Benseen Benseeni avastas 1825. aastal inglise füüsik ja keemik M. Faraday. Bensool oli benseeni varasem nimetus, valemiga C6H6. Benseeni homoloogide üldrea valem on CnH2n-6. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik, omapärase lõhnaga värvuseta vedelik. Benseeni aromaatsus väljendub selles, et olles koostiselt küllastumata süsivesinik, esineb ta keemilistes reaktsioonides küllastunud ühendina ning asendusreaktsioonid toimuvad kergesti, aga püsivate oksüdeerijate puhul liitumisreaktsioonid raskesti. Keemiline püsivus, liitumisreaktsioonid toimuvad raskesti
kõigis taimeorganites leidub, kus neid ka sünteesitakse, sünteesivad ka bakterid, puitunud taimedes ligniin, taimsed parkained tanniinid. C-, E-, P- vitamiin. Leidub kohvis, punases veinis, roh tees, kakaos. Saamine kivisöe-, põlevkivitõrvast, valm sünteetiliselt, aniliini redutseerimisel vesinikuga. Kasutamine Värvainete tootmisel, saadakse polümeere plastmasside tootmiseks, ravimid, antiseptikud, kiudainete tootmisel (nailon). Keemist', lahustuvus. C6H6 ja C6H5CH3(kõige väiks) on vähepolaarsed ja seetõttu on nende lahustuvus väike. C6H5OH ja C6H5NH2 moodustavad vesiniksidemeid ja seetõttu on neil lahustuvus suur. C6H5NH2 molekulide omavahelised vesiniksidemed on nõrgemad võrreldes C6H5OHga ja seetõttu on nende lahustuvus väiksem, kui C6H5OHl. C6H5 ja C6H5CH3 on keemist' madalam, kui C6H5OHl ja C6H5NH2l, sest nad ei moodust vesiniksidet ja on vähepolaarsed. Asendusrühmaga reaktsioon toimub kergemini, kui benseenil sest
alküün(-üün)-süsinikuvahelise kolmiksidemega ühendid n : CH C CH3 (propüün) keemilised omadused 1 reageerimine halogeeniga ( VIIA2 ) 2 reageerimine vesinikhalogeeniga ( H VII A ) 3 reageerimine veega e. hüdraatimine ( H2O ) 4 reageerimine vesinikuga e. hüdrogeenimine | üüneen | eenaan | ( H2 ) 5 põlemine ( een/üün + O2 CO2 + H2O ) 6 polümerisatsioon kaksiksidemed katkevad ja tekivad ühesugustest Areenid Benseen-lihtsalim aromaatne süsivesinik C6H6 -NO2 nitro F: vedelikud/kristallid,ei lahustu vees,lahustuvad eetrites,lahustavad vaiku/rasvu Fülog: narkootilised,mürgised,suur sissehingamine-krambid, närvisüsteem,maks,vereloomeelundid,nahka ärritavad K: oksüdeerumine,põlemine(1alküülimine,2halogeenimine,3nitreerumine) 1 C6H6 + RCl C6H5R + HCl (C6H6 + R VIIa C6H5R + H VIIa) 2 C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (C6H6 + VIIa2 C6H5 VIIa + H VIIa) 3 C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O
Alkaan Alkeen Alküün Benseen C-C C=C CC C6H6 Küllastunud Küllastumata Küllastumata Aromaatne CH4 C4H10 on gaasid, kuni C10 C2H4 C4H8 on toatemperatuuril C2H2 C4H6 on gaasid. Benseen on toatemp. on vedelikud, ülejäänud on tahked gaasid. kergestilenduv vedelik Nimetuse lõpp aan. Peaahel on Nimetuse lõpp een
aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül Heterotsükliline ühend nende tsüklis on peale C aatomite ka teiste elementide aatomid *BENSEEN (C6H6) · värvitu · iseloomuliku lõhnaga (mürgine!) · vees lahustamatu · on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu, vaikusid ja muid hüdrofoobseid aineid. Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina
aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H BENSEEN H C H C C C C H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri C6H6 Summaarne valem........ Lõhkeaine trotüül Heterotsükliline ühend nende tsüklis on peale C aatomite ka teiste elementide aatomid *BENSEEN (C6H6) · värvitu · iseloomuliku lõhnaga (mürgine!) · vees lahustamatu · on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu, vaikusid ja muid hüdrofoobseid aineid. Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina
Alkadieenid- küll. CH'd, mol 2-kaksiksidet, teised üksik. Alküünid - küll. CH'd, mol 1-kolmikside, teised üksik. (1 sigma ja 2 sidet) CnH2n-2 Omadused: NB! Liitumine, side katkeb 2. järgus, kuna molekulis 2 sidet. a)H2-ga b)HG-dega *Nim-c-aat. arvu järgi, millele lisatakse lõpp -üün. jne... *Aromaatsed CH'd ehk Areenid- eriliik CH'sid, mille mol pole 1- ja 2-sidemeid, vaid on erilised pooleteisekordsed sidemega nn aromaatsesidemega. Kõige tuntum ja lihtsam on BENSEEN C6H6 Molekuli ehitus: Aromaatses üh. võib-olla ka mitu benseeni ringi,arom.sidet, neist püsivamad 5. või 6. ben.ring. üh. Bensifüreen: *Looduses esineb vähe, saadakse kivisöe tööt. ja nafta leiukoht. Mitme B-ringinga leidub tubakasuitsu, diis.küt.suitsus ja liha-kala grillimisel- need on gantsorogeensed e. vähitekitajad *Füüs. om- värvusetu vedelik, vees ei lahustu, on ise hea lahusti mitm. org.ainetele, näiteks rasvadele ja valkudele. *Keem
