Etanool (3)

Loksa 1. Keskkool
ETANOOL
Referaat keemias
Koostaja : Kätlin Puusepp
Juhendaja : Linda Kirsipuu
2008
ETANOOL
ehk piiritus ehk etüülalkohol
CH3CH2OH
Etanool ehk etüülalkohol ehk viinapiiritus (ka piiritus) ehk metüülkarbinool (valemiga CH3CH2OH ) on üks tuntumaid alkohole .
H H
| |
H — C — C —O — H
| |
H H
Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava, kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on -112 ºC ja keemistemperatuur 78 ºC.
Etanool põleb, moodustades CO2 ja vee: CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O
Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. Etanool lahustub veega igas vahekorras. Etanooli segunemisel veega esineb kontraktsioon . Kontraktsioon on nähtus, kus kahe aine segunemisel paigutuvad väiksemad aineosakesed suurematele vahele ära ning lõpptulemuseks on segu ruumala vähenemine ehk kokkutõmbumine. Näiteks 50 ml etanooli ja 50 ml vee segunemisel saadakse mitte 100 ml, aga 94 ml lahust. Etanool lahustab hästi orgaanilisi ühendeid.
Etanooli leidub looduses nii vabalt (mõnedes taimedes, hapupiimas) kui ka seotult taimede eeterlikes õlides.
ETANOOLI JA METANOOLI ERISTAMINE
Kuna välistelt omadustelt pole võimalik metanooli etanoolist eristada, siis võib see tarbimisel põhjustada traagilisi tagajärgi. Etanooli ja metanooli eristamiseks võib laboris kasutada booraksitesti. Lisades mõlemale alkoholile booraksit (Na2B4O7·10H2O), värvuvad süüdates nende leegid erinevalt. Metanooli leek muutub heleroheliseks ja etanooli leek punaseks.
ETANOOLI TOOTMINE

Viinamarjade, puuviljade ja teiste suhkruid sisaldavate lahuste või tärklist sisaldavate produktide kääritamisel.
Käärimisprotsess toimub pärmseente mõjul, mida leidub alati õhus, puuviljades, marjades, pinnases, vees, mistõttu on suhkruid sisaldavate vedelike alkoholkäärimine looduses väga levinud. Pärmseente elutegevuse mõjul toimub glükoosi muundumine etanooliks ja süsinikdioksiidiks.
C6H12O6  2CH3CH2OH + 2CO2
Pärmseente mõjul käärib ka piimas olev suhkur, mistõttu kefiiris ja hapupiimas on umbes 0,5 % etanooli, kaljas on seda 1%.
Etanooli tootmisel kartulitest ja teraviljadest, tuleb neis sisaldav tärklis muuta ensüümide (linnaste) toimel maltoosiks ja see edasi glükoosiks, mis jällegi pärmseente mõjul hapniku juurdepääsuta käärib lõpuks etanooliks.
Puuvilja- või mahla kääritamisel pärmseentega saadakse vein, milles etanooli on tavaliselt 10-15 %. Kõrgemal alkoholi kontsentratsioonil pärmseened hukkuvad. Õlles on 3-5 % ja kaljas on umbes 1% etanooli.

Nafta krakkgaasides sisalduva eteeni hüdraatumisel
Kõrgemal temperatuuril ( 200-300 ºC) ja rõhul (100 at) ning katalüsaatorite (fosforhape) manulusel toimuval eteeni hüdraatumisel ehk veega liitumisel moodustub etanool. Eteeni saadakse nafta krakkgaasidest. Sellisel viisil saadud etanooli nimetatakse sünteetiliseks etanooliks.
CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2-OH
Tooretanooli destilleerimisel saadud ainet nimetatakse piirituseks. Kuna destilleerimisega ei ole siiski võimalik piiritust veest eraldada, siis seepärast sisaldabki piiritus 95 % etanooli ja 5 % vett. Veevabaks ehk 100%-list etanooli nimetatakse absoluutseks alkoholiks. Viimane saadakse sel moel, kui piiritusele lisada vett siduvaid aineid, nagu näiteks kaltsiumoksiidi või veevaba vask(II)sulfaati.Tehnilisteks vajadusteks nimevat etanooli denatureeritakse ehk muudetakse joomiskõlbmatuks ja väga mürgiseks lisades sinna mitmesuguseid ohtlikke aineid (formaliin, püridiin jne.). Denatureeritud etanooli äratundmiseks värvitakse antud alkohol enamasti värviliseks.

