Referaat amiinide praktilisest tähtsusest (0)

TALLINNA ÜLIKOOL
Matemaatika ja Loodusteaduste instituut
Amiinide praktilisest tähtsusest
Referaat
Koostaja: Minu Nimi
Eriala
Õppejõud: Õppejõu nimi
Tallinn 2012

Sisukord

Sisukord 2
Sissejuhatus 2
Amiinide üldised omadused ja jaotamine 2
Amiinide leidumine looduses 2
Amiinide kasutamine tehnikas 3
Terviseriskid 5
Kokkuvõte 5
Kasutatud allikad 6

Sissejuhatus

Käesolevas referaadis annan ülevaate amiinide üldistest omadustest ja neist tulenevaist rakendustest. Käsitlen amiinide tähtsust nii looduses kui ka tööstuses. Üritan anda võimalikult täieliku pildi sedatüüpi lämmastikühendite mitmekesisusest ja tähtsusest antud referaadi mahu piires.

Amiinide üldised omadused ja jaotamine

Primaarsed amiinid
Sekundaarsed amiinid
Tertsiaarsed amiinid
Tabel 1 primaar-, sekundaar - ja tertsiaarstruktuuriga amiinid. R tähistab suvalist süsivesinikuahelat. [2]
A miinid on nii looduses kui keemiatööstuses laialt levinud ebameeldiva lõhnaga, kergesti lenduvad, vees lahustuvad ja inimesele mürgised lämmastikuühendid. Keemiliselt on tegemist ammoniaagi (NH3) derivaatidega. Sõltuvalt asendatud vesinike arvust jaotatakse amiine primaarseteks (orgaanilise asendusrühmaga on asendatud üks vesiniku aatom), sekundaarseteks (asendatud on kaks H+ aatomit) ja tertsiaarseteks (asendatud on kolm H+ aatomit) amiinideks. Benseenituumaga (fenüülrühmaga) seotud amiine nimetatakse arüülamiinideks (nt. aniliin). Keemiliste omaduste poolest on amiinid aluseliste omadustega, kuna nukleofiilsusstenter asub lämmastiku kohal. [1]

A joonis 1 Meskaliin [7]
miinide leidumine looduses

Looduses on amiinid laialt levinud. Organismides tekivad amiinid näiteks aminohapete lagunemisel (nt. kõigile tuttav kalahais on trimetüülamiin). Amiine leidub rohkelt ka taimedes, sarnaselt loomadega tekivad amiinid taimedes aminohapete lagunemisel, aga mitte ainult. Nt. alkaloidide alla kuuluv meskaliin on samuti keemilises mõttes amiin; meskaliin on tugev hallutsinogeen, mis esineb paljudes kaktuseliste hulka kuuluvates taimedes. [3]
Meie toidulaual on amiiniderohked näiteks avokaadod, banaanid, sidrunid ja ananassid; köögiviljadest spinat ja hapukapsas ; liharoogadest eriti kalatoidud, aga ka veisemaks; kõik kõvemad (vanemad) juustud; tume šokolaad ja ka näiteks vein. [4]
Lisaks sellele on ka paljud närvisüsteemi signaalmolekulid amiinid, näiteks stressihormoon adrenaliin [5] (korrektsemalt epinefriin), „õnnehormoon“ dopamiin, toitu reguleeriv serotoniin ; neurotransmitter histamiin jt. [2] Ka pärilikkusaine DNA on kokkupakitud amiinirikaste valkude poolt. Heterotsüklilisi amiine, mis on pärilikkusaine ehitusblokkideks nimetatakse ka alusteks.[6]

A Joonis 2 Heterotsüklilised amiinid DNA ja RNA koostises. [8]
Joonis 3 DNA struktuur. Rohelisega on tähistatud alused. [9]
miinide kasutamine tehnikas

