Areenide esindajad (0)

Jõhvi Gümnaasium

Areenide esindajad

Koostas: Liis Lipp
Juhendas: Kristelle Kaarmaa
Jõhvis 2011

AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID

Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust.

BENSEEN

Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6.
Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse π-elektronsüsteemi. Tänu π-elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid.
Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat.
Benseeni keemilised omadused:

Reageerib halogeenidega, toimub asendus

reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine

liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus
Areenide puhul esineb isomeeria eriliik – asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri:

• orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2- isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt)
  
• meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
  
• para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid)
  

Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega.

FENOOL EHK HÜDROKSÜBENSEEN

Fenool ehk hüdroksübenseen (varem ka hüdroksübensool või ka karboolhape) C6H5OH on mürgine valge kristalne ( sulamistemperatuur 40,5ºC) aine, lahustub vees halvasti (8,3 g/100 ml). Metüülrühma sisaldavaid fenoole nimetatakse orto-, meta- ja para-kresoolideks. Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe-, kahe- või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH-rühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OH-rühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH-rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga:
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O
Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsinoolid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud vastavad tehnoloogiad . Fenoole leidub ka eluslooduses, eeskätt taimeriigis. Mõned taimed toodavad fenoole selleks, et nende vegetatiivsed osad oleksid mürgised ja et neid ei söödaks. Selle näiteks võib tuua lääne-mürgitamme (Toxicodendron diversilobum). Fenooli 5-protsendilist vesilahust kasutatakse meditsiinis antiseptikumina. Seetõttu öeldakse, et fenoolil on spetsiifiline "haigla lõhn". Keemiliselt olemuselt kuulub fenool aromaatsete ühendite klassi – benseeni molekulis on üks vesinikuaatom asendatud hüdroksüülrühmaga. Fenool astub kergesti elektrofiilse asenduse reaktsioonidesse (SE) aromaatse tsükli osavõtul. Fenooli OH-rühm omab nõrgalt happelisi omadusi ja reageerib tugevate alustega:
C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H20.
Paljud karboksüülhapped on fenoolist happelisemad. Teiselt poolt on fenool happelisem kui alifaatsed alkoholid. Fenooli kindlakstegemiseks saab kasutada lihtsat värvustesti, nn Liebermanni fenoolikatset: fenoolile lisatakse väävelhapet ja naatriumnitritit ning seejärel valatakse see lahus ülehulgas olevasse leelise vesilahusesse. Keemiatööstuses kasutatakse fenooli fenoolformaldehüüdvaikude ja epoksüvaikude tootmisel ning vähemal määral mitmete teiste keemiaproduktide lähtematerjalina Fenooli kasutatakse plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guaššvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin).
Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku mõjul muutub tahke fenool kiiresti roosaks .
Fenooli keemilised omadused: fenoolile on iseloomulikud nii ühealuseliste alkoholide kui ka areenide üldised omadused:

tänu π-elektronsüsteemi mõjule on fenooli hüdroksürühma vesinik liikuvam kui tavalisel alkoholil ja ta dissoteerub vesilahuses, muutes keskkonnareaktsiooni

nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega

reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega)

fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees

reageerib raud(III)kloriidi lahusega

ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN

Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist. Aniliini saamisviisi nitrobenseenist redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks. Aniliin on väga mürgine. Tema mõjul muutub vere hemoglobiin methemoglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku. Aniliini on eriti ohtlik veel seetõttu, et ta võib sattuda organismi mitte ainult läbi hingamisteede ja limaskestade vaid ka läbi naha.
Aniliini füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis.
Aniliini keemilised omadused:

õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks

põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid)

reageerib broomiveega
Asendus toimub kergemini kui benseenis, kuna aminorühm lõhub (delokaliseerib) π-elektronsüsteemi

reageerib hapetega moodustades sooli
Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari.
Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen – aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni.
1. etapp: benseeni nitreerimine:
2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine :
NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus (). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel! Kui see sama reaktsioon toimuks eraldi, st atomaarne vesinik ei reageeriks koheselt nitrobenseeniga, siis tekiks meie mõistes tavaline H2.
Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide valmistamiseks, ravimite valmistamiseks.

Lisad:

Benseen
Fenool
Katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon
Aniliin

Kasutatud kirjandus:

www.laborint.com/12a/uploads/files/areenid.doc
http://et.wikipedia.org/wiki/Benseen
http://et.wikipedia.org/wiki/Fenool
http://et.wikipedia.org/wiki/Fenoolid
http://et.wikipedia.org/wiki/Aniliin
6