ANILIIN (0)

ANILIIN
Merilin Talimaa
Aravete Keskkool
 
 
Sissejuhatuseks
 Esmakordselt  aminobenseen  ehk aniliin oli 
saadud 1826. aastal indigost Otto 
Unverdorbeni poolt, kes andis talle nimetuse 
kristaliin
  Tööstuses hakati kasutama esmakordselt 
aniliini 1865. aastal
 Läks violetse värviaine koostisesse
 
 
 
 
Mis on aminobenseen?
 Aniliin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis 
keemiatööstuse  tooraine
  Aniliini nimetus tuleneb kreeka keelest sõnast anil , 
millega tähistati tumesinist taimset värvi, mida 
teatakse  indigona tänapäeval. Indigo 
kuivdestillatsioonil saadigi värvusetust õlist 
vedelikku – aniliini
 Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või 
nitrobenseenist
 On aromaatne  amiin , mille  molekul  kujutab endast 
benseeni , kus  üks vesiniku aatom on asendatud  
amiinorühmaga
 
 
Ehitus
 Aniliin koosneb benseeni rõngast ja 
aminorühmast
 Joonistel on näha tasapinnalist  sruktuur  
valemit (joon 1.1)  molekulaarvalem (joon 
1.2)
Joonis 1.2
 
 
Joonis 1.1
Saamine
 Esimene saamisviis on  redutseerimine  
nitrobenseenist
 Sellist  saamisviisi töötas 1842. aastal välja Vene 
keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda 
aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks
 Zinini reaktsioon seisneb nitrobenseeni 
redutseerimises:
  C6H5NO2+6H= C6H5NH2+2 H2O
 Teine võimalus on redutseerimine nitrobenseenist 
kuumutamisel malmilaastutega ja vähese koguse  
soolhappega:
  4C6H5NO2+9Fe+4H2O= 4C6H5NH2+3Fe3O4
 
 
Füüsikalised omadused
 Aniliin on vees raskesti lahustuv 
(3,6g/100cm3)
 Värvusetu õlikas vedelik
 Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis
 Aniliin on väga mürgine
 Keemistemperatuur on 184°C
 
 
Keemilised omadused
 Õhu käes  seismisel  oksüdeerub kiiresti, 
muutudes  mustaks
 Põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, 
vesinikku vähe (nagu ka teised  areenid )
 Reageerib broomiveega
 Reageerib hapetega moodustades  sooli
 Anili ni vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, 
kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku 
aatomi vaba elektronpaari
C H NH + 3Br → C H Br NH + 3HBr
6
5
2
2
6
2
3
2
 
 
…
 Näiteks aniliin reageerib palju aktiivsemalt, 
kui  benseen , broomiveega,  tekkib 2,4,6-
tribromoaniliin (valge sade) (joonis.1.3) 
 Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla 
värvusega värvaine
 
 
Kasutamine
 Aniliin on oluline keemiatööstuses
 Tänapäeval toodetakse maailmas üle miljoni 
tonni aniliini aastas
 Aniliini kasutatakse samuti polümeeride 
valmistamisel, temast saab värviaineid, 
ravimeid, kummivulkanisaatoreid, lõhkeaineid
 
 
 
 
 
 
Mürgituse sümptomid, esmaabi
 Tema mõjul muutub vere  hemoglobiin  
methemoglobiiniks, millel puudub võime 
siduda hapnikku
 Aniliini on eriti ohtlik veel seetõttu, et ta võib 
sattuda organismi mitte ainult läbi 
hingamisteede (aurudega) ja limaskestade  
vaid ka läbi naha
  Aniliini sattumisse organismi lihtsustavad 
soe õhk ja alkoholi tarbimine
 
 
Sümptomid
 Limaskesta, kõrvade ja küünte sinikaks muutumine, 
kogu keha äkiline nõrgenemine, pea valu, pea 
ringlemine , okse, hingamise raskused
  Maks on  suurenenud ja  valulik
 Raskel mürgitamisel:
   Puupillid kitsenevad, ei reageeri  valgusele , 
süljevoolus, ei jätku hapniku, toksiline  šokk, 
krambid, toksiline aneemia.
 Surmalik doos on umbes 1 g sisse söötes
 
 
Kasutatud kirjandus 
•  http://et.wikipedia.org/wiki/Aniliin
•  http://www.annaabi.com/s.php?s=aniliin
• www.hot.ee/viljarveidenberg/failid/aniliin.doc 
• spikriladu.net/materjalid/Keemia%20-
%20Amiinid.doc 
 
 
 
 

Document Outline

• Slide 1
• Slide 2
• Slide 3
• Slide 4
• Slide 5
• Slide 6
• Slide 7
• Slide 8
• Slide 9
• Slide 10
• Slide 11
• Slide 12
• Slide 13
• Slide 14
• Slide 15
• Slide 16