1-fenüületanool atsetofenoonist (0)

10
Lõputöö
1-fenüületanool atsetofenoonist
Koostaja : Ksenia Kuksina; YASB21
104528
Juhendaja : Marju Laasik
Orgaanilise keemia õppetool
2011
Sisukord
1. KIRJANDUSLIK OSA 3
1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. 3
1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus 3
1.3 . Füüsikaliste konstantide tabel (lähteained ja produktid) 5
1.4. Töökäik (originaaleeskirjad) 5
2. PRAKTILINE OSA 6
2.1. Reaktsioonivõrrandid 6
2.2. Aparatuuride skeemid 7
2.3. Arvutused 8
2.4. Märkused töö käigus (kõrvalekalded eeskirjast) 9
2.5. Saagis ja produkti iseloomustus 9
3. KOKKUVÕTE 9
4. KASUTATUD KIRJANDUS 10

1. KIRJANDUSLIK OSA

1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem.

Oma orgaanilise keemia lõputööks valisin mina sünteesi 1-fenüületanool atsetofenoonist. 1-fenüületanooli veel nimetatakse alfa-fenüületüül alkohol , mitte joogialkohol.
1-fenüületnooli sünteesiskeem:
Benseen +äädikhappeanhüdriidatsetofenoon+ etanool 1-fenüületnool

1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus

Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisest Friedel-Craftsi järgi.
Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis genireeritakse happe kloriidist tugeva Lewise happe, AlC mõjul.
Atsüülkatioon on piisavalt tugev elektrofiil, et reageerida areeni -elektroonidega.Atsüleerimisreaktsiooniga saadakse alküülarüül või diarüülketoone. Minu juhul atesetofenooni (s.t. diarüülketooni).
Atsetofenoon
Edasi taandasin mina atsetofenooni naatriumboorhüdriidiga ning sain 1-fenüületanooli.
Taandamisena käsitletakse protsesse, kus süsiniku elektrontihedus kasvab. See toimub süsiniku ja temast vähem elektronegatiivse elemendi vahelise sideme tekkel või süsiniku ja temast elektronegatiivsema elemendi sideme katkemisel. Taandamine on oksüdeerimise vastandprotsess.
Taandamine nukleofiilsete hübriididega, kus taandajaks on tugev kukleofiil-hüdriidioob :, on väga levinud taandamise meetod. Hüdriidiooni doonoriks on sageli metalli komplekshüdriid. Minu sünteesis see on NaB
1-fenüületanool
Etanool
Etanool võib süttida kuumusest, sädemest või leegist. Aurud võivad kanduda süüteallikani ja seejärel leek lüüa aurude kaudu tagasi. Mahutid võivad tulekahju kuumuse käes lõhkeda. Auru plahvatuse oht ruumides, väljas ja kanalisatsioonis . Reageerib tugevate oksüdeerijate ja peroksiididega. Leelis - ja leelismuldmetallidega reaktsioonis eraldub kergestisüttiv vesinik .Aurud moodustavad õhuga kergestisüttiva plahvatusohtliku segu, mis süttib kokkupuutel sädeme jms.
Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6.
Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina ning muu hulgas ravimite, lõhkeainete, värvide ja mitmesuguste polümeeride toorainena.Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks, mis võib esile kutsuda vähktõbe, eelkõige leukeemiat.
Äädikhape anhüdriid
Värvitu. Väga liikuv vedelik terava lõhnaga. Tuleohtlik. Põlemine kõrvaldab ärritavad või toksilised aurud (või gaasid). Üle 49° C võivad tekkida plahvatusohtlikud auru / õhu segud.Põhjustab silmade pisaravoolu suurenemist. Korduv või pikaajaline kokkupuude nahaga võib põhjustada dermatiiti
Veevaba AlCl3
Vees on hästi lahustuv,hüdrolüüsi käigus suitseb niiskes õhus ning eraldab HCl, выделяя HCl. Hästi lahustuv erinevates orgaanilistes ühendites ( etanoolis , atsetoonism dikloroetaanis,nitrobenseenis), kuid peaaegu lagustumatu benseenis ja tolueenis.
NaBH4
Värvisetu kristallid, mis on hästi lahustuvad vees ja polaarsetes orgaanilistes solventides. Kasutatakse orgaanilises sünteesis taandajana.
Atsetofenoon
Süttiv. Üle 82° C võivad tekkida plahvatusohtlikud auru / õhu segud. Aine ärritab silmad. Aine võib kahjustada kesknärvisüsteem. Toime suurtel sisaldustel võib põhjustada teadvusetust

