Areenid (0)

AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID
Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust.
BENSEEN
ehk ehk
Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse π-elektronsüsteemi.
Tänu π-elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid.
Benseeni füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu , on ise hea lahusti – lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid.
Benseeni keemilised omadused:

reageerib halogeenidega, toimub asendus
+ Cl2 → + HCl

reageerib lämmastikhappega ehk nitreerimine
+ konts HNO3
+ H2O

liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus
+ 3Cl2
+ 3H2
NOMENKLATUUR .
Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks.
Hüdroksübenseen ehk fenool
Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin
Nitrobenseen
Areenide puhul esineb isomeeria eriliik – asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri:

• orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2- isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt)
  
• meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid)
  
• para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid)
  

1,2-dihüdroksübenseen ehk ortodihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen
1,3-dihüdroksübenseen ehk metadihüdroksübenseen ehk m-dihüdroksübenseen
1,4-dihüdroksübenseen ehk paradihüdroksübenseen ehk p-dihüdroksübenseen
NB! Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega.
FENOOL EHK HÜDROKSÜBENSEEN
Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne , iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku mõjul muutub tahke fenool kiiresti roosaks .
Fenooli keemilised omadused: fenoolile on iseloomulikud nii ühealuseliste alkoholide kui ka areenide üldised omadused:

tänu π-elektronsüsteemi mõjule on fenooli hüdroksürühma vesinik liikuvam kui tavalisel alkoholil ja ta dissoteerub vesilahuses, muutes keskkonnareaktsiooni
+ H+

nii nagu hape , reageerib ta aktiivsete metallidega
2 + 2Na → 2 + H2↑

reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega)
+ NaOH → + H2O

fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees
+ 3Br2 → + 3HBr

reageerib raud(III)kloriidi lahusega
+ FeCl3 → + HCl
Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guaššvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin).
ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN
Aniliini füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis
Aniliini keemilised omadused:

õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks

põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid)

reageerib broomiveega
+ 3Br2 → + 3HBr
Asendus toimub kergemini kui benseenis, kuna aminorühm lõhub (delokaliseerib) π-elektronsüsteemi

reageerib hapetega moodustades sooli
+ HCl →
Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari.
Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks nitrobenseen – aniliini saadakse benseenist üle nitrobenseeni.
1. etapp: benseeni nitreerimine:
2. etapp: nitrobenseeni redutseerimine :
NB! Nitrobenseen reageerib atomaarse vesinikuga (H), mis saadakse tsingi reageerimisel vesinikkloriidhappega samas segus (). Vesinik on atomaarne tekkimise hetkel!