3) Hüdrogeenimine + H2 -> H2C = CH2 + H2 -> CH3CH3 Füüsikalised omadused: etüün- meeldiva lõhnaga, narkootilise toimega, värvusetu, gaas, õhuga segamisel plahvatusohtlik Kasutamine: etüün- keemiatööstuses lähteainena, gaasikeevitusleek, Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud kuuluvad tsükliliste ühendite hulk, neil on iseloomulik kinnine süsiniku ahel. Üldvalem CnH2n-6 benseen C6H6 Keemilise omadused benseeni näitel: 1) Põlemine C6H6 + 5O2 -> 2CO2 + 6H2O + 10C (tahmavad) 2) Astuvad asendusreaktsiooni (katalüsaatori toimel) + Cl2 -> + HCl Klorobenseen 3) Asendusreaktsioon HNO3 + HNO3 -> + H2O Nitrobenseen
- sisaldavad ühte või mitut benseenituuma - cis-isomeeria: Kaksiksideme juuures asuvad asendajad on ühel - benseenituum koosneb hübridiseerunud C-aatomist pool kaksiksidet - reaktsioonid: halogeenimine C6H6 + Br = C6H5Br + HBr - konformeerid: sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad nitreerimine C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni sulfoonimine C6H6 + SO3 = C6H5SO3 (pöörde) võrra alküüliline C6H6 + R-Cl = C6H5R + HCl - optiline isomeeria: optilised isomeerid on üksteise peegelpildis · Kloroetaan: CH3CH2Cl - gaas
Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituma. Lihtsaim esindaja on benseen. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. H H C H C C C C BENSEEN H C H H Rõngas tsükli sees tähendab aromaatset struktuuri Summaarne valem C6H6 Areenide nomenklatuur ·Üldjuhul on tüviühendiks tsükkel (aromaatnetuum) ·Kui benseenituum asendusrühmana, siis fenüül-(C6H5 ) BENSEEN (C6H6) · värvitu · iseloomuliku lõhnaga (mürgine!) · vees lahustamatu · on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu, vaikusid ja muid hüdrofoobseid aineid. Toodetakse naftast või kivisöetõrvast ja kasutatakse lahustina ning teiste areenide saamiseks. AREENIDE FÜSIOLOOGILISED OMADUSED Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime
mitut benseenituuma. Nimeta eteeni, etüüni ja benseeni kasutusalad. Eteen piirituse, sünteetilise kautsùki, plastmasside, mootorikütuste jne. tootmiseks Etüün kasutatakse metallide keevitamisel ja orgaaniliseks sünteesiks: plastmassid, kautsuk, kummi, lahustid, etaanhape, pleksiklaas jne. Benseen on tähtis orgaanilise sünteesi lähteaine. Temast toodetakse nitrobenseeni, aniliinvärve 1. Koosta ja tasakaalusta reaktsioonivõrrandid: a) 2C66H6 + 4O2 CO2+6H2O+11C b) C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2o c) C6H6 + Br2 C6H5Br+HBr 2. Nimetage järgmised ained: Cl a) b) NO2 B=2-etüül-4metüülbenseen C) d) OH C=2-Metüülbenseen 3. Kujutage järgmised ained graafiliselt: a) 1,3 -dimetüülbenseen
Aromaatsed ühendid · Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Siia kuuluvad aromaatsed süsivesinikud ehk areenid ja fenool. Areenid · Areenideks nimetatakse süsivesinikke, mille molekulis süsiniku aatomid moodustavad kinnise korrapärase kuusnurkse ahela. Sellist ahelat nimetatakse benseenituumaks ehk -rõngaks. Areenide lihtsaim esindaja on benseen. Benseen · Molekulvalem C6H6 · Struktuurvalem · Füüsikalised omadused: värvusetu, kergesti aurustuv, iseloomuliku lõhnaga vedelik. Veest kergem ja vees ei lahustu. Plahvatusohtlik, nahale sattudes võib põhjustada mürgistusi. · Keemilised omadused: 1) annab asendusreaktsioone a) hapetega, tekib nitrobenseen, reaktsiooni nimetatakse nitreerimiseks C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O b) halogeenidega C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl 2) annab liitumisreaktsioone C6H6 + 3H2 = C6H12 3) põleb tahmava leegiga