Asovärvid

A joonis 2 Asovärvid on lisaks toiduvärvidena kasutusel ka kunstis ja siseviimistluses. [8]
miine kasutatakse asoühendite sünteesis. Asoühendid sisaldavad R-N=N-R rühma, kus R võib olla kas alküül või arüülrühm, ühtlasi võib öelda, et asoühendid on dimiinide derivaadid . [10] Asovärvide puhul on kahe lämmastikuga seotud reeglina aromaatsed tuuma. EL- s on lubatud kasutada toidus 12 erinevat asovärvi, kuid osade puhul (E110, E104 , E122, E129, E102 või E124 ) tuleb lisada hoiatus asovärvide võimaliku kahjuliku mõju osas laste aktiivsusele ja tähelepanuvõimele. Mõned Euroopa Liidu riigid on kehtestanud ka rangemad piirangud (Leedus üldse keelatud). [11]

Tuntumad asovärvid

Tartrasiin (E102) – kollane või punakas värvaine, mida kasutatakse näiteks karastusjookides, puuviljakonservides, maiustustes ning ravimikapslites. Võib põhjustada nõgeslöövet ja allergilist nohu. Väidetavalt võib põhjustada lastel ärrituvust, keskendumishäireid ja hüperaktiivsust. 
Kinoliinkollane (E104) – kasutatakse magustoitudes, kommides, jogurtites. Allergilist reaktsiooni (lööve, seedehäired) esineb eriti aspiriini mittetaluvatel inimestel.
A Joonis 4 Asopunane. [12]
sorubiin ehk karmoisiin (E122) – punane värv, mida kasutatakse karastusjookides ja maiustustes. 
Amarant (E123) – punakaspruun värv, kasutatakse maiustustes, moosides, kondiitritoodetes.
Uuskošenill ehk erkpunane 4R ehk Ponceau 4R (E 124) – punane asovärv. On väidetud, et omab kantseorgeenset toimet.
Punane 2G (E128) – punane asovärv, mida kasutatakse peamiselt lihatoodetes. Võib organismis tekitada toksilisi ühendeid, mis pärsivad hemoglobiini moodustumist.
Võlupunane AC (E129) – kasutatakse magustoitudes ja maiustustes, ka kosmeetikatoodetes.
Patentsinine V (E131) – sinine värvaine, mis võib tekitada allergilist reaktsiooni.
Briljantmust (E151) – must värvaine, mida kasutatakse maiustustes, kastmetes jm. Pruun FK 4 (E154) – erinevates värvainetest koosnev pruun värv, mida kasutatakse kalatoodetes.
Pruun HT (E155) – pruun asovärv, mida kasutatakse šokolaadimaitselistes magustoitudes ja maiustustes.
Litoolrubiin (E180) – punane asovärv, mida kasutatakse juustu kooriku värvimisel. [13]

Gaaside puhastamine

Maagaasist ning heitgaasidest sulfiidhappe ja süsihappegaasi tööstuslikuks väljapuhastamiseks kasutatakse erinevaid amiine, kuna amiinid absorbeerivad nii H2S kui CO2 hõlpsasti on neil potentsiaal ka tulevikutehnoloogiates kasvuhoonegaaside vähendamiseks. Erinevatel amiinidel on mainitud ainete suhtes küllaltki erinevad afiinsused, kuid õiges segus saavutatakse üsna kõrge efektiivsus. Puhastusprotsessides kasutatavad gaasid on veeldunud monoetanolamiin (MEA), diglükoolamiin (DGA), dietanolamiin (DEA), di-isopropanolamiin (DIPA), heksametüleendiamiin (HMDA) [14], N-metüüldietanoolamiin ( MDEA ), ja metüüldietanolamiin (MDEA). [15]

Amiinid meditsiinis

Kuna paljud neurotransmitterid on, nagu eelpool mainitud, amiinid, siis on ka paljud ravimid sarnaste molekulidega. Näiteks hariliku külmetuse puhul käsimüügis levitavate ravimite üheks levinud koostisosaks on antihistamiin (kloorfeniramiin), mis aitab allergiasümptomite (jooksev nina, silmade vesisus, sügelus) vastu. [16] Kloorpromasiin on rahusti , mis ei kutsu esile unisust (ärevuse ja vaimuhaiguste ravis), kuid surub maha muuhulgas ka luulusid, hallutsinatsioone ja sundmõtteid. [17] Osad amiinid on algselt olnud kasutusel ravimitena, kuid hiljem kantud keelatud ainete nimekirja oma tugeva narkootilise toime tõttu (sõltuvust tekitavad), nt. amfetamiin , metamfetamiin jt. [2]
Lisaks kuuluvad amiinide hulka ka antidepressandid (nortriptüliin, lofepramiin, imipramiin jt). [18] Dieeditooted; nt. jõutreeninguga tegelevate inimeste hulgas kultuslikku imagot omav efedriin, mida on kasutatud ka traditsioonilistes külmetusevastastes ravimites. [19] Amiine on kasutatud ka koht-tuimestuse tegemiseks ning näiteks potentsiravimis Viagara. [20]

