Bensaalatsetofenoon (2)

Bensaalatsetofenoon
Reaktsioonide mehhanismid:
Atsetofenoon:
O Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis geneteeritakse
O
happe kloriidist tugeva Lewise happe, alumiiniumkloriidi mõjul.
Cl
Cl Al Cl
Cl
Cl
-
Cl Al Cl
Cl Al Cl
Cl
Cl
+
O
O
Cl CH3
CH3
O CH3 O CH3
H H
O
-
CH3 C
+ HCl
Atsüülkatioon on piisavalt tugev elektrofiil, et reageerida areeni pii
elektronidega
Bensaalatsetofenoon:
Kondensatsioonireaktsioon kujutab endast niisugust liitumist oksoühendiga, kus
polaarseks reagendiks on tavaliselt oksoühend ise ja ühe karbonüülse kaksiksideme
katkemisel vabanenud valentsid küllastatakse teise samasuguse molekuli
fragmentidega. Tavaline liitumisreaktsioon.
Töö käik
Kõigepealt atsetofenoon,
mis kujutas endast
Friedel Craftsi
reaktsiooni
O
O
+ o CH3 O
CH3 + H3C
2 OH
Siis bensaalatsetofenoon:
Aparatuur
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11 1 10
Saagised
Leian moolide arvu bensaldehüüdi järgi: m= 4,07 g , M= 106 g/mol,
n= m/M n= 0,038
M(bensaalatsetofenoon) = 208 g/mol, n= 0,038mol n= m/M m= n x
M, m= 7, 904
7,904 100%
5, 45 x% x= 68,9% (teoreetiline saagis)
Kirjanduslik saagis on 70% teoreerilisest: 7,904 100%
x 70% x=
5, 53 g
Minu kaalutis bensaalatsetofenoonil: 5, 45 g
Pilte sünteesi käigust
Bensaalatsetofenoon on aine,
molekulmassiga 208g/mol,
Sulamistäpp on 62 ja keemistäpp 348
kraadi.
Lahustub eetris