U vähemalt üks C- lõppliide pent-1-üün süsivesinikahel, seda madalam -üün keemistemperatuur D C kolmikside CHCCH2CH2CH3 (molekulidevaheliste jõudude Areenid CnH2n-6 benseen C6H6 toime on häiritud, C&H (benseeni CH CCH 6H35- fenüül kokkupuutepind liibumiseks HC C homoloogid) tolueen (metüülbenseen) väiksem) HC CH delokaliseeritud CH C6H5CH3 -elektronsüsteem
saaduseks etanaal CH:::CH + HOH à CH2=CHOH à CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 à C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl à [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C 2H4 à C6H6 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 15 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene
saaduseks etanaal CH:::CH + HOH CH2=CHOH CH3CHO Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Etüün valastab broomivett · C2H2 + Br2 = C2H2Br2 ja edasi C2H2Br2 + Br2 C2H2Br4 · C2H2 + HCl = C2H3Cl kloroeteen e vinüülkloriid Vinüülkloriidi polümeerimise saadakse polüvinüülkloriidi (PVC) X CH2=CHCl [-CH2-CHCl-]x Polümeerimine ahelpolümeerid on ebapüsivad. Trimerisatsioonil tekib benseen (kõrge rõhk + aktiivsüsi) 3 C2H4 C6H6 Benseeni molekuli kuju on kujutatud allpool Alküünide näitena on allpool toodud propüüni struktuurvalem ja molekuli mudel Alkadieenid Liigitus · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatomNäiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidetNäiteks propadieen CH2=C=CH2Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku
o Aromaatne ring – orgaaniliste ühendite struktuurielement, tunnuseks tasandilistest aatomitest koosnev ring ning π-elektronpilv o Areen – tsükliline kaksiksidemega ühend o Heterotsükliline ühend – sisaldavad peale süsiniku ka teisi elemente (N, O, P) o Fenool – ühte OH-rühma sisaldav areen o Aromaatne amiin – NH2-rühmaga benseen, ka aniliin o Benseen – kõige tavalisem areen, C6H6 o Nitreerimine – reageerimine HNO3-ga o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen) o Fenool – sisaldab ühte OH-rühma o Aromaatne amiin - NH2-rühmaga benseen 3
BENSEEN Merilys Kängsepp K210 Benseen (varem ka bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni valem on C6H6. Benseen on omapärase lõhnaga, värvuseta, kergestisüttiv, vees halvasti lahustuv vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³ Plahvatusohtlik Benseeni kasutatakse muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Teda kasutatakse ka rasvade, vaikude ja kautsukite lahustina ja mõnikord harva mootorikütuse koostisosana. Kautsuk-
m 30 n( H 2O ) = = = 1,67(mol ) M 18 b)m(C6 H 6 ) = V = 0,88 200 = 176( g ) M (C6 H 6 ) = 12 6 + 1 6 = 78( g / mol ) m 176 n (C 6 H 6 ) = = = 2,3(mol ) M 78 N 100 c )n(C6 H 6 ) = = = 16,67 10 -23 (mol ) 22) N A 6 10 23 Antud: a)V=30ml b)V=200ml p(C6H6)=0,88g/cm3 c)N(C6H6)=100molekuli a)n(H2O)=? b)n(C6H6)=? c)n(C6H6)=? Vastus: a)n(H2O)=1,67mol; n(C6H6)=2,3mol; n(C6H6)=16,67×10-23mol. n CM = n = CM V V N = n N A N = CM V N A N ( Na2 SO4 ) = 0,35 0,2 6 10 23 = 0,42 10 23 = 4,2 10 22 (kristallit ) N ( Na + ) = 4,2 1022 2 = 8,4 10 22 (iooni ) 2- 23) N ( SO4 ) = 4,2 10 (iooni ) 22 V = 200ml = 0,2l
Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud. Õpik lk. 86-93 Ainet valemiga C6H6 nimetatakse benseeniks, tema keemiline püsivus on tingitud tema erilisest ehitusest. Tavalisi üksik- ja kaksiksidemeid benseeni molekulis ei ole, vaid on tekkinud üks ühine ring, mida kutsutakse benseeniringiks ehk benseenituumaks. Benseenis on süsinikuaatomite vahel 1,5 kordsed sidemed. Ka paljud mitte süsivesinikud sisaldavad aromaatset tuuma. Aromaatset tuuma tähistatakse kuusnurga ja selle sees ringiga. Mitme benseeniringiga ained on kantserogeensed ehk vähkkasvajat põhjustavad.
Areenid Areenid · Areenid on ained, mis sisaldavad aromaatset tuuma. · Kõige lihtsam areen on benseen, mille molekulvalem on C6H6 ja mille struktuurvalemi on ......., aga kõige rohkem eelistatakse seda kirjutada graafilise valemiga Areenide valemid ja nimetused · Enamik areene, mida me selle kursuse käigus käisitleme on benseeni derivaadid, mille nimetamisel on 2 viisi: 1) Võttes tüviühendiks benseeni, näiteks metüülbenseen 2) Võttes benseeni radikaaliks fenüülmetaan. Teist varianti kasutatakse enamasti sellisel juhul, kui esimest varianti ei ole võimalik kasutada.
