Orgaaniline keemia - Orgaaniline keemia (0)

KEEMIA
Orgaaniline keemia
 
 
•  http://teadus.err.ee/artikkel?id=6766&cat=205&pg=2
 (CO2 ladestamine)               
http://teadus.err.ee/artikkel?id=5844&cat=205&pg=3
 (hapnikutuleku aegu)
•  http://teadus.err.ee/artikkel?id=5474&cat=205&pg=3
 (keemia-Nobel 2011)
 
 
Orgaaniline keemia on õpetus kõigist 
süsinikku sisaldavatest ühenditest, välja 
arvatud karbonaadid ja süsiniku oksiidid.
•
Orgaanilised ühendid erinevad 
anorgaanilistest:
1) sisaldavad süsinikku ja  molekulmass  on 
suur
2) põlevad
 
 
3) kuumutamisel lagunevad madalamal 
temperatuuril
4) molekulis on aatomite vahel kovalentne  
side
5) keemilised reaktsioonid toimuvad 
aeglaselt
6) vees ei lahustu
 
 
Molekulvalem
• Molekulvalem näitab, kui paljudest ja 
millistest aatomitest molekul koosneb.
   Näit. C H     etaan  koosneb 2 aatomist
2
6
                       süsinikust ja 6 aatomist
                       vesinikust                   
 
 
Struktuurvalem
• Struktuurvalem näitab, millises järjekorras 
on molekulis  aatomid  asetatud.
   Näit.             H   H          C alati 4-valentne,
                        I     I           H alati 1-valentne
                H – C – C - H
                        I     I
                       H    H
 
 
Isomeeria
• Isomeeria on nähtus, kus ainetel on 
ühesugune elementkoostis ja 
molekulmass, kuid erinev struktuur 
(ehitus) ning seetõttu ka erinevad 
omadused.
 
 
Alkaanid  
•
Alkaanid on küllastunud 
süsivesinikud, mille molekulis 
on süsiniku aatomite vahel üks  3) C H  -  propaan
3
8
ühekordne kovalentne side.
4) C H  - butaan
4
10
•
Üldvalem  C H
n
2n+2
5) C H  - pentaan
•
Nimetuse lõpp -aan
5
12
•
Homoloogiline rida
6) C H  - heksaan
6
14
1) CH  -  metaan
4
7) C H  -  heptaan
7
16
2) C H  - etaan
2
6
8) C H  -  oktaan
8
18
9) C H  -  nonaan
9
20
10) C H  -  dekaan
10
22
 
 
• Füüsikalised omadused: esimesed 4 liiget 
on gaasid, liikmed 5-16 on vedelikud ja 
ülejäänud alkaanid tahked. Kõik alkaanid 
on värvuseta, veest kergemad, vees ei 
lahustu. Gaasilised  ja tahked alkaanid on 
lõhnata, vedelatel on bensiini lõhn.
 
 
• Keemilised omadused: 
1) põlevad, saadusteks alati süsihappegaas 
ja vesi, erandjuhul tahm  (süsinik)
2) reageerivad halogeenidega
 
 
Metaan
• Füüsikalised omadused: värvuseta ja lõhnata 
gaas , vees ei lahustu, segus õhuga plahvatab.
• Keemilised omadused: 
1) põleb    CH  + 2O = CO  + 2H O
4
2 
2
2
2) kõrgel temperatuuril laguneb
3) reageerib halogeenidega
    CH  + Cl  = HCl + CH Cl
4
2
3
4) tavatingimustel ei reageeri leeliste ega hapetega
 
 
• Kasutamine: metaani kasutatakse kütusena 
ja tema halogeenderivaate ravimitööstuses. 
Metaani lagunemisel saadakse tahma , mida 
kasutatakse trükivärvide ja autokummide 
valmistamisel. Metaanist saadud vesinikku 
kasutatakse ammoniaagi tootmisel.
 