1.3 . Füüsikaliste konstantide tabel (lähteained ja produktid)

Aine
M (g/mol)
Tihedus (g/cm3)
Keemistemp. ()
Sulamistemp. ()
Atsetofenoon
120.4
1.0281 
202
19.7
NaBH4
37,83
1,07
500
Veevaba AlCl3
133.34
2.48
192.4
Veevaba benseen
78,11
0,8786
80,1
5,5
Etanool
46,07
0,789
78,4
-114,3
Äädikhape anhüdriid
102.09
1.082
139.8
−73.1
1-fenüületanool
122,16
1,0129
95–96
9–11

1.4. Töökäik (originaaleeskirjad)

Atsetofenoon (etanoüülbenseen)
Reaktiivid: veevaba benseen 55ml
Äädikhappe anhüdriid 12 g
Veevaba AlCl3 32 g
Aparatuur : 250 ml, kahekaelaline kolb, magnetsegur, tilklehter, jahuti , vaakumdestillatsiooni aparatuur.
Töö teostatakse tõmbekapis!
Koostatakse aparatuur, jahuti atmosfääriga ühendatud toru külge kinnitatakse kummivoolik koos klaaslehtriga, mis juhitakse keeduklaasi NaOH lahuse kohale.
Kolbi valatakse benseen ja pannakse AlCl3, käivitatakse segur ning lisatakse vähehaaval äädikhappe anhüdriid. Ägeda reaktsiooni puhul jahutatakse reaktsioonikolbi veevannis. Pärast äädikhappe anhüdriidi lisamist kuumutatakse kolbi veevannil seni, kuni HCl eraldumine lakkab. Reaktsioonisegu jahutatakse ja valatakse keeduklaasi umbes 100 ml jäävee segusse . Ettevaatust, äge reaktsioon !
Alumiiniumi aluseliste soolade lõhustamiseks lisatakse portsjon 10%-list soolhapet (valge tahke osa lahustub).Eraldatakse benseenikiht ja veekihti ekstraheeritakse kaks korda eetriga (2x20 ml).Ühendatud benseeni ja eetriekstrakte pestakse veega, 10%-lise NaOH lahusega, uuesti veega ja kuivatatakse vaavaba naatriumsulfaadiga. Solvendid eraldatakse lihtdestillatsioonil ja jääk destilleeritakse vaakumis , kogudes fraktsiooni 85 -90 /12 mmHg või 100-105 /30 mmHg.
Oodatav saagis on ligikaudu 80% teoreetilisest.
1-fenüületanool
Reaktiivid: etanool 25 ml
NaBH4 1,22 g
Atsetofenoon 12 g
Aparatuur: 150 ml kolmekaelaline kolb, tilklhter, segur, termomeeter , lihtdestillatsiooni aparatuur, vaakumdestillatsiooni aparatuur.
150 ml kolvis lahustatakse 1,22 g NaBH4 25 ml etanoolis. Pideval segamisel lisatakse tilklehtrist 12 g atsetofenooni nii, et segu temperatuur ei ületaks 50. Vajadusel jahutatkse kolbi või vähendatakse atsetofenooni lisamise kiirust. Kui kogu atsetofenoon on lisatud, jäetakse reaktsioonisegu, mis sisaldab valget sadet, 15 minutiks toatemperatuurile seisma. Seejärel lisatakse segule tilklehtrist 10 ml 10%-list HCl lahust. Seejuures eraldub vesinik ( tuleoht ) ja enamik valgest sademest lahustub. Kolvi sisu valatakse lihtdestillatsioonikolbi või koostakse sama kolviga lihtdestillatsiooniseade. Etanooli liig destilleeritakse. Protsessi jätkatakse seni, kuni kilvis olev lahus kihistub. Pärast jahtumist valatakse mõlemad kihid jaotuslehtrisse ja lisatakse 20 ml eetrit.Eetrikiht eraldatakse ja veekiht ekstraheeritakse veel 10 ml eetriga.Eetrikihid ühendatakse, kuivatatakse veevaba . Eeter eraldatakse rotatsioonaurustiga , jääki destilleeritakse vaakumis. Kogutakse fraktsioon keemistemperatuuril 95-97
/13 mmHg,
=1,5245.
Saagis on ligikaudu 72% teoreetilisest.

