P-Bromoatsetaniliid (0)

TALLINNA TEHNIKAÜLIKOOL
Matemaatika - ja loodusteaduskond
Geenitehnoloogia instituut
P-BROMOATSETANILIID
Protokoll
Karen Ofljan
YAGB22
Õpetaja: Marju Laasik,
Orgaanilise keemia õppetool , assistent
SISUKORD
SISSEJUHATUS 4
1. TEOREETILINE OSA 5
1.1 Reaktsioonide iseloomustus ja mehhanism 5
1.1.1 Atsetaniliid 5
1.1.2 p-Bromoatsetaniliid 6
1.2 Kasutatud materjalide tabel 7
1.3 Reagentide ohtlikkus 7
1.4 Füüsikaliste konstantide tabel 8
1.5. Töö käik 9
1.5.1 Atsetaniliid 9
1.5.2 p-Bromoatsetaniliid 9
2. PRAKTILINE OSA 10
2.1 Reaktsioonivõrrandid 10
2.1.1 Atsetaniliid 10
2.1.2 p-Bromoatsetaniliid 10
2.3 Arvutused 11
2.3.1 Atsetaniliid 11
2.3.2 p-Bromoatsetaniliid 11
2.2 Aparatuuride skeemid 11
2.4 Märkused töö käigus 12
2.4.1 p-Bromoatsetaniliid 12
2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 12
KOKKUVÕTE 13
KASUTATUD KIRJANDUS 14

SISSEJUHATUS

Selle lõputöö käigus sünteesisin p-bromoatsetaniliidi kahe etapi kaupa.
Esimeses etapis valmistasin atsetaniliidi aniliinist ning pärast kasutasin saadud ainet p-bromoatsetaniliidi saamiseks. Sünteesi skeem näeb välja niimoodi :

1. TEOREETILINE OSA

1.1 Reaktsioonide iseloomustus ja mehhanism

1.1.1 Atsetaniliid

Selles reaktsioonis toimub lämmastiku nukleofiilne attack elektrofiilsele süsinikule. Kuna tekkinud ühend ei ole stabiilne, annab hapnik oma elektrone kaksiksedeme moodustamiseks. Pärast toimub prootoni ülekanne tekkinud alusele.

1.1.2 p-Bromoatsetaniliid

p-Bromoatsetaniliidi saamiseks halogeneerisin atsetaniliidi broomiga. Kuna kaksikside käitub nagu nukleofiil, toimub broomi liitumine para-asendisse, sest see asend sel juhul on kõige stabiilsem. Pärast seda keskkonnas olev alus sunnib prootoni anda oma elektroni aromaatsuse taandamiseks.

1.2 Kasutatud materjalide tabel

Aine
n [mol]
m [g]
V [ml]
Liig moolides
Aniliin
100
0,0548
5,108
5
0
Äädikhappe anhüdriid
100
0,0588
6
5,545
0,00395
Na- atsetaat
100
0,0914
7,5
4,9
0,0366
Atsetaniliid
100
0,0503
5,35
4,38
0
Broom
100
0,0787
6,29
2
0,0284
Jää- äädikhape
100
0,485
29,11
27,7
0,4345

1.3 Reagentide ohtlikkus

Aniliin on plahvatuslik ( aurud ), söövitav nahale, silmadele ja hingamisteedele.
Äädikhape ja äädikhape anhüdriid on tuleohtlik ja saab põhjustada rasket nahasöövitust ja silmakahjustusi.
Na-atsetaat on natuke ohtlik silma- või naha sattumise korral, vaid üldisemalt ohutu.
Atsetaniliid on ärritav silmadele ja nahale, söövatav alaneelamisel ja sissehingamisel.
Broom on väga söövitav nahale, silmadele, ohtlik alaneelamisel ja sissehingamisel. Kantserogeenne .
p-Bromoatsetaniliid on silmadele ja nahale ärritav. Samuti võib söövitada hingamisteed ja vigastada kindlaid elundeid.