 
Radikaal
•
Kui alkaani valemist 
eraldada üks vesiniku 
aatom , siis 
järelejäänud osa 
4) C H  - butüül
4
9
nimetatakse 
5) C H  - pentüül
radikaaliks.
5
11
6) C H  - heksüül
•
Lõpp -üül
6
13
1) CH  - metüül
7) C H  - heptüül
3
7
15
2) C H  - etüül
8) C H  - oktüül
2
5
8
17
3) C H  - propüül
9) C H  - nonüül
3
7
9
19
10) C H  - deküül
10
21
 
 
Alkeenid
•
Alkeenid on küllastumata 
3) C H  -  propeen
süsivesinikud, mille 
3
6
molekulis süsiniku aatomite 
4) C H  - buteen
vahel esineb peale 
4
8
üksiksidemete ka üks 
5) C H  - penteen
5
10
kovalentne kaksikside.
6) C H  - hekseen
•
Üldvalem   C H
6
12
n
2n
•
Nimetuse lõpp -een
7) C H  - hepteen
7
14
•
Homoloogiline rida
8) C H  - okteen
8
16
1) -
2) C H  -  eteen
9) C H - noneen
9
18 
2
4
10) C H  - dekeen
10
20
 
 
Eteen
•
Füüsikalised omadused: värvusetu, 
iseloomuliku lõhna ja narkootilise toimega 
gaas, mis vees ei lahustu ja on plahvatusohtlik.
•
Keemilised omadused:
1) halogeenide, vesinikhalogeni dide ja veega 
moodustab li tumisreaktsioone
     C H  + H O = C H OH
2
4
2
2
5
2)  põleb   C H  + 3O  = 2CO  + 2H O
2
4
2
2
2
 
 
3) redutseerub s.t. reageerib  vesinikuga
    C H  + H  = C H
2
4
2
2
6
4) oksüdeerub
5) polümeerub
Saamine
1)  nafta  krakkimisel
2) kivisöe gaasistamisel
3) põlevkivi kuumutamisel
 
 
• Kasutamine: eteeni kasutatakse piirituse 
sünteetilise kautšuki, mootorikütuse, 
plastmasside , lahustite, mürkkemikaalide 
ja külmakindlate vedelike tootmisel.
 
 
Alküünid
• Alküünid on kül astumata 
•
Homoloogiline rida
süsivesinikud, mil e 
1) -
molekulis esineb süsiniku  2) C H  - etüün
aatomite vahel lisaks 
2
2
3) C H - propüün
üksiksidemetele ka üks 
3
4 
kovalentne kolmikside.
4) C H  - butüün
4
6
• Üldvalem  C H
5) C H  - pentüün
n
2n-2
5
8
• Nimetuse lõpp -üün
6) C H  - heksüün
6
10
7) C H  - heptüün
7
12
8) C H  - oktüün
8
14
9) C H  - nonüün
9
16
10) C H  - deküün
10
18
 
 
Etüün
•
Füüsikalised omadused: on nõrga eetri 
lõhnaga, õhust kergem,  värvusetu, 
narkootilise toimega gaas. Vees ei 
lahustu.
•
Saamine:
1) metaani krakkimisel (lagundamisel)
2) karbiidmeetodil
 
 
Keemilised omadused:
1) põleb  2C H  + 3O  = 2C + 2H O + 2CO
2
2
2
2
2
2) annab li tumisreaktsioone
a) vesinikuga  C H  + H  = C H
2
2
2
2
4
b) halogeenidega  C H  + Cl  = C H Cl
2
2
2
2
2
2
c) vesinikhalogeni didega 
     C H  + HBr = C H Br
2
2
2
3
3)  redutseerub  
 
 
• Kasutamine:   to
⅔ odetavast etüünist 
kasutatakse orgaaniliseks sünteesiks, et 
saada plastmasse, kautšukit, pleksiklaasi, 
lahusteid jne. Ülejäänud kogus leiab 
kasutamist metallide keevitamisel ja 
lõikamisel. 
 
 
Aromaatsed ühendid
• Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse 
ühendeid, mis sisaldavad üht või mitut 
benseenituuma. Siia kuuluvad aromaatsed 
süsivesinikud ehk  areenid  ja  fenool .
 
