1-fenüületanool lähtudes atseetofenoonist KIRJANDUSLIK OSA Orgaanilise keemia lõputöö sünteesiks teostasin 1-fenüületanooli lähtudes atsetofenoonist. 1-fenüületanooli nimetatakse samuti ka alfa-fenüületanüül alkoholiks. 1-fenüületanooli sünteesiskeem Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism (kirjanduse alusel) Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisega Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis
TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL KEEMIAINSTITUUT Orgaanilise keemia õppetool YKO5606 Orgaaniline keemia II praktikum Lõputöö Bensaalatsetofenooni süntees atsetofenoonist Tallinn 2010 SISUKORD 1. Sissejuhatus lk 2 2. Ainete omadused kirjanduse alusel lk 3 3. Ainete ohtlikkus lk 4 4. Vajaminevad ainehulgad lk 5 5. Reaktsioonide mehhanismid ja iseloomustused lk 6 6. Teoreetiliste ja kirjanduslike saagiste arvutused lk 8 7
reaktiivid keemiliselt halogeniidid) toimivad kui nukleofiilid, rünnates elektrofiilseid süsiniku aatomeid, moodustades süsinik-süsinik sideme Etüülformiaat Kaltsiumkloriid, naatriumkarbonaat · Tunnistatud inimesele ohutuks aineks · R36 ärritab silmi Sipleghape Etanool · R10 tuleohtlik · R11 väga tuleohtilk · R35 põhjustab põletusi · R61 võib olla halb sündimata lapsele Bromoetaan Dietüüleeter · R11 väga tuleohtlik · R12 eriti tuleohtlik · R20/22 ohtlik neelamisel ja kokkupuutel · R19 võib sisaldada plahvatusohtlikke
sadenenud mangaandioksiid. Filtraat aurustatakse portselankausis mahuni 5075 ml, jahutatakse ja hapustatakse soolhappega. Kontrollitakse, et pH oleks vähemalt 4. Sadenenud bensoehape filtritakse, pestakse filtril vähese hulga külma veega ja kuivatatakse õhu käes. Vajadusel kristallitakse ümber veest. Saagis on ligikaudu 8085% teoreetilisest. Etüülbensoaat Reaktiivid: Bensoehape 12 g Etanool 50 ml Väävelhape 4 ml Aparatuur: 100 ml kolb, püstjahuti, lihtdestillatsiooniseade. Kolbi paigutatakse 12 g bensoehapet, 50 ml etanooli ja lisatakse 4 ml kontsentreeritud väävelhapet. Segu keedetakse püstjahuti all veevannil 3 tundi. Püstjahuti asendatakse destillatsiooniseadmega ning reageerimata etanool destilleeritakse, Jääk jahutatakse, segatakse 100 ml külma veega ning neutraliseeritakse tahke naatriumkarbonaadiga.
Tallinna Tehnikaülikool Aniliin nitrobenseenist, taandamine Sn-ga Lõputöö Orgaaniline keemia II Juhendaja: Marju Laasik Mai 2014/Tallinn Sisukord: 1.1 Kirjanduslik osa 1.2 Sissejuhatus ja sünteesiskeem 1.3 Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1.4 Füüsikaliste konstantide tabel 1.5 Töö käik 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid 2.2 Aparatuuride skeemid 2.3 Arvutused 2.4 Märkused töö käigus 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4. Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejä
Tallinna Tehnikaülikool TTÜ keemiainstituut Orgaanilise keemia õppetool Laboratoorse töö protokoll ATSETANILIID LÄHTUDES ANILIINIST Õppejõud: Marju Laasik Töö teostatud: 9., 10., 23.04.2013 Tallinn 2013 Sisukord 1.KIRJANDUSLIK OSA.............................................................................................. 3 1.1.Sissejuhatus.................................................................................................. 3 1.2.Reaktsioonid, mehhanismid..........................................................................5 1.2.1.Aniliini saamine....................................................................................... 5 1.2.2.Atsetaniliidi saamine............................................................................... 5 1.3.Kasutatavad ained ja meetodid............................................
Seejärel segu jahutatakse ja hapustatakse ettevaatlikult kontsentreeritud soolhappega. Eraldunud bensoehape filtritakse, pestakse vähese hulga külma veega ja kristallitakse ümber veest. Saagis on ligikaudu 90% teoreetilisest. Etüülbensoaadi süntees bensoehappest: Kolbi paigutatakse 12g bensoehapet, 50 ml etanooli ja lisatakse 4ml kontsentreeritud väävelhapet. Segu keedetakse püstjahuti all veevannil kolm tundi. Püstjahuti asendatakse destillatsiooniseadmega ning reageerimata etanool destilleeritakse. Jääk jahutatakse, segatakse 100ml külma veega ning neutraliseeritakse tahke naatriumkarbonaadiga. Produkt ekstraheeritakse segust eetriga, ekstrakt pestakse veega ning kuivatatakse veevaba naatriumsulfaadiga. Lihtdestillatsioonil destilleerub algul eeter, produkti fraktsioon kogutakse temperatuuril 206-210°C. Saagis ligikaudu 70% teoreetilisest. 2. Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid Bensoehappe süntees: Etüülbensoaadi süntees:
Bromoetaan- kantserogeenne Atseetofenoon- kergesti lenduv, kõrvetava maitsega, kergestisüttiv, aur on mürgine, võib hapnikuga reageerides plahvatada, Dietüüleeter- Nimetus Molaarmas Tihedus Sulamistemperatu Keemistemperatu s g/mol g/cm3 ur ur o o C C Etanool 46,07 0,806 -117 78,3 Väävelhape 98 1,83 10 337 Kaaliumbromii 119 2,74 734 1435 d Vesinikbromiid 81 0,003645 -86,9 -66,8 2 Bromoetaan 109 1,46 -120 kuni -116 38,0 kuni 38,8
Kõik kommentaarid