Lõputöö Bensaalatsetofenoon (2)

Tallinna Tehnikaülikool - Keemia - Orgaaniline keemia i

5 VÄGA HEA

TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL
KEEMIAINSTITUUT
Orgaanilise keemia õppetool
YKO5606 Orgaaniline keemia II praktikum
Lõputöö
Bensaalatsetofenooni süntees atsetofenoonist
Tallinn 2010
SISUKORD

Sissejuhatus lk 2

Ainete omadused kirjanduse alusel lk 3

Ainete ohtlikkus lk 4

Vajaminevad ainehulgad lk 5

Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused lk 6

Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused lk 8

Töö käik lk 9

Andmete töötlus ja analüüs lk 10

Pilte sünteesist lk 11

Kokkuvõte lk 13

Kasutatud kirjandus lk 14
SISSEJUHATUS
Bensaalatsetofenoon on keemiline aine, mille molekulvalem on , keemistäpiks on 208 ja sulamistäpiks 55-57. Bensaalatsetofenoon saadakse atsetofenoonist aldokondentatsiooni teel.
Antud töö eesmärgiks oli sünteesida bensaalatsetofenoon atsetofenoonist. Kõigepealt tuli sünteesida atsetofenoon veevabast benseenist, äädikhappe anhüdriidist ja -st. Seejärel bensaalatsetofenoon atsetofenoonist, bensaldehüüdist, etanoolist ja NaOH -st.
Töö sooritamine toimus etteantud eeskirjade alusel.
Ainete omadused kirjanduse alusel
Aine
Tihedus
S-t
K-t
Lahustuvus vees
Muud
Benseen
0,8765
g/
5,5
80,1
0,8 g/L
Äädikhappe anhüdriid
102,09 g/mol
1,082
g/
-73,1
139,8
2,6 g/ 100ml
AlCl3
133,34 g/mol
2,818
g/
192,4
120
43,9 g/100ml
0
Äädikhape
60,05 g/mol
1,049
g/
16,5
118,1
Atsetofenoon
120,15 g/mol
1,028
g/
19-20
202
5,5 g/L
25
Bensaldehüüd
106,12 g/mol
1,0415
g/
-26
178,1
0,6 g/100ml
20
Etanool
46,07 g/mol
0,789
g/
-114,
3
78,4
NaOH
Molekulmass
2,13
g/
318
1388
111/g100ml
20
Etanoolis
13,9 g/
100ml
Bensaalatseto-
fenoon
78,11 g/mol
1,0712
g/
55-57
208
Vesi
18,015 g/mol
1 g/
0
100
Ainete ohtlikkus
Aine
Omadused
Benseen
Väga mürgine. Võib põhjustada vähki ja geneetilist mutatsiooni. Ärritav silmadele ja nahale. Nahalt eemaldatakse sobiva lahustiga niisutatud marli või vati abil.
Äädikhappe anhüdriid
Kahjulik hingamisteedele ja allaneelamisel. Tuleohtlik. Põhjustab põletusi. Loputada rohke veega silma sattumisel.
AlCl3
Põhjustab põletusi. Sattumisel nahale tuleb pelae panna spetsiaalset lahustit.
Äädikhape
On õrnalt söövitav ja tuleohtlik, kuid suhteliselt nõrk hape .
Atsetofenoon
Väga tervistkahjustav. Tuleohtlik.
Bensaldehüüd
Kahjulik allaneelamisel. Vältida kokkupuudet nahaga.
Etanool
Väga tuleohtlik.
NaOH
Põhjustab tõsiseid põletusi. Kokkupuutel silmadega tuleb pesta koheselt rohke veega.
Bensaalatsetofenoon
Ohtlik allaneelamisel ja hingamisteid ärritav. Ei tohi hingata sisse tolmu.
Vajaminevad ainehulgad
Aine
Hulk moolides
Hulk grammides
Hulk ml
Benseen
55ml
Äädikhappe anhüdriid
12g
Veevaba AlCl3
32g
Kuna atsetofenooni saagiseks oli 7,12g ja 6,5g oli palutud võtta, siis vastavalt arvutustele võtsin ka teistele ainetele suuremad mahud.
Aine
Hulk moolides
Hulk grammides
Hulk ml
Bensaldehüüd
0,0598mol
6,35g
6,097ml
Atsetofenoon
0,059mol
7,12g
6,9ml
Etanool
0,283mol
13.03g
16,51ml
NaOH
0,103mol
4,12g
1,93ml
Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused
Atseetofenoon
Atseetofenooni puhul on tegemist aromaatse tuuma alküleerimisega Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis geneteeritakse happe kloriidist tugeva Lewise happe, alumiiniumkloriidi mõjul. Antud töös genereeritakse etanoon 1-kloroetanoonist.
Edasi esineb karbkatioon tugeva elektrofiilina. Etanoon liitub benseeni tsüklisse tavalise elektrofiili liitumise reaktsiooni alusel. Cl seob ära vesiniku ja aromaatsus taastatakse
Bensaalatsetofenoon
Bensaalatsetofenooni sünteesi reaktsiooni puhul on tegemist kondensatsiooni mehhanismiga.Aldokondensatsioonireaktsioon kujutab endast niisugust liitumist oksoühendiga, kus polaarseks reagendiks on tavaliselt oksoühend ise ja ühe karbonüülse kaksiksideme katkemisel vabanenud valentsid küllastatakse teise samasuguse molekuli fragmentidega.
