Keemia - Amiinid (0)

Ande Andekas-Lammutaja
Keemia - Amiinid
Amiinide funktsionaalseks rühmaks on aminorühm –NH2, nimetuse lõpuks on – amiin . Valemid saame formaalselt tuletada, kui ammoniaagi NH3 molekulis asendame vesinikud alküülrühma(de)ga või teiste funktsionaalrühmadega.
H H H
׀ ׀ ׀
N ammoniaak  N alküülamiin N ehk CH3CH2NH2

• \ / \ / \ etüülamiin
  

H H H R H CH2CH3
Mitmefunktsioonilisi aminorühma sisaldavaid ühendeid tähistatakse eesliitega amino- (H2N CH2CH2OH on 2-aminoetanool). Kui molekulis on mitu aminorühma, siis tähistatakse neid eesliidetega di-, tri- jne (H2NCH2CH2NH2 on 1,2-etaandiamiin). Amiinid moodustuvad orgaaniliste materjalide mikrobioloogilisel lagunemisel, eriti õhuhapniku puudumisel. Roiskunud orgaaniliste materjalide ebameeldiv lõhn on suures osas tingitud moodustunud amiinidest. Näiteks heeringasoolvee iseloomulik lõhn on tingitud di- ja trimetüülamiinist. Lihtsamad amiinid (metüülamiin, dimetüülamiin, trimetüülamiin, etüülamiin) on toatemperatuuril gaasilised. Molekulmassi suurenemisel on amiinid C3 – C11 vedelikud ja alates C12 on tahked . Homoloogilise rea esimesed liikmed lahustuvad hästi vees, molekulmassi kasvuga lahustuvus väheneb. Madalamatel amiinidel on ammoniaagile või soolakalale iseloomulik lõhn. Lämmastikul asuv nukleofiilsustsenter võtab osa vesiniksideme moodustumisest. Amiinimolekulide omavahelised sidemed on nõrgad võrreldes alkoholidega. Amiinid on orgaanilised alused. Oksüdeeruvad üsna kergesti mitmete ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid , mis takistavad raua roostetamist. Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid , ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi).
Metüülamiin ( CH3NH2 ) on terava lõhnaga gaas . Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel.
Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik. Tuntud epoksüvaikude kõvendajana.
Fenüülamiin ehk aminobenseen ehk aniliin (C6H5NH2) on aromaatne amiin. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil , millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku – aniliini. Aniliin on värvusetu, õhu käes kergesti tumenev vedelik. Iseloomuliku lõhnaga ja mürgine. Vees lahustub halvasti. Orgaanilistes lahustites aga lahustub. Aniliini saadakse nitrobenseeni redutseerimisel. Vesinik saadakse kas Zn või Fe reageerimisel vesinikkloriidhappega. Aniliin võib sattuda organismi läbi naha. Verre sattumisel muutub hemoglobiin methemoglobiiniks, mis ei seo enam hapnikku. Aniliin põleb tahmava leegiga. Tugevate oksüdeerijatega (nt. kaaliumdikromaat) oksüdeerub fenüülamiin aniliinmustaks, mida kasutatakse riide - ja nahavärvina. Aniliini tehakse kindlaks kloorlubjaga, tekib lilla värvusega ühend. Fenüülamiin on lähteaineks aniliisvärvainete (riidevärvid), ravimite (streptotsiid), lõhkeainete, fotoilmutite, plastmasside , raketikütuste ja lakkide valmistamisel.
Hapetega (tekivad ammooniumsoolad ): CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl
Halogeeniühenditega (tekivad ammooniumsoolad): CH3NH2 + CH3Cl  (CH3)2NH2Cl
Saadud soola neutraliseerimisel (tekib amiin): (CH3)2NH2Cl + NaOH  (CH3)2NH + NaCl + H2O
Homoloogiline rida:

meta

eta

propa

buta

penta

heksa

hepta

okta

nona

deka
V = n * Vm
n = m/M
ρ = m/V
M – molaarmass
Vm – molaarruumala (22,4)
m – mass
n – moolide arv
ρ – tihedus
mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); Vρ/M (vedelik)