Benseen Lühikokkuvõte Mis on benseen? Benseen, valemiga C6H6 ( vananenud nimega bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni avastas 1825. aastal M. Faraday. Benseeni saamine. Benseeni saadakse naftasüsivesinikke pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides koksistades. Benseeni füüsikalised omadused. Benseen on omapärase lõhnaga varvusetu vedelik, mille sulamistemperatuur on 5,53°C ja keemistemperatuur 80,10°C. Benseeni keemilised omadused. Benseen ei lahustu vees ja lahustub halvasti metanoolis. Seguneb igas vahekorras
Areenid (Aromaatsed süsivesinikud) AREENID hetuumailsed Kondenseerunud tuumadega AREENID ehk aromaatsed süsivesinukud on benseenituuma sisaladavad süsivesinikud (benseen C6H6). I BENSEENI KUJUTAMISE MOODUSED lihtsustatud poolteistkordse sümboolne (klassikaline) sidemega Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut - elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tsandilist tsüklit. Benseeni molekuli struktuuri nimetatakse aromaatseks struktuuriks. Asendatud benseeni molekulides sisaldub benseeni tsükkel ja seda nimetatakse aromaatseks ringiks (ka aromaatseks tuumaks).
Areenid (Aromaatsed süsivesinikud) AREENID Ühetuumailsed Kondenseerunud tuumadega AREENID ehk aromaatsed süsivesinukud on benseenituuma sisaladavad süsivesinikud (benseen C6H6). I BENSEENI KUJUTAMISE MOODUSED lihtsustatud poolteistkordse sümboolne (klassikaline) sidemega Süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut - elektroni ning hõlmab ruumiosa mõlemal pool tsandilist tsüklit. Benseeni molekuli struktuuri nimetatakse aromaatseks struktuuriks. Asendatud benseeni molekulides sisaldub benseeni tsükkel ja seda nimetatakse aromaatseks ringiks (ka aromaatseks tuumaks).
Zinini reaktsioon seisneb nitrobenseeni redutseerimises. C6H5NO2+6H= C6H5NH2+2 H2O Niimoodi saadi esimest korda aniliini. Mõjutades nitrobenseeni ammoniumsulfiidiga, sai ta aniliini: C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O Teine võimalus on redutseerimine nitrobenseenist kuumutamisel malmilaastutega ja vähese koguse soolhappega: 4C6H5NO2+9Fe+4H2O= 4C6H5NH2+3Fe3O4 4 Tootmine Saadakse benseenist. 1 Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NH3 (C6H5NH3)Cl algul tekib sool (fenüülammooniumkloriid) ja soolast saadakse leelise toimel amiin (aniliin) (C6H5NH3)Cl + NaOH C6H5NH2 + H2O + NaCl 2 Läbi nitrobenseeni C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O ja saadud nitrobenseeni redutseeritakse vesinikuga tekkemomendil (monovesinikuga) C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O 3 Võib saada ka fenooli ja ammoniaagi vahelisel reaktsioonil C6H5OH + :NH3 C6H5NH2 + H2O
AREENID · Tasandilistest aatomitest moodustub ring või tsükkel, ilmnevad uued omadused, mis ei sarnane küllastumata ühendite omadega. Neid aineid nim aromaatseteks, kuid enamikul neist pole meeldivat lõhna või on lõhnatud. Üldnimetus on areenid ja lihtsaim esindaja on benseen (C6H6). · Benseeni pole võimalik klassikaliste struktuuridega väljendada. Seal on sidemed just nagu poolteisekordsed. Süsiniku aatomite tsüklil on ühine pii-elektronide pilv, mis ühendab endas kuut pii-elektroni. · Aromaatne ring-asendatud benseeni molekulides asendub benseeni tsükkel (on tervet tsüklit hõlmav pii-elektronide pilv. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. · Areenist moodustunud asendusrühm: arüülrühm (asendiisomeeria)
omadusetega, samuti võivad nad erineda oma bioloogilise aktiivsuse poolt. 1,2- dimetüülbenseen e orto-ksüleen; 1,3-dimetüülbenseen e meta-ksüleen; 1,4-dimetüülbenseen e para-ksüleen Amino- ja etüülbenseeni aluselisus: aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti nii nagu kõik amiinid elektrofiilne asendus benseenis ja selgitage benseeni ja broomi vahelisel reaktsioonil: elektrofiili üks osa ründab nukleofiili ja tõrjub ühe vesiniku välja. C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr fenooli/aniliini ei saa hoida lahtises nõus: sest nad oksüdeeruvad(põlevad) õhuga juba toatemperatuuril Fenool+broom C6H5OH+3Br2= C6H5OHBr3 + 3HBr Aminobenseen+lämmastikhape C6H5NH2+HNO3= C6H5NH3NO3 Aminobenseen+proom C6H5NH2+Br= C6H5NBr2 + H2
keraamika- ja südamehaiguste paberitööstuses. tekkimiseks. 5. seebikivi NaOH Keetmisel rasvaga Silma sattudes on ohtlik moodustab ja ärritava toimega. naatriumhüdroksiid seebi. Nr. Nimetus valem + - 6. BENSEEN C6H6. Benseeni kasutatakse Benseen on väga lahustina ning muu hulgas mürgine ning on ravimite, lõhkeainete, tunnistatud kesknärvi- ja värvide ja mitmesuguste vereloomesüsteemi polümeeride toorainena. mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda
