üldrea valem on CnH2n-6. Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik, omapärase lõhnaga värvuseta vedelik. Benseeni aromaatsus väljendub selles, et olles koostiselt küllastumata süsivesinik, esineb ta keemilistes reaktsioonides küllastunud ühendina ning asendusreaktsioonid toimuvad kergesti, aga püsivate oksüdeerijate puhul liitumisreaktsioonid raskesti. Keemiline püsivus, liitumisreaktsioonid toimuvad raskesti. Ainult eritingimustel (katalüsaatori abil, kiiritamisel) käitub benseen nii, nagu esineks tema molekulis 3 kaksiksidet. Benseen ei lahustu vees, halvasti lahustub metanoolis, seguneb igas vahekorras mittepolaarsete lahustitega, nt: bensiin ja petrooleum. Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike, joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid. Benseeni sulamistemperatuur on +5 kraadi ning keemistemperatuur +80 kraadi. Benseen põleb tumeda tahmava leegiga, sest on kõrge süsinikusisaldusega. Õhuga kokkupuutel moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure
Benseeni avastas 1825. aastal M. Faraday. Benseeni saamine. Benseeni saadakse naftasüsivesinikke pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides koksistades. Benseeni füüsikalised omadused. Benseen on omapärase lõhnaga varvusetu vedelik, mille sulamistemperatuur on 5,53°C ja keemistemperatuur 80,10°C. Benseeni keemilised omadused. Benseen ei lahustu vees ja lahustub halvasti metanoolis. Seguneb igas vahekorras bensiini, petrooleumi ja teiste mittepolaarsete lahustitega. Benseen lahustab näiteks rasvu, vaike, kautsukit, tõrva, väävlit, fosforit, joodi. Õhuga moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend: reageerib hõlpsasti elektrofiilsete reagentidega, näiteks halogeenide ning kontsertreeritud väävel-ja lämmastikhappega, andes asendussaadusi näiteks nitrobenseeni. Alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel tekivad alküülbenseenid. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid
neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena. Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat. Benseeni keemilised omadused: 1. Reageerib halogeenidega, toimub asendus C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + HCl 2. reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul
Asendus toimub kergemini kui benseenis, kuna aminorühm lõhub (delokaliseerib) - elektronsüsteemi 4. reageerib hapetega moodustades sooli + HCl + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni. 1. etapp: benseeni nitreerimine: C6 H 6 + konts HNO3 H C6 H 5 NO2 + H 2O 2 SO 4 2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine: C6 H 5 NO2 + 6 H C6 H 5 NH 2 + 2 H 2O NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus ( Zn + HCl ZnCl + 2 H ). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel
C = C puhul. III BENSEENI SAAMINE Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Naftas sisaldub areene tavaliselt vähe, kuid tema katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused Created by Riho Rosin 20 13666324649407.doc.doc
o Katalüsaatorite juuresolekul alküünid tsükliseeruvad, andes areene, sobilik 1,3,5- trialküülbenseenide saamiseks. o Terminaalsed alküünid loovutavad tugevate aluste toimel prootoni ja moodustavad atsetüleniidaniooni ja liituvad kergesti elektrofiilidele Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. o Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav -elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). o Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist
C = C puhul. III BENSEENI SAAMINE Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Naftas sisaldub areene tavaliselt vähe, kuid tema katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine C6H6 + 2O2 6CO2 (täielik) C6H6 + 11/2O2 4CO2 + 3H2O + 2C (mittetäielik) 2. Üksiksideme omadused a) asendus halogeeniga C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (fenüülkloriid)
alkaanid. 3) Vesinikhalogeniididega liitumisel moodustuvad alkaani halogeenderivaadid.(nt kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side
Kõik kommentaarid