodetakse tööstuses suurtes kogustes etanooli süsivesinikest, mida omakorda saadakse naftast. Veel on võimalik etanooli toota puidu töötlemisjääkide töötlemisel, aga see tuleb tavaliselt mürgine.
Käärimine: C6H12O6 -> 2CH3CH2OH + 2CO2
Eteeni hüdratsioon: C2H4 + H2O -> CH3CH2OH

Viinamarjade, puuviljade ja teiste suhkruid sisaldavate lahuste või tärklist sisaldavate produktide kääritamisel.
Käärimisprotsess toimub pärmseente mõjul, mida leidub alati õhus, puuviljades, marjades, pinnases, vees, mistõttu on suhkruid sisaldavate vedelike alkoholkäärimine looduses väga levinud. Pärmseente elutegevuse mõjul toimub glükoosi muundumine etanooliks ja süsinikdioksiidiks. [1]
C6H12O6  2CH3CH2OH + 2CO2
Pärmseente mõjul käärib ka piimas olev suhkur, mistõttu kefiiris ja hapupiimas on umbes 0,5 % etanooli, kaljas on seda 1%. [1]
Etanooli tootmisel kartulitest ja teraviljadest, tuleb neis sisaldav tärklis muuta ensüümide (linnaste) toimel maltoosiks ja see edasi glükoosiks, mis jällegi pärmseente mõjul hapniku juurdepääsuta käärib lõpuks etanooliks. [3]
Puuvilja- või mahla kääritamisel pärmseentega saadakse vein, milles etanooli on tavaliselt 10-15 %. Kõrgemal alkoholi kontsentratsioonil pärmseened hukkuvad, mistõttu ei saagi veinis olla alkoholi sisaldus kõrge. Õlles on 3-5 % ja kaljas on umbes 1% etanooli. [3]

Puidutöötlemisjääkide töötlemisel
Selleks töödeldakse puidujäätmeid ( saepuru , puulaastud) suurel kuumusel ja hapete juuresolekul, mille tagajärjel neis sisalduv tselluloos muudetakse suhkruks (glükoosiks). Suhkru kääritamisel saadaksegi taas etanool. Sellisel teel saadud etanooli nimetatakse hüdrolüüsipiirituseks. [1]
Hüdrolüüsipiiritus sisaldab peale etanooli ka väga mürgist metanooli. Keskmiselt ühest tonnist kuivast saepurust annab toota samapalju etanooli, kui on võimalik saada ühest tonnist kartulitest või 300 kg teraviljast. [1]