21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Eelkõige annavad asnedusreakstioone. Elektrofiilne asendus benseenituumas 2 -kompleks; 3 -kompleks, teatud määral resonantsiga stabiliseeritud; keskmine osaliselt delokaliseeritud; viimane prootoni eraldumine. Tähtsamad reakstioonid on halogeenimine C6H6+Br2C6H5Br+HBr; nitreerimine C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O; sulfoonimine C6H6+SO3C6H5SO3H; alküülimine ja atsüülimine Friedel-Craftsi meetodil C6H6+R- ClC6H5R+HCl 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (joonistage resonantsstruktuurid) ja ennustage elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Mõned asendusrühmad (-OH, -NH2) muudavad benseenituuma oluliselt reaktiivsemaks ja mõjutavad produktide jaotust orto- ja para-asendatud
toatemperatuuril. Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks (CnH2n-2). Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrogeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon. Aromaatseteks (ehk areenideks) nimetatakse antud kursuse raames süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Seega on kõigi areenide "isaks" benseen C6H6. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele, nt trifenüülmetaan (C6H5)3CH, ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet, nt naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Sellele viitab ka laialt kasutatav benseeni valem. Tähtsamad reaktsioonid on: halogeenimine C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Nimed Struktuurvalem Omadused Kasutamin esinemin Benseen * omapärase lõhnaga *ravimite, lõhkeainete C6H6 * MÜRGINE mitmesuguste polüme * värvuseta toorainena * kergestisüttiv *rasvade, vaikude ja k * vees halvasti lahustina
sidemega ühendid annavad meile polümerisatsiooni teel makromolekule) , CH 3CH2CH3, C2H5OH. CH2=CHCl( kunstnahk) Põhjendage! Polümerisatsioonis on kordne side C=C 20% nõrgem. Tekib karboahelaline molekul. Küllastamata ühendites on üks side 20% nõrgem ja selle katkemisel ühendid liituvad ja tekib makromolekul. 2. Leidke ainete loetelust polüestrite tekkeks vajalikud ained (dioolid 2-OH rühmad, dihapped, hüdroksühapped): HOCH2CH2CH2CH2OH, NH2(CH3), HOOCCH2CH2COOH, C6H6; H2N(CH2)4NH2, CH3CH(NH2)COOH, HOOC(CH2)3COOH, CH3OH, CH4 ; CH3CHOHCOOH; (leidke amiidide tekkeks vajalikud diamiinid, aminohapped, dihapped)- amiidide jaoks on oluline NH2 Polüestrid tekivad alkoholist, karboks.happest. 3. Loodusliku loomse kiuga sarnane on oma keemiliselt ehituselt polüamiidkiud. Valige antud loetelust, millised ained neist võiksid olla toorained polüamiidkiu valmistamisel: Alkoholid, karboksüülhapped, dihapped, küllastamata süsivesinikud, diamiinid, aminohapped?
Juhendaja: Pilvi Ailt Koostaja: Eliise Saska MTT2 Olustvere2012 Benseen Benseen (varem ka bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni valem on C6H6. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees halvasti lahustuv vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³. Benseeni lubatud piirkontsentratsioon tööruumide õhus on 20 mg/m³. Plahvatusohtlik kontsentratsioon õhus on 1,58 mahuprotsenti. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat
Milline alltoodud ühenditest on amiin , alkohol , ester , aldehüüd , alküün Milline ühenditest lahustub vees kõige paremini (Kirjutage igasse kastikesse õige ühendi järjekorranumber) 1) C6 H5NO2 5) C17H35COOH 9) CH3CH2CHO 2) CH2=CH2 6) C6H5NH2 10) C6H5OH 3) HOCH2CH2OH 7) CH3CCH 11) CH3CH2Cl 4) CH3OCH3 8) C6H6 12) CH3CH2COOCH3 Ülesanne 12. (6 punkti) Kirjutage kolme erinevatesse aineklassidesse kuuluva ühendi struktuurvalem ja nimetused, kui kõigi nende ühendite molekulivalem on C4H8O2 . Ülesanne 13. (10 punkti) A. 25 cm3 10 % - väävelhappelahusele tihedusega 1,12 g/cm3 lisati 0,1 dm3 vett. Arvutage happe % sisaldus(massi % )saadud lahuses.(4 punkti) B. Kas 10 g naatriumhüdroksiidist piisab ülesande A osas saadud väävelhappe
Polüsturool- O: klaasitaoline, kõva, rabe, lah. orgaanilistes ainetes. K: valatud tarbeesemed, soojusisolatsioon Teflon: O: erakordselt püsiv, temperatuuri kindel. K:keemiaaparatuur, isolatsioon, praepanni kattekiht. Pleksiklaas- O: läbipaistev, ilmastikukindel K:klaasiasendaja ,lennukiklaasid, prilliklaasid, majapidamisesemed. Aromaatsed ühendid ehk areenid On orgaanilised ühendid mille molekulis on aromaatne ring. Benseen (C6H6) koosneb 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomist. Areenides esineb keemiliste sidemete delokalisatsioon, s.t keemilised sidemed on 1,5 kordsed. Füüsikalised omadused: veest kergem, iseloomuliku lõhnaga, värvuseta vedelik, aurud on mürgised, kokkupuutel õhuga võivad süttida. Keemilised omadused: 1)aromaatsel ringil suur energeetiline püsivus. 2) iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid. a)reaktsioon halogeenida (asendus
