Areenid Areenid · Areenid on ained, mis sisaldavad aromaatset tuuma. · Kõige lihtsam areen on benseen, mille molekulvalem on C6H6 ja mille struktuurvalemi on ......., aga kõige rohkem eelistatakse seda kirjutada graafilise valemiga Areenide valemid ja nimetused · Enamik areene, mida me selle kursuse käigus käisitleme on benseeni derivaadid, mille nimetamisel on 2 viisi: 1) Võttes tüviühendiks benseeni, näiteks metüülbenseen 2) Võttes benseeni radikaaliks fenüülmetaan. Teist varianti kasutatakse enamasti sellisel juhul, kui esimest varianti ei ole võimalik kasutada. · Kui areenis on mitu asendusrühma benseenituuma küljes, siis kasutatakse nende nimetamisel ka sõnalisi lühendeid:...
Jõhvi Gümnaasium Areenide esindajad Koostas: Liis Lipp Juhendas: Kristelle Kaarmaa Jõhvis 2011 1 AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseen on omapärase lõhnaga värvuseta kergestisüttiv vees lahustuv vedelik. Benseeni kasutatakse lahustina...
Mis on? · Alkeenid süsivesinikud, mille molekulis esineb kaksiksidemeid. · Alküünid süsivesinikud, mille molekulis esineb kolmiksidemeid. · Areenid ehk aromaatsed ühendid orgaanilised ühendid, mis sisaldavad aromaatsed tuuma. · Fenoolid hüdroksü või polühüdroksüareenid. · Hüdrogeenimine vesiniku liitumine. · Hüdraatimine vee liitumine. 2. Alkeenide, alküünide ja areenide nomenklatuur. 3. Alkeenide, alküünide ja areenide füüsikalised omadused. · Alkeenid, alküünid on meeldiva lõhnaga, värvusetud gaasid. · Areenid on vedelikud või kristalsed ained. Ei lahustu vees, küll aga süsivesinikes, eetris ja teistes mittepolaarsetes lahustites. Benseen lahustab hästi vaikusid, rasvu ja teisi vähepolaarseid aineid. 4. Alkeenide, alküünide ja areenide esindajaid. · Eteen e. etüleen CH2=CH2 on värvusetu, nõrga meeldiva lõhnaga. Narkootilise toimega gaas,...
1) Mõisted: areenid - süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. Areenide üldvalem on CnH2n-6 (n=6,10,14,...) benseenituum benseeni molekulis p-orbitaalide kattumisel tekkinud ühine ring nitreerimine - asendusreaktsioonid mineraalhapetega vinüülrühm - kaksiksidemega süsivesinikrühm (-CH=CH2) aromaatne struktuur dioksiinid ülimalt keskkonnaohtlikuks peetav ühend heterotsülilised ühendid - aromaatsed ühendid, mille tsüklit moodustuvad peale süsinike veel teiste elementide aatomid...
Kõrvaldab uimasuse ning taastab erksuse. 5. Nimeta fenoole ja milliste omadustega need on? V: Leidub puu, põlevkivi- ja kivisöe tõrvas. Ühehüdroksüülsed fenoolid on tugevad närvimürgid, mis imenduvad kergesti läbi naha. Mitmehüdroksüülsed fenoolid on erineva toksilisusega, mõned neist tekitavad nahahaigusi. Fenoolidest valmistatakse polümeerseid aineid plastmasside tootmiseks või vaheühendeid polümeeride saamiseks. 6.Nimeta 3 areenide esindaja, nende omadused ja kasutamine. V:Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Fenool Bensoehape Naftaleen Fenool ehk hüdroksübenseen C6H5OH on mürgine valge kristalne (sulamistemperatuur 40,5ºC) aine, lahustub vees halvasti. Kasutamine: keemiaproduktide lähtematerjalina. Bensoehape on karboksüülhapete hulka kuuluv benseeni monofunktsionaalne derivaat, mille Na-...
Mida tähendab tsükkel orgaanilises ühendis? 2. Nimetage tsüklilised orgaanilised ühendid, klasside kaupa. Valem ja esindaja. Struktuurvalemiga. 3. mis on hetero tsükliline ühend. 4. keemiline side tsüklilistes ühendites. 5. keemilised omadused. Tsükloheksaan + kloor; benseen+ kloor; benseen+ lämmastikhape; benseen+ vesinik, fenooli lagunemine ioonideks. Fenool+ naatriumhüdrooksiid; fenool+ broom; fentüülamiin + vesinik kloor 6. tähtsamad tsüklilised orgaanilised ühendid, nende kasutamine ja keskkonna ohtlikus. Keskkonnale ja teistele ohtlikud tsüklilised ühendid Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid, eriti need, mis sisaldavad üle nelja bensiiniringi, on tugeva kantserogeense toimega. Selliseid aineid sisaldavad kivisöe- ja põlevkivitõrvas, samuti ka tubakasuitsus ja autode heitgaasides. Suitsetajatel on suur risk haigestuda kopsuvähki, kuna see on tingitud p...