Puidutöötlemisjääkide töötlemisel
Selleks töödeldakse puidujäätmeid ( saepuru , puulaastud) suurel kuumusel ja hapete juuresolekul, mille tagajärjel neis sisalduv tselluloos muudetakse suhkruks (glükoosiks). Suhkru kääritamisel saadaksegi taas etanool. Sellisel teel saadud etanooli nimetatakse hüdrolüüsipiirituseks.
Hüdrolüüsipiiritus sisaldab peale etanooli ka väga mürgist metanooli. Keskmiselt ühest tonnist kuivast saepurust annab toota samapalju etanooli, kui on võimalik saada ühest tonnist kartulitest või 300 kg teraviljast.
ETANOOLI TEISED VORMID
Puskariõli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. Puskariõlid sisaldavad 3-5 süsinikuaatomit, nende segu on puskariõli. Need alkoholid annavad puskarile ja mõnele teisele alkohoolsele joogile iseloomuliku lõhna ja maitse. Puskariõli alkoholid tekivad käärimisel vaigulistest materjalidest . Need alkoholid on õige mürgised ja kaovad organismist aeglaselt. Puskariõlisid sisaldavad kõik alkohoolsed joogid, mida pole destilleeritud (õlu, vein, sake jne.) või puhastatakse destillatsioonil vaid osaliselt ( puskar , mõned viskid). Selliste jookide tarbimisel järgnevad ebameeldivad jääknähud on suures osas tingitud mürgistusest puskariõli alkoholidega.
Etaandiool (HOCH2CH2OH) on tehnikas tuntud etüleenglükooli nime all. Ka teisi dioole nimetatakse glükoolideks. On kõrge keemistemperatuuriga, lahustub vees hästi ja tema vesilahused on madala külmumistemperatuuriga. Seetõttu kasutatakse teda antifriiside (automootorite jahutussegude) koostises. Väga mürgine, magusa maitsega õlikas vedelik. Toodetakse veel mittekortsuvat riiet lavsaani ja sünteetilisi värvaineid (emailvärve).
Propaantriool e. glütserool (HOCH2CH(OH)CH2OH) on vanema nimega tuntud glütseriin. Looduslik ühend. Tema molekuli osa kuulub kõikide rasvade koostisesse. On viskoosne vedelik, mis seguneb hästi veega, veest raskem, ei ole mürgine, kuid toimib lahtistavalt. Kasutatakse kosmeetikapreparaatides ning emailvärvide valmistamisel. Tema reageerimisel HNO3 -ga tekib äärmiselt plahvatav lõhkeaine nitroglütseriin, millest saadakse dünamiiti.
CH2 – CH – CH2 + 3HNO3  CH2 – CH – CH2 + 3 H2O
     
OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2
Nitroglütserooli kasutatakse ka alkohoolses lahuses ravimina veresoonkonna haiguste puhul.
ETANOOLI KASUTUSALAD

• Alkohoolsed joogid
  
• Hea lahusti (lahustab rasvu, vaike , bensiini, aga ka näiteks joodi)
  
• Värvi- ja lakitööstus
  
• Parfümeeriatööstus ( odekolonnid, lõhnaõlid)
  
• Ravimid ( tinktuurid, eeter )
  
• Indikaatorlahused ( fenoolftaleiin )
  
• Sünteetiline kautšuk (kummitööstus)
  
• Lõhkeained (suitsuta püssirohi)
  
• Keemiline süntees (dietüüleeter, kloroform, etaanhape, estrid jt)
  
• Meditsiin ( lahustina , välispidiselt kehatemperatuuri alandamiseks ja naha puhastamiseks, desinfitseeriva ainena, süsteemselt metanooli ja etüleenglükooli mürgistuse raviks)
  
• Piiritustermomeetrid
  
• Kütus (kõrge kütteväärtuse tõttu kasutatakse reaktiivmootorites, rakettides, sisepõlemismootorite kütuste koostisosa , kuna tõstab mootori võimsust)
  