rasked kütteõlid 5.Autokütused Peamised naftast saadud kütused on bensiin ja diiselkütus. Bensiin: Mootoribensiinid kujutavad endast segu paljudest hargnevatest ja tsüklilistest süsivesinikest. Erinevaid süsivesinikke leidub bensiinis üle 500. Samuti on bensiini koostises hapnikuühendid nagu eetrid, alkoholid jt.. Bensiinide keemistemperatuur on vahemikus 30...200 oC. Peamised süsivesinikud: alkaanid: normaal- ja isoalkaanid tsükloalkaanid: 5- ja 6-lülilised areenid: C6H6 alküülderivaadid alkeenid ja tsükloalkeenid Bensiinide oktaaniarvud: *Destilaatbensiin (olenevalt lähtenaftast)(oktaanarv 43...66) * Krakkbensiin (lähteaineks masuut)( oktaanarv 64...70) * Katalüütiliselt krakitud bensiin (lähteaineks petrooleum, gasool) (oktaanarv 75...80) * Katalüütiliselt reformitud bensiin( oktaanarv 74...86 ) * Alküülbensiin (Oktaanarv üle 90) Diisel: Keemiline koostis: Diislikütuse peamised omadused sõltuvad tema koostisest
2. asendusreaktsioonid leelistega CuCl2 + 2NaOH = 2NaCl + Cu(OH)2 türkiissinine sade 3. asendusreaktsioonid soolalahustega BaCl2 + Na2SO4 = 2NaCl + BaSO4 piimasarnane, kristalliline sade 4. väljatõrjereaktsioonid aktiivsemate halogeenidega a) 2KI + Br2 = 2KBr + I2 vaba jood satub lahusesse b) lisada C6H6-e vaba jood lahustub benseenis ja katseklaasi pinnale tekib violetne joodirõngas · HCl tähtsamad kasutusalad HCl leidub maomahlas, see loob vajalikud tingimused toidu seedimiseks. ??? · NaCl vesilahuse elektrolüüs 2NaCl + 2H2O (alalisvool)= 2Na+ + 2Cl- + 2H+ + 2OH- = H2 + Cl2 + 2NaOH Katoodil toimub redutseerumisprotsess: 2H+ + 2e- = 2Ho = H2 eraldub Katoodil toimub H2O molekulide redutseerumisprotsess.
materjale, eriti polüvinüülkloriidist (PVC) esemeid. Polüeteeni, polüpropeeni ja polüestrita põlemine on üldjuhul ohutu, kuid ahjudes ja lõketel ei tohiks põletada tundmatuist materjalist jalatseid, kotte, pudeleid, karpe jm jäätmeid.Seepärast tleb enne põletamist alati kindlaks teha, millie materjaliga on tegemist. Vastasel korral säästame ning ohustame ka ieennast. Benseen Benseen on orgaaniline keemiline ühend molekulvalemiga C6H6. Selle molekul koosneb kuuest ringikujuliselt liitunud süsinikuaatomist, millest iga küljes on üks vesiniku aatom. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik. Benseeni tähistatakse valemites Ph. Benseen esineb naturaalselt naftas.Benseen on värvitu ja väga tuleohtlik magusa lõhnaga vedelik. Tema keemistemperatuur on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³. Benseeni lubatud piirkontsentratsioon tööruumide õhus on 20 mg/m³
propeen Alkadieenid CnH2n2 ________ CH2=CHCH=CH2 butadieen Alküünid CnH2n2 ________ CH=CH etüün CH=CCH2 propüün geenid CnH2n6 n>=6 ________ C6H6 benseen C6H5CH3 metüülbenseen Alkoholid ROH OH CH3OH metanool CH3CH2OH etanaal Aldehüüdid RCHO CHO HCHO metanaal
Nt põlemisel eraldub soojus- ja valgusenergiat. AINE MASSI JA ENERGIA JÄÄVUSE VAHELINE SEOS E=mc2, kus E energiamuut, m energia muutusega kaasnev massimuut, c valguse kiirus vaakumis c=3*108 m/s KOOSTISE PÜSIVUSE SEADUS ogal puhtal ainel on püsiv koostis, sõltumata tema saamisviisist. · aine koostise püsivuse seadus kehtib täielikult vaid nende ühendite puhul, mis on gaasi või auruna (Nh3, CO2, HCl) või siis esinevad vedelikuna (H2O, C6H6, CCl4) · tahkete ainete puhul esineb seadusest kõrvalekaldumisi PÜSIVA JA MUUTUVA KOOSTISEGA ÜHENDID · Tahkete ainete koostise püsivuse seadusest kõrvalekalde põhjused: aatomite vahekord tahketes ühendites ei ei ole tavaliselt täisarvuline, sest reaalsetes kristallides esinevad kristallvõre defektid mõni võresõlm on tühi, mõni võresõlm võib olla täidetud lisandi aatomiga jne. · Aine koostis sõltub tema saamisviisist: CaO
levitatakse farmaatsia/biomeditsiini valdkonnas. Nad suurenevad jätkusuutlikkuse protsessi, asendatakse rohkem energiat tehnikaid nagu destilleerimise ja aurustumise. Samuti on operatiivselt palju lihtsam ja saatakse olema väga selektiivne konkreese soovitud protsessi. 3. Töö põhiosa Antud pöörduv dehüdrogeenimise reaktsioon, mis võrrand on: C6H12 C6H6 + 3H2 Joonis 2. Membraanreaktor. Nähtud tooted ja reagent. Selle reaktsioon võib kirjutada järgmisel: A B + 3C kus on A C6H12; B C6H6; C H2 Algtingimused on P0 = 6 atm, T0 = 373 K, R = 0,082 J/mol*K, k = 0,7 1/min, kc = 0,05 mol/L, km = 0,2 1/min ja Fa0 = 15 mol/min. Ruumalat võtakse 0 kuni 200 L.