 
Areenid
• Areenideks nimetatakse süsivesinikke, mille 
molekulis süsiniku aatomid moodustavad 
kinnise korrapärase  kuusnurkse  ahela. Sellist 
ahelat nimetatakse benseenituumaks ehk
   -rõngaks. Areenide lihtsaim esindaja on 
benseen .
 
 
Benseen
• Molekulvalem  C H
6
6
• Struktuurvalem
• Füüsikalised omadused: värvusetu, 
kergesti aurustuv, iseloomuliku lõhnaga 
vedelik. Veest kergem ja vees ei lahustu. 
Plahvatusohtlik, nahale  sattudes  võib 
põhjustada mürgistusi.
 
 
Keemilised omadused: 
1) annab asendusreaktsioone
a) hapetega, tekib  nitrobenseen , reaktsiooni 
nimetatakse nitreerimiseks
     C H  + HNO  = C H NO  + H O 
6
6
3
6
5
2
2
b)  halogeenidega  C H  + Cl  = C H Cl + HCl
6
6
2
6
5
2) annab li tumisreaktsioone  C H  + 3H  = C H
6
6
2
6
12
3) põleb tahmava leegiga  
 
 
• Saamine ja kasutamine: saadakse 
kivisöetõrvast. Kasutatakse lõhke- ja 
värvainete, ravimite, mootorikütuse, 
sünteetilise kautšuki, kiudainete, 
plastmasside ja lahustite tootmisel. 
Lisatakse bensiinile detonatsioonikindluse 
tõstmiseks.
 
 
Fenool
• Fenool tekib benseenituuma ühe vesiniku 
asendamisel hüdroksüülrühmaga.
• Molekulvalem   C H OH
6
5
• Struktuurvalem 
• Füüsikalised omadused: on iseloomuliku 
lõhnaga, värvusetu, mürgine, kristalne aine. 
Külmas vees lahustub halvasti, kuumas aga 
hästi. Õhus oksüdeerub, muutudes roosakaks. 
Surmab  mikroorganisme , nahale sattudes 
tekitab põletushaavu.
 
 
Keemilised omadused: 
1) kuna fenoolil avalduvad  happelised  
omadused, reageerib leelistega
     C H OH + NaOH = C H ONa + H O
6
5
6
5
2
2)  annab asendusreaktsioone 
halogeenidega
      C H OH + 3Br  = C H Br OH + 3HBr
6
5
2
6
2
3
 
 
• Saamine: leidub põlevkiviõlides ja 
kivisöetõrvas, kuid peamiselt toodetakse 
teda sünteetiliselt benseenist.
• Lihatööstuses tekib liha suitsutamisel 
vähesel määral  fenooli , mis takistab 
suitsutatud toodete roiskumist. Turvas  
sisaldab samuti fenooli, sellepärast 
kasutatakse seda aedviljade säilitamisel.
 
 
• Kasutamine: plastmasside, 
mürkkemikaalide, ravimite, 
taimekasvustimulaatorite, lõhke-, park- ja 
sünteetiliste kiudainete tootmisel.
 
 
Alkoholid
• Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis 
sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma 
   ( -OH).
• Üldvalem   C H OH ehk R-OH
n
2n+1
• Struktuurvalem
• Nimetuse lõpp  -ool
• Funktsionaalne rühm hüdroksüülrühm 
   ( -OH)
 
 
Homoloogiline rida
7) C H OH – heptanool
7
15
1) CH OH –  metanool
3
8) C H OH – oktanool
8
17
2) C H OH –  etanool
2
5
9) C H OH – nonanool
9
19
3) C H OH – propanool
3
7
10) C H OH - dekanool
10
21
4) C H OH - butanool
4
9
5) C H OH – pentanool
5
11
6) C H OH – 
6
13
heksanool
 
 
• Füüsikalised omadused: homoloogilises 
reas liikmed 1-11 on vedelikud, 12-20 
“ tardunud  rasva” kujul ja ülejäänud 
alkoholid on tahked ained. Esimesed 5 
liiget lahustuvad vees, edasi lahustuvus  
väheneb. Kõik alkoholid on veest 
kergemad ja mürgised.
 