Nafta krakkgaasides sisalduva eteeni hüdraatumisel
Kõrgemal temperatuuril ( 200-300 ºC) ja rõhul (100 at) ning katalüsaatorite (fosforhape) manulusel toimuval eteeni hüdraatumisel ehk veega liitumisel moodustub etanool. Eteeni saadakse nafta krakkgaasidest. Sellisel viisil saadud etanooli nimetatakse sünteetiliseks etanooliks. [1]
CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2-OH
Tooretanooli destilleerimisel saadud ainet nimetatakse piirituseks. Kuna destilleerimisega ei ole siiski võimalik piiritust veest eraldada, siis seepärast sisaldabki piiritus 95 % etanooli ja 5 % vett. Veevabaks ehk 100%-list etanooli nimetatakse absoluutseks alkoholiks. Viimane saadakse sel moel, kui piiritusele lisada vett siduvaid aineid, nagu näiteks kaltsiumoksiidi või veevaba vask(II)sulfaati. [1]
Tehnilisteks vajadusteks nimevat etanooli denatureeritakse ehk muudetakse joomiskõlbmatuks ja väga mürgiseks lisades sinna mitmesuguseid ohtlikke aineid (formaliin, püridiin jne.). Denatureeritud etanooli äratundmiseks värvitakse antud alkohol enamasti värviliseks. [1]
Etanooli rahvapärane nimetus „piiritus“ tuleneb ladinakeelsest nimest spiritus vini, mis tõlkes tähendab veini vaimu. Vahemeremaade rahvad oskasid viinamarjamahla kääritamisel veini valmistada juba 4000 aastat e. Kr. Kuid veinist etanooli õpiti tootma destilleerimise leiutamisega alles 11. sajandil. [2]
Keemilised- ja füüsikalised omadused
Alkoholide lahustuvuse vees tagab hüdroksüülrühma ja vee molekulide vastastikmõju ehk vesiniksidemete moodustumine. Eetrite molekulides ei ole hapnik soetud otse vesiniku aatomiga, vaid süsiniku aatomitega. Seega ei saa eetrite molekulid omavahel vesiniksidemeid moodustada, mistõttu on eetritel madalad sulamis- ja keemistemperatuurid ja nad on väga lenduvad . Samuti veega ei anna eetrid tugevaid vesiniksidemeid, seetõttu nad lahustuvad vees vähe või üldsegi mitte. Samas on eetrid heaks lahustiks paljudele orgaanilistele ainetele . Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter, mis on toatemperatuuri gaas . [1]
Eetrid on keemiliselt püsivad ja alkoholidest vähem aktiivsemad, kuna süsiniku ja hapniku vahelisi sidemeid on raske lõhkuda.
Eetrid oksüdeeruvad kergesti hapnikuga seotud süsiniku juures, mille tagajärjel tekivad peroksiidid . Need on äärmiselt plahvatusohtikud ained. Seepärast tulebki eetriga ümberkäimisel äärmiselt ettevaatlik olla, sest pikemaajalisemal säilimisel moodustuvad eetripudelis peroksiiditaolised ained, mis võivad näiteks eetri destilleerimisel plahvatada. [1]
Ühendid
Kui asendada etanooli iga süsiniku juures üks vesiniku aatom hüdroksiid rühmaga, saame etaanglükooli, ehk etaandiooli, mille valemiks on HOCH2CH2OH. Etanooli oksüdeerumise korral muutub see etanaaliks.

METANOOL ehk puupiiritus ( CH3OH )
Metanool on värvuseta, nõrga lõhnaga vees hästi lahustuv vedelik, mis sulab -97 ºC ja keeb 65 ºC juures. Pikka aega toodeti metanooli puidu utmisel, mistõttu tuntakse teda ka puupiirituse nime all. Tänapäeval toodetakse metanooli sünteetiliselt süsinikoksiidi ja vesiniku juhtimisel üle katalüsaatorite (ZnO, Cr2O3 ) temperatuuril 350-400 ºC ja kõrgel rõhul ( 200-300 atm). [4]
CO + 2H2  CH3OH
Metanool on äärmiselt mürgine vedelik, mille 10 grammi manustamisel võib pimedaks jääda ning 20-30 grammi tarbimine võib lõppeda inimese surmaga. Metanooli mürgituse võib saada juba tema aurude sissehingamisel või läbi naha imendumisel. [1]
Metanooli kasutatakse tööstuses suurtes kogustes eelkõige hea lahustina (lahustab nii polaarseid kui ka mittepolaarseid aineid nagu etanoolgi), kuid ka mootorikütusena (1,7 g metanooli vastab 1 g bensiinile), värvide, lakkide saamisel ning lõhna, värvainete, ravimite, mürkkemikaalide tootmisel. 1999. aastal toodeti maailmas ligikaudu 27 miljonit tonni metanooli. [2]
Kuna välistelt omadustelt pole võimalik metanooli etanoolist eristada, siis võib see tarbimisel põhjustada traagilisi tagajärgi. Etanooli ja metanooli eristamiseks võib laboris kasutada booraksitesti. Lisades mõlemale alkoholile booraksit (Na2B4O7·10H2O), värvuvad süüdates nende leegid erinevalt. Metanooli leek muutub heleroheliseks ja etanooli leek punaseks. [1]
ETAAN -1,2-DIOOL ehk etüleenglükool (HO-CH2-CH2-OH)
On mitmealuseline alkohol ehk selline orgaaniline ühendid, mis sisaldab mitut hüdroksüülrühma.
Etüleenglükool on värvuseta, lõhnata, magusa maitsega, vees hästi lahustuv, hügroskoopne, õlijas, viskoosne , mürgine vedelik, mille sulamisteperatuur on -13 ºC ja keemistemperatuur on 197 ºC.
Madala külmumistemperatuuri tõttu kasutatakse tema vesilahuseid raskelt külmuva (-30 kraadi) jahutusvedelikuna ehk antifriisina automootorites. Lisaks kasutatakse teda veel emailvärvides, lõhkeainetes ja tehiskiu lavsaani (mittekortsuv riie ) valmistamisel. [1]