Antud juhul võtab atsetofenoon vahepeal enolaadi kuju ja nukleofiilne enolaatioon ründab karbonüülühendi süsinikku. Moodustub beeta-hüdroksükarbonüülühendi produkt. Seejärel eemaldatakse vee molekul ja moodustub konjugeeritud süsteem, mis koosneb kaksiksidemest ja karbonüülühendist.
Tekib bensaalatsetofenoon.
Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused
ATSETOFENOON
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal:
n(äädikhappe anhüdriid)=n(atsetofenoon)
m=n*M n=0,117 mol
m=0,117*120,15=14,12g
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
14,12g 100%
= 11,298g
Xg 80%
Seega oodatav saagis kirjanduse alusel on 80% teoreetilisest ehk11,298g.
BENSAALATSETOFENOON
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal:
n(etanool)=n(bensaalatsetofenoon)
n=0,283mol
m=n*M
m=0,283*78,11=22,1g
Oodatav saagis kirjanduse alusel:
22,1g 100%
=15,47g
X g 70%
Seega oodatav saagis kirjanduse alusel on 70% teoreetilisest ehk15,47g.
Töö käik
I etapp: Atsetofenoon
(CH3CO)2O + C6H6 → CH3COC6H5 + CH3CO2H
Koostasin aparatuuri, jahuti atmosfääriga ühendatud toru külge kinnitasin kummivooliku koos klaaslehtriga, mille juhtisin keeduklaasi NaOH lahuse kohale. Kolbi valasin benseeni ja AlCl3, käivitasin seguri ning lisasin vähehaaval äädikhappe anhüdriidi. Kuna tegemist oli ägeda reaktsiooniga, siis jahutasin seda veevannis. Pärast äädikhappe anhüdriidi lisamist kuumutasin kolbi veevannis seni, kuni HCl eraldumine lakkas. Selle tegin kindlaks indikaatoriga. Reaktsioonisegu jahutasin ja valasin keeduklaasi umbes 100ml jäävee segusse . Alumiiniumi aluseliste soolade lõhustamiseks lisasin portsjoni 10%-list soolhapet ( valge tahke osa lahustus). Benseenikihi eraldasin jaotuslehtris ja veekihti ekstraheerisin kaks korda eetriga (2x 20ml). Ühendatud benseeni ja eetriekstrakte pesin veega, 10%-lise NaOH lahusega, uuesti veega ja kuivatasin veevaba naatriumsulfaadiga. Solvendid eraldasin rotaatoriga ja kaalusin järelejäänud lahuse.
II etapp: Bensaalatseetofenoon
2,8 g NaOH lahustasin 25ml vee ja 15ml etanooli segus, kolbi jahutasin. Seejärel lisasin kolbi 6,4ml atsetofenooni, segasin ja lisasin ka 5,4 ml bensaldehüüdi. Reaktsioonisegu temperatuuri hoidsin ~25 juures ligikaudu kaks tundi. Seejärel asetasin kolvi külmkappi sadenema. Sademe filtrisin vaakumis , sadet pesin lehtril veega kuni pesuvee neutraalse reaktsioonini ja lõpuks 10 ml jääkülma etanooliga. Kristallisin sademe ümber etanoolist. Lisasin juurde etanooli. Lahus muutus vedelaks. Seejärel lasin tal uuesti tahkestuda ja filtrisin vaakumis. Kaalusin aine.
Andmete töötlus ja analüüs:
I Atsetofenoon:
Sain kaalutiseks 7,12 g.
Puhta aine saagis teoreetilisest:
14,12g 100%
= 50,42%
7,12g X%
Puhta aine saagis literatuursest:
11,298g 100%
=63,0%
7,12g X%
Atsetofenooni keemispiiriks on 202 ja sulamispiiriks 19-20 . Värvuselt on ta kollakas .
II Bensaalatsetofenoon
Sain kaalutiseks 14,71g
Puhta aine saagis teoreetilisest:
22,1g 100%
=67%
14,7 g X%
Puhta aine saagis literatuursest:
15,47g 100%
=95%
14,7g X%
Bensaalatsetofenooni keemispiiriks on 208 ja sulamispiiriks 55-57 . Värvuselt on ta õrnalt kollakas pulber .
Pilte sünteesist
KOKKUVÕTE
Antud töö eesmärgiks oli sünteesida bensaalatsetofenoon atsetofenoonist. Esmalt atsetofenoon veevabast benseenist, äädikhappe anhüdriidist ja -st ja seejärel bensaalatsetofenoon atsetofenoonist, bensaldehüüdist, etanoolist ja NaOH-st.
Süntees õnnestus ilma probleemideta ja töö eesmärk sai täidetud.
Produktiks tuli kollakas-valge tahke aine, mille kaalutiseks oli 14,7g. Andmete töötlusel järeldus, et puhta aine saagis teoreetilisest on 67% ja literatuursest 95%.
KASUTATUD KIRJANDUS
Tõnis Kanger , Marju Laasik Orgaanilise keemia praktikum: laboratoorsed tööd I, TT Ü Kirjastus Tallinn 2009
Margus Lopp Orgaaniline keemia I Tallinn 2000
Margus Lopp Orgaaniline keemia II Tallinn 2002
http://www.chemicalbook.com/ProductIndex_EN.aspx
http://en.wikipedia.org/wiki/Main_Page

