Aminobenseen ehk Aniliin (referaat) (2)

Sisukord

Sisukord 2
Sissejuhatus 3
Aminobenseen 4
Mis on aminobenseen? 4
Ehitus 4
Saamine 4
Füüsikalised omadused 5
Keemilised omadused 5
Kasutamine 6
Mürgituse sümptomid, esmaabi. 6
Kokkuvõte 7
Kasutatud kirjandus 8

Sissejuhatus

Esmakordselt aminobenseen ehk aniliin (Järgnevalt mainin aniliini mõistet) oli saadud 1826 aastal indigost Otto Unverdorben poolt, kes andis talle nimetuse kristaliin. Sõna aniliin tuleb ühe taime nimetusest, mille koostises on indigo : Indigofera anil (tänapäevane nimetus - Indigofera suffruticosa). Tööstuses hakkati kasutama esmakordselt aniliini 1865 aastal, ta läks violetse värviaine koostisesse.

Aminobenseen

Mis on aminobenseen?

Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil, millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida teatakse indigona tänapäeval. Indigo kuivdestillatsioonil saadigi värvusetut õlist vedelikku – aniliini.
Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist.
Aminobenseen on aromaatne amiin. Aniliini molekul kujutab endast benseeni , kus üks vesiniku aatom on asendatud amiinorühmaga.

Ehitus

Aniliin koosneb benseeni rõngast ja aminorühmast nagu on näha tasapinnalisel sruktuur valemil (joon 1.1) ja molekulaarvalemil (joon 1.2)
Joonis 1.1
Joonis 1.2

Saamine

Aniliini saamise võimalusi on rohkem kui üks.
Esimene saamisviis on redutseerimine nitrobenseenist. Sellist saamisviisi töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks.
Zinini reaktsioon seisneb nitrobenseeni redutseerimises.
C6H5NO2+6H= C6H5NH2+2 H2O
Niimoodi saadi esimest korda aniliini. Mõjutades nitrobenseenile ammoniumsulfiidiga, ta sa aniliini:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
Teine võimalus on redutseerimine nitrobenseenist kuumutamisel malmilaastutega ja vähese koguse soolhappega:
4C6H5NO2+9Fe+4H2O= 4C6H5NH2+3Fe3O4

Füüsikalised omadused

Aniliin on vees raskesti lahustuv (3,6g/100cm3), värvusetu õlikas vedelik. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Aniliin on väga mürgine. Keemistemperatuur on 184°C

Keemilised omadused

Aniliini jaoks on iseloomulik reageerimine nii amiinirühma järgi kui ka benseeni ringi järgi.
Selliste reaktsioonide omapäraks on aatomite vastastikune mõjumine. Ühelt poolt benseeni ring nõrgendab amiinorühma peamisi omadusi. Teiselt poolt, amiinorühma mõju all muutub benseeni ring palju aktiivsemaks vahetus reaktsioonides kui benseen . Näiteks aniliin reageerib palju aktiivsemalt, kui benseen, broomiveega, tekkib 2,4,6-tribromoaniliin (valge sade) (joon.1.3)
Joonis 1.3
Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks.
Aniliinil on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseeritud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid.(joon.1.4)
Joonis 1.4
Aniliin on miljon korda nõrgem alus kui etüülamiin, seepärast ei näita tavalised indikaatorid tema vesilahuses aluselist reaktsiooni. Hapetega moodustavad aniliin ja teised aromaatsed amiinid siiski ammoniumsoolasid sarnaselt alküülamiinidega. (joon 1.5)
Joonis 1.5
Temperatuuri tõstmisel reageerib aniliin väävelhappega ning tekkib lämmastik ja aniliin muutub fenooliks.
C6H5NH2+NaNO2+H2SO4= C6H5-0H + N2 ↑ + NaHSO4 +H2O

Kasutamine

Aniliin on oluline keemiatööstuses. Tänapäeval toodetakse maailmas üle miljoni tonni aniliini aastas.
Aniliini kasutatakse samuti polümeeride valmistamisel, temast saab värviaineid, ravimeid, kummivulkanisaatoreid, lõhkeaineid.

Mürgituse sümptomid, esmaabi.

Aniliin on väga mürgine. Tema mõjul muutub vere hemoglobiin methemoglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku. Aniliini on eriti ohtlik veel seetõttu, et ta võib sattuda organismi mitte ainult läbi hingamisteede (aurudega) ja limaskestade vaid ka läbi naha. Aniliini sattumisse organismi lihtsustavad soe õhk ja alkoholi tarbimine.
Sümptomid:

• Limaskesta, kõrvade ja küünte sinikaks muutumine, kogu keha äkkiline nõrgenemine, pea valu, pea ringlemine , okse, hingamise raskused. Maks suurenenud ja valulik .
  

Raskel mürgitamisel:

• Puupillid kitsenevad, ei reageeri valgusele , süljevoolus, ei jätku hapnikut , toksiline šokk, krambid, toksiline anemia.
  

Surmalik doos on umbes 1 g sisse söötes.
Esmaabi:

• Kannatanud viia mürgitamise kohast ära
  
• Pesemine soe (mitte kuuma!) veega
  
• Hapniku sisse hingamine
  
• Vitamiini B12 (600 mg)
  

Kokkuvõte

Kokkuvõteks võin öelda, et aniliin on väga tähtis amiinide perekonnas ning arvan, et teema on avatud. Püüdsin joonistega ja võrranditega selgitada aniliini käitumist ning omapära. Püüdsin kasutada ka võõrkeelseid allikaid, et teha uurimustööd mitmekülgseks.

Kasutatud kirjandus

• H. Raudsepp „Orgaaniline keemia“ Valgus, Tallinn 1967
  
• R. Ristlaan, E. Teppov „Keemia meie kodudes“ ERK, Tallinn 1961
  
• A. Tuulmets „Orgaaniline keemia“, Avita, 2002
  
• (WWW) Amiinid http://et.wikipedia.org/wiki/Aniliin
  
• ”Keemia teadmik”,1965