Benseen (1)

Benseen
Benseeni avastas 1825. aastal inglise füüsik ja keemik M. Faraday.
Bensool oli benseeni varasem nimetus, valemiga C6H6. Benseeni homoloogide üldrea valem on CnH2n-6.
Benseen on lihtsaim aromaatne süsivesinik, omapärase lõhnaga värvuseta vedelik. Benseeni aromaatsus väljendub selles, et olles koostiselt küllastumata süsivesinik, esineb ta keemilistes reaktsioonides küllastunud ühendina ning asendusreaktsioonid toimuvad  kergesti, aga püsivate oksüdeerijate puhul liitumisreaktsioonid raskesti. Keemiline püsivus, liitumisreaktsioonid toimuvad raskesti. Ainult eritingimustel (katalüsaatori abil, kiiritamisel) käitub benseen nii, nagu esineks tema molekulis 3 kaksiksidet.
Benseen ei lahustu vees, halvasti lahustub metanoolis, seguneb igas vahekorras mittepolaarsete lahustitega, nt: bensiin ja petrooleum. Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike , joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid. Benseeni sulamistemperatuur on +5 kraadi ning keemistemperatuur +80 kraadi. Benseen põleb tumeda tahmava leegiga , sest on kõrge süsinikusisaldusega.
Õhuga kokkupuutel moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend, reageerib elektrofiilsete reagentidega, nt: halogeenidega, kontsentreeritud väävelhappega ja lämmastikhappega.
Alküülbenseenid tekivad alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid , vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel.
Benseeni saadakse naftasüsivesinike pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides ning kivisütt ja teisi tahkekütuseid koksistades (ka Eesti põlevkivi). Benseen on tähtis keemiatooraine, millest toodetakse reagente, orgaanilise sünteesi vahesaadusi, plastmasse, sünteeskiudaineid, värvaineid, ravimeid, taimekitsevahendeid ja pesemisaineid. Kasutatakse ka lõhkeainete toorainena.
Benseenis moodustavad süsinikuaatomid kuuelülilise tsükli, kus iga süsinikuaatomiga on seotud 1 vesinikuaatom. Benseeni tekkeenergia on 3 C-C, 3 C=C ja 6 C-H- sidemete energia summast : 3*81 + 3*147 + 6*99 = 1278 kcal /mol.
Nüüdisaegsete vaadete kohaselt paiknevad süsinikuaatomid benseeni molekulis korrapärase tasapinnalise kuusnurgana; igaüks neist on seotud kolme 0´-sidemega, mille telgede vaheline nurk on 120*(kraadi). Kuus hübridiseerumata p-elektroni moodustavad ühise suletud PII-elektroni pilve, mis on võrdeliselt jaotunud kõikide süsinikuaatomite vahel. Seetõttu on kõikidel süsinikuaatomitevahelistel sidemetel ühesugused omadused ning nende kordsus on keskmine. Et benseeni tõelist ehitust väljendavale struktuurvalemile I pole rahuldavat graafilist kuju leitud, kasutas A. Kekule 1865. aastal esitatud valemit II ( sisuliselt ebaõige), milles vahelduvad üksik- ja kaksiksidemed, või kuusnurka, mille sisse on joonistatud ring III
Benseen on väga mürgine ning on tunnistatud kesknärvi- ja vereloomesüsteemi mõjutavaks aineks. Pikaajaline kokkupuude benseeniga võib põhjustada/esile kutsuda vähktõbe, aneemiat, eelkõige leukeemiat ja teisi haigusi. Sissehingamisel võivad aurud esile kutsuda unisust, peapööritust. Õhk, mille bensoolisisaldus on 2% , võib inimene ligi 10. minutiga surra.