• Konserveerimisvahendid
  

ETANOOLI BIOTOIME
Ei ole ühtegi rakku ega organit, mida alkohol ei kahjustaks!!! Seega on etanooli mõju organismile hukatuslik!!! Organismi sattunud alkoholid oksüdeeritakse maksas leiduva ensüümi (alkoholdehüdrogenaas) toimel väga mürgisteks aldehüüdideks ja sealt edasi karboksüülhapeteks ning pärast veel mitmeid vahereaktsioone lõpuks süsihappegaasiks ja veeks. Vaheastmena tekkiv etanaal on väga mürgine ja reaktsioonivõimeline ühend, mis reageerides valkude ainevahetusel moodustuuvate aminohapetega tekitavad alkaloide. Viimased sarnanevad struktuurilt tugevate narkootiliste ainetega. Etanooli oksüdatsioonil tekkinud aldehüüdi (etanaali) ja etaanhapet kasutab organism ainevahetusprotsessides, millest sünteesitakse rasvu ja kolesterooli.
Etanooli toime inimorganismis avaldub koheselt. 4-5 minuti pärast leidub veres juba alkoholi, kusjuures põhiline osa etanoolist imendub verre maost ja peensoolest. Vere alkoholisisaldus ja alkoholijoobe tunnused sõltuvad tarvitatud alkoholi hulgast, kangusest, siseelundite ja närvisüsteemi seisundist, samuti ka sellest, kuivõrd on maos toitu ja kui kiiresti juuakse jne. Naised, lapsed ja vanurid on alkoholi suhtes enam tundlikud. Kõige suurem on vere alkoholisisaldus umbes üks tund pärast etanooli sissevõtmist.
Inimorganismi sattunud alkohol avaldab tugevat toimet kesknärvisüsteemile ja põhjustab mitmeid psüühikahäireid. Kõige rohkem avaldab etanool mõju paljudele elunditele : suu, mao ja soolte limaskestad, maks, neerud, sisenõristusnäärmed, kesknärvisüsteem. Kõige enam avaldab alkohol mõju peaajule, kuna ajukoorerakkude hukkumise tõttu väheneb ka ajumaht. Sügavamad muutused toimuvad ajukoore osades, mis on seotud mõttetegevuse ja mäluga. Olulisel määral kahjustab alkohol maksa, sest seal lagundatakse enamik veres leiduvast etanoolist. Alkohol mõjub rängalt pärilikkusele, mille otseseks tagajärjeks on nõrgamõistuslikud lapsed.
Ebatäpsused töös ja tähelepanematus avalduvad alkoholi tarvutamisel koheselt, mistõttu eriti ohtlik on see elualadel, mis nõuavad kiiret reageerimist, nagu näiteks auto juhtimisel. Esialgu liigtused küll kiirenevad, ent peadselt kogu mõtlemisprotsess ja liigutused ikkagi märgatavalt aeglustuvad. Selle tunnused on näiteks inimese käitumise muutumine, enesekriitika, taktitunde ja tähelepanu kadumine, inimene muutub hoolimatuks, võivad esineda äkilised vihaefektid, tasakaaluhäired, mälulüngad, avaldub ülemäärane lõbusus, sõnaohtrus. Suuremal joobeastmel muutub inimene ükskõikseks keskkonna suhtes, jääb sügavasse narkootilisse unne, pulss aeglustub, kehatemperatuur langeb, tundlikkus väheneb, tekivad püsivad mälulüngad, pidurduvad pikliku aju ja seljaaju reflektoorsed tegevused, mille tagajärjeks on hingamisteede halvatus ja surm.
Alkoholi pikaajalise tarvitamise tulemusena tekib narkomaania – krooniline alkoholism . Selle esimesed tunnused on jäsemete, keele, silmalaugude värisemine, närvipõletikud, veresoonte laienemine, maokatarr , südame rasvumine ja südamelihase haigused. Väga sagedased on maksakahjustused ja mälu nõrgenemine.
Terve täiskasvanud inimese organismis laguneb tunnis ühe kilogrammi keha massi kohta umbes 0,1-0,15 grammi puhast etanooli. See vastab 100 ml kuivale veinile või 25 ml viinale. Näiteks kui inimene joob ära 100 ml viina , ehk umbes 40 g puhast etanooli, siis võib tema kudedes tuvastada etanooli veel 4-6 tunni möödudes. Noorukitel tõuseb alkoholi kontsentratsioon veres ja kudedes kiiremini kui täiskasvanutel, sest nende kehamass on väiksem. Alkoholi joobeastet määratakse vere etanoolisisaldusega. Alkoholisisaldust veres hinnatakse promillides (1 % = 10 ‰ )
0,5 – 1,5 ‰ - kerge joove
1,5 – 2,5 ‰ - keskmine joove
2,5 – 3,5 ‰ - raske joove
üle 3,0 ‰ - eluotlik joove, raskekujuline mürgitus
Etanooli võimel oksüdeeruda juba õhuhapniku toimel põhineb ka alkomeetrite töö. Vastavas seadmes katalüüsitakse väljahingatavas õhus olev etanool. Viimase oksüdeerumisel tekkiv elektrivool ongi võrdeline alkoholi sisaldusega väljahingatavas õhus. Selle järgi hinnatakse alkoholi kogust kontrollitava isiku organismis.
SPORT JA ETANOOL
Alkoholi (etanooli) kasutamine on keelatud ainult võistluse ajal allpool esitatud spordialadel. Alkoholisisaldus määratakse väljahingatavas õhus ja/või veres. Alaliidu kehtestatud lubatud alkoholisisalduse piirmäär (hematoloogiline näitaja) esitatakse sulgudes.
• Lennundus (FAI)   (0,20 g/l)
• Vibulaskmine (FITA, IPC)   (0,10 g/l)
• Autosport (FIA)   (0,10 g/l)
• Petank (IPC)   (0,10 g/l)
• Karate (WKF)   (0,10 g/l)
• Moodne viievõistlus (UIPM)   (0,10 g/l), laskealad
• Motosport (FIM)   (0,10 g/l)
• Veemoto (UIM)   (0,30 g/l)
SISUKORD
Mis on etanool?
Etanooli ja metanooli eristamine 2
Etanooli tootmisviisid 2
Etanooli teised vormid 3
Kasutusalad 4
Etanooli biotoime 4
Sport ja etanool 5
Sisukord 7
iseks
7