1.4 Füüsikaliste konstantide tabel

Aine
M [g/mol]
ρ [g/cm3]
st [°C]
kt [°C]
Lahustuvus
Aniliin
93,13
1,0217
-6,3
184,13
Vesi
Äädikhappe anhüdriid
102,09
1,082
-73,1
139,8
Vesi
Na-atsetaat
82,03
1,528
324
881,4
Vesi, metanool, atsetoon , etanool
Atsetaniliid
135,16
1,219
114,3
304
Etanool, eeter , benseen , atsetoon
Broom
79,9
3, 1028
265,8
332
Kloroform, vesi
Jää-äädikhape
60,05
1,049
10
118
Vesi
p-Bromoatsetaniliid
214,06
1,72
166-170
n/a
Vesi, alkohol , benseen, kloroform

1.5. Töö käik

1.5.1 Atsetaniliid

Keeduklaasis segasin 100 ml vett, 4 ml konts. HCl ja 5 ml aniliini . Lahuse soojendasin 50 oC-ni, lisasin 5,7 ml äädikhape anhüdriidi ja 7,5 Na- atsetaadi 25 ml vees. Segu jahutasin.

1.5.2 p-Bromoatsetaniliid

150 ml kolmekaelasse kolbi panin 5,35 g atsetaniliidi ja 19,8 ml 100% äädikhapet. Soojendasin veevannil atsetaniliidi lahustumiseni, pärast hakkasin lisama 2 ml broomi ja 7,9 ml äädikhape segu jälgides, et temperatuur ei tõuseks üle 40 oC. Pärast lastsin seista umbes 10 minutit. Seejärel lisasin 10% naatriumsulfiti, kuni lahus muutus värvituks ja tekkis sade. Sade filtrisin Büchneri lehtri kasutades.

2. PRAKTILINE OSA

2.1 Reaktsioonivõrrandid

2.1.1 Atsetaniliid

2.1.2 p-Bromoatsetaniliid

2.3 Arvutused

2.3.1 Atsetaniliid

2.3.2 p-Bromoatsetaniliid

2.2 Aparatuuride skeemid

Jahuti mina ei kasutanud.

2.4 Märkused töö käigus

2.4.1 p-Bromoatsetaniliid

Kuna atsetaniliidi saagis oli väiksem kui vaja on, oli vaja kõike ainete koguseid ümber arvutada. Need kogused on esitatud tabelis 1.2 peatüki all.

2.5 Saagis ja produkti iseloomustus

Atsesaniliid: 5,35 g (valge kristalliline puder )
p-Bromoatsetaniliid: 6,28 g (valge kristalliline puder)

KOKKUVÕTE

Töö käigus edukalt sünteesisin atsetaniliidi aniliinist ja p-bromoatsetaniliidi atsetaniliidis. Atsetaniliid on valge kristalliline pulber , mille saagis on 72% teoreetilisest ehk 5,35 grammi. Produkt oli puhas ning ümberkristallimist mina ei teinud.
p-Bromoatsetaniliidi saamiseks oli vaja ainete koguseid literatuursest allikast ümber arvutada. Saadud produkt oli samuti puhas ning ümberkristallimises ei vajanud. p-bromoatsetaniliidi saagis on 58,3% teoreetilisest.

KASUTATUD KIRJANDUS

Kanger , T., Laasik, M. (2009). Laboratoorsed tööd I. Tallinn: TTÜ Kirjastus. 84 lk.

Viirlaid , S., Panov, D. (1979). Orgaanilise keemia sünteesipraktikum. Tartu: TÜ Kirjastus.

Äädikhape ohutuskaart . (2014). [WWW] https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A0820_et_EE.pdf

Aniliini ohutuskaart. (2001). [WWW] http://osh.sm.ee/topics/ohutuskaardid/icsc/EST0011.HTM

Na-atsetaadi ohutuskaart. (2005). [WWW] http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926816

Atsetaniliidi ohutuskaart. (2005). [WWW] http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927060

Broomi ohutuskaart. (2005). [WWW] https://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927659

p-Bromoatsetaniliidi ohutuskaart. (2005) [WWW] https://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927659
Tallinn 2015