Nõrk hape hape, kuid miljon korda tugevam kui etanool (ja alkoholid) Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku mõjul muutub tahke fenool kiiresti roosaks. Fenooli keemilised omadused: fenoolile on iseloomulikud nii ühealuseliste alkoholide kui ka areenide üldised omadused: Dissoteerub vesilahuses, reageerib aktiivsete metallidega[nt:Na], reageerib hüdroksiididega (peamiselt leelistega[nt:NaOH]), fenooli vesilahus reageerib broomi lahusega vees [nt: 3Br2], reageerib raud(III)kloriidi lahusega. Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin)....
540°C juures rõhul 0,3 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Sellise menetluse käigus toimub süsivesinike molekulide lõhustumine ning alkaanide ja tsüklaanide muundumine areenideks. Katalüütilise krakkimise teel saadakse põhiliselt bensiine. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja fluoorvesiniku juuresolekul. Selle protsessi käigus toimub väikese molekulmassiga süsivesinike (peamiselt gaaside) alkaanide ja alkeenide molekulide liitumine. Tulemuseks...
Laiemas mõttes mõistetuna võivad alkaanid olla lineaarsed (üldvalem CnH2n+2) või tsüklilised (üldvalem CnH2n, n>2). Alkaanid e. küllastunud süsivesinikud Süsinike vahel on ainult üksiksidemed (kõik on sp3-süsinikud); üldvalem CnH2n+2 Alkaanide leidumine ja kasutamine Maagaas - peamiselt CH4 Nafta alkaanide, tsükloalkaanide ja areenide segu Nafta fraktsioonid Bensiin C5 - C9 40o - 150o Ligroiin ehk lakibensiin Petrooleum Diiselkütus Õlid Masuut Nafta krakkimine bensiini saagise suurendamiseks lõhutakse pikad süsivesinikahelad lühemateks Alkaan Nimi Alküülrühm Alküülrühma nimet. CH4 Metaan CH3 Metüül C2H6 Etaan C2H5 Etüül...
Peale süsinike ka teiste elementide aatomid Fenool hüdroksü või polühüdroksüareenid Delokalisatsioon elektronide või alengute jaotumine aatomite vahel, vesinike arv=süsinike arvuga, toim vesiniku ühtlustumine Nitreerimine nitrorühmaga (-NO2) asendamine Halogeenimine halogeeni aatomi(te) sisseviimine ühendisse Aniliin aromaatse amiini esindaja. (C6H5NH2) Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Äärmiselt mürgine: läbi hingamisteede, limaskestade ja naha. Ei lahustu vees hästi, kuna oma püsiva struktuuri tõttu on tema lahustamiseks vaja tugevat oksüdeeriat, lahustub eetris, benseenis või alkoholis Etanooli ja fenooli happelisus: reageerimisel leelisega muutub vaid väike osa alkoholist alkoholaadiks. Fenoolid tegelikult nõrgad haped kuid etanoolist tugevam, tänu delokalisatsioonile, mis stabiliseerib osakest Areenide füsi...
Benseeni C-C sidemed on 1,5- kordsed. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. Ühiste -elektronide arv = 6, 10, 14 ... (4n+2, n=1,2,3 ... ) Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) Füsiloogilised omadused: Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Pidev kokkupuude kahjustab kahjustab närvisüsteemi, maksa ja eriti vereloomeleundeid, suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid, halvimal juhul võib lõppeda äkksurmaga. Vedelad areenid tungivad kergelt läbi naha. Keemilised omadused: alküülimine halogee...
ortodimetüülbenseen M 1,3-dimetüülbenseen e. metadimetüülbenseen P 1,4-dimetüülbenseen e. paradimetüülbenseen TÄHTSAMAD ÜHENDID: Benseen Värvuseta mürgine vedelik, keemis temp. 80 C. Toodetakse kivisöetõrvast ja naftst. Kasutatakse lahustina ning toormena teiste areenide saamiseks. Fenool Värvuseta kristallaine, omapärase lõhna ja madala sulamis temp. 41 C. Toormeks paljudele ravimitele, värvainetele, pestitsiidile, polümeeridele. Põlustüreen Valmistatakse jalanõusid, nööpe, mänguasju, kasutatakse isolatsioonimaterjalina jne. Stüreen Meeldiva lõhnaga vedelik, toore polümeeride tootmiseks. Bensobüreen C20H12 Sisaldab mitut aromaatset tuuma. Leidub tubakasuitsus ning tekibki liha ja kala grillimisel, autode heitgaasides...