.DOCX Laadi alla originaalfail 11 lk · .docx · 74 allalaadimist

100 punkti Autor soovib selle materjali allalaadimise eest saada 100 punkti.

~ 11 lehte Lehekülgede arv dokumendis

2010-10-03 Kuupäev, millal dokument üles laeti

74 laadimist Kokku alla laetud

2 arvamust Teiste kasutajate poolt lisatud kommentaarid

vaarikamoos990 Õppematerjali autor

Arvestatud.

bensaalatsetofenoon atsetofenoon orgaaniline keemia

Kasutatud allikad

Sarnased õppematerjalid

docx

Orgaanilise keemia lõputöö

1-fenüületanool lähtudes atseetofenoonist KIRJANDUSLIK OSA Orgaanilise keemia lõputöö sünteesiks teostasin 1-fenüületanooli lähtudes atsetofenoonist. 1-fenüületanooli nimetatakse samuti ka alfa-fenüületanüül alkoholiks. 1-fenüületanooli sünteesiskeem Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism (kirjanduse alusel) Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisega Friedel-Craftsi järgi.

rekursiooni- ja keerukusteooria

docx

1-fenüületanool atsetofenoonist

Lõputöö 1fenüületanool atsetofenoonist Koostaja: Ksenia Kuksina; YASB21 104528 Juhendaja: Marju Laasik Orgaanilise keemia õppetool

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaaniline keemia II lõputöö protokoll - Dibens2.1 Reaktsioonivõrrandid

Tallinna Tehnikaülikool Dibensaalatsetooni süntees lähtudes atsetoonist Lõputöö Orgaaniline keemia II Juhendaja: Marju Laasik Mai 2012/Tallinn Sisukord: 1. Kirjanduslik osa.................................................................................................lk 3 1.1 Sissejuhatus ja sünteesiskeem...............................................................................lk 3 1.2 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus..........................................