 
Metanool
• Omadused: on värvuseta, iseloomuliku 
lõhnaga, veega hästi segunev vedelik. 
Rahvakeeles nimetatakse puupiirituseks. 
On väga mürgine (10-15 g põhjustab 
pimedaks  jäämist, 40 g aga surma).
• Kasutamine: automootori kütusena, 
värvide, lakkide, lõhnaainete, ravimite ja 
mürkkemikaalide saamisel.
 
 
Etanool
•
Leidumine: looduses nii vabas olekus kui 
ka seotult taimede eeterlikes õlides.
•
Saamine:
1) suhkruid sisaldavate lahuste kääritamisel
2) puidutöötlemisjääkide töötlemisel
3) nafta krakkgaasidest
 
 
• Füüsikalised omadused: on värvuseta, 
iseloomuliku lõhna ja kõrvetava maitsega 
vedelik. Veest kergem ja seguneb sellega 
hästi. Etanooliaurud ja õhk moodustavad 
plahvatusliku segu.
•  Piiritus  – segus 95% etanooli ja 5% vett
• Absoluutne alkohol (etanool) – veevaba 
etanool ehk 100% etanool
 
 
Keemilised omadused:
1) põleb C H OH + 3O  = 2CO  + 3H O
2
5
2
2
2
2) dehüdraatub (vee eraldumine alkoholi 
molekulist)  C H OH = C H  + H O
2
5
2
4
2
3) reageerib vesinikhalogeniididega
      C H OH + HCl = C H Cl + H O
2
5
2
5
2
4)   oksüdeerub
5)   reageerib karboksüülhapetega, tekivad  estrid
 
 
• Kasutamine: piirituslakkide, 
konserveerimisvahendite, sünteetilise 
kautšuki, lõhnaainete ja ravimite tootmisel 
ning reaktiivlennukite, rakettide  kütusena.
 
 
Eetrid
• Eetrid on ühendid, mil es kaks süsivesinikrühma on 
omavahel seotud hapnikuaatomiga.
• Üldvalem  R  – O – R
1
2 
• Nimetuse lõpp  -eeter
   Näit.  C H  – O – C H dietüüleeter
2
5
2
5   
            CH  – O – C H
etüülmetüüleeter
3
2
5      
 
 
• Enamik  eetreid  on keemiliselt püsivad, 
kuid oksüdeeruvad suhteliselt kergesti 
hapnikuga seotud süsiniku juures. Tekivad 
peroksiidid , mis on äärmiselt 
plahvatusohtlikud. Eetrid on väga 
lenduvad ained. Kuna nad on headeks 
lahustiteks orgaanilistele ainetele, 
kasutatakse neid keemiatööstuses 
suhteliselt palju.
 
 
• Dietüüleeter (C H  – O – C H ) on kõige 
2
5
2
5
tuntum eeter, rahvakeeles tuntaksegi teda 
lihtsalt eetri nime all. Varem kasutati  eetrit  
laialdaselt narkoosiainena, kuid ta tekitab 
ebameeldivaid kõrvaltoimeid. Peamiselt 
kasutatakse teda siiski lahustina.
• Eetrid leiavad kasutamist näiteks  pliivaba  
bensiini lisandina (tõstab oktaaniarvu) ja 
tugevate liimide (epoliimide) valmistamisel.
 
 

Document Outline

• KEEMIA
• Slide 2
• Slide 3
• Slide 4
• Molekulvalem
• Struktuurvalem
• Isomeeria
• Alkaanid 
• Slide 9
• Slide 10
• Metaan
• Slide 12
• Radikaal
• Alkeenid
• Eteen
• Slide 16
• Slide 17
• Alküünid
• Etüün
• Slide 20
• Slide 21
• Aromaatsed ühendid
• Areenid
• Benseen
• Slide 25
• Slide 26
• Fenool
• Slide 28
• Slide 29
• Slide 30
• Alkoholid
• Slide 32
• Slide 33
• Metanool
• Etanool
• Slide 36
• Slide 37
• Slide 38
• Eetrid
• Slide 40
• Slide 41