Benseeni asendusrühm fenüül: fenüül C6H5 fenüülmetaan metüülbenseen II BENSEENI MOLEKULI EHITUS Benseeni molekuli koostisse kuulub 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomit. Süsiniku aatomid asuvad võrdkülgse kuusnurga tippudes, kusjuures süsiniku aatomite vaheline kaugus on väiksem kui üksiksideme C C puhul ja suurem kui kaksiksideme C = C puhul. III BENSEENI SAAMINE Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Naftas sisaldub areene tavaliselt vähe, kuid tema katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus)....
Bensaalatsetofenoon Reaktsioonide mehhanismid: Atsetofenoon: O Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis geneteeritakse O happe kloriidist tugeva Lewise happe, alumiiniumkloriidi mõjul. Cl Cl Al Cl Cl Cl...
Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud. Sideme ühtlustumine on aromaatsete süsteemide põhiomadus. Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. Benseen on veest kergem, iseloomuliku lõhnaga värvuseta vedelik. Vees ei lahustu, hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Benseen ja team aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub...
Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. +...
BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseeni füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. Benseeni keemilised omadused: 1. reageerib halogeenidega, toimub asendus + Cl2 + HCl C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + H...
1825 aastal eraldas M.Faraday aine, mille valem oli CH ja seda ainet on hakatud kutsuma benseeniks. See on lihtsaim aromaatne ühend. Selle esialgse struktuuri pakkus välja Kekule 1865 aastal, kes mõistis, et aine ehitus ei saa olla tsükloheksatrieenile sarnane, sest benseeni omadused erinevad oluliselt alkeenide omast. Benseeni molekuli energia on palju madalam, seega on benseen palju püsivam, kui tüskloheksatrieen. Hilisemad uuringud tõestasid, et kõik benseeni sidemed on ühepikkused (sidemed on poolteisekordsed) ja sama energiaga. Lisaks on benseeni molekul tõiesti sümmeetriline moodustis, milles kõik aatomid asetsevad ühel tasapinnal, erinevalt tsükoheksaanist, mis moodustab ruumilise struktuuri. Joonis 1. Benseeni kujutamine. Kõik süsinikud on sp² valentsed. Igal süsinikul on hübridiseerimata(?) p-orbitaal ja nende orbitaalide kattumisel tekib -elektronpilv kahel poo...
KARBONÜÜLÜHENDID (LK 1516) 1. Butaani ja propanooni (atsetooni) molekulid omavahel vesiniksidemeid ei moodusta, sellest nende madal keemistemperatuur. Atsetooni molekulid hoiavad enam kokku polaarsuse tõttu, seepärast ka selline keemistemperatuur. Butaan kui hüdrofoobne aine vees praktiliselt ei lahustu. Atsetoon, eriti aga propanool moodustavad veega vesiniksidemeid, pealegi nende suhteliselt väikesed molekulid sobituvad hästi vee struktuuriga. 2. Aldehüüde saadakse primaarsete alkoholide oksüdeerimise teel, samal viisil saadakse ketoone sekundaarsetest alkoholidest. 3. Tsitraal: 3,7-dimetüülokta-2,6-dienaal Geraniool: 3,7-dimetüülokta-2,6-dieen-1-ool Linalool: 3,7-dimetüülokta-1,6-dieen-2-ool...
(nomenklatuuris -üün lõpp) Üldvalem CnH2n-2 etüün Keemilised omadused: 1) Põlemine 2C2H2 + 5O2 -> 2H2O + 4CO2 2) Astub liitumisreaktsiooni + Br2 -> CHBr = CHBr + Br2 -> CHBr2 CHBr2 + HCl -> CH2 = CHCl + H2O -> CH3CHO (etanaal, aldehüüd) 3) Hüdrogeenimine + H2 -> H2C = CH2 + H2 -> CH3CH3 Füüsikalised omadused: etüün- meeldiva lõhnaga, narkootilise toimega, värvusetu, gaas, õhuga segamisel plahvatusohtlik Kasutamine: etüün- keemiatööstuses lähteainena, gaasikeevitusleek, Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud kuuluvad tsükliliste ühendite hulk, neil on iseloomulik kinnine süsiniku ahel. Üldvalem CnH2n-6 benseen C6H6 Keemilise omadused benseeni näitel: 1...