2. PRAKTILINE OSA

2.1. Reaktsioonivõrrandid

2.2. Aparatuuride skeemid

sünteesiseadmed
Vaakumdestillatsiooni seade
Lihtdestillatsiooniseade

2.3. Arvutused

Aine
Hulk moolides
Hulk grammides
Hulk ml
Veevaba benseen
0,6
48,32
55
Äädikhappe anhüdriid
0,12
12
11,7
Veevaba AlCl3
0,24
32
13
Etanool
0,43
19,7
25
NaBH4
0,03
1,22
1,12
Atsetofenoon
0,1
12
11,7
Atsetofenoon
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal:
n(( CH3CO )2O) = n (atsetofenoon)=0,12 mool
m (atsetofenoon) =0,12 mool * 120,4 g/mol=14,448 g
Oodatav saagis kirjanduse alusel (80% teoreetilisest)
14,448*0,8=11,56g
Minuga saadud saagis 10,9 g, mis on
10,9/14,448*100%=75,44 % teoreetilisest ja
10,9/11,56*100%=94,3 % literatuursest.
1-fenüületanool
Kuna sain 10,9 g atsetofenooni, aga 1-fenüületanooli sünteesiks on vaja 12 g, siis tegin vajalikud arvutused atsetofenooniga reageerivate ainete jaoks ning sain:
Etanool NaBH4
12g-25ml X=10,9*25/12=22,7 ml 12g-1,22 g Y=10,9*1,22/12=1,11g
10,9g- Xml 10,9g-Yg
Ja moolide hulk siisnatukene erineb literatuursest:
Etanool 0,4 mool
NaBH4 0,03 mool
Atsetofenoon 0,09 mool
Teoreetilise saagise arvutus reaktsiooni brutovõrrandi põhjal:
n (atsetofenoon)= n(1-fenüületanool)=0,09mool
m(1-fenüületanool)=0,09 mool *122,16g/mol=11g
Oodatav saagis kirjanduse alusel (72% teoreetilisest)
11g*0,72=7,92
Minuga saadud saagis 3,08g, mis on
3,08/11*100%=28 % teoreetilisest ja
3,08/7,92*100%=38,9 % literatuursest.

2.4. Märkused töö käigus (kõrvalekalded eeskirjast)

Atsetofenooni sühteesides solvendide eraldamise lihtdestillatsiooni ja jäägi destilleerimise vaakumise asemel tegin õppejõu nõue järgi destillatsioon ja solventide erarldamis rotaatori abil.
1-fenüüetanooli vaakumdestillatsioonil kogusin fraktsioon keemistemperatuuril 96
/15 mmHg,ning saadud tihedust sain
=1,525.

2.5. Saagis ja produkti iseloomustus

Võin öelda, et mõlemad katsed tegin edukalt. Atsetofenooni sain kollaka dedelikuja ja 1-fenüületanool oli mul värvitu terava lõhnaga.

3. KOKKUVÕTE

Orgaanilise keemia lõputöö eesmärgiks oli teha kaheastmeline süntees, rakendades praktikumis omandatud teadmisi ja oskusi. Minu arvates, selle tööga olin hästi hakkama saanud ja soovitava tulemuse ja eesmärgi saavutanud.

4. KASUTATUD KIRJANDUS

1. Orgaanilise keemia praktikum . Laboritehnika. Tln.: TTÜ kirjastus, 2004.
2. Orgaanilise keemia praktikum. Laboratoorsed tööd I. Tln.: TTÜ kirjastus, 2004.
3. Orgaanilise keemia praktikum. Ohutustehnika ja laboris töötamise kord. Tln.: TTÜ kirjastus, 2005.
4. Lopp , M. Orgaanilise keemia praktikum. Orgaaniliste ühendite keemilised omadused ja reaktsioonid. Tln.: TTÜ kirjastus, 2005.
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D1%84%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BD
http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/01_osnovnye_svoystva_neorganicheskikh_organicheskikh_i_elementoorganicheskikh_soedineniy/5484