Muid kasutusalasid

Amiine kasutatakse ka kummi tootmise protsessis vulkaniseerimise (kõvendamise) kiirendamiseks. Varasemalt on kasutatud N-nitrosoamiine, millel on kõrged terviseriskid, nüüd katsetatakse ka nn ohutute amiinidega (näiteks sulfiidamiinidega). [21]
Nii primaarsed-, sekundaarsed kui ka tertsiaarsed amiinid võivad kuuluda näiteks juuksevärvide koostisesse. Üldiselt amiinid inimesele juuksevärvide, kosmeetika säilitusainete või muude hooldustoodete sees kahju ei tee, kuid teatud reaktsioonide käigus võivad nad muunduda nitrosoamiinideks, mis on loomkatsetele toetudes teadaolevalt tugevad kantserogeenid. [22]

Terviseriskid

Amiinide kasutamine erinevatel elualadel on niisiis küllaltki sage. Seetõttu on hinnatud ka erinevate ühendite mõju tervisele. Asovärvid on toidus juba paljudes riikides keelatud, ka gaasipuhastustehastest lekkivad amiinid on väidetavalt kantserogeensed. Eriti tähelepanelik peaks olema nitrosoamiinide suhtes, nende kontsentratsioon välisõhus ei tohiks ületada 0,3 ng/m3. Nitrosoamiinid on ka ilmselt kõige tuntumad toksilised amiinid. Kuni viiekümnendateni ei olnud nitrosoamiinid erilist tähelepanu tõmmanud, kuid siis avastati, et keemilises puhastuses sageli kasutatav aine põhjustab rottidel vähkkasvajaid. 70-ndatel avastati, et nitrosoamiinid võivad tekkida ka näiteks lihale nitritite (säilitusaine) lisamise tagajärjel, seetõttu kasutatakse lihatööstuses askorbiinhapet, mis väldib selle reaktsiooni kulgemist ning ühtlasi nitrosoamiinide teket. Ka tubakatoodete kantserrogeensusest suure osa moodustab just nitrosoamiinide grupp. [23]
Enamik amiine siiski ohtlikud mutageenid ei ole, vähemalt kui neid otstarbe kohaselt tarvitada. Kuid arvesse võttes nende aluselisi omadusi on selge, et suurtes kogustes võivad nad olla söövitavad ning keskkonnas või inimkehas võivad nad moodustada ohtlikke kompleksühendeid, osade amiinide puhul on mürgised juba aurud. Paljusid amiinühendeid pole siiski piisava põhjalikkusega veel uuritud, et öelda, kas nad avaldavad tervisele mingit kahjulikku mõju või millistes kontsentratsioonides peaks nende koguseid keskkonnas hoidma, eriti puudutab see sünergilisi mõjusid ja vähemkasutatavaid või hiljuti avastatud aineid. [23]

Kokkuvõte

Amiinide kasutamine inimesepoolt nii toiduaine-, kosmeetika-, ehitus- kui ka rasketööstuses on laialdane, samuti on nad asendamatud ained biokeemias – kõikide elusorganismide sees mängivad nad mingisugust rolli. Kuigi nagu iga teise ainega seoses, võib ka amiinide juures välja tuua tervise- ja keskonnariske seoses nende sünteesitud vormide vale kasutamisega, on tegemist siiski asendamatu orgaanilise keemia funktsionaalgrupiga, mille tähtsus ja kasutamise erinevad võimalused on märksa rikkalikumad, kui käesoleva lühireferaadi maht võimaldab.

