Iseseisev töö - Benseen (0)

Olustvere teenindus ja maamajandus kool
Iseseisev töö
Benseen
Juhendaja : Pilvi Ailt
Koostaja : Eliise Saska
MTT2
Olustvere2012

Benseen

Benseen  (varem ka bensool) on lihtsaim aromaatne süsivesinik.
Benseeni  valem on C6H6. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees halvasti lahustuv vedelik. Tema  keemistemperatuur  on +80,1 °C, sulamistemperatuur on +5,5 °C ja tihedus 879 kg/m³. Benseeni lubatud piirkontsentratsioon tööruumide õhus on 20 mg/m³. Plahvatusohtlik kontsentratsioon õhus on 1,5–8 mahuprotsenti. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud  kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik, omapärase lõhnaga värvuseta vedelik. Benseeni aromaatsus väljendub selles, et olles koostiselt küllastumata süsivesinik, esineb ta keemilistes reaktsioonides küllastunud ühendina ning asendusreaktsioonid toimuvad  kergesti, aga püsivate oksüdeerijate puhul liitumisreaktsioonid raskesti. Keemiline püsivus, liitumisreaktsioonid toimuvad raskesti. Ainult eritingimustel (katalüsaatori abil, kiiritamisel) käitub benseen nii, nagu esineks tema molekulis 3 kaksiksidet. 
Benseen ei lahustu vees, halvasti lahustub metanoolis, seguneb igas vahekorras mittepolaarsete lahustitega, nt: bensiin ja petrooleum . Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike , joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid.Benseen põleb tumeda tahmava leegiga , sest on kõrge süsinikusisaldusega. Õhuga kokkupuutel moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend, reageerib elektrofiilsete reagentidega, nt: halogeenidega, kontsentreeritud väävelhappega ja lämmastikhappega.
Alküülbenseenid tekivad alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid , vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel.

Benseeni saadakse

Benseeni saadakse naftasüsivesinike pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides ning kivisütt ja teisi tahkekütuseid koksistades (ka Eesti põlevkivi). Benseen on tähtis keemiatooraine, millest toodetakse reagente, orgaanilise sünteesi vahesaadusi, plastmasse, sünteeskiudaineid, värvaineid, ravimeid, taimekitsevahendeid ja pesemisaineid. Kasutatakse ka lõhkeainete toorainena.
Benseenis moodustavad süsinikuaatomid kuuelülilise tsükli, kus iga süsinikuaatomiga on seotud 1 vesinikuaatom. Benseeni tekkeenergia on 3 C-C, 3 C=C ja 6 C-H- sidemete energia summast : 3*81 + 3*147 + 6*99 = 1278 kcal/mol.
Nüüdisaegsete vaadete kohaselt paiknevad süsinikuaatomid benseeni molekulis korrapärase tasapinnalise kuusnurgana; igaüks neist on seotud kolme 0´-sidemega, mille telgede vaheline nurk on 120*(kraadi). Kuus hübridiseerumata p-elektroni moodustavad ühise suletud PII-elektroni pilve, mis on võrdeliselt jaotunud kõikide süsinikuaatomite vahel. Seetõttu on kõikidel süsinikuaatomitevahelistel sidemetel ühesugused omadused ning nende kordsus on keskmine. Et benseeni tõelist ehitust väljendavale struktuurvalemile I pole rahuldavat graafilist kuju leitud, kasutas A. Kekule 1865. aastal esitatud valemit II ( sisuliselt ebaõige), milles vahelduvad üksik- ja kaksiksidemed, või kuusnurka, mille sisse on joonistatud ring III
Benseeni struktuuri erinevad esitusviisid
Benseeni kasutatakse:
Benseeni kasutatakse muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Teda kasutatakse ka rasvade, vaikude ja kautšukite lahustina ja mõnikord harva mootorikütuse koostisosana
Näiteks benseen ja vesi lahustuvad üksteises väga vähesel määral, sest benseen on mittepolaarne , vesi aga tugevalt  polaarne   molekul . See-eest vesi ja etanool lahustutvad piiramatult teineteises, sest mõlemad on polaarsed, ning õli lahustub hästi benseenis, sest mõlemad on mittepolaarsed ained.
Benseeni keemilised omadused:
Reageerib halogeenidega, toimub asendus
reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine
liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus
Kasutatud kirjandus:
http://www.annaabi.com/areenide-esindajad-m49876.html
http://et.wikipedia.org/wiki/Benseen
http://www.mavicevap.com/medi/et/421.html