Jõhvi Gümnaasium Areenide esindajad Koostas: Liis Lipp Juhendas: Kristelle Kaarmaa Jõhvis 2011 1 AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid.
Ärritab silmi ning võib kahjustada kesknärvisüsteemi. · Etanool Tuleohtlik. Segunedes õhuga tekivad kergelt plahvatusohtlikud segud. Hoida eemal lahtisest tulest ning hoida ventilatsiooni all. Füüsikaliste konstantide tabel Aine M (g/mol) Tihedus Keemistemp. Sulamistemp. (g/cm3) () () Veevaba 78 0,88 80,1 5,5 C6H6 (CH3CO)2O 102 1,08 139 -73 Veevaba AlCl3 133.5 2.48 120 192.4 atsetofenoon 133,5 1,03 202 20 Etanool 46,07 0,789 78,4 -117 NaBH4 38 1,07 500 1- 122,16 1,0129 95-97 911 fenüületanool Töö käik ATSETOFENOON (etanoüülbenseen)
3) Amfetamiini toime, mõju ja kahjulikkus Amfetamiinist tekib korduval kasutamisel väga tugev sõltuvus, kusjuures selle tagajärjel ilmevad unetus, tagakiusamisluulud, ärevus, isupuudus, pahurus, närvilisus, depressioon. Alguses amfetamiini tarbival inimesel suureneb seksuaalne aktiivsus ja võimekus, kuid hiljem lõppeb see impotentsusega. Amfetamiini kasutamine on ajule, maksale ja südamele kahjulik ning võib lõppeda surmaga. 4) Benseeni valem, füüsikalised omadused ja kasutusalad C6H6, värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, mürgine vedelik, mis keeb 80 ºC ja tahkub 5,5 ºC juures, moodustades pikki nõeljaid värvuseta kristalle. Benseen lahustub vees halvasti, kuid seguneb igas vahekorras alkoholide, eetrite, ketoonide ja teiste mittepolaarsete lahustitega. Benseeni toodetakse kivisöetõrvast või nafta termilise töötlemise produktidest. Benseeni
Aurud võivad kanduda süüteallikani ja seejärel leek lüüa aurude kaudu tagasi. Mahutid võivad tulekahju kuumuse käes lõhkeda. Auru plahvatuse oht ruumides, väljas ja kanalisatsioonis. Reageerib tugevate oksüdeerijate ja peroksiididega.Leelis- ja leelismuldmetallidega reaktsioonis eraldub kergestisüttiv vesinik.Aurud moodustavad õhuga kergestisüttiva plahvatusohtliku segu, mis süttib kokkupuutel sädeme jms. Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena.Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat. Äädikhape anhüdriid Värvitu. Väga liikuv vedelik terava lõhnaga. Tuleohtlik. Põlemine kõrvaldab ärritavad või toksilised aurud
Xg 80% Seega oodatav saagis kirjanduse alusel on 80% teoreetilisest ehk11,298g. BENSAALATSETOFENOON Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal: n(etanool)=n(bensaalatsetofenoon) n=0,283mol m=n*M m=0,283*78,11=22,1g Oodatav saagis kirjanduse alusel: 22,1g 100% =15,47g Xg 70% Seega oodatav saagis kirjanduse alusel on 70% teoreetilisest ehk15,47g. Töö käik I etapp: Atsetofenoon (CH3CO)2O + C6H6 CH3COC6H5 + CH3CO2H Koostasin aparatuuri, jahuti atmosfääriga ühendatud toru külge kinnitasin kummivooliku koos klaaslehtriga, mille juhtisin keeduklaasi NaOH lahuse kohale. Kolbi valasin benseeni ja AlCl3, käivitasin seguri ning lisasin vähehaaval äädikhappe anhüdriidi. Kuna tegemist oli ägeda reaktsiooniga, siis jahutasin seda veevannis. Pärast äädikhappe anhüdriidi lisamist kuumutasin kolbi veevannis seni, kuni HCl eraldumine lakkas. Selle tegin kindlaks indikaatoriga
korra kehtestab valdkonna eest vastutav minister määrusega. Saasteainete nimetus vääveldioksiid SO2 lämmastikdioksiid ja NO2 ja NO lämmastikoksiidid peened PM10-osakesed eriti peened PM2,5- osakesed polütsüklilised aromaatsed C20H12 süsivesinikud, sealhulgas benso(a)püreen plii Pb osoon O3 benseen C6H6 süsinik(mono)oksiid CO, CO2 kaadmium Cd arseen As nikkel Ni elavhõbe Hg Välisõhu kvaliteedi hindamisel võetakse arvesse järgmisi näitajaid: saasteaine kahjuliku toime võimalikkust, saasteaine ohtlikkust kemikaaliseaduse tähenduses ning saasteainete esinemissagedust ja eriti nende saasteainete toimet, millel on pöördumatu mõju inimese tervisele ja keskkonnale tervikuna;
Happed. HNO3 , H2SO4 , HCl , CH3COOH. Alused. NaOH , KOH , NH3H2O. Soolad. NH4NO3 NH4Cl (NH4)2C2O4 (NH4)2SO4 (NH4)2CO3 NH4SCN (NH4)2MoO4 CH3COONH4 NaNO3 Na2HPO4 Na2SO3 Na2SO4 Na2CO3 NaCl NaBr NaI NaNO2 HCOONa CH3COONa Na2Pb[Cu(NO2)6] KNO3 K2CrO4 KI KMnO4 K4[Fe(CN)6] K3[Fe(CN)6] K2[HgI4] AgNO3 Al(NO3)3 Ba(NO3)2 BaCl2 Ca(NO3)2 Cu(NO3)2 Cr(NO3)3 Fe(NO3)2 Fe(NO3)3 Hg2(NO3)2 Hg(NO3)2 Mg(NO3)2 Pb(NO3)2 Sr(NO3)2 Zn(NO3)2 Muud. H2O2 , C6H6 , C5H11OH , CH3CSNH2 , Al , universaalindikaatorpaber. Lahuste valmistamisest. Henn Kuusi soovituse kohaselt peaksid analsitavad lahused olema ~2-molaarsed ja reaktiivid ~1-molaarsed (kui juhendis ei ole eldud teisiti).Analsitavad lahused peavad olema selleprast kontsentreeritumad, et erinevate lahuste segamisel nad lahjenevad.Tegelikult pole kigist ainetest vimalik teha nii kangeid lahuseid, nii et siin peab iga petaja ise proovimise teel leidma sobiva kontsentratsiooni
2. Reageerimine leelistega 2Al + 6H2O + 6OH- = 2[Al(OH)6]3- + 3H2 3. Reageerimine veega A. Aktiivsed metallid (K-Mg) reageerivad veega. 2Na + H2O = 2NaOH + H2 B. Keskmise aktiivsusega metallid (Al-Fe) reageerivad veearuga. Zn + H2O = ZnO + H2 C. Väheaktiivsed metallid (Ni-Au) ei reageeri veega. 10. Loetle erinevaid keemilisi reaktsioone. 1. Paralleelne ühtede ja samade lähteainete vahel kulgeb mitu erinevat keemilist reaktsiooni. C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 2. Ühinemine tekib liht- või liitainetest ühend (oksiid + vesi, happeline oksiid + aluseline oksiid, metall + mittemetall). H2 + Cl2 = 2HCl 3. Lagunemine ühe aine lagunemisel tekib kaks või enamat uut ainet (hüdroksiidide, hapnikhapete, karbonaatide lagunemine). Cu(OH)2 = CuO + H2O 4. Asendus lihtaine aatomid asendavad liitaine koostisse kuuluvaid aatomeid (metall + hape,
(HC) segu. Bensiin on läbipaistev värvuseta vedelik. Eristatakse mootoribensiini, aviobensiini, lakibensiini jne. Bensiinimootoris surutakse kokku õhu ja kütuse aurude segu nind süüdatakse vajalikulk hetkel sädemega. Kui bensiiniga sõitev auto tangib diiselkütust, siis see võib mootorit kahjustada. Samuti ei tohiks kasutada madalama oktaaniarvuga bensiini, kui on ette nähtud. · alkaanid: normaal- ja isoalkaanid · tsükloalkaanid: 5- ja 6-lülilised · areenid: C6H6 alküülderivaadid · alkeenid ja tsükloalkeenid OKTAANIARV- mootorikütuste (bensiini ja petrooleumi) detonatsionikindlust iseloomustav tingsuurus. Mootorikütust võrreldakse seguga, mis on valmistatud isooktaanist (2,2,4-trimetüülpentaanist), mille oktaaniarv on 100. Kütuse oktaaniarvuks nimetatakse isooktaani protsentuaalset sisaldust segus, mis on detonatsioonikindluse poolest kütusega eksvivalentne. Oktaaniarvu määramiseks kasutatakse spetsiaalset mootorit
Looduses, keemiatööstuses ja bioloogilistes protsessides kulgevad keemilised reaktsioonid jaotatakse kaheks: reaktsioonid, milles reageerivate ainete aatomite oksüdatsiooniaste ei muutu reaktsioonid, milles aatomite oksüdatsiooniaste muutub (redoksreaktsioon) 1. Paralleelsed reaktsioonid ühtede ja samade lähteainete vahel võib tekkida mitu erinevat keemilist reaktsiooni Näiteks benseeni reageerimisel klooriga tekib alati nii klorobenseeni C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl Kui ka heksakloroheksaani C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 2. Ühinemisreaktsioonid selle tulemusel tekib liht- või liitainetest ühend. (Orgaanilisest keemiast kuuluvad siia oksüdeerimine, halogeenimine, polümeerimine jne.) H2 + Cl2 = 2HCl NaOH + CO2 = NaHCO3 3. Lagunemisreaktsioon Cl2=2CL 2H20=2H2+O2 4. Asendusreaktsioon selle käigus asendavad lihtaine aatomid liitaine koostisse
annaabi.ee 