Kasutatud allikad

[1] Solomons, G. T. W., Fryhle, G. B. 2011. Organic Chemistry. 10-th edition International student edition.
[2] Amiinid. http://en.wikipedia.org/wiki/Amine (Alla laetud 13.10.2012)
[3] Forbes, T.D.A., Clement , B.A. Chemistry of Acacia 's from South Texas . Texas University. http://catbull.com/alamut/Bibliothek/chem%20of%20texas%20acacias.pdf (Alla laetud 13.10.2012)
[4] Foods Containing Amines. 2008.
http://www.kitchentablemedicine.com/foods-containing-amines/ (Alla laetud 13.10.2012)
[5] What is adrenaline? http://www.wisegeek.com/what-is-adrenaline.htm#lbimages (Alla laetud 13.10.2012)
[6] DNA and RNA Introduction . (joonis) http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/580DNA.html (Alla laetud 13.10.2012)
[7] Plant Amines. Universität Hamburg . 2003. http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e20/20f.ht m (Alla laetud 13.10.2012)
[8] Asokollane. (joonis) http://www.art-paints.com/Paints/Acrylic/Artists/Colors/Yellow-Medium-Azo/Yellow-Medium-Azo.html (Alla laetud 13.10.2012)
[9] DNA Molecule - Two Views . (joonis)
http://www.accessexcellence.org/RC/VL/GG/dna_molecule.php (Alla laetud 13.10.2012)
[10] McNaught, A. D., Wilkinson , A. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. Blackwell Scientific Publications, Oxford. 1997. (Alla laetud 13.10.2012)
[11] Asovärve sisaldavate toidukaupade märgistus (juuni 2011)
http://www.tarbijakaitseamet.ee/asovarve-sisaldavate-toidukaupade-margistus-juuni-2011 (Alla laetud 13.10.2012)
[12] Illustrated Glossary of Organic Chemistry ( photo ) UCLA chemistry and biochemistry. http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/A/azo_dye.html (Alla laetud 13.10.2012)
[13] Asovärvid. http://et.wikipedia.org/wiki/Asov%C3%A4rvid (Alla laetud 13.10.2012)
[14] Choi , W-J., Cho K. C.,  Lee, S. S., Shim, J. G. Hwang, H. R., Park, S. W., Oh, K. J. Removal of carbon dioxide by absorption into blended amines: kinetics of absorption into aqueous AMP/HMDA, AMP/MDEA, and AMP/piperazine solutions. Department of Chemical Engineering ,Pusan National University, Busan , Republic of Korea. Green Chem ., 2007,9, 594-598 http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2007/GC/b614101c (Alla laetud 13.10.2012)
[15] Amine Treating: Amine Gas Sweetening and Amine Unit .
http://www.newpointgas.com/amine_treating.php (Alla laetud 13.10.2012)
[16] Coricidin. http://www.rx.ee/ravimid-voi-medikamendid-c/1198-coricidin.html (Alla laetud 13.10.2012)
[17] Chlorpromasine. Ravimiameti infobuklett. 2003
http://www.ravimiamet.ee/sites/default/files/documents/Chlorpromazine%20Sterop.pdf (Alla laetud 13.10.2012)
[18] Antidepressandid. Tartu Ülikooli Kliinikumi Psühiaatriakliinik. http://www.kliinikum.ee/psyhhiaatriakliinik/lisad/ravi/ps-ravi/a-dep.ht m (Alla laetud 13.10.2012)
[19] Nosterrex toidulisandite epood. 2011. http://www.nosterrex.ee/smf/index.php?action=printpage;topic=20.0 (Alla laetud 13.10.2012)
[20] Amines. North Toronto Collegiate Institute. http://chem.ntci.on.ca/sch4u/amines.pdf (Alla laetud 13.10.2012)
[21] Wacker, CD, Spiegelhalder, B, Preussmann, R. New sulfenamide accelerators derived from ' safe ' amines for the rubber and tyre industry. IARC Sci Publ. 1991;(105):592-4. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1855923 (Alla laetud 13.10.2012)
[22] Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in Cosmetic Products. European Comission Scientific Committee on Consumer Safety. 2012.
http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_090.pdf
[23] Carbon Dioxide Capture : Health Effects of Amines and Their Derivatives. Science Daily. 2011, 04.
http://www.sciencedaily.com/releases/2011/04/110404084756.ht m (Alla laetud 13.10.2012)
6