Orgaaniline keemia ii

docx

Aniliin nitrobenseenist, taandamine Sn-ga

Tallinna Tehnikaülikool Aniliin nitrobenseenist, taandamine Sn-ga Lõputöö Orgaaniline keemia II Juhendaja: Marju Laasik Mai 2014/Tallinn Sisukord: 1.1 Kirjanduslik osa 1.2 Sissejuhatus ja sünteesiskeem 1.3 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1.4 Füüsikaliste konstantide tabel 1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2

Orgaaniline keemia

docx

ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST

Tallinna Tehnikaülikool TTÜ keemiainstituut Orgaanilise keemia õppetool Laboratoorse töö protokoll ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST Õppejõud: Marju Laasik Töö teostatud: 9., 10., 23.04.2013 Tallinn 2013 Sisukord 1.KIRJANDUSLIK OSA.............................................................................................. 3 1.1.Sissejuhatus.................................................................................................. 3 1.2.Reaktsioonid, mehhanismid..........................................................................5 1.2.1.Aniliini saamine....................................................................................... 5 1.2.2.Atsetaniliidi saamine............................................................................... 5 1.3.Kasutatavad ained ja meetodid............................................

Biokeemia

docx

Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest.

Tallinna Tehnikaülikool Orgaanilise keemia lõputöö Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest Õpperühm: YAGB-22 Töö teostaja: Õppejõud: Marju Laasik Tallinn 2011 Sisukord: 1. Kirjanduslik osa 1.1 Sissejuhatus.Sünteesiskeem. 1.2 Reaktsioonide iseloomustus

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaaniline keemia töö

Kaaliumbromii 119 2,74 734 1435 d Vesinikbromiid 81 0,003645 -86,9 -66,8 2 Bromoetaan 109 1,46 -120 kuni -116 38,0 kuni 38,8 Vesi 18 1,0 0 100 Atsetofenoon 120,15 1,028 19-20 202 Dietüüleeter 74,12 0,7134 -116,3 34,6 Magneesium 1,738 648,8 1107 1.4 Bromoetaani töö käik. Kahekaelalisse kolbi pannakse 60g KBr, 32g etanooli ja 10 ml vett, kolb ühendatakse retifikatsioonikolonni ja tilklehtriga. Kolbi kuumutatakse ettevaatlikult. Lahjendatakse

Orgaaniline keemia ii

docx

Orgaaniline keemia II lõputöö: p-bromo atsetaniliid

P-BROMOATSETANILIID LÄHTUDES ATSETANILIIDIST ORGAANILINE KEEMIA II LÕPUTÖÖ Juhendaja: Marju Laasik Tallinn 2013 Sisukord 1. Kirjanduslik osa 1.1. Sissejuhatus O O HN CH3 HN CH3 Br Lõputöö sünteesiks valisin p-bromoatsetaniliidi, mis valmistatakse kahes etapis. Esimeses etapis saadakse aniliinist atsetaniliid ja teises etapis bromeeritakse atsetaniliid, saaduseks on para-bromoatsetaniliid. NH2 1.2. Reaktsioonide iseloomustus Esimeses etapis atsüülitakse nukleofiilne aniliini lämmastik äädikhappe anhüdriidiga. Äädikhappe anhüdriidi elektrofiilne süsinik seotakse aniliini nukleofiilse lämmastiku aatomiga, saadusteks on atsetaniliid ja äädikhape.

Orgaaniline keemia ii

Rohkem sarnaseid