PROPAAN -1,2,3-TRIOOL ehk glütseriin ehk glütserool
On samuti mitmealuseline alkohol. Glütserool on värvuseta, vees hästi lahustuv, magusamaitseline, siirupitaoline, veest raskem, hügroskoopne, mittemürgine, kuid lahtistavalt mõjuv vedelik. Sulab 19 ºC juures ja kuub 290 ºC juures. Teda saadakse kõrvalsaadusena rasvade lagunemisel, seebi keetmisel ja kõrvalsaadusena nafta krakkgaasides sisalduvast propeenist. [1]
Kasutatakse parfürmeerias ja meditsiinis kreemide valmistamisel, emailvärvide, lakkide valmistamisel, antifriisis. Glütseriini reageerimisel lämmastikhappega tekib äärmiselt plahvatusohtlik aine, milleks on lämmastikhappe ester – trinitrotselluloos ehk trinitrotseloluloos. [1]
CH2 – CH – CH2 + 3HNO3  CH2 – CH – CH2 + 3 H2O
     
OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2
See on väga viskoosne, äärmiselt plahvatusohtlik aine, millest saadakse poorse materjaliga segades dünamiiti. Nitroglütseriini tarvitatakse ka alkohoolses lahuses ravimina veresoonkonna haiguste ravil. [1]
Mõju organismile
Etanool ei ole nii mürgine kui metanool, kuid võib siiski suurte koguste korral põhjustada surma. Väiksemate kogustena võib see põhjustada joovet, mis jaguneb nõrgaks joobeks, keskmiseks joobeks ja sügav joobeks. Nõrga joobe korral on inimese veres 0.5-1.5 promilli alkoholi, sel ajal on väheneud tähelepanu ja enesekontroll. Keskmise joobe korral on veres 1.5-2.5 promilli, kaasneb hoolimatus , tasakaaluhäired, vihahood ja teadvushäired. Suurim piir mida inimene suudab taluda on sügav joove , selle korral on veres 2.5-3 promilli alkoholi, inimene on vajunud narkootilisse unne, kehatemperatuur ja tundlikkus väheneb
Etanooli oksüdeerimise korral muutub see etanaaliks, mis on ülimürgine ja võib põhjustada surma. Inimkehas on selle protsessi nimi pohmell. Peale seda hakkab etanaal muutuma äädikaks, mis omakorda muutub süsihappegaasiks ja veeks.
Alkoholi pikaajalise tarvitamise tulemusena tekib narkomaania – krooniline alkoholism. Selle esimesed tunnused on jäsemete, keele, silmalaugude värisemine, närvipõletikud, veresoonte laienemine, maokatarr, südame rasvumine ja südamelihase haigused. Väga sagedased on maksakahjustused ja mälu nõrgenemine. [4]
Inimorganismi sattunud alkohol avaldab tugevat toimet kesknärvisüsteemile ja põhjustab mitmeid psüühikahäireid. Kõige rohkem avaldab etanool mõju paljudele elunditele : suu, mao ja soolte limaskestad, maks, neerud , sisenõristusnäärmed, kesknärvisüsteem. Kõige enam avaldab alkohol mõju peaajule, kuna ajukoorerakkude hukkumise tõttu väheneb ka ajumaht. Sügavamad muutused toimuvad ajukoore osades, mis on seotud mõttetegevuse ja mäluga. Olulisel määral kahjustab alkohol maksa, sest seal lagundatakse enamik veres leiduvast etanoolist. Alkohol mõjub rängalt pärilikkusele, mille otseseks tagajärjeks on nõrgamõistuslikud lapsed. [1]
Kasutusalad
Kuna etanool on väga hea lahusti, kasutatakse seda väga palju keemiatööstuses ja vedelate ravimite valmistamisel. Peale lahustusvõime hävitab etanool baktereid ning teda kasutatakse desifintseerimiseks, sest naha pinnal ta inimese organismile kahju ei tee. Näiteks kölni vesi ja lõhnaõli on lõhnaainete lahused etanoolis . Mõnedes troopikamaades, kus suhkruroojäätmeist kääritatud etanool on väga odav, kasutatakse seda bensiini asemel automootori kütusena.
Samas on teisi kasutusalasi (koos eelnimetatutega):

• Alkohoolsed joogid
  
• Hea lahusti (lahustab rasvu, vaike, bensiini, aga ka näiteks joodi)
  
• Värvi- ja lakitööstus
  
• Parfümeeriatööstus ( odekolonnid, lõhnaõlid)
  
• Ravimid ( tinktuurid, eeter )
  
• Indikaatorlahused ( fenoolftaleiin )
  
• Sünteetiline kautšuk (kummitööstus)
  
• Lõhkeained (suitsuta püssirohi)
  
• Keemiline süntees (dietüüleeter, kloroform, etaanhape, estrid jt)
  
• Meditsiin ( antiseptiline toime, desinfitseerimisvahendid)
  
• Piiritustermomeetrid
  
• Kütus (kõrge kütteväärtuse tõttu kasutatakse reaktiivmootorites, rakettides, sisepõlemismootorite kütuste koostisosa , kuna tõstab mootori võimsust)
  
• Konserveerimisvahendid
  

Etanooli võimel oksüdeeruda juba õhuhapniku toimel põhineb ka alkomeetrite töö. Vastavas seadmes katalüüsitakse väljahingatavas õhus olev etanool. Viimase oksüdeerumisel tekkiv elektrivool ongi võrdeline alkoholi sisaldusega väljahingatavas õhus. Selle järgi hinnatakse alkoholi kogust kontrollitava isiku organismis. [3]
3 huvitavat fakti
Inimese keha toodab enesele alkoholi 24/7.
Prantsusmaa viinamarjakasvandustes peetakse mulda nii väärtuslikuks, et töötajad peavad enne lahkumist saapad puhtaks pühkima.
Peaaegu kõik puuviljad ja juurviljad sisaldavad alkoholi.
Kasutatud materjal
[1]  http://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=etanool&source=web&cd=2&cad=rja&ved=0CDcQFjAB&url=http%3A%2F%2Fwww.kristiine.tln.edu.ee%2Fdoku%2Fkeemia%2FAlkoholid%25201.doc&ei=9ui8ULDgHsfZ4QTN0YDIBg&usg=AFQjCNHzr79DBHXt9j-nQzsNFPl-Ze4iVg
[2] http://et.wikipedia.org/wiki/Etanool
[3] http%3A%2F%2Fwww.kristiine.tln.edu.ee%2Fdoku%2Fkeemia%2FAlkoholid%25201.doc&ei=efq3UNCcGq714QTV34BI&usg=AFQjCNHzr79DBHXt9j-nQzsNFPl-Ze4iVg&sig2=qAISzO3DmpqCN8xWDTWw9A
[4] http://www.piritamg.tln.edu.ee/doc/materjale/arvutiypetus/referaadi_vormistamine.pdf
http://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&c2&ved=0CDwQFjAB&url =
http://www.curiousread.com/2009/03/35-interesting-and-